重难点09 有机物的结构与性质-2024年高考化学【热点·重点·难点】专练（新高考专用）

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官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据多种官能团判断有机物的某些性质的能力。确定多官能团有机物性质的三步骤：
（1）第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
（2）第二步：联想每种官能团的典型性质。
（3）第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。
预测2024年高考，命题方式仍保持原有方式，在选择题中结合有机物的结构简式或合成路线，考查碳原子成键特点、杂化方式、原子共平面、有机反应类型、同系物、同分异构体、物质性质、一氯代物的种类等，侧重考查理解与辨析能力、分析与推测能力。
【策略1】熟记常见官能团的名称、结构与性质
【策略2】掌握官能团反应中的定量关系
（1）加成反应：
1 ml ~ 1 ml H2(或Br2)；
1 ml ~ 2 ml H2(或Br2)；
1 ml ~ 3 ml H2；
（2）取代反应：
取代1 ml氢原子 ~ 消耗1 ml卤素单质。
（3）1 ml —COOHeq \(――→,\s\up7(足量NaHCO3))1 ml CO2；
（4）1 ml —OH(或—COOH)eq \(――→,\s\up7(足量Na))eq \f(1,2) ml H2；
（5）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。
（6）1 ml —COOR在酸性条件下水解消耗1 ml H2O。
（7）①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
②甲醛发生氧化反应时可理解为，所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O。
（8）1 ml有机物消耗NaOH量的计算方法
【策略3】利用五种模型判断有机物原子共面、共线问题
（1）五种典型有机分子的空间构型

（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。
考向一 烃的结构与性质
1．（2022·辽宁·统考高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
2．（2021·辽宁·统考高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为D．a、b、c互为同分异构体
考向二 烃的衍生物的结构与性质
3．（2023·河北·统考高考真题）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应D．X、Y、Z互为同分异构体
4．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
5．（2023·江苏·统考高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
考向三 糖类、油脂、蛋白质的性质
6．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
7．（2023·湖北·统考高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
考向四 高分子化合物的结构与性质
8．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
9．（2022·山东·高考真题）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
考向五 有机物的共线共面问题
10．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
11．（2023·湖北·统考高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
考向六 同分异构体的判断
12．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
13．（2021·河北·统考高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
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1．（2023·浙江台州·统考一模）下列说法不正确的是
A．苯酚与甲醛在酸或碱的作用下均可发生缩聚反应生成树脂
B．油脂在碱性溶液中的水解产物可用于制肥皂
C．淀粉和纤维素没有甜味，在人体内水解成葡萄糖，为人的生命活动提供能量
D．向饱和硫酸铵溶液中加入鸡蛋清，蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质重新溶解
2．（2023·河北保定·定州一中校考模拟预测）香芹酮(M)是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。三氟甲磺酸(CF3SO3H)是一种有机超强酸，在其催化下香芹酮(M)可生成香芹酚(N)，反应过程如图所示。下列说法错误的是
A．M分子中至少有5个碳原子共平面
B．在一定条件下，M与N都能发生聚合反应
C．M不存在芳香烃同分异构体
D．M和N分子中含有的官能团种数相同
3．（2023·浙江绍兴·校联考模拟预测）下列说法不正确的是
A．甲胺和苯胺互为同系物
B．金刚石和互为同素异形体
C．邻氨基苯甲醛( )和苯甲酰胺( )互为同分异构体
D．和互为同位素
4．（2023·云南昆明·统考二模）化合物如图的分子式均为C7H8。下列说法正确的是
W()、M()、N()
A．W、M、N分子中的碳原子均共面
B．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．W、M、N均能与溴水发生加成反应
D．W、M的二氯代物数目相等
5．（2023·浙江·校联考一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图；下列有关该物质的说法不正确的是
A．该物质最多与8mlH2反应，且反应后存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应
D．1ml该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
6．（2023·黑龙江大庆·统考一模）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家，下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是
A．有机物Ⅰ中含有手性碳原子
B．有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C．有机物Ⅱ最多能与发生加成反应
D．有机物Ⅲ有两性，既能和酸反应又能和碱反应
7．（2023·福建泉州·统考一模）分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有 (不含立体异构)
A．3 种B．4 种C．5 种D．6 种
8．（2023·山东济南·校考模拟预测）葫芦脲家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子(如图甲所示)，在分子识别、药物载体等方而有广泛应用。葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B在一定条件下合成，下列说法不正确的是
A．葫芦脲中空腔端口的羰基以配位键形式与阳离子形成超分子
B．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应
C．与合成葫芦脲的反应类型是缩聚反应
D．分子存在2个手性碳原子
9．（2023·四川资阳·统考一模）α-甲基苯乙烯是一种重要的化工原料，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．该分子属于苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．该分子的加聚产物能使溴水和酸性溶液褪色
D．1mlα-甲基苯乙烯最多可与发生加成反应
10．（2023·四川绵阳·统考一模）有机化合物结构多样，性质多变。下列相关说法正确的是
A．有机物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B．油脂的水解反应可以用于生产甘油和肥皂
C．乙醇和乙二醇具有相同的官能团，互为同系物
D．有机物分子中所有原子一定共平面
11．（2023·四川雅安·统考模拟预测）下列有机物分子所有原子可能共平面的是
A．苯乙烯B．乙醇C．乙酸D．丙炔
12．（2023·浙江宁波·统考模拟预测）下列说法不正确的是
A．麦芽糖、乳糖和蔗糖都属于寡糖
B．核酸、蛋白质和超分子都属于高分子化合物
C．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
D．高压法制得的低密度聚乙烯可用于生产食品包装袋
13．（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法不正确的是
A．不存在手性碳原子B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应D．探针A最多能与反应
14．（2023·四川成都·校考一模）某醇类化合物具有令人愉快的玫瑰和橙花的香气，是一种香气平和的香料，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是
A．能发生氧化、加聚、酯化、取代反应
B．该物质最多可与发生加成反应
C．分子中所有碳原子不可能处于同一平面
D．该物质的分子式为，有属于芳香族化合物的同分异构体
15．（2023·吉林长春·统考一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．与溶液反应，最多消耗
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
有机物的结构与性质（选择题）
考向一 烃的结构与性质
考向二 烃的衍生物的结构与性质
考向三 糖类、油脂、蛋白质的性质
考向四 高分子化合物的结构与性质
考向五 有机物的共线共面问题
考向六 同分异构体的判断
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
①取代反应(如氯气/光照)；
②燃烧反应；
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；
②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；
③加聚反应；
④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应；
苯及同系物
①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)；
②加成反应（与H2加成）；
③燃烧反应；
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应；
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃；
③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃；
④催化氧化：O2(Cu)，加热；
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；
⑥燃烧反应；
⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。
⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCOeq \\al(－,3)强；
②与活泼金属Na等反应产生H2；
③与碱NaOH反应；
④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；
⑤遇浓溴水生成白色沉淀；
⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；
⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；
⑧加成反应（苯环与H2加成）；
⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；
②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；
③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮
(酮羰基)
①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)；
②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。
③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；
②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；
③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；
②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
②碱性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑；
③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性；
④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；
硝基
—NO2
①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
氨基
一级胺RNH2、
二级胺R2NH()、
三级胺R3N()
(—R代表烃基)
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面
【注意】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
①直线与平面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上