【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第08讲 醇概述　醇的化学性质 讲义

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知识精讲
知识点01 醇的概述
1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
2．分类
3．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）。
4．饱和一元醇的命名
（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。
（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。
4．醇的物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；
②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。
（2）溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。
（3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。
5．三种重要的醇
【即学即练1】下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是（ ）。
A．乙二醇的水溶液的凝固点很低，可作内燃机的防冻液
B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高
C．这两种醇易溶于乙醇，难溶于水
D．丙三醇可用于制造烈性炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料
【解析】选C。乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基，能与水以任意比互溶。
知识点02 醇的化学性质
1．醇的化学性质（以正丙醇为例）
（1）醇发生反应的断键位置及反应类型
（2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2．醇的氧化反应
（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O
（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色）
（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
3．消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O
4．与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑
5．取代反应（以正丙醇为例）
（1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O
（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
（3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
【即学即练2】丙烯醇（CH2＝CHCH2OH）可发生的化学反应有：①加成；②氧化；③燃烧；④加聚；⑤取代（ ）。
A．①②③ B．①②③④ C．①②③④⑤ D．①③④
【解析】选C。物质的化学性质由结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官能团“”和“－OH”，因此题述五种反应均能发生。
考法01 醇的结构与化学性质
【典例1】（2022·河北省选择考）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
【解析】选D。由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误。
【知识拓展】
1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2．醇分子发生反应的部位及反应类型
3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
考法02 醇的重要反应规律
【典例2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。
A． B．
C． D．CH3（CH2）5CH2OH
上述该醇的同分异构体中：
（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____________；
（2）可以发生催化氧化生成醛的是____________；
（3）不能发生催化氧化的是______；
（4）能被催化氧化为酮的有______种。
【思路点拨】解答本题要明确如下几点：
【解析】（1）该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有－OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以－OH所连碳为中心，分子不对称，另外，羟基碳不能在1号位上，只有C。（2）~（4）连有－OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，是D；有一个氢原子时可被氧化为酮，是A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是B。
【答案】（1）C（2）D（3）B（4）2
【知识拓展】
1．醇的消去反应规律
（1）醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
（2）若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下：
3．醇的取代反应规律
醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
+H－O－R'+H2O
【特别提醒】多元醇的反应规律
考法03 醇的同分异构体
【典例3】（2022·镇江高二检测）分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”和一个“－OH”，它可能的结构有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【解析】选D。戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3－CH2CH3、。若为CH3CH2CH2CH2CH3，饱和一元醇有：CH3CH2CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH2－－CH3；CH3CH2－－CH2CH3；其中CH3CH2CH2－－CH3；CH3CH2－－CH2CH3符合条件。若为CH3－CH2CH3，饱和一元醇有：CH3－CH2CH2OH；CH3－－CH3；；2－CH2CH3；其中CH3－CH2CH2OH；2－CH2CH3符合条件。若为，饱和一元醇有：，不符合条件。故符合条件有4种。
【知识拓展】
1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体
2．C5H12O的同分异构体
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
分层提分
题组A 基础过关练
1．《北山酒经》开头说“酒之作尚矣，仪狄作酒醪，杜康秫酒，岂以善酿得名，盖抑始于此耶?”文中“秫酒”的主要成分属于有机物中的（ ）。
A．芳香烃 B．卤代烃 C．醇 D．酚
【解析】选C。《北山酒经》开头说描述了酒的起源－－仪狄、杜康作酒的传说，文中“秫酒”的主要成分是乙醇，属于醇。
2．（2022·贵阳高二检测）醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是（ ）。
A．CH3－OH B．CH2OH
C．CH3OH D．－OH
【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连，不属于醇；B、C、D中羟基与饱和碳原子相连，属于醇类。
3．下列物质与甲醇互为同系物的是（ ）。
A．CH2＝CH－CH2OH B．CH3－CH2OH
C．CH2OH D．HOCH2－CH2OH
【解析】选B。掌握同系物概念时一定注意其内涵及外延：①结构必须相似，即属同一类物质，而A中不属于同一类物质；②组成上必须相差n个“CH2”原子团；③官能团个数相同，种类也必须相同。甲醇的同系物应该具备的特点是：只含1个羟基，侧链是烷烃基。A中物质含有一个双键，C物质含有苯环，D物质含有2个羟基，都不是CH3OH的同系物。
4．（2022·珠海高二检测）某有机物的结构简式为CH2＝CHCH2CH2OH，下列对其化学性质的判断中，正确的是（ ）。
A．该有机物不能使溴水褪色
B．该有机物能发生加成反应但不能发生催化氧化生成醛
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1ml该有机物能与足量的金属钠反应放出11.2LH2
【解析】选C。该有机物含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，能使溴水褪色，A错误；该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能发生催化氧化生成醛，B错误；该有机物含有碳碳双键、羟基，均可被氧化，则能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；1ml该有机物能与足量的金属钠反应放出标准状况下11.2LH2，D错误。
5．（2022·安庆高二检测）乙醇分子中各种化学键如下图所示：
下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是（ ）。
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
【解析】选C。根据乙醇发生各反应时的实质进行分析。乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O－H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，B正确；发生分子间脱水生成醚，其中一个分子①处断键，另一个分子②处断键，故C错；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。
6．实验室可以通过乙醇分子内的脱水反应制乙烯，反应方程式如下：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O。下列醇类物质中也能发生类似的脱水反应生成烯烃的是（ ）。
A． B．CH3OH C． D．
【解析】选C。由于羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，所以不能发生消去反应产生烯烃，A错误； CH3OH无邻位C原子，因此不能发生消去反应，B错误；该物质的羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应产生烯烃，C正确；苯甲醇的羟基的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，D错误。
7．丁醇是含有4个碳原子的乙醇的同系物，试回答下列问题：
（1）丁醇的分子式为_____________。
（2）丁醇的同分异构体中属于醇的有_________种，任写出其中一种丁醇的结构简式__________________。
（3）根据（2）问写出的丁醇的结构简式，写出该丁醇发生催化氧化生成醛的结构简式_________________。
【解析】丁醇是乙醇的同系物，其分子组成比乙醇多2个CH2原子团，所以其分子式为C4H10O，可以写成如下形式：C4H9OH，而丙基（－C4H9）有四种不同的结构，所以丁醇也有四种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3－CH2OH、CH3CH2－OH和。与羟基相连的碳原子上有2个氢原子醇的催化氧化的产物是醛。
【答案】（1）C4H10O
（2）4；CH3CH2CH2CH2OH或CH3－CH2OH或CH3CH2－OH或
（3）CH3CH2CH2CHO或CH3－CHO
8．1ml分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2L（标准状况）氢气，则A分子中必有一个_____基，若此基在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为____________；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为__________；B通入溴水能发生_______反应，生成C，C的结构简式为___________；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为_____________。
写出下列指定反应的化学方程式：
（1）A→B_____________________________________。
（2）B→C_____________________________________。
（3）A→D_____________________________________。
【解析】n（H2）＝＝0.5ml，n（H）＝1ml，即1ml C3H8O分子中含1ml 活泼氢原子，即A分子中必有一个羟基，因羟基在碳链一端，且A无支链，则A为1－丙醇，分子内脱水产物为丙烯；丙烯与溴水反应产物C为CH3－CHBr－CH2Br。1－丙醇催化氧化产物为CH3CH2CHO。
【答案】羟；CH3CH2CH2OH；CH3－CH＝CH2；加成；CH3－CHBr－CH2Br；CH3CH2CHO
（1）CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O
（2）CH3CH＝CH2+Br2CH3－CHBr－CH2Br
（3）2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
题组B 能力提升练
1．（2022·漳州高二检测）只用水就能鉴别的一组物质是（ ）。
A．苯、乙醇、四氯化碳 B．乙醇、乙酸、乙烷
C．乙二醇、甘油、溴乙烷 D．苯、己烷、甲苯
【解析】选A。利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
2．（2022·齐齐哈尔高二检测）下列命名正确的是（ ）。
A．的名称是2－甲基－2－丙醇
B．的名称是2－甲基－3，6－己二醇
C．的名称是4－甲基－3，4－己二醇
D．的名称是3，6－二乙基－1－庚醇
【解析】选A。A项正确；B的名称应为5－甲基－1，4－己二醇；C项名称应为3－甲基－3，4－己二醇；D项最长碳链上有8个原子，名称应为6－甲基－3－乙基－1－辛醇。
3．人类利用太阳能已有三千多年的历史，近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而储存热能，晚上则放出白天储存的热能。已知：NPG的键线式如图，下列有关NPG说法错误的是（ ）。
A．NPG与乙二醇互为同系物
B．NPG可命名为2，2－二甲基－1，3－丙二醇
C．NPG一定条件下能发生消去反应
D．NPG能发生催化氧化
【解析】选C。NPG中连接2个－CH2OH的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C选项错误。
4．（2022·上海金山区高二检测）某化学反应过程如右图所示。由图得出的判断，错误的是（ ）。
A．生成物M的化学式为C2H4O
B．乙醇发生了还原反应
C．铜是此反应的催化剂
D．反应中有红黑交替变化的现象
【解析】选B。本题采用循环图的形式考查了乙醇的催化氧化反应。由图中可以看出铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇生成铜，所以铜作催化剂，其现象是出现红黑色交替变化，在该过程中乙醇被氧化发生了氧化反应，生成乙醛。
5．（2022·宜兴高二检测）在1.01×105Pa下，完全燃烧1体积80℃的乙醇和乙烯的混合气体，需同温同压下的氧气（ ）。
A．6体积 B．4体积 C．3体积 D．无法确定
【解析】选C。将乙醇的分子式做如下变形：C2H4·H2O，在其组成中“H2O”不消耗氧气，只有“C2H4”消耗氧气，从消耗氧气的角度看，乙醇和乙烯完全相同，而1体积乙烯完全燃烧消耗3体积氧气，所以1体积混合气体完全燃烧也消耗3体积氧气。
6．将1ml某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5mlCO2，另一份与足量钠反应生成5.6LH2（标准状况）。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是（ ）。
A．CH3－－CH3 B．CH3－－2
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2OH
【解析】选A。由于将1ml某饱和醇分成两等份。则每一份含有醇0.5ml，其中一份充分燃烧后生成1.5mlCO2，则每个分子中含有3个C原子，另一份与足量钠反应生成5.6LH2（标准状况）。n（H2）＝0.25ml，n（－OH）＝0.5ml，乙醇每个分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是C3H8O；由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子，则该醇是异丙醇CH3－－CH3。
7．（2022·武威高二检测）化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲（C4H10O）乙（C4H8）丙（C4H8Br2）请回答：
（1）甲中官能团的名称是___________，甲可能的结构有______种，其中可催化氧化成醛的有_____种，能发生消去反应生成两种烯烃的结构简式是_______________。
（2）反应①的条件为_______________，反应②所用的试剂为_______________。
（3）甲→乙的反应类型为__________，乙→丙的反应类型为__________。
（4）丙的结构简式不可能是_____。
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
【解析】依甲、乙、丙间发生的变化，知其转化关系为醇（甲）烯（乙）卤代烃（丙）。（1）甲是丁醇，其官能团是羟基；因为丁基有4种，则丁醇也有4种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2－－CH3、CH2－CH2－OH、（CH3）3C－OH，这四种丁醇分子中羟基邻碳上均有氢原子，均能够发生消去反应；能够发生催化氧化生成醛的结构中必有“－CH2OH”，则具备该条件的丁醇的结构为C3H7－CH2OH，丙基（－C3H7）有2种，则可催化氧化成醛的有2种；能发生消去反应生成两种烯烃有两种不同的邻碳氢原子，只有CH3CH2－－CH3符合要求；（2）醇的消去反应的条件是浓硫酸、加热，反应②为烯烃与溴的加成反应，可以选用溴水或溴的CCl4溶液；（3）甲→乙为消去反应，乙→丙为加成反应。（4）中加成的产物中，2个－Br所连的两个C原子必是相邻的，故B项不可能。
【答案】（1）羟基；4；2；CH3CH2－－CH3
（2）浓硫酸、加热；溴水（或溴的CCl4溶液） CH3－－CH3
（3）消去反应；加成反应（4）B
8．（2022·河北正定高二检测）正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下：2CH3CH2CH2CH2OH（CH3CH2CH2CH2）2O+H2O。反应物和产物的相关数据如下表：
①将6mL浓硫酸和37g正丁醇按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。
②加热A中反应液，迅速升温至135℃，维持反应一段时间。分离提纯：
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。
④粗产物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗涤，分液后加入约3g无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得纯净正丁醚11g。
请回答：
（1）步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为_____________________。
（2）加热A前，需先从_______（填“a”或“b”）口向B中通入水。
（3）步骤③的目的是初步洗去_______，振摇后静置，粗产物应从分液漏斗的_______（填“上”或“下”）口分离出来。
（4）步骤④中最后一次水洗的目的是______________________________。
（5）步骤⑤中，加热蒸馏时应收集_______（填选项字母）左右的馏分。
A．100℃ B．117℃ C．135℃ D．142℃
【解析】（1）步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇，再加入浓硫酸，类似浓硫酸的稀释。（2）冷凝水从下口进入、上口流出。（3）在反应混合物中，浓硫酸能溶解于水中，正丁醚不溶于水，正丁醇微溶于水。所以步骤③的目的是初步洗去浓硫酸。由于正丁醚、正丁醇的密度都比水小，所以粗产物应从分液漏斗的上口分离出来。（4）步骤④中最后一次水洗的目的是洗去有机层中残留的NaOH及反应生成的Na2SO4。（5）本实验的目的是制取正丁醚，而正丁醚的沸点为142℃，所以步骤⑤中，加热蒸馏时应收集142℃左右的馏分。
【答案】（1）先加入正丁醇，再加入浓硫酸（2）b（3）浓硫酸；上
（4）洗去有机层中残留的NaOH及反应生成的Na2SO4（5）D
题组C 培优拔尖练
1．（不定项）（2021·海口高二检测）现有如下几种物质，其中既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（ ）。
A．2－甲基－1－丁醇
B．2，2－二甲基－1－丁醇
C．2－甲基－2－丁醇
D．2，3－二甲基－1－丁醇
【解析】选AD。四种物质的结构简式分别为，，，，含有－CH2OH结构的醇可被氧化为醛，含β－H的醇可发生消去反应，故A、D符合题意。
2．奥运会口号为“更高、更快、更强”，但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是（ ）。
A．该物质不是醇类物质
B．在浓硫酸作用下，分子内消去一个水分子，产物有三种同分异构体
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该物质分子中的所有碳原子均共面
【解析】选C。羟基与链烃基相连为醇类，故A不正确；在浓硫酸作用下，分子内消去一个水分子，产物有两种同分异构体，B不正确；因该分子中只含有一个碳碳双键，其余均为饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共面，但可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确，D不正确。
3．化合物甲、乙、丙有如下反应转化关系：
丙的结构简式不可能是（ ）。
A．CH3CH2CHBrCH2B B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
【解析】选B。由转化关系可知，甲在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成乙，甲为醇，乙为烯烃。若乙为CH3CH2CH＝CH2，与溴发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH2Br，故A正确；分子中2个溴原子不是分别连接在相邻的碳原子上，不可能是烯烃与溴的基础产物，故B错误；若乙为CH3CH＝CHCH3，与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，故C正确；若乙为（CH3）2C＝CH2，与溴发生加成反应生成（CH3）2CBrCH2Br，故D正确。
4．（2022·连云港高二检测）有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是（ ）。
A．M至N的反应类型是消去反应
B．N的同分异构体有9种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．1mlQ与足量金属钠反应生成0.5mlH2
【解析】选C。M至N，C＝C生成C－C键，反应类型是二烯烃与HCl的加成反应，选项A错误；N的分子式是C4H8Cl2，其同分异构体可以采取“定一移一”法确定，由图可知N除本身外共有8种同分异构体，选项B错误；醇可被高锰酸钾氧化，卤代烃不能被酸性高锰酸钾氧化，可用高锰酸钾溶液区分N与Q，故C正确；Q含有2个羟基，则1mlQ与足量金属钠反应生成1mlH2，选项D错误。
5．（2022·河南漯河高二检测）现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有（ ）。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【解析】选D。CH4O属于醇的结构简式为CH3OH，C3H8O属于醇的结构简式可以为CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3。醇在一定条件下脱水可能是分子间脱水生成醚，也可能是分子内脱水生成烯烃。若为分子间脱水，则有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3－O－CH3、CH3CH2CH2O－CH3、CH3OCH2CH2CH3、CH3O－CH3六种产物；若为分子内脱水，只能生成CH3CH＝CH2一种烯烃。
6．酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物，反应中KMnO4被还原为Mn2+．用0.5ml•L－1的酸性高锰酸钾溶液滴定•L－1的乙二醇溶液，当用去20.0mL高锰酸钾溶液时，再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色，振荡后不褪色．则乙二醇被氧化为（ ）。
A．HOCH2－CHO B．OHC－CHO C．HOOC－CHO D．CO2
【解析】选D。乙二醇的物质的量为：0.25ml•L－1×0.02L＝0.005ml，高锰酸钾的物质的量为：0.50ml•L－1×0.02L＝0.01ml，该反应中氧化剂是高锰酸钾，乙二醇是还原剂。设乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为x．根据电子守恒：氧化剂的物质的量×（7－2）＝还原剂的物质的量×［x－（－1）］，0.01ml×5＝0.005ml×2×（x+1），x＝4，即乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为+4价。HOCH2－CHO中碳元素的平均化合价为0价，故A错误；OHC－CHO中碳元素的平均化合价为+1价，故B错误；HOOC－CHO中碳元素的平均化合价为+2价，故C错误；CO2中碳元素的化合价是+4价，故D正确。
7．为测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。
请回答以下问题：
（1）测量氢气体积的最好装置是________（填编号，下同）。
（2）装置中A部分的分液漏斗与烧瓶之间连接的导管所起的作用是________（填编号）。
A．防止无水酒精挥发
B．保证实验装置不漏气
C．使无水酒精容易滴下
（3）实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是________________________________________________。
（4）已知无水酒精的密度为0.789g·cm－3，移取2.0mL酒精，反应完全后（钠过量），收集到390 mL（视作标准状况）气体。则一个乙醇分子中能被钠取代的氢原子数为_____，由此可确定乙醇的结构式为____________，而不是__________。
（5）实验所测定的结果偏高，引起这种结果的原因可能是________。
A．本实验在室温下进行
B．无水酒精中混有微量甲醇（CH3OH）
C．无水酒精与钠的反应不够完全
【解析】（1）氢气不溶于水，可用排水法测量氢气的体积。使用B、D、E装置均可以，D装置操作不方便，E装置有一段没有刻度，无法读数。（2）分液漏斗中的溶液只有在一定压强下才能顺利滴下。产生的气体沿导管进入分液漏斗中，对溶液产生压强，能够使分液漏斗内的溶液顺利滴下。（3）要准确测定乙醇和钠反应生成的氢气与乙醇的关系，钠必须过量。又因为钠的化学性质很活泼，容易与空气中的氧气、水蒸气发生反应，做实验时预先将小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠球，目的是防止钠与空气反应干扰实验，及增大乙醇与钠的接触面积，加快反应速率。（4）由题意知，n（乙醇）＝＝0.0343ml，n（H）＝×2＝0.0348ml，则n（乙醇）∶n（H）≈1∶1，则一个乙醇分子中能被钠取代的氢原子数为1，乙醇的结构式应为而不是
（5）温度升高，气体的体积增大；等质量的甲醇和乙醇与足量的钠反应，甲醇放出的氢气多。
【答案】（1）B （2）C （3）防止钠与空气反应干扰实验，增大无水乙醇与钠的接触面积，加快反应速率使之充分反应
（4）1
（5）AB
8．有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构的模型如图所示（图中球与球之间连线代表单键或双键）。已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。拟从芳香烃CH2出发来合成A，其合成路线如下：
（1）根据分子结构模型写出A的结构简式：_________________________。
（2）反应⑤的反应类型是：___________；H的结构简式为：_______________。
（3）已知F分子中含有“－CH2OH”结构，通过F不能有效、顺利获得B，其原因是__________________________________；
（4）写出下列反应方程式（注明必要的条件）：
反应⑥：_____________________________；
反应⑦：_____________________________。
【解析】（1）在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键，每个氧原子能形成2个共价键，每个氢原子能形成一个共价键，根据分子结构模型知，该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基，A的结构简式为。（2）根据题给流程图分析，CH2与溴水发生加成反应生成D，可知D为，D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E为，E催化氧化生成G，G为，由根据G、H的分子式可知，H比G多1个O原子，再结合A的结构，所以G中的醛基被氧化为羧基而生成H，根据A的结构可知，B为。反应⑤是发生消去反应生成； H的结构简式； F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为B；反应⑥是与甲醇通过酯化反应生成，反应方程式为+CH3OH+H2O；反应⑦为E发生消去反应，方程式为+H2O。
【答案】（1）（2）消去反应；
（3）F中含碳碳双键，氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键
（4）反应⑥：+CH3OH+H2O
反应⑦：+H2O
课程标准
课标解读
1．认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．知道醚的结构特点及其应用。
1．通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，并能从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2．通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
依据
类别
举例
羟基的数目
一元醇
CH3CH2OH（乙醇）
二元醇
（乙二醇）
多元醇
（丙三醇）
烃基的饱和程度
饱和醇
CH3CH2CH2OH（正丙醇）
不饱和醇
CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）
醇
色、态、味
毒性
水溶性
甲醇
无色、特殊气味、易挥发的液体
有毒
互溶
乙二醇
无色、无臭、甜味、黏稠的液体
无毒
互溶
丙三醇
无色、无臭、甜味、黏稠的液体
无毒
互溶
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
醇、活泼金属
①
/
取代
反应
卤代反应
醇、HX
②
H+
酯化反应
醇、含氧酸
①
浓H2SO4，△
分子间脱水
醇
一分子断①，另一分子断②
浓H2SO4加热
消去反应
醇
②⑤
浓H2SO4加热
氧化
反应
催化氧化
醇、氧气
①④
催化剂，△
燃烧反应
醇、氧气
全部
点燃
反应物或条件
反应类型
反应基团
与金属钠
置换反应
羟基H
与氢溴酸
取代反应
羟基
浓硫酸共热至170 ℃
消去反应
羟基和β－H
浓硫酸共热至140 ℃
取代反应
羟基或羟基H
醋酸、浓硫酸共热
取代反应
羟基H
Ag催化下与O2
氧化反应
羟基H和α－H
相对分子质量
沸点（℃）
密度/（g·cm－3）
水中溶解性
正丁醇
74
117.2
0.8109
微溶
正丁醚
130
142
0.7704
几乎不溶