【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第13讲 酰胺　氨基酸和蛋白质 讲义

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知识精讲
知识点01 酰胺
1．概念：分子中由_______（RCO－）和_______（－NH2）相连构成的羧酸衍生物。
2．官能团：______________
3．物理性质
（1）除甲酰胺（HCONH2）是_______外，其他多为_______晶体。
（2）低级的酰胺_______于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐_______。
4．化学性质－－水解反应（以乙酰胺为例）
（1）强酸性条件下：CH3CONH2+H2O______________+_______
（2）强碱性条件下：CH3CONH2+NaOH______________+_______
【即学即练1】下列物质不属于酰胺的是（ ）。
A． B．
C． D．CH3CONH2
知识点02 氨基酸和多肽
1．氨基酸的结构
（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被_______取代形成的取代羧酸。
（2）分子结构
（3）几种常见的氨基酸
2．氨基酸的性质
（1）两性化合物：通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离
（2）氨基酸与酸、碱的反应（以甘氨酸为例）
①与酸反应
②与碱反应
3．多肽
（1）肽和肽键：一个α－氨基酸的_______与另一个α－氨基酸的_______脱去一分子水所形成的化合物
（2）官能团：_____________________
（3）分类
（3）作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。
【即学即练2】关于生物体内氨基酸的叙述错误的是（ ）。
A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C．人体内所有氨基酸均可以相互转化
D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
知识点03 蛋白质和酶
1．蛋白质
（1）蛋白质的相关概念
①概念：由α－氨基酸分子按一定的顺序以_______连接起来的生物大分子
②结构单元：______________
③官能团：_____________________
④分子大小：相对分子质量一般在_______以上，含肽键_______个以上
⑤形成：氨基酸_______缩合
⑥生理功能：每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的
（2）蛋白质的性质
①两性：_______显酸性、_______显碱性
②水解：肽键中的_______键断裂，最终得到多种______________
③盐析：遇Na2SO4等_______盐浓溶液等发生_______
④灼烧：具有______________的气味
⑤显色反应：含_______的蛋白质遇到浓HNO3显_______
⑥变性：蛋白质在一定条件下失去______________
⑦溶于水具有胶体性质
2．酶
（1）概念：酶是一种高效的______________，大多数酶属于_______。
（2）催化特点
【即学即练3】下列有关蛋白质的说法不正确的是（ ）。
A．蛋白质均不溶于水
B．有些蛋白质遇浓硝酸会变黄色
C．误食重金属盐，可饮用大量牛奶或鸡蛋清缓解
D．可用灼烧法鉴别羊毛制品和化纤制品
考法01 氨基酸、肽、蛋白质间的转化关系
【典例1】（2022·北京市等级考）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是（ ）。
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【知识拓展】
1．转化关系
（1）氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键（）。
（2）多肽、蛋白质水解时，断裂键中的碳氮键，形成－COOH和－NH2。
2．氨基酸的脱水反应
（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环肽
②分子内单分子脱水成环肽
（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质
+nH2O
考法02 蛋白质的结构和性质
【典例2】（江苏省南通市如皋市2022届高三下学期4月适应性考试）用鸡蛋清进行如下实验：
步骤1：在试管中加入鸡蛋清溶液5mL，用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路。
步骤2：在试管中加入鸡蛋清溶液2mL，接着加入饱和（NH4）2SO4溶液1mL，试管中出现白色沉淀。
步骤3：在试管中加入鸡蛋清溶液2mL，接着滴加2滴1%（CH3COO）2Pb溶液，试管中出现白色沉淀。
步骤4：在试管中加入鸡蛋清溶液2mL，加热，试管中出现白色沉淀。
下列说法正确的是（ ）。
A．步骤1说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体
B．步骤2说明鸡蛋清发生了变性
C．步骤3说明鸡蛋清发生了盐析
D．步骤4说明鸡蛋清发生了水解
【知识拓展】
1．蛋白质的结构
（1）蛋白质的基本单元：α－氨基酸
（2）分子中存在肽键（）
（3）蛋白质的基本结构：α－氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。
2．盐析、变性和渗析的比较
【特别提醒】盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
（1）稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
（2）浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
（3）重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。
分层提分
题组A 基础过关练
1．下列过程不属于化学变化的是（ ）。
A．在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出
B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
C．在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
D．用稀释的福尔马林溶液（0.1%~0.5%）浸泡植物种子
2．（2022·锦州连高二检测）下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（ ）。
A．① B．② C．③ D．④
3．（2022·沧州高二检测）下列物质不能发生水解反应的是（ ）。
A．溴乙烷 B．油脂 C．苯胺 D．甲酰胺
4．甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是（ ）。
A．H2NCH2COONa B．H2NCH2COOH
C．+H3NCH2COO－ D．H2NCH2COO－
5．（双选）（2022·德州高二检测）下列关于蛋白质的说法正确的是（ ）。
A．蛋白质是多种α－氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去生理活性
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
6．（2022·深圳高二检测）某最简式为C3H6NO2的二肽，水解可以得到丝氨酸HOCH2－COOH和氨基酸A，此二肽分子中有2个氮原子，则A的分子式是（ ）。
A．C3H7NO2 B．C3H5NO C．C2H5NO2 D．C4H7NO
7．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是HO－CH2－COOH。
（1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________。
A．取代反应 B．氧化反应 C．酯化反应 D．中和反应
（2）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________。
（3）写出酪氨酸形成的二肽的结构简式：________________________________。
8．中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：
（1）该有机物属于蛋白质吗?______（填“属于”、“不属于”） 。
（2）该化合物中，官能团⑦的名称是________，官能团①的名称是________。该化合物是由__________个氨基酸分子脱水形成的。
（3）写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式____________，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式________________________。
（4）组成中含有⑦和⑨的水解产物若发生分子内成肽键反应，则可得到____种有机物。
题组B 能力提升练
1．晚唐诗人李商隐的《无题•相见时难别亦难》中写到“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，下列说法正确的是（ ）。
A．蚕丝属于纤维素
B．蜡烛的主要成分是石蜡，属于混合物
C．“泪”是指石蜡燃烧生成的水
D．蚕丝和石蜡完全燃烧所得产物相同
2．（2022·漳州高二检测）下列关于蛋白质的叙述中错误的是（ ）。
A．蛋白质是两性化合物
B．蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液，其过程是不可逆的
C．天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸
D．蛋白质分子中的重要化学键是肽键（－－NH－）
3．（2022·保定高二检测）下列物质中既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应的一组是：①CH2－COOH；②③Al（OH）3；④NaHCO3；⑤CH3－－ONH4；⑥H2N－CH2COOH（ ）。
A．只有①②③ B．只有①②③④
C．只有①②③④⑥ D．①②③④⑤⑥
4．色氨酸普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是（ ）。
A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2
B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应
C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐
D．将色氨酸与甘氨酸（NH2CH2COOH）混合，在一定条件下最多可形成三种二肽
5．（宁波市2023学年第一学期选考模拟）某化合物X结构如图所示，下列说法不正确的是（ ）。
A．X中含有4种含氧官能团
B．1mlX最多能与5mlNaOH反应
C．X水解后的产物都存在顺反异构体
D．X中含有1个手性碳原子
6．（2022·扬州高二检测）化学式为C4H9NO2的化合物的同分异构体中，属于氨基酸的有（ ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7．某科学杂志刊载如图所示A（多肽）、B物质（图中“－~－”是长链省略符号），请回答下列问题：
（1）图A中①、②的名称分别是______、______，官能团③的电子式是______。
（2）图中的B是由A与甲醛（HCHO）反应得到，假设“－~－”部分没有反应，1mlA消耗甲醛______ml，该过程称为蛋白质的______。
（3）天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸的结构简式是；____________。该氨基酸形成的二肽的结构简式是__________________。写出该氨基酸一种同分异构体的结构简式________________________。
8．实验室可以采用下列实验装置来测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子式：
取W g该种氨基酸样品，放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。
请回答有关问题；
（1）E装置的作用是______________________________。
（2）需要加热的装置是___________（填字母代号）。
（3）装置D的作用是______________________________。
（4）F处读数时应该注意：___________________、____________________。
（5）实验中测得N2的体积为VmL（已折算为标准状况）。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有________（用字母填空）。
A．生成CO2气体的质量 B．生成H2O的质量
C．通入O2的体积 D．氨基酸的相对分子质量
题组C 培优拔尖练
1．（2022·都江堰高二检测）唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载：“嫘祖首创种桑养蚕之法，抽丝编绢之术，谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳……弼政之功，殁世不忘”。下列有关说法正确的是（ ）。
A．“抽丝编绢”涉及化学变化
B．蚕丝和棉纤维都是天然高分子，不能灼烧鉴别
C．蚕丝水解可以生成葡萄糖
D．丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温烫熨
2．（双选）（2022·潍坊高二检测）一种抗高血压的药物甲基多巴的结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）。
A．1ml甲基多巴的分子中含有4ml双键
B．每个甲基多巴分子中含有一个手性碳原子
C．1ml甲基多巴最多能与2mlBr2发生取代反应
D．甲基多巴既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
3．（双选）“瘦肉精”莱克多巴胺是一类能够促进瘦肉生长、抑制肥肉生长的药物，但会在动物组织内形成残留，消费者食用后直接危害人体健康。其合成路线如下，下列说法正确的是（ ）。
A．化合物X能与盐酸反应，也能与NaOH反应
B．Y分子中所有原子可能在同一平面上
C．可用FeCl3溶液鉴别X和Y
D．莱克多巴胺中含有2个手性碳原子
4．（2021·海南省选择考）我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸（结构简式如下）的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是（ ）。
HOOC－CH2－CH2－COOH
A．谷氨酸分子式为C5H8NO4 B．谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水 D．X的数目（不含立体异构）有8种
5．（2022·安徽铜陵高二检测）在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为（ ）。
A．3种 B．2种 C．4种 D．5种
6．（2022·梅河口高二检测）氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以A（C7H5OCl）为原料合成氯吡格雷的路线如图：
已知：R－CHOR－CN，R－CNRCOOH。
回答下列问题：
（1）C→D的反应类型是__________。X的结构简式为______________。
（2）下列说法正确的是_______。
A．有机物A不能发生消去反应
B．有机物C中含氧官能团是酯基
C．有机物Y的结构简式为
D．氯吡格雷的分子式是C14H15O2NSCl
（3）C可在一定条件下发生脱水缩合反应，反应的化学方程式为______________。
（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式______________。①分子中有苯环，是苯环的对位二取代物；②1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子；IR谱显示分子中存在氰基（－CN）。课程标准
课标解读
1．认识蛋白质的组成和性质特点
2．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3．认识人工合成多肽、蛋白质等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
1．能根据酰胺和氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质。上的差异。
2．认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的营养物质，但是蛋白质的摄人量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
_____________________
氨基乙酸
丙氨酸
_____________________
_____________________
谷氨酸
_____________________
2－氨基戊二酸
苯丙氨酸
_____________________
2－氨基－3－苯基丙酸
缬氨酸
_____________________
2－氨基－3－甲基丁酸
盐析
变性
渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆，蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆，蛋白质失去原有的生理活性
可逆，须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化（溶解度降低）
化学变化（结构、性质改变）
－
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质