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新高考化学二轮复习重难点09 有机物官能团与性质的推断（含解析）
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这是一份新高考化学二轮复习重难点09 有机物官能团与性质的推断（含解析），共21页。试卷主要包含了重要有机物之间的转化关系，必背有机反应，常考有机物的检验，重要的有机反应条件，常见有机反应类型总结等内容，欢迎下载使用。
重难点09 有机物官能团与性质的推断
一、重要有机物之间的转化关系
二、必背有机反应(写出化学方程式)
(1)CH3CH2Cl―→CH2===CH2
答案 CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O
(2)CH3CH2OH―→CH2===CH2
答案 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(3)CH3CH2OH―→CH3CHO
答案 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(4)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯
答案 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
(5)OHC—CHO―→HOOC—COOH
答案 OHC—CHO＋O2HOOC—COOH
(6)乙二醇和乙二酸生成聚酯
答案 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
＋(2n－1)H2O
(7)乙醛和银氨溶液的反应
答案 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应
答案 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(9)
答案 ＋2NaCl＋2H2O
(10)
答案
(11)和饱和溴水的反应
答案
(12)和溴蒸气(光照)的反应
答案
(13)和HCHO的反应
答案 n＋nHCHO＋(n－1)H2O
(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH溶液中为例)
答案 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
(15)和NaOH的反应
答案 ＋2NaOHCH3COONa＋＋H2O
三、常考有机物的检验
1．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
2．烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯 化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
【特别提醒】
若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO＋Br2＋H2O―→—COOH＋2HBr而使溴水褪色。
3．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。
4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。
【特别提醒】
(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不能进入水溶液中与Fe3＋进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
(2)若所用溴水浓度太小，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
5．检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2===CH2、SO2、CO2、H2O，可将气体依次通过
无水硫酸铜(检验水)→品红溶液(检验SO2)→饱和Fe2(SO4)3溶液(除去SO2)→品红溶液(确认SO2已除尽)→澄清石灰水(检验CO2)→溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2===CH2)
四、重要的有机反应条件
1．温度不同，反应产物不同。例如：
2．溶剂不同，反应产物不同。例如：
3．催化剂不同，反应产物不同。例如：
五、常见有机反应类型总结
1．常见有机反应类型的特点
取代反应
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应
“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应
“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应
①增加氧原子 ②减少氢原子 ③碳链缩短
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧
化
反
应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3．常见反应条件与反应类型的关系
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
（建议用时：35分钟）
【真题再现】
1．（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．中含有个电子
D．被还原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；
C．一个CO分子含有14个电子，则1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；
D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；
答案选A。
2．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【解析】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；
故答案为：B。
3．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
4．（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
5．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；
答案选B。
6．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；
C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；
D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；
故选B。
7．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
8．（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；
D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；
综上所述，本题选B。
9．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；
答案选AB。
10．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；
故选B。
【优选特训】
1．下列说法正确的是
A．糖类都含有羰基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性
B．蛋白质的一级结构与肽键的形成有关
C．橡胶的硫化程度越高，强度越大，弹性越好
D．氨基酸既易溶于水，又易溶于乙醇、乙醚等溶剂
【答案】B
【详解】A．葡萄糖是多羟基醛，没有羰基；如蔗糖不能直接使氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性，A项错误；
B．蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的一级结构，内部存在多个肽键，B项正确；
C．橡胶的硫化程度不宜过高，否则失去弹性，C项错误；
D．氨基酸既易溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等溶剂，D项错误；
故答案选B。
2．（2023·广东·惠州一中模拟预测）科学、安全、有效和合理地使用化学品是每一位生产者和消费者的要求和责任。下列说法错误的是
A．因为具有一定毒性，还会与食物作用生成致癌物，所以不可用作食品添加剂
B．不合理施用化肥会影响土壤的酸碱性及土壤结构
C．阿司匹林的主要成分乙酰水杨酸(结构式如图所示)可以发生水解反应
D．有机含氯杀虫剂和六六六等给环境带来了负面作用，已被禁北生产和使用
【答案】A
【详解】A．能杀菌防腐，在国家规定范围内可用作食品添加剂，A错误；
B．不合理施用化肥会影响土壤的酸碱性及土壤结构，降低地力，B正确；
C．分子中含有酯基，可以发生水解，C正确；
D．有机含氯杀虫剂和六六六等给环境带来了负面作用，为减少危害已被禁止生产和使用，D正确；
故选A。
3．2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予Carolyn R。Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面所做出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学反应。反应示例如图所示：
下列说法错误的是
A．化合物A与化合物D互为同分异构体 B．化合物B的所有原子均在同一条直线上
C．化合物B可使溴水褪色 D．化合物C和化合物D均不含手性碳原子
【答案】B
【详解】A．化合物A与化合物D的分子式都为：C2H5N3，结构式不同，化合物A与化合物D互为同分异构体，故A正确；
B．B为丙炔，其中存在一个甲基，所有原子不可能均在同一条直线上，故B错误；
C．化合物B存在碳碳三键，能够使溴水褪色，故C正确；
D．手性碳原子指的是连有4个不同的原子或基团的碳原子，化合物C和化合物D均不含手性碳原子，故D正确；
故选B。
4．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是
A．易溶于水，密度比水小 B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中所有原子可能共平面 D．可发生加成反应和取代反应
【答案】D
【解析】A．贝诺酯分子中含有酯基，难溶于水，A错误；
B．2个苯环上共有6种不同环境的氢，则其一氯代物有6种，B错误；
C．分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不能共平面，C错误；
D．分子中苯环可以发生加成反应，甲基、苯环上氢可以发生取代反应，D正确；
故选D。
5．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A．存在顺反异构
B．分子中有3种含氧官能团
C．能与发生取代反应和加成反应
D．1mol该有机物最多消耗2mol
【答案】D
【解析】A．该有机物分子中含有碳碳双键，且双键碳原子连有两个不同的基团，所以有顺反异构，故A正确；
B．分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能团，故B正确；
C．苯环上直接连有羟基，具有酚的性质，在酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴取代，分子中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，故C正确；
D．酚能和NaOH发生中和反应，酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应，卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应，所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH，故D错误；
故选D。
6．用脯氨酸()催化合成酮醛反应如下：
(a)+ (b) (c)
下列说法错误的是
A．脯氨酸的分子式为C5H9NO2 B．c可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．该反应为加成反应 D．a中所有原子共面
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，脯氨酸的分子式为C5H9NO2，A正确；
B．c中含有羟基，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
C．该反应中醛基变羟基，为加成反应，C正确；
D．a中含有甲基，故不可能所有原子共面，D错误；
故选D。
7．有机物M是合成某种抗过敏药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是
A．化学式为C20H24O3N2Cl
B．两苯环上的12个碳原子一定共平面
C．可发生加聚反应和取代反应
D．苯环上的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A．根据结构简式可知，有机物M的化学式为C20H23O3N2Cl，选项A错误；
B．碳碳单键可以旋转，两苯环上的12个碳原子不一定共平面，选项B错误；
C．有机物M中不含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮基，不能发生加聚反应，选项C错误；
D．该物质苯环上的一氯代物有5种，具体位置如图，选项D正确；
答案选D。
8．生育酚类物质中间体合成的部分流程如下，已知：同一个碳原子上连接四个完全不相同的基团，该碳原子称为手性碳。
下列有关说法错误的是
A．有机物①能发生加聚反应
B．四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有机物②与③互为同系物
D．有机物④中存在2个手性碳原子
【答案】C
【解析】A．由题干所示有机物的结构简式可知，有机物①中含有碳碳双键，则能发生加聚反应，A正确；
B．由题干所示有机物的结构简式可知，四种有机物均含有碳碳双键，则四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)、且在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，由题干信息可知，有机物②与③结构不相似，故不互为同系物，C错误；
D．手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则有机物④中存在2个手性碳原子，如图所示：，D正确；
故答案为：C。
9．2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。很多环加成反应是点击反应，如Diels-Alder反应：
下列说法不正确的是
A．以上反应中的物质均能发生加成、氧化、还原反应
B． 能与乙烯发生Diels-Alder反应
C．与发生Diels-Alder反应有可能生成两种不同的产物
D．能利用Diels-Alder反应的可逆性提纯双烯体
【答案】B
【详解】A．以上反应中的物质均含有碳碳双键，能和氢气发生加成（还原）反应，能被酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应，A正确；
B．Diels-Alder反应具有区域选择性，反应过程中，双烯体需要形成s-顺结构（两共轭双键在同一侧），不是s-顺结构，不能与乙烯发生Diels-Alder反应，B错误；
C．与发生Diels-Alder反应产物可能为或，C正确；
D．Diels-Alder反应为可逆反应，利用这种可逆性，可以作为提纯双烯体化合物的一种方法，D正确；
故选B。
10．（2022·北京·北师大实验中学高三期中）可降解塑料的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．可用饱和溴水鉴别A和B
B．发生的是氧化反应
C．D到是缩聚反应
D．D和均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物
【答案】C
【分析】苯酚与H2在Ni催化下加热，生成环己醇，则B是环己醇，C与过氧乙酸发生氧化反应，生成D（C6H10O2），则D中含有酯基，D在一定条件下酯基断键聚合生成PCL。
【详解】A．A是苯酚，B是环己醇，苯酚与溴水可以反应，生成三溴苯酚白色沉淀，环己醇与溴水不反应，不符合题意，A错误；
B．由题干可知的反应为过氧乙酸氧化C生成D，发生氧化反应，不符合题意，B错误；
C．缩聚反应有小分子生成，而D到过程没有小分子生成，符合题意，C正确；
D．D含有酯基，是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，不符合题意，D错误；
故答案为：C。
11．（2022·山东潍坊·高三期中）茉莉醛()是一种合成香料、制备苯莉醛的工艺流程如图所示。下列说法正确的是
已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物；
②茉莉醛易被浓疏酸氧化
A．乙醇的主要作用是助溶剂
B．干燥剂可选用无水
C．可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”
D．可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物
【答案】A
【分析】苯甲醛、庚醛与KOH的乙醇溶液共热后冷却，经萃取分液分离出水相，加入干燥剂后过滤有机相，去掉滤渣，蒸馏，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。
【详解】A．据题意和分析，苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛，乙醇不参与反应，乙醇的主要作用是助溶剂，A正确；
B．据分析，干燥剂的作用是吸收有机相中的残留水分，无水溶于水，并无沉淀生成，不能过滤分离，B错误；
C．据已知信息，庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，直接蒸馏难以将二者分离，不可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”，C错误；
D．据已知信息，茉莉醛易被浓疏酸氧化，不可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物，D错误；
故选A。
12．名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是
A．含有3种含氧官能团 B．N的杂化方式为
C．不能发生消去反应 D．具有碱性，能与强酸反应
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知含有羟基、醚键、酯基3种官能团，故A正确；
B．由结构简式可知，N原子连接了两个σ键，同时含有两个孤电子对，杂化方式为，故B正确；
C．由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C错误；
D．东莨菪碱中五元脂环上含有叔胺氮原子，具有较强的碱性，能与强酸反应，故D正确；
故选C。
13．苯丙烯醛又名肉桂醛，广泛应用于化工行业，可由下列反应制得，下列说法正确的是
A．此反应类型为取代反应
B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有4种
C．苯丙烯醛也可由苯乙醛与甲醛反应制得
D．反应中可以用溴水检验反应产物的生成
【答案】B
【详解】A．此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤，A错误；
B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有 ， ， ， 共4种，B正确；
C．由图所示反应可推测若苯乙醛与甲醛反应，甲醛可以取代苯乙醛中的氧原子，反之苯乙醛中的亚甲基位置也可与甲醛反应，产生有支链结构的非苯丙烯醛物质，由于产物不确定，故不能使用苯乙醛与甲醛反应制得苯丙烯醛，C错误；
D．溴水可与反应物中含醛基有机物发生反应使得溴水褪色，故不能用溴水检验反应产物的生成，D错误；
故选B。
14．我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具有利水消肿的功效，其主要成分是3，5-二碘络氨酸，结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．能与发生取代反应
C．既能与酸反应，也能与碱反应
D．理论上1mol该物质与足量反应可生成
【答案】D
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物有1个手性碳原子，A正确；
B．该有机物含有C-H键，光照下能与Br2发生取代反应，B正确；
C．该有机物含有酚羟基、羧基和氨基，具有弱酸性和弱碱性，既能与酸反应，也能与碱反应，C正确；
D．该有机物有1个羧基，因此理论上1mol该物质与足量反应可生成，即44g CO2，D错误；
故答案为：D。
【点睛】判断一个碳原子是否是手性碳原子，首先要观察该碳原子是否有双键或三键连接，如果有则必然不属于手性碳原子，即不饱和碳一定不是手性碳。
15．环氧化物与开环共聚反应是合成高附加值化学品的一种有效途径，两类共聚物的合成路线如下(副产物为环状碳酸酯)。下列说法不合理的是
A．有机化合物E的分子式为
B．高分子F和高分子G均能发生水解反应
C．由结构简式可以确定高分子G的相对分子质量比F的大
D．有机化合物E和通过加成反应生成副产物
【答案】C
【详解】A．有机化合物E的分子式为，A合理；
B．高分子F和高分子G均含有酯基，都能发生水解反应，B合理；
C．高分子F中的和高分子G中的的相对大小不确定，因此两者的相对分子质量不能比较大小，C不合理；
D．对比化合物E与环状碳酸酯的结构简式，可以确定化合物E与CO2是通过加成反应生成环状碳酸酯，D合理；
故选C。
重难点09 有机物官能团与性质的推断
一、重要有机物之间的转化关系
二、必背有机反应(写出化学方程式)
(1)CH3CH2Cl―→CH2===CH2
答案 CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O
(2)CH3CH2OH―→CH2===CH2
答案 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(3)CH3CH2OH―→CH3CHO
答案 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(4)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯
答案 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
(5)OHC—CHO―→HOOC—COOH
答案 OHC—CHO＋O2HOOC—COOH
(6)乙二醇和乙二酸生成聚酯
答案 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
＋(2n－1)H2O
(7)乙醛和银氨溶液的反应
答案 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应
答案 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(9)
答案 ＋2NaCl＋2H2O
(10)
答案
(11)和饱和溴水的反应
答案
(12)和溴蒸气(光照)的反应
答案
(13)和HCHO的反应
答案 n＋nHCHO＋(n－1)H2O
(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH溶液中为例)
答案 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
(15)和NaOH的反应
答案 ＋2NaOHCH3COONa＋＋H2O
三、常考有机物的检验
1．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
2．烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯 化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
【特别提醒】
若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO＋Br2＋H2O―→—COOH＋2HBr而使溴水褪色。
3．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。
4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。
【特别提醒】
(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不能进入水溶液中与Fe3＋进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
(2)若所用溴水浓度太小，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
5．检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2===CH2、SO2、CO2、H2O，可将气体依次通过
无水硫酸铜(检验水)→品红溶液(检验SO2)→饱和Fe2(SO4)3溶液(除去SO2)→品红溶液(确认SO2已除尽)→澄清石灰水(检验CO2)→溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2===CH2)
四、重要的有机反应条件
1．温度不同，反应产物不同。例如：
2．溶剂不同，反应产物不同。例如：
3．催化剂不同，反应产物不同。例如：
五、常见有机反应类型总结
1．常见有机反应类型的特点
取代反应
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应
“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应
“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应
①增加氧原子 ②减少氢原子 ③碳链缩短
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧
化
反
应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3．常见反应条件与反应类型的关系
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
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【真题再现】
1．（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．中含有个电子
D．被还原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；
C．一个CO分子含有14个电子，则1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；
D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；
答案选A。
2．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【解析】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；
故答案为：B。
3．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
4．（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
5．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；
答案选B。
6．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；
C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；
D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；
故选B。
7．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
8．（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；
D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；
综上所述，本题选B。
9．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；
答案选AB。
10．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；
故选B。
【优选特训】
1．下列说法正确的是
A．糖类都含有羰基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性
B．蛋白质的一级结构与肽键的形成有关
C．橡胶的硫化程度越高，强度越大，弹性越好
D．氨基酸既易溶于水，又易溶于乙醇、乙醚等溶剂
【答案】B
【详解】A．葡萄糖是多羟基醛，没有羰基；如蔗糖不能直接使氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性，A项错误；
B．蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的一级结构，内部存在多个肽键，B项正确；
C．橡胶的硫化程度不宜过高，否则失去弹性，C项错误；
D．氨基酸既易溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等溶剂，D项错误；
故答案选B。
2．（2023·广东·惠州一中模拟预测）科学、安全、有效和合理地使用化学品是每一位生产者和消费者的要求和责任。下列说法错误的是
A．因为具有一定毒性，还会与食物作用生成致癌物，所以不可用作食品添加剂
B．不合理施用化肥会影响土壤的酸碱性及土壤结构
C．阿司匹林的主要成分乙酰水杨酸(结构式如图所示)可以发生水解反应
D．有机含氯杀虫剂和六六六等给环境带来了负面作用，已被禁北生产和使用
【答案】A
【详解】A．能杀菌防腐，在国家规定范围内可用作食品添加剂，A错误；
B．不合理施用化肥会影响土壤的酸碱性及土壤结构，降低地力，B正确；
C．分子中含有酯基，可以发生水解，C正确；
D．有机含氯杀虫剂和六六六等给环境带来了负面作用，为减少危害已被禁止生产和使用，D正确；
故选A。
3．2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予Carolyn R。Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面所做出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学反应。反应示例如图所示：
下列说法错误的是
A．化合物A与化合物D互为同分异构体 B．化合物B的所有原子均在同一条直线上
C．化合物B可使溴水褪色 D．化合物C和化合物D均不含手性碳原子
【答案】B
【详解】A．化合物A与化合物D的分子式都为：C2H5N3，结构式不同，化合物A与化合物D互为同分异构体，故A正确；
B．B为丙炔，其中存在一个甲基，所有原子不可能均在同一条直线上，故B错误；
C．化合物B存在碳碳三键，能够使溴水褪色，故C正确；
D．手性碳原子指的是连有4个不同的原子或基团的碳原子，化合物C和化合物D均不含手性碳原子，故D正确；
故选B。
4．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是
A．易溶于水，密度比水小 B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中所有原子可能共平面 D．可发生加成反应和取代反应
【答案】D
【解析】A．贝诺酯分子中含有酯基，难溶于水，A错误；
B．2个苯环上共有6种不同环境的氢，则其一氯代物有6种，B错误；
C．分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不能共平面，C错误；
D．分子中苯环可以发生加成反应，甲基、苯环上氢可以发生取代反应，D正确；
故选D。
5．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A．存在顺反异构
B．分子中有3种含氧官能团
C．能与发生取代反应和加成反应
D．1mol该有机物最多消耗2mol
【答案】D
【解析】A．该有机物分子中含有碳碳双键，且双键碳原子连有两个不同的基团，所以有顺反异构，故A正确；
B．分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能团，故B正确；
C．苯环上直接连有羟基，具有酚的性质，在酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴取代，分子中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，故C正确；
D．酚能和NaOH发生中和反应，酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应，卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应，所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH，故D错误；
故选D。
6．用脯氨酸()催化合成酮醛反应如下：
(a)+ (b) (c)
下列说法错误的是
A．脯氨酸的分子式为C5H9NO2 B．c可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．该反应为加成反应 D．a中所有原子共面
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，脯氨酸的分子式为C5H9NO2，A正确；
B．c中含有羟基，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
C．该反应中醛基变羟基，为加成反应，C正确；
D．a中含有甲基，故不可能所有原子共面，D错误；
故选D。
7．有机物M是合成某种抗过敏药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是
A．化学式为C20H24O3N2Cl
B．两苯环上的12个碳原子一定共平面
C．可发生加聚反应和取代反应
D．苯环上的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A．根据结构简式可知，有机物M的化学式为C20H23O3N2Cl，选项A错误；
B．碳碳单键可以旋转，两苯环上的12个碳原子不一定共平面，选项B错误；
C．有机物M中不含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮基，不能发生加聚反应，选项C错误；
D．该物质苯环上的一氯代物有5种，具体位置如图，选项D正确；
答案选D。
8．生育酚类物质中间体合成的部分流程如下，已知：同一个碳原子上连接四个完全不相同的基团，该碳原子称为手性碳。
下列有关说法错误的是
A．有机物①能发生加聚反应
B．四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有机物②与③互为同系物
D．有机物④中存在2个手性碳原子
【答案】C
【解析】A．由题干所示有机物的结构简式可知，有机物①中含有碳碳双键，则能发生加聚反应，A正确；
B．由题干所示有机物的结构简式可知，四种有机物均含有碳碳双键，则四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)、且在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，由题干信息可知，有机物②与③结构不相似，故不互为同系物，C错误；
D．手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则有机物④中存在2个手性碳原子，如图所示：，D正确；
故答案为：C。
9．2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。很多环加成反应是点击反应，如Diels-Alder反应：
下列说法不正确的是
A．以上反应中的物质均能发生加成、氧化、还原反应
B． 能与乙烯发生Diels-Alder反应
C．与发生Diels-Alder反应有可能生成两种不同的产物
D．能利用Diels-Alder反应的可逆性提纯双烯体
【答案】B
【详解】A．以上反应中的物质均含有碳碳双键，能和氢气发生加成（还原）反应，能被酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应，A正确；
B．Diels-Alder反应具有区域选择性，反应过程中，双烯体需要形成s-顺结构（两共轭双键在同一侧），不是s-顺结构，不能与乙烯发生Diels-Alder反应，B错误；
C．与发生Diels-Alder反应产物可能为或，C正确；
D．Diels-Alder反应为可逆反应，利用这种可逆性，可以作为提纯双烯体化合物的一种方法，D正确；
故选B。
10．（2022·北京·北师大实验中学高三期中）可降解塑料的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．可用饱和溴水鉴别A和B
B．发生的是氧化反应
C．D到是缩聚反应
D．D和均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物
【答案】C
【分析】苯酚与H2在Ni催化下加热，生成环己醇，则B是环己醇，C与过氧乙酸发生氧化反应，生成D（C6H10O2），则D中含有酯基，D在一定条件下酯基断键聚合生成PCL。
【详解】A．A是苯酚，B是环己醇，苯酚与溴水可以反应，生成三溴苯酚白色沉淀，环己醇与溴水不反应，不符合题意，A错误；
B．由题干可知的反应为过氧乙酸氧化C生成D，发生氧化反应，不符合题意，B错误；
C．缩聚反应有小分子生成，而D到过程没有小分子生成，符合题意，C正确；
D．D含有酯基，是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，不符合题意，D错误；
故答案为：C。
11．（2022·山东潍坊·高三期中）茉莉醛()是一种合成香料、制备苯莉醛的工艺流程如图所示。下列说法正确的是
已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物；
②茉莉醛易被浓疏酸氧化
A．乙醇的主要作用是助溶剂
B．干燥剂可选用无水
C．可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”
D．可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物
【答案】A
【分析】苯甲醛、庚醛与KOH的乙醇溶液共热后冷却，经萃取分液分离出水相，加入干燥剂后过滤有机相，去掉滤渣，蒸馏，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。
【详解】A．据题意和分析，苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛，乙醇不参与反应，乙醇的主要作用是助溶剂，A正确；
B．据分析，干燥剂的作用是吸收有机相中的残留水分，无水溶于水，并无沉淀生成，不能过滤分离，B错误；
C．据已知信息，庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，直接蒸馏难以将二者分离，不可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”，C错误；
D．据已知信息，茉莉醛易被浓疏酸氧化，不可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物，D错误；
故选A。
12．名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是
A．含有3种含氧官能团 B．N的杂化方式为
C．不能发生消去反应 D．具有碱性，能与强酸反应
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知含有羟基、醚键、酯基3种官能团，故A正确；
B．由结构简式可知，N原子连接了两个σ键，同时含有两个孤电子对，杂化方式为，故B正确；
C．由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C错误；
D．东莨菪碱中五元脂环上含有叔胺氮原子，具有较强的碱性，能与强酸反应，故D正确；
故选C。
13．苯丙烯醛又名肉桂醛，广泛应用于化工行业，可由下列反应制得，下列说法正确的是
A．此反应类型为取代反应
B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有4种
C．苯丙烯醛也可由苯乙醛与甲醛反应制得
D．反应中可以用溴水检验反应产物的生成
【答案】B
【详解】A．此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤，A错误；
B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有 ， ， ， 共4种，B正确；
C．由图所示反应可推测若苯乙醛与甲醛反应，甲醛可以取代苯乙醛中的氧原子，反之苯乙醛中的亚甲基位置也可与甲醛反应，产生有支链结构的非苯丙烯醛物质，由于产物不确定，故不能使用苯乙醛与甲醛反应制得苯丙烯醛，C错误；
D．溴水可与反应物中含醛基有机物发生反应使得溴水褪色，故不能用溴水检验反应产物的生成，D错误；
故选B。
14．我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具有利水消肿的功效，其主要成分是3，5-二碘络氨酸，结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．能与发生取代反应
C．既能与酸反应，也能与碱反应
D．理论上1mol该物质与足量反应可生成
【答案】D
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物有1个手性碳原子，A正确；
B．该有机物含有C-H键，光照下能与Br2发生取代反应，B正确；
C．该有机物含有酚羟基、羧基和氨基，具有弱酸性和弱碱性，既能与酸反应，也能与碱反应，C正确；
D．该有机物有1个羧基，因此理论上1mol该物质与足量反应可生成，即44g CO2，D错误；
故答案为：D。
【点睛】判断一个碳原子是否是手性碳原子，首先要观察该碳原子是否有双键或三键连接，如果有则必然不属于手性碳原子，即不饱和碳一定不是手性碳。
15．环氧化物与开环共聚反应是合成高附加值化学品的一种有效途径，两类共聚物的合成路线如下(副产物为环状碳酸酯)。下列说法不合理的是
A．有机化合物E的分子式为
B．高分子F和高分子G均能发生水解反应
C．由结构简式可以确定高分子G的相对分子质量比F的大
D．有机化合物E和通过加成反应生成副产物
【答案】C
【详解】A．有机化合物E的分子式为，A合理；
B．高分子F和高分子G均含有酯基，都能发生水解反应，B合理；
C．高分子F中的和高分子G中的的相对大小不确定，因此两者的相对分子质量不能比较大小，C不合理；
D．对比化合物E与环状碳酸酯的结构简式，可以确定化合物E与CO2是通过加成反应生成环状碳酸酯，D合理；
故选C。
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