河南高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-27有机合成的综合应用
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这是一份河南高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-27有机合成的综合应用,共62页。试卷主要包含了单选题,有机推断题等内容,欢迎下载使用。
河南高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-27有机合成的综合应用
一、单选题
1.(2023·河南·校联考模拟预测)江南大学周志教授课题组成功实现了人工酶参与的体内生物催化级联反应。如图所示。
已知:与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列叙述正确的是
A.有机物2含3种含氧官能团
B.上述有机物3→5属于氧化反应
C.上述有机物1、4、6都能与NaHCO3反应生成CO2
D.有机物7的苯环上一溴代物有3种(不考虑立体异构)
2.(2023·河南郑州·统考二模)2022年7月,郑州大学常俊标教授团队研制的阿兹夫定成功上市。阿兹夫定是一种艾滋病毒逆转录酶(RT)抑制剂,也是我国首款抗新冠病毒口服药物,其结构简式如图。下列有关阿兹夫定说法错误的是
A.分子式为C9H11N6O4F
B.分子中有三种含氧官能团
C.能发生取代反应、加成反应、氧化反应
D.分子中的-NH2能与盐酸反应,能与NaOH溶液反应
3.(2023·河南濮阳·统考一模)化学与生活密切相关。下列说法中的因果关系正确的是
选项
原因
结果
A
草酸钙是人体不能吸收的沉淀物
卤水豆腐不可与菠菜一起煮
B
三氯化铁具有氧化性
三氯化铁可作净水剂
C
聚氯乙烯塑料稳定性比聚乙烯塑料强
用聚氯乙烯塑料袋来盛装食品
D
天然气含碳量比液化石油气低
燃气灶将天然气改为液化石油气时需增大空气进入量
A.A B.B C.C D.D
4.(2023·河南郑州·统考一模)2022年9月,我国学者张德清课题组与赵睿课题组开展了以四苯乙烯为关键骨架的靶向生物探针方面的研究,实现了对高恶性脑肿瘤细胞增殖的有效抑制。最近,两个课题组共同设计合成了具有顺反异构转化的四苯乙烯化合物(T—P)(如图)。下列有关四苯乙烯化合物(T—P)说法正确的是
A.分子中的官能团只含有碳碳双键、酯基和羟基
B.1mol T—P分子最多能和2mol NaOH反应
C.能发生加成反应、取代反应和水解反应
D.与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子,一定在同一平面上
5.(2022·河南郑州·统考三模)有机物Q的合成路线如下图所示,相关说法错误的是
A.N可以直接合成高分子化合物
B.O生成P的反应类型为加成反应
C.P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应
D.Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
6.(2022·河南·统考二模)苯佐卡因能有效地吸收U·V·B区域280~320μm中波光线区域的紫外线,可用于防晒类化妆品,其结构简式如图所示。下列关于苯佐卡因的说法错误的是
A.其苯环上的二氯代物有6种
B.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.分子中可能共平面的碳原子最多为9个
D.能和H2发生加成反应,且1mol该物质最多消耗3molH2
7.(2021·河南郑州·统考一模)白屈菜酸有止痛、止咳等功效,其结构简式如图。下列说法中错误的是
A.白屈菜酸分子中含有四种官能团
B.白屈菜酸的一种同分异构体能发生银镜反应
C.白屈菜酸可以发生氧化、酯化、水解反应
D.白屈菜酸分子中不含手性碳(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳)
二、有机推断题
8.(2023·河南·统考模拟预测)布洛芬是一种常用的解热镇痛药,对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬,药效持续时间更长,缓释布洛芬(L)的一种合成路线如图:
已知:①
②
③R1COOR2 + R3OHR1COOR3+ R2OH
(1)A的名称为 ,B中所含官能团的名称为 。
(2)已知B的核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为6:1,B→C的化学方程式为 。
(3)I的结构简式为 ,K→L的反应类型为 。
(4)a mol缓释布洛芬(L)完全水解,消耗H₂O的物质的量为 。
(5)布洛芬分子中的手性碳原子是 (填序号)。
(6)符合下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。
①苯环上有三个取代基,其中两个是相同的;
②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应;
③能发生银镜反应。
(7)结合题中信息,从 和 为起始原料,制备 ,请写出合成的路线 。
9.(2023·河南郑州·统考三模)酮基布洛芬是一种优良的非甾体抗炎镇痛药,具有剂量小、疗效高、副作用少的特点。一种以芳香烃A(C7H8)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如下图所示。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是___________。
A.化合物A不溶于水,密度比水大
B.化合物D和F可通过红外光谱鉴别
C.化合物F的分子式为C15H12O2
D.化合物G中最多有14个碳原子共面
(2)B的结构简式为 。
(3)C的名称为 ,G中官能团的名称为 。
(4)若—R代表 ,E→F的反应历程为:
③、④的反应类型为 、 。
(5)W是C的同分异构体,满足下列条件的W的结构有 种。
①能发生银镜反应
②溴原子直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1:2:2的结构简式为 。
(6)口服酮基布洛芬对胃肠道有刺激,用 对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物,症状明显减轻,写出该反应的化学方程式 。
10.(2023·河南新乡·统考二模)多非利特(dofetilide)是一种口服或注射使用的选择性钾离子通道(hERG)阻断剂,可阻断携带延迟整流钾电流快速组分IKr的心脏离子通道,延长心脏动作电位持续时间,该药合成路线如图所示,回答下列问题:
已知:含-NH2的物质为胺类。
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C中含氧官能团的名称为 。
(4)生成D的化学方程式为 。
(5)生成1 mol E需要消耗 mol H2。
(6)生成F的反应类型为 。
(7)化合物G为与KOH(-NO2与氢氧化钾不反应)醇溶液加热反应后的有机产物,则G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外,不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构有 种,其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2: 2: 2: 1)的结构简式为 。
11.(2023·河南郑州·统考一模)有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯,俗称明胶玻璃、亚克力,具有较好的透明性、化学稳定性,易染色,易加工,外观优美等优点。由链烃A制备有机玻璃的一种合成路线如下:
回答如下问题:
(1)写出A的结构简式 。
(2)E中官能团的名称为 。
(3)反应1和反应2的反应类型分别为 、 。
(4)写出F转化为G的化学反应方程式 。
12.(2022·河南·校联考模拟预测)苯磺酰胺噻唑类化合物可用于治疗肿瘤。以化合物A(2 -氟- 3 -硝基甲苯)为原料制备苯磺酰胺噻唑类化合物中间体J的合成路线如图所示:
已知:CH3OCOCl+ CH3CH2NH2CH3OCONHCH2CH3+HCl。
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 ;B的化学名称为 (系统命名法)。
(2)E的结构简式为 ;加入E的目的为 。
(3)C →D,F →G的反应类型分别为 、 。
(4)写出B→C 的化学方程式: 。
(5)满足下列条件C的芳香族化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构) ;其中苯环上的一氯取代物有3种的化合物结构简式为 (写出一种即可)。
①分子中仅含有氟原子,硝基和酯基三种官能团;
②含有1个手性碳原子(连有四个不同的原子或基团的碳原子);
③能发生银镜反应。
13.(2022·河南濮阳·统考模拟预测)以有机化合物A为主要原料,制取高分子材料E的流程如图所示(部分试剂和条件已省略):
已知:①;
②。
回答下列问题:.
(1)A的名称为 ,A分子中最多有 个原子处于同一平面;反应I的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为 。
(3)E的结构简式为 。
(4)反应II的化学方程式为 。
(5)反应III的条件为 ,该反应的反应类型为 。
(6)符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为7组峰,且峰面积之比为2:2:2:2:2:1:1的结构简式为 。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应;
b.苯环上只有两个取代基;
c.与D具有相同的一种官能团。
14.(2022·河南·统考二模)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如图所示,请回答下列问题。
(1)A分子中含氧官能团的名称为 。
(2)有机物B的结构简式为 。
(3)路线Ⅰ比路线Ⅱ更安全环保,且反应①、②中的原子利用率为100%,则反应①的化学方程式为 ,1个有机物A分子中最多 个原子共平面。
(4)符合下列条件的有机物A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环;
②1mol该物质分别与足量的NaHCO3溶液、金属钠反应生成1molCO2、1molH2;
③含有手性碳原子。
写出其中苯环上只有一条支链且核磁共振氢谱面积之比为1 : 1: 1 :2: 2: 3的同分异构体的结构简式 。
(5)已知:
①H2NCH2CH2OH+ClCOCH2Cl+2HCl;
②溴苯在一定条件下可以发生水解。
根据上述合成路线和相关信息,写出以 、ClCOCH2Cl为原料制备 的合成路线: (其他无机试剂任选)。
15.(2022·河南郑州·统考三模)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯,可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行了如下反应。
(1)物质B的名称是 。
(2)C中官能团的结构式为 。
(3)D中有3个甲基,则D的结构简式为 。
(4)试剂1为 。
(5)A、F互为同分异构体,则E→F的化学方程式为 。
(6)H是E的同系物,且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰,面积比为1:1:4的有机物的结构简式为 。
①有两个取代基的六元碳环;②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同。
(7)F→G的反应类型是 。该反应在非水溶剂中进行的原因是 。
16.(2022·河南·校联考二模)近年来,我国十分重视少年儿童的近视防控工作。预防近视,除了常规物理方法,注重自身营养均衡也是十分重要的。维生素A是第一个被发现,也是一种极其重要、极易缺乏的维生素。它具有维持上皮组织,如皮肤、结膜、角膜等正常功能的作用,并且参与视紫红质合成,从而增强视网膜感光力。维生素A中包含视黄醇及其系列衍生物,其成分之一——视黄醇乙酸酯的合成路线如图所示:
已知:CH3ONa、CH3CH2MgBr在反应中作为有机强碱;A中不含Cl原子。
回答下列问题:
(1)视黄醇的分子式为 ,化合物A中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应为加成反应,则试剂a的结构简式为 ,条件b为 。
(3)化合物E在一定条件下可以发生加聚反应(原有的碳碳双键保持不变),生成顺式结构的高分子化合物,反应的化学方程式为 ,由E生成F的过程中,加入Pd和CaCO3的目的可能是 。
(4)符合下列条件的化合物M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构):
①苯环上只有两个取代基②遇FeCl3水溶液显色③含叔丁基[—C(CH3)3]
其中核磁共振氢谱峰组数最少的化合物的结构简式为 ,峰面积之比为 。
(5)参照上述合成路线,设计由丙酮和氯乙酸(ClCH2COOH)为原料,合成的路线 (无机试剂和不多于2个C的有机试剂任选)。
17.(2022·河南·校联考模拟预测)我国科学家最近利用PVP开发"自愈”的钙钛矿太阳能电池。乙炔法(RePPe 法)制备聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的工艺流程如图(部分产物和条件省略):
请回答下列问题:
(1)D中官能团的名称是 ;C的名称是 。
(2)实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备A,常将气体通入足量胆矾溶液中除去H2S,提纯A的离子方程式为 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)写出F制备PVP的化学方程式: 。
(5)C的同分异构体中,1 mol有机物与足量钠反应生成1 mol H2的稳定结构有 种,(不包括立体异构和 C本身,同一碳原子上连接2个羟基不稳定)。其中,核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。
(6)以苯乙炔、 甲醛和乙酸为原料用不超过三步的反应设计合成某香料成分()。
18.(2022·河南洛阳·统考三模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史,古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的,1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝,并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法:
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A→B所用的试剂和反应条件为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称是 ,由D生成E的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称 。
(6)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溴代剂,其结构简式为。其同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。
①最少有三个碳原子在一条直线上;②不含有环状结构;③含有硝基和溴原子。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中,在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
19.(2022·河南·统考三模)氟代烷基在医药、农药分子设计中的应用广泛。下图是S,S-二苄基丙二酸二硫酯与氟代烷基在“水”溶剂中合成三氟甲基化合物的方法(R-为乙基,Bn-代表C6H5CH2-)。
回答下列问题:
(1)(a)物质所具有的官能团除了碳碳双键外,还有 (填官能团名称)。
(2)(b)物质的分子式是 。
(3)第I步转化的有机反应类型是 。第II步反应除了发生了取代反应外,还发生了的反应类型为 。
(4)第III步转化中用到的C4H8O,其核磁共振氢谱中有两组面积相同的峰。它的结构简式为。 。
(5)所连接的4个原子或原子团均不相同的碳原子称为手性碳原子,分子中该类原子的存在对药物的性能影响很大。请你用一句话描述出(c)物质中,哪个碳原子是手性碳原子 。
(6)第IV步转化的化学方程式为 。
(7)第II步转化中有副产物BnSOCCH3(苄基乙酸硫酯)生成。BnSOCCH3发生水解反应生成芳香化合物的结构简式为 。BnSOCCH3的同分异构体中,属于甲酸硫酯类的芳香化合物共有 种。
20.(2022·河南郑州·统考二模)叶酸是一种水溶性维生素,对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下:
已知:R−COOH+SOCl2→R−COCl+HSO2Cl;R-COCl+H2N-R′→R-CONH-R′+HCl
(1)B的结构简式为 ,D的名称为 。
(2)⑤的反应类型为 。
(3)E中的含氧官能团名称为 。
(4)写出④的化学反应方程式 。
(5)D的同分异构体中,属于—氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有 种。
(6)根据题中的相关信息,设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料,经过三步反应合成防弹材料的路线 。
21.(2022·河南·校联考一模)L是一种治疗带状疱疹后遗症神经痛的药物,可用A(一种二烯烃)为原料来合成,路线如图。
已知:ⅰ.RCHO++H2O
ⅱ.RCONH2RNH2
ⅲ.++H2O
(1)该二烯烃A的名称为 。
(2)B具有的官能团的名称是 ,C的化学式是 。
(3)由D生成E所需的试剂和条件分别是 。
(4)已知F→G发生的是加成反应,请写出G的结构简式 。
(5)I→J的反应类型为 。
(6)M是J的同分异构体,则符合下列条件的M有 种(不包括J)。
①与J具有相同六元环结构②环上的取代基数且和J相同
(7)已知J→K的反应分两步进行:第一步,J与氨水反应生成P,第二步,P酸化生成K。写出J生成P的化学方程式 。
22.(2021·河南焦作·统考一模)百里醌(T)具有抗氧化、抗炎、抗癌、抗肿瘤活性和保肝作用,其合成路线如下:
已知酸性:R-SO3H>H2CO3>C6H5OH>,回答下列问题:
(1)X的化学学名称是 。G中含有官能团的名称是 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)F的结构简式是 。
(4)C→D的反应中生成两种有机物,其化学方程式是 。
(5)Q与E互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应产生气体,且遇FeCl3溶液显紫色,则Q有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有5个峰的Q的结构简式是 。
(6)流程中有两步是有机物发生磺化反应,-SO3H引入苯环的位置由有机物中的烃基、 (填基团的化学式)决定。
23.(2021·河南·校联考模拟预测)异戊巴比妥对中枢神经系统有抑制作用,主要用于催眠、镇静、抗惊厥以及麻醉前给药。合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B所含官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 ,异戊巴比妥的分子式为 。
(3)A→B的化学方程式为 ,B→C的反应类型是 。
(4)M在分子组成上比B少1个—CH2—原子团,则M的同分异构体中是A的同系物的有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3种吸收峰,且峰面积之比为1:1:3的同分异构体的结构简式为 。
(5)已知在同一位置引入烷基时,一般先引入大的基团以控制中间体的质量,请设计一种由A制备的合成路线(试剂任选)。 。
24.(2021·河南·校联考模拟预测)以烯烃A为基本原料可合成酯类高分子M及羧酸类高分子化合物G,合成路线图如下(部分条件和产物省略),已知A的核磁共振氢谱峰有4个,峰面积比为3:3:2:2。
(1)A的名称是 ,B→C的反应条件是 。
(2)E→F的反应类型是 ,E中官能团的名称是 ,若G分子中存在2n个“—CH3”,写出G的结构简式 ,写出一种能鉴别A、F的试剂名称 。
(3)写出E→M的化学方程式: 。
(4)F有多种同分异构体,其中与F具有相同官能团的同分异构体还有 种(不考虑立体异构),任写一种同分异构体结构简式 。
25.(2021·河南·统考三模)已知恩杂鲁胺(G)是口服类雄激素受体抑制剂,用于化疗后进展的转移性去势耐受前列腺癌的治疗,可延长患者生存期。某种合成G的流程如下:
回答下列问题:
(1)分子中的Me的名称是 ;E中含氧官能团的名称是 、酰胺键。
(2)的化学方程式是 。
(3)的反应类型是 。
(4)Q是A的同分异构体,属于芳香化合物,满足下列条件的Q有 种(不考虑立体异构)。
Ⅰ.能与Na2CO3溶液反应 Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.不能发生银镜反应
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰,则该Q的结构简式是 。
(5)根据题中流程和所学知识,写出以对溴甲苯和甲胺为原料制备的合成路线: (无机试剂任选)。
26.(2021·河南洛阳·统考三模)化合物A()合成化合物H()的流程图如下:
已知:2RCH=CH2RCH=CHR+CH2=CH2
回答下列问题:
(1)B物质的分子式为 。
(2)H中官能团的名称为 。
(3)反应④的反应类型为 ,反应⑤的反应类型为 。
(4)1molC一定条件下最多能和 molH2发生加成反应。
(5)写出反应③的化学方程式 。
(6)A有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种,写出其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为2:2:2:2:1:1的结构简式 。
a.属于芳香族化合物,且苯环上只有两个支链
b.能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应
参考答案:
1.B
【详解】A.有机物2含羧基、酚羟基2种含氧官能团,A错误;
B.上述有机物3→5反应中羟基被氧化为羰基,属于氧化反应,B正确;
C.羧基能和碳酸氢钠生成二氧化碳,故上述有机物1、6都能与NaHCO3反应生成CO2,而4不行,C错误;
D.有机物7的苯环上由4种不同环境的氢,则一溴代物有4种(不考虑立体异构),D错误;
故选B。
2.D
【详解】A.根据该分子结构,分子式为:,A正确;
B.分子中的含氧官能团为:羟基、醚键和酰胺基共3种,B正确;
C.根据分子结构,该分子能发生取代反应、加成反应、氧化反应,C正确;
D.分子中的能与盐酸反应,但是为醇羟基,不显酸性,不能与NaOH溶液反应,D错误;
故选D。
3.A
【详解】A.豆腐中含有钙离子,菠菜中含有较多草酸,两者一起煮,生成草酸钙,草酸钙是人体不能吸收的沉淀物,故A正确;
B.氯化铁可作净水剂,是利用Fe3+水解成氢氧化铁胶体,氢氧化铁胶体吸附凝聚水中悬浮固体小颗粒,因此氯化铁作净水剂,与氯化铁的氧化性无关,故B错误;
C.在光照或加热条件下,聚氯乙烯塑料会释放出一些有毒的小分子,因此聚氯乙烯不能用于制作食品包装袋,故C错误;
D.天然气、石油气均为碳氢化合物,等物质的量的烃(CxHy),消耗的O2为x+,其值越大,完全燃烧消耗氧气的量越多,因此燃气灶将天然气改为液化石油气时,需要减小空气进入量,故D错误;
答案为A。
4.C
【详解】A.由图可知,分子中的官能团含有碳碳双键、酯基、氰基和羟基,A错误;
B.根据T—P的结构简式可知,1mol T—P分子水解产生1mol磷酸和1mol酚羟基,故1mol T—P分子最多能和4mol NaOH反应,B错误;
C.根据T—P的结构简式可知,碳碳双键能发生加成反应;磷酸酯能发生取代反应、水解反应,C正确;
D.碳碳单键可以旋转,则与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子不一定在同一平面上,D错误;
故选C。
5.C
【分析】M和N发生取代反应生成O;对比O和P的结构简式,O到P为加成反应,P到Q发生消去反应。
【详解】A.N中含双键,能发生加聚反应得到高分子化合物,A正确;
B.根据分析,生成P的反应类型为加成反应,B正确;
C.P中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,不能在Cu的催化作用下发生氧化反应,C错误;
D.Q的不饱和度为4,苯环的不饱和度为4,故Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体,D正确;
故选C。
6.A
【详解】A.其苯环上的一氯代物有2种,如图:,第1种的第二个氯原子又有3种,第2种的第二个氯原子则增加一种同分异构体,故其苯环上的二氯代物有4种,A错误;
B.由题干结构简式可知,分子中含有酯基故能发生水解等取代反应,含有苯环故能发生加成反应,有机物能够燃烧,能发生氧化反应,B正确;
C.苯环是一个平面结构,碳共氧双键平面,故分子中可能共平面的碳原子最多为9个,C正确;
D.分子中含有苯环故能和H2发生加成反应,且1mol该物质最多消耗3molH2,D正确;
故答案为:A。
7.C
【详解】A.白屈菜酸分子中含有羰基、碳碳双键、羧基、醚键四种官能团,故A正确;
B.白屈菜酸分子中含有羰基,其一种同分异构体可以存在醛基,能发生银镜反应,故B正确;
C.白屈菜酸分子中含有羰基、碳碳双键、羧基、醚键四种官能团,可以发生氧化、酯化反应,但不能发生水解反应,故C错误;
D.连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳,白屈菜酸分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子,即白屈菜酸分子中不含手性碳,故D正确;
故选C。
8.(1) 2-甲基丙酸或异丁酸 氯原子、羧基
(2)
(3) 加聚反应
(4)2an mol
(5)①
(6)12
(7)
【分析】A为 ,根据题中信息可知B的核磁共振氢谱只有2种峰,则B为 ,NaOH乙醇溶液加热得到C,则C为 ,D与反应得到E,则E为 ,根据题中已知信息①可知A和反应得到F,F的结构简式为 ,根据题中已知信息②可知H经过反应得到I,I的结构简式为 ,K发的加聚反应得到L,则根据L的结构简式可知,K为 ,K为J和E反应得到,其中E的结构简式为 ,I经过条件i,ii得到J,则K的结构简式为 。
【详解】(1)A为 ,则A的名称为2-甲基丙酸或异丁酸;B的结构简式为 ,则官能团为氯原子、羧基;
(2)B的结构简式为 ,B→C为消去反应,则方程式为 ;
(3)根据分析可知I的结构简式为 ;根据分析可知K→L的反应类型为加聚反应;
(4)根据L的结构简式可知,L中含有2n个,则amol的L完全水解,消耗水的物质的量为2nmol;
(5)手性碳原子一定是饱和碳原子且所连接的四个基团不同,则手性碳为①;
(6)①苯环上有三个取代基,其中两个是相同的;
②能发生水解反应,且水解产物之一能与溶液发生显色反应,根据氧原子个数可知,符合条件的同分异构体中含有某酸苯酯基;
③能发生银镜反应,说明含有醛基,该酯基为甲酸苯酯基;
如果取代基为HCOO-,2个,有6种位置异构符合条件;如果取代基为HCOO-,2个,有6种位置异构符合条件,所以符合条件的同分异构体为12种;
(7) 和 为原料制备 的合成路线如下:
。
9.(1)BC
(2)
(3) 间溴苯甲酸(或3—溴苯甲酸) 羰基、醛基
(4) 加成反应 消去反应
(5) 13
(6) + +H2O
【分析】由有机物的转化关系可知, 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 ,则A为 、B为 ;铁做催化剂条件下 与溴发生取代反应生成 ,则C为 ; 与SOCl2发生取代反应生成 、氯化铝作用下 与苯发生取代反应生成 ,THF作用下 与镁反应生成 , 与CH3CN发生加成反应生成 , 发生水解反应生成 , 与水发生加成反应生成 , 发生消去反应生成 ; 发生构型转化生成 ,催化剂作用下 与氧气发生催化氧化反应生成 。
【详解】(1)A.由分析可知,A为甲苯,甲苯不溶于水,密度比水小,故错误;
B.由结构简式可知,化合物D的官能团为羰基和碳溴键,化合物F的官能团为羰基,官能团不完全相同,则可通过红外光谱鉴别化合物D和F,故正确;
C.由结构简式可知,化合物F的分子式为C15H12O2,故正确;
D.由结构简式可知,化合物G中苯环、羰基和醛基为平面结构,由三点成面可知,分子中最多有15个碳原子共面,故错误;
故选BC;
(2)由分析可知,B的结构简式为 ,故答案为: ;
(3)由分析可知,C的结构简式为 ,名称为间溴苯甲酸(或3—溴苯甲酸);由结构简式可知,D的官能团为羰基、醛基,故答案为:间溴苯甲酸(或3—溴苯甲酸);羰基、醛基;
(4)由分析可知,反应③为 与水发生加成反应生成 ,反应④为 发生消去反应生成 ,故答案为:加成反应;消去反应;
(5)C的同分异构体W能发生银镜反应说明分子中含有甲酸酯基,溴原子直接连在苯环上的同分异构体说明苯环上的取代基可能为甲酸酯基和溴原子,或为醛基、羟基和溴原子,若苯环上的取代基为甲酸酯基和溴原子,取代基在苯环上有邻间对3种结构,若苯环上的取代基为醛基、羟基和溴原子,可以视作邻羟基苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛分子苯环上的氢原子被溴原子取代所得结构,共有10种,则符合条件的结构简式共有13种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1:2:2的结构简式为 ,故答案为:13; ;
(6)由题意可知,用 对酮基布洛芬进行成酯修饰的反应为浓硫酸作用下 与 共热发生酯化反应生成 和水,反应的化学方程式为 + +H2O,故答案为: + +H2O。
10.(1)苯乙胺
(2)
(3)硝基、醚键
(4)+CH3I+HI
(5)6
(6)取代反应
(7) 13
【分析】A发生硝化反应得到B:,B发生取代反应得到C,C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D:,D中硝基被还原为氨基得到E,E发生取代反应得到F。
【详解】(1)A的名称为苯乙胺;
(2)根据分析,B的结构简式为:;
(3)C中的含氧官能团名称为:硝基、醚键;
(4)C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D,化学方程式为:+CH3I+HI;
(5)对比D和E的结构简式,D中硝基与氢气发生反应转化为氨基和水,生成1molE消耗6molH2;
(6)根据分析,E发生取代反应得到F,故反应类型为取代反应;
(7)发生消去反应得到G:,G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外,不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构可能为:(邻、间、对共3种);、、(数字代表-CHO),共10种,综上满足条件的G的同分异构体种数为13种;其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2: 2: 2: 1)的结构简式为:。
11.(1)CH3CH=CH2
(2)羧基和羟基
(3) 取代反应 消去反应
(4)+CH3OH+H2O
【分析】由题干合成流程图可知,根据链烃A的分子式可知,A的结构简式为:CH3CH=CH2、由A转化为B的反应条件可知,B的结构简式为:CH3CHClCH3,根据C的分子式和C可以催化氧化可知,C的结构简式为:CH3CH(OH)CH3,由C转化为D的条件可知,D的结构简式为:,由E的分子式和D到E的转化条件可知,E的结构简式为:,由F的分子式和E到F的转化条件可知,F的结构简式为:,由F到G的转化条件可知,G的结构简式为:,据此分析解题。
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式为:CH3CH=CH2,故答案为:CH3CH=CH2;
(2)由分析可知,E的结构简式为:,则E中官能团的名称为羧基和羟基,故答案为:羧基和羟基;
(3)由分析可知,反应1为:CH3CHClCH3+NaOH CH3CH(OH)CH3+NaCl,该反应属于取代反应,反应2为:+H2O,该反应的反应类型为消去反应,故答案为:取代反应;消去反应;
(4)由分析可知,F的结构简式为:,G的结构简式为:,则F转化为G的化学反应方程式为:+CH3OH+H2O,故答案为:+CH3OH+H2O。
12.(1) 硝基、氟原子 2 -氟-3 -硝基苯甲酸
(2) 保护氨基
(3) 还原反应 取代反应
(4)+CH3OH+H2O
(5) 10
【分析】根据B的分子式以及A和C的结构简式,推出A→B应发生氧化反应,将甲基氧化成羧基,即B的结构简式为,对比C和F的结构简式,推出C→D发生还原反应,硝基被还原为氨基,其D的结构简式为,E的结构简式为,据此分析;
(1)
根据A的结构简式,A中含有官能团的名称为氟原子、硝基;B的结构简式为,该有机物的名称为2-氟-3-硝基苯甲酸;故答案为氟原子、硝基;2-氟-3-硝基苯甲酸;
(2)
根据上述分析E的结构简式为;氨基容易被氧化,因此加入E的目的是保护氨基,防止被氧化;故答案为;保护氨基;
(3)
C→D:硝基转化成氨基,该反应类型为还原反应;F→G:F中酯基断裂,另一反应物中甲基上一个“C-H”断裂,即该反应为取代反应;故答案为还原反应;取代反应;
(4)
B与甲醇发生取代反应得到C,其反应方程式为+CH3OH+H2O;故答案为+CH3OH+H2O;
(5)
根据题中所给信息,若苯环上取代基为-NO2、-CH(F)-OOCH(邻间对三种),若苯环取代基为-F、-CH(NO2)OOCH(邻间对三种),若苯环取代基为-CF(NO2)OOCH,只有一种结构,若苯环上的取代基为-OOCH、-CHF(NO2) (邻间对三种),共有10种;苯环上的一氯代物有3种,其结构简式为;故答案为10;。
13.(1) 间二甲苯(或1,3-二甲基苯) 14 取代反应
(2)羧基、羟基
(3)
(4)+CH3OH+H2O
(5) 浓硫酸、加热 消去反应
(6) 24
【分析】根据已知信息①,可推出A应该为,根据已知信息②可知,B的结构简式为,B→C反应条件为甲醇,浓硫酸加热,为酯化反应,生成物为,即C为,D在一定条件下可以生成聚合物E,所以D应该含有碳碳双键,即D为,所以C→D发生的反应为消去反应,D通过加聚反应得到E,则E为。
(1)
根据已知信息①,可推出A应该为,名称为:间二甲苯(或1,3-二甲基苯);A分子中苯环12个原子共平面,甲基上最多各有一个H原子与苯环共平面,所以A分子中最多有14个原子处于同一平面;反应I与已知信息①的反应类型一致,苯环中H原子被乙酰基取代,发生的反应为取代反应。故答案为:间二甲苯(或1,3-二甲基苯);14;取代反应;
(2)
依据已知信息②,B的结构简式为,含有的官能团为羧基、羟基。故答案为:羧基、羟基;
(3)
D的结构为,通过加聚反应得到E,则E的结构简式为
(4)
反应II为B→C的酯化反应,所以化学方程式为:+CH3OH+H2O
(5)
反应III为C→D的反应,见分析,D在一定条件下可以生成聚合物E,所以D的结构简式为,所以C→D发生的反应为醇类物质的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,反应类型为:消去反应;
(6)
结构中一个苯环,苯环外1个不饱和度,4个C原子,1个O原子,满足以下条件的同分异构体:a.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基;b.苯环上只有两个取代基,两个取代基会有邻间对三种相对位置;c.与D具有相同的一种官能团,则含有碳碳双键或者酯基,由于O原子数目只有1个,说明D中含有的为碳碳双键,由此推测出结构片段为苯环,一个酚羟基,另外一个支链为-CH=CHCH2CH3, -CH2CH=CHCH3, -CH2CH2CH=CH3, 、、、、共8种情况,考虑邻间对三个位置,所以同分异构体数目=83=24,答案为24种;其中核磁共振氢谱为7组峰,且峰面积之比为2:2:2:2:2:1:1的结构简式为:。
14.(1)醛基,醚键
(2)
(3) 18
(4) 13
(5)
【分析】从A与HCN反应的产物分析,结合A与物质X的反应产物可知,A的结构简式为,结合反应条件和后面物质的结构简式分析,B的结构简式为 ,据此解答。
【详解】(1)A的结构简式 分析,含氧官能团为醛基,醚键;
(2)根据分析,B 的结构简式为: 。
(3)A的结构简式为: ,物质X的结构简式为CH3NO2,反应中原子利用率100%,则为加成反应,该反应方程式为:A的结构简式为 ,其中苯环上12个原子共平面,醛基中四个原子共平面,每个甲基上还可以有一个氢原子在苯环的平面上,故最多有18个原子共平面。
(4)符合下列条件的有机物A的同分异构体①含有苯环;②1mol该物质分别与足量的NaHCO3溶液、金属钠反应生成1molCO2、1molH2,说明结构中含有一个羧基和一个羟基;③含有手性碳原子。则若苯环上有一个侧链,同分异构体有、、 、,若苯环上有两个侧链,分别为羧基和,均有邻间对三种位置关系,故符合条件的同分异构体有13种。
其中苯环上只有一条支链且核磁共振氢谱面积之比为1 : 1: 1 :2: 2: 3的同分异构体的结构简式为。
(5)根据信息,需要将溴苯中溴原子连接的碳原子的邻位碳上连接氨基,可以先生成硝基,再还原为氨基,再将溴原子取代为羟基,再生成产物,故合成路线为:。
15.(1)甲醇
(2)、
(3)
(4)NaOH水溶液
(5) +H2O
(6) 8种
(7) 还原反应 LiAlH4中的H为-1价,易和H2O发生反应生成H2
【分析】A中醛基与银氨溶液反应,酸化后得到A,A为,对比A与C的分子式,可知B为甲醇,C为,C与HBr发生加成反应生成D,对比G的结构简式,D为,D先在氢氧化钠水溶液中水解,再酸化得到E,根据E的分子式,E为;E与F在浓硫酸作用下发生酯化反应,F的结构简式为,F与LiAlH4反应得到G,加氢去氧,发生了还原反应。
【详解】(1)根据分析,物质B为甲醇;
(2)根据分析,C的结构简式为,官能团的结构简式为; 、;
(3)D中含三个甲基,结构简式为:;
(4)根据分析,试剂1为NaOH水溶液;
(5)根据分析F的结构简式为:,F生成F的化学方程式为: +H2O ;
(6)E的结构简式为:,H是E的同系物,且比E少两个碳原子,则H中有羟基和羧基,1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同,说明含1mol羧基和1mol羟基,当取代基为-COOH和-CH2OH时,可能的结构为(数字代表-COOH的位置):;当取代基为-CH2COOH和-OH时,可能的结构为(数字代表-CH2COOH的位置):,共8种;被氧化后核磁共振氢谱有三组峰,面积比为1:1:4,说明被氧化后不同化学环境的氢原子有3种,且氢原子个数比为1:1:4,满足条件结构简式为:;
(7)对比F和G的结构,F到G加氢去氧,为还原反应;该反应中用到LiAlH4,容易与水反应生成氢气,故原因为LiAlH4中的H为-1价,易和H2O发生反应生成H2。
16.(1) C20H30O 醚键、酯基
(2) 或 乙酸、浓硫酸、加热
(3) 避免碳碳双键与H2发生加成反应
(4) 15 9:6:2:2:1或1:2:2:6:9
(5)
【分析】该有机合成题涉及的物质与反应都较为陌生,课内的反应涉及了酯化反应、醛基的加成反应、加聚反应,看起来似乎比较难,但是流程比较完整,需要推断的物质只有A和试剂a,还有一个条件b,只要能够结合题目给出的信息,小心对比A前后的反应物与生成物,还是可以比较容易地写出A的结构简式的,也不难发现D到E是醛基的加成反应,从而推断出试剂a,条件b的确认就很简单了。流程能够理清思路,小问做下来就简单了。同分异构体的书写按照: “确定类别-书写碳链-确定位置”完成即可。
(1)
由视黄醇乙酸酯的结构可推断出视黄醇的结构为,数出碳原子数为20,依据不饱和度计算出氢原子数为,故分子式为;依据流程,且A不含有氯原子,可推断出A为,可见化合物A中含氧官能团为醚键和酯基;
故答案为;醚键、酯基;
(2)
依据题目信息可知,流程D生成E的反应为加成反应,对比反应物与产物,不难发现,醛基与另一个物质加成后变成了碳氧单键,则连接在原来醛基碳上的部分就是试剂a少一氢原子的部分,所以试剂a为,即;观察流程,发现这是酯化反应,需要加入乙酸,并在浓硫酸且加热的条件反应;
故答案为或;乙酸、浓硫酸、加热;
(3)
化合物E在一定条件下可以发生加聚反应(原有的碳碳双键保持不变),表明发生加聚反应的部分在碳碳三键,而产物为顺式结构的高分子化合物,表明基团在加聚后的碳碳双键的同一边,即,所以化学方程式为;该过程要求碳碳三键发生加聚反应,而碳碳双键保持不变,则加入Pd和CaCO3的目的可能是避免碳碳双键与H2发生加成反应;
故答案为;避免碳碳双键与H2发生加成反应;
(4)
化合物M为,一共4个不饱和度,要求书写的同分异构体中含有苯环,占据全部的不饱和度,另外还含有遇水溶液显色的官能团,且只有两个取代基,表明那些同分异构体中只含有一个羟基和一个含叔丁基的烷基,组合为、、、、,再结合苯环上的两个取代基有邻间对三种结构,所以同分异构体数目一共为5×3=15;其中核磁共振氢谱峰组数最少的化合物,是对称性最高的,其各种氢原子数目从左往右分别为1、2、2、6、9,所以峰面积之比为1:2:2:6:9,也可以从右往左数,峰面积之比写成9:6:2:2:1;
故答案为15;;1:2:2:6:9或9:6:2:2:1;
(5)
参考流程可以写出由丙酮和氯乙酸(ClCH2COOH)为原料,合成的路线;
故答案为。
17.(1) 酯基 1,4-丁二醇
(2)H2S+Cu2+=CuS↓+2H+
(3)加成反应
(4)n
(5) 5
(6)
【分析】A为乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成B,B为HOCH2CCCH2OH, HOCH2CCCH2OH在Ni作催化剂的条件下与氢气加成生成C,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,HOCH2CH2CH2CH2OH在铜200℃催化下生成,和NH3在一定压强下生成 ,和乙炔在碱125℃作用下,在一定条件下生成PVP,PVP为,以此来解析;
(1)
D为,官能团为酯基;根据分析可知,C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH,名称是1,4-丁二醇;
(2)
实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备乙炔,乙炔气体中含硫化氢,通入硫酸铜溶液,硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸,反应的离子方程式为:Cu2++H2S=CuS+2H+;
(3)
观察知,断裂氢氮键,与乙炔发生加成反应,实现碳碳三键变为碳碳双键,E→F 的反应类型是为加成反应;
(4)
根据分析可知在一定条件下生成PVP,PVP为,反应的方程式为:n ;
(5)
依题意,同分异构体中含2个羟基,2个羟基不能连在同一碳原子上。除C本身,同分异构体有5种,分别为:、、、、;核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为;
(6)
由逆推法可知是有由乙酸和在浓硫酸的作用下酯化,是由在Ni作催化剂的条件下和氢气加成,根据合成中A变B,由苯乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成,所以合成路线为:;
18.(1)浓HNO3、浓硫酸、加热
(2)
(3) 邻硝基苯甲醇 氧化反应
(4)++NaOH+CH3COONa+2H2O
(5)羰基(或酮羰基)
(6) d CH3C≡CCHBr(NO2)
【分析】本题为有机合成流程题,根据题干流程信息可知,根据E的结构简式和D到E的转化条件可知,D的结构简式为:,根据C到D的转化条件可知,C的结构简式为:,由B的分子式并结合B到C的转化条件可知,B的结构简式为:,由A的分子式并结合A到B的转化条件可知,A的结构简式为:,据此分析解题。
【详解】(1)由分析可知,A→B即在浓硫酸、浓硝酸中加热发生硝化反应,故所用的试剂和反应条件为浓硫酸、浓硝酸,加热,故答案为:浓硫酸、浓硝酸,加热;
(2)由分析可知,C的结构简式为,故答案为:;
(3)由分析可知,D的结构简式为:,故D的化学名称是邻硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇,由D生成E即经过催化氧化生成,该反应的反应类型为氧化反应,故答案为:邻硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇;氧化反应;
(4)根据题干流程可知,由E生成F即和在碱性环境中生成和CH3COONa、H2O,该反应的化学方程式为++NaOH+CH3COONa+2H2O,故答案为:++NaOH+CH3COONa+2H2O;
(5)由题干流程图中靛蓝G的结构简式可知,靛蓝G中含氧官能团的名称酮羰基或者羰基,故答案为:酮羰基或者羰基;
(6)已知的分子式为:C4H4NO2Br,其同分异构体中能同时满足以下三个条件①最少有三个碳原子在一条直线上即含有碳碳三键或者碳氮三键;②不含有环状结构即为链状,③含有硝基和溴原子故只能含有碳碳三键,先考虑碳链异构有:CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3,在考虑Br的位置异构分别有:BrC≡CCH2CH3、CH≡CCHBrCH3、CH≡CCH2CH2Br和CH2BrC≡CCH3,在考虑硝基的位置异构分别有:2种、3种、3种和2种,一共有2+3+3+2=10种,其中,在同一直线上的碳原子最多即为2-丁炔且含有手性碳化合物的结构简式为CH3C≡CCHBr(NO2),故答案为:d;CH3C≡CCHBr(NO2)。
19.(1)碳氟键和硝基
(2)C17H16O2S2
(3) 加成反应 还原反应
(4)
(5)(c)物质中与-CH2NO2、-CF3、-R等基团相连的碳原子是手性碳原子
(6) +H2O
(7) 14
【分析】本题是有机推断题,由题干合成流程图中转化信息可知,(a)和(b)发生碳碳双键上的加成反应生成(c),(c)先将硝基转化为氨基,然后再发生取代反应生成(d),(d)在一定条件下发生取代反应转化为(e),(e)在酸性条件下发生水解转化为(f),(7)BnSOCCH3发生水解反应即硫酯基水解,则生成芳香化合物的结构简式为 ,BnSOCCH3的同分异构体中,属于甲酸硫酯类的芳香化合物即含有苯环和-SOCH,则若苯环上只含有1个取代基即-CH2CH2SOCH或者-CH(CH3)SOCH两种,若有两个取代基即:-CH2CH3和-SOCH或者-CH3和-CH2SOCH两组,每组又有邻间对三种位置异构,若有三个取代基即:-SOCH、-CH3、-CH3,则其苯环上的位置关系有6中,故符合条件的同分异构体共有2+3+3+6=14种,据此分析解题。
【详解】(1)由题干合成流程图中,(a)的结构简式可知,(a)物质所具有的官能团除了碳碳双键外,还有碳氟键和硝基,故答案为:碳氟键和硝基;
(2)由题干合成流程图中,(b)的结构简式可知,(b)物质的分子式是C17H16O2S2,故答案为:C17H16O2S2;
(3)由题干合成流程图信息可知,第I步转化的有机反应类型是碳碳双键的加成反应,第II步反应除了发生了取代反应外,还发生了硝基还原为氨基的反应,故其反应类型为还原反应,故答案为:加成反应;还原反应;
(4)由题干合成流程图中信息可知,第III步转化中用到的C4H8O,其核磁共振氢谱中有两组面积相同的峰,则它的结构简式为 ,故答案为: ;
(5)所连接的4个原子或原子团均不相同的碳原子称为手性碳原子,分子中该类原子的存在对药物的性能影响很大。由题干合成流程图中(c)的结构简式可知, (c)物质中与-CH2NO2、-CF3、-R等基团相连的碳原子是手性碳原子,故答案为:(c)物质中与-CH2NO2、-CF3、-R等基团相连的碳原子是手性碳原子;
(6)由题干合成流程图中信息可知,第IV步转化为酰胺键水解的反应,该反应的化学方程式为+H2O,故答案为:+H2O;
(7)第II步转化中有副产物BnSOCCH3(苄基乙酸硫酯)生成,BnSOCCH3发生水解反应即硫酯基水解,则生成芳香化合物的结构简式为 ,BnSOCCH3的同分异构体中,属于甲酸硫酯类的芳香化合物即含有苯环和-SOCH,则若苯环上只含有1个取代基即-CH2CH2SOCH或者-CH(CH3)SOCH两种,若有两个取代基即:-CH2CH3和-SOCH或者-CH3和-CH2SOCH两组,每组又有邻间对三种位置异构,若有三个取代基即:-SOCH、-CH3、-CH3,则其苯环上的位置关系有6中,故符合条件的同分异构体共有2+3+3+6=14种,故答案为: ;14。
20.(1) 谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)
(2)还原反应
(3)羧基、硝基、酰胺键(肽键)
(4)+→+HCl
(5)10
(6)
【分析】甲苯经硝化反应生成A,A中甲基被酸性高锰酸钾氧化生成B,B与SOCl2反应生成C,根据C中硝基的位置可知A为,B为;根据题目所给信息以及E的结构简式可知,D的结构简式为。
【详解】(1)根据分析可知B的结构简式为;D为,主链上含有2个羧基,2号碳上有一个氨基,所以名称为谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸);
(2)对比E和F的结构简式可知,硝基转化为氨基,所以为还原反应;
(3)观察E的结构简式可知E中的含氧官能团为羧基、硝基、酰胺键(肽键);
(4)根据题目所给信息可知反应④的化学方程式为+→+HCl;
(5)D为,其同分异构体满足:属于α-氨基酸,则氨基和羧基在同一碳原子上,含有羟基、且能发生银镜反应,即还含有醛基,则符合条件的有、、、(序号表示羟基可能的位置),共有3+3+2+2=10种;
(6)对二甲苯为,对苯二胺为;根据防弹材料的结构简式可知,其可以由和对苯二胺发生缩聚反应生成,而可以由与SOCl2反应生成,对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化可以得到,所以合成路线为。
21.(1)2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯)
(2) 碳碳双键、溴原子 C5H11Br
(3)O2,催化剂(Cu或Ag),加热
(4)
(5)取代反应(或脱水反应)
(6)7
(7)+2NH3·H2O→+2H2O
【分析】由E的碳骨架结构可知A的结构简式为:名称为2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯),A和溴化氢加成后生成物质B,且B还可以和氢气加成,则说明A和溴化氢加成的时候,只消耗了一个碳碳双键,再结合E的碳骨架结构可知A的结构简式为:,C的结构简式为,D的结构简式为;再结合已知信息可知F为,G为,I为,以此解题。
(1)
由分析可知该二烯烃A的名称为2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯);
(2)
由分析可知B具有的官能团的名称是:碳碳双键、溴原子;C的化学式是C5H11Br;
(3)
由D生成E是醇的催化氧化,所需的试剂和条件分别是O2,催化剂(Cu或Ag),加热;
(4)
由分析可知G的结构简式为;
(5)
对比I的结构和J的结构可知I→J的反应类型为:取代反应(或脱水反应);
(6)
M是J的同分异构体,且满足①与J具有相同六元环结构②环上的取代基数且和J相同,则支链为丁基,丁基一共有4种,根据J的结构可知,丁基在环上的位置有2个,则满足要求的同分异构体一共有8种,除了J本身还有7种;
(7)
根据K的分子式,以及题中的信息P酸化得到K可知P中应该含有2个氮原子,则J生成P应该是J和一水合氨的开环化合反应,方程式为:+2NH3·H2O→+2H2O;
22.(1) 2-丙醇(或异丙醇) (酚)羟基、磺酸基
(2)加成反应
(3)
(4)+
(5) 12
(6)-OH
【分析】A为与丙烯反应,生成B,B与氧气反应,生成C为,可知B为;在硫酸作用下,生成D,D与发烟硫酸反应,生成E为,则D为;与X反应,生成F,F在一定条件下生成,可知F为、X为异丙醇,据此分析作答。
【详解】(1)由分析可知,X的化学学名称是2-丙醇(或异丙醇);根据G的结构简式可知,其中含有官能团的名称是(酚)羟基、磺酸基,故答案为:2-丙醇(或异丙醇);(酚)羟基、磺酸基;
(2)与丙烯发生加成反应,生成,则A→B的反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;
(3)由分析可知,F的结构简式是,故答案为:;
(4)在硫酸作用下,生成和丙酮,化学方程式为:+,故答案为:+;
(5)E为,其同分异构体Q满足:能与NaHCO3溶液反应产生气体,且遇FeCl3溶液显紫色,说明要同时存在磺酸基和酚羟基,如果为两个取代基,则取代基分别为和,则存在三种同分异构体;如果为三个取代基,则取代基分别为、和,当磺酸基和酚羟基在邻位,存在三种同分异构体,当磺酸基和酚羟基在间位,存在4种同分异构体,当磺酸基和酚羟基在对位,存在2种同分异构体,即Q有12种;其中核磁共振氢谱有5个峰的Q的结构简式是,故答案为:12;;
(6)由分析可知,流程中有两步是有机物发生磺化反应,-SO3H引入苯环的位置由有机物中的烃基、-OH决定,故答案为:-OH。
23.(1) 丙二酸 酯基
(2) C11H18O3N2
(3) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O 取代反应
(4) 9
(5)HOOCCH2COOH
【分析】A和乙醇发生酯化反应生成B,则A为HOOCCH2COOH;B和发生取代反应生成C,C和CH3CH2Br发生取代反应生成D,则C为。
【详解】(1)A为HOOCCH2COOH,其名称为丙二酸;由B的结构简式可知,B所含官能团的名称为酯基;
(2)由分析可知,C的结构简式为;由异戊巴比妥的结构简式可知,其分子式为C11H18O3N2;
(3)HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成,化学方程式为HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O;B和发生取代反应生成C;
(4)M在分子组成上比B少1个—CH2—原子团,M的同分异构体中是A的同系物的有:HOOC(CH2)4COOH、CH3CH(COOH)(CH2)2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH2COOH、CH3(CH2)2CH(COOH)2、C(CH3)2(COOH)CH2COOH、、HOOCCH(CH3)(CH2)2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH,共9种;其中核磁共振氢谱有3种吸收峰,且峰面积之比为1:1:3的同分异构体的结构简式为;
(5)HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成,和CH3CH2Br发生取代反应生成,和CH3Br发生取代反应生成,则合成路线为HOOCCH2COOH 。
24.(1) 2-甲基-1-丁烯 NaOH水溶液、加热
(2) 消去反应 羟基、羧基 NaHCO3溶液或石蕊试液等
(3)n+(n-1)H2O
(4) 7 (CH3)2C=CHCOOH
【分析】由A的分子式结合核磁共振氢谱峰数目可推出其结构简式为,名称为2-甲基-1-丁烯。A通过加成反应生成B[CH3CH2CBr(CH3)CH2Br]。由D、E分子组成及M是高分子酯知,E是羟基酸、D是羟基醛、故C是二元醇,加热条件下,B在NaOH水溶液中水解得到C[CH3CH2COH(CH3)CH2OH],C催化氧化得到D[CH3CH2COH(CH3)CHO]、再氧化得到E[CH3CH2COH(CH3)COOH],E通过缩聚反应得到M、通过消去反应得到F,根据G分子中-CH3数目可推出F为CH3CH=C(CH3)COOH,由此知G为
【详解】(1)A的名称为2-甲基-1-丁烯。B在NaOH水溶液中水解得到C[CH3CH2COH(CH3)CH2OH]。
(2)E→F的反应类型是消去反应,E为CH3CH2COH(CH3)COOH,官能团名称为羟基、羧基。根据G的分子式且分子中存在2n个“—CH3”,则G的结构简式为。F分子中存在-COOH而A分子中没有,故可利用NaHCO3、石蕊试液等试剂鉴别两种物质。
(3)E→M的化学方程式为n+(n-1)H2O。
(4)F的同分异构体中含有碳碳双键—COOH,不存在支链的结构有3种(只写碳骨架):C=C—C—C—COOH、C—C=C—C—COOH、C—C—C=C—COOH;有一个—CH3作支链时,主链碳骨架有种:C=C—C—COOH、C—C=C—COOH,二者均有2种同分异构体;当有一个—C2H5作支链时,主要碳骨架为C=C—COOH,可形成一种同分异构体,故还有7种同分异构体。
25. 甲基 酯基 +CH3NH2+HCl 加成反应 20 和
【分析】化合物A与SOCl2发生-OH的取代反应产生B,B与CH3NH2发生-Cl原子的取代反应产生C:,C与 发生取代反应产生D,D与MeI在K2CO3作用下发生-HO-上的H原子的取代反应产生E,E与DMSO发生取代反应形成环,得到物质F。
【详解】(1)B是,B与CH3NH2发生取代反应产生C 和HCl,C与 发生取代反应产生D,根据C与D分子结构的不同,可知分子中Me的名称是—CH3,其名称是甲基;根据E结构简式可知:其中含氧官能团名称是酯基、酰胺键;
(2)B是,B与CH3NH2发生取代反应产生C 和HCl,该反应的化学方程式为:+CH3NH2+HCl;
(3)化合物F与发生加成反应产生G,故F变为G的反应类型为加成反应;
(4)Q是A的同分异构体,属于芳香化合物,说明分子中含有苯环,符合下列条件:Ⅰ.能与Na2CO3溶液反应;Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基 ;Ⅲ.不能发生银镜反应说明无醛基,苯环上有三个不同的取代基:①—OH、—F、—CBrO;或—OH、—Br、—CFO,每一种情况由于取代基在苯环上的相对位置不同而具有的同分异构体种类数目是10种;取代基有两种不同的情况,故具有的同分异构体种类数目为2×10种=20种;
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰,说明Q分子的苯环上具有两种不同位置的H原子,则该Q的结构简式是和;
(5)被酸性KMnO4溶液氧化产生,该物质与SOCl2发生-OH的取代反应产生,与CH3NH2发生Cl原子的取代反应产生,故由制取的合成路线为: 。
26. C11H14O2 醚键、羟基 加成 还原 5 + CH2=CH2 6
【详解】(1)根据结构简式,可知分子式是C11H14O2。
(2)中官能团的名称为醚键、羟基;
(3)反应④是 和反应生成,反应类型为加成反应;反应⑤是和氢气反应生成,反应类型为还原反应;
(4)含有1个苯环、2个碳碳双键,1molC一定条件下最多能和5molH2发生加成反应。
(5)根据2RCH=CH2RCH=CHR+CH2=CH2,在相同条件下反应生成和乙烯,反应方程式是+ CH2=CH2;
(6) a.属于芳香族化合物,且苯环上只有两个支链; b.能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,说明含有酚羟基、醛基,符合条件的 的同分异构体,苯环上的两个取代基分别是-OH和-CH2CH2CHO或-OH和-CH(CH3)CHO,每种组合都有邻、间、对三种结构,共6种;其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为2:2:2:2:1:1的结构简式是。
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