青海高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-09有机合成的综合应用

这是一份青海高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-09有机合成的综合应用，共32页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
青海高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-09有机合成的综合应用

一、单选题
1．（2023·青海玉树·统考三模）2022年北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的环保涂料的主要成分为某双环烯酯，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法错误的是
  
A．该双环烯酯分子中含有两种官能团
B．该双环烯酯在碱性条件下不能稳定存在
C．该双环烯酯完全加氢后，产物中含有手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)
D．该双环烯酯和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色
2．（2022·青海西宁·统考一模）有机物Z常用于治疗心律失常，Z可由有机物X和Y在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是

A．Z的分子式为C13H12O3
B．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
C．1molZ最多能与6molH2加成
D．Y属于羧酸的同分异构体有13种(不考虑空间异构)
3．（2021·青海西宁·统考三模）β-蒎烯制备诺卜醇的方法如图所示，下列说法正确的是

A．可用酸性高锰酸钾溶液区别β-蒎烯与诺卜醇
B．β-蒎烯中所有的碳原子可以处在同一平面内
C．与β-蒎烯互为同分异构体，且属于芳香烃的有5种
D．燃烧等物质的量β-蒎烯与诺卜醇，消耗氧气的量后者多
4．（2021·青海海东·统考二模）是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可由如下路线合成。下列叙述正确的是

A．Y分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Z的分子式为C12H12O5
C．X是乙醇的同系物
D．X的一氯代物只有2种
5．（2021·青海西宁·统考一模）已知某有机物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．X属于芳香烃的含氧衍生物 B．X的分子式为
C．X分子只含有两种官能团 D．X分子可发生取代、消去、加成、氧化、缩聚反应

二、有机推断题
6．（2023·青海玉树·统考三模）化合物F是制备一种祛痰药的中间体，其一种合成路线如下(部分反应条件已省略)：  

已知：①R- COOH R- COCl R-CH2Cl；
②R- NO2R- NH2；
③苯环上取代基的定位效应：一CH3和一NH2是邻、对位定位基团，一COOH和一NO2是间位定位基团。
回答下列问题：
(1)化合物E的分子式为 ，化合物A中含有的官能团名称为 。
(2)反应B→C的类型为 ，化合物M在合成路线中的作用是 。
(3)化合物N的结构简式为 。
(4)已知C→D为取代反应，除了生成D外，还生成CH3COOH，写出C→D的化学方程式： 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式： (任写两种，不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②含有两个酯基和一个甲基，不含环状结构；
③不含一O一O一及 。
(6)以为原料，设计的合成路线： (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
7．（2022·青海海东·统考一模）化合物H是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物H的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)有机物B中含有的官能团名称为 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)试剂b的分子式为C7H7O2SCl，写出试剂b的结构简式： 。
(4)在一定条件下，化合物G和试剂c反应时，除生成H外，还有HBr生成，写出反应G→H的化学方程式： 。
(5)K是G的同分异构体，符合下列条件的K有 种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6: 3: 2: 2的结构简式为 (任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol乙最多能消耗2 mol Na。
(6)请设计以、CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
8．（2022·青海西宁·统考二模）化合物H是一种新型树脂材料，工业上由正庚烷制备H的一条路线如下：

请回答下列问题：
(1)C的结构简式为 ；B的化学名称为 。
(2)F所含的官能团的名称是 。
(3)由G生成H的反应类型是 。
(4)由D生成E的化学方程式为 。
(5)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构有 种，请写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1的结构简式 (只写一种)。
a.分子中含
b.能发生银镜反应，且1 mol X最多能生成432 g Ag
(6)请以正己烷、为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物的合成路线。
9．（2022·青海西宁·统考一模）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如图(部分试剂或产物已略去)。

已知：R1—CH2BrR1—CH=CH—R2，请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型 。
(2)D中的官能团名称为 ；C的结构简式为 。
(3)F→G的化学反应方程式为 。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。
(5)如图是利用Wittig反应，设计的以溴化苄()为原料合成的路线。
M
①合成路线中a的反应条件为 。
②写出反应b的化学方程式： 。
10．（2022·青海·统考模拟预测）苯巴比妥H是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。其合成路线如下图(部分试剂和产物略)。

已知：
  
(1)A→B的反应类型为 反应，试剂X为 (写结构简式)，E中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，其结构简式为 。
(4)符合下列条件的D的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；②能发生水解反应；③能发生银镜反应； ④苯环上只有一个取代基
(5)乙基巴比妥也是一种常用镇静剂，可用CH3CH2OH和CH2(COOH)2等为原料合成，将合成路线补充完整：

11．（2021·青海西宁·校联考二模）ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成路线如下：

已知：I.E在酸性或碱性条件下均能发生水解；
II.(R1为取代基，R2、R3、Z1、Z2为取代基或H)；
III.RBrRN3(R，R′为烃基)
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是 。
(2)②的反应类型是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)上述合成路线中，原子利用率达到100%的反应有 (填标号)。
(6)写出具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体的结构简式： (只写一种)。
(7)设计以苯和苯乙炔为原料制备的合成路线： 。(其他试剂任选)
12．（2021·青海西宁·统考三模）琥珀酸去甲文拉法辛可用于重性抑郁症患者的治疗，其合成路线流程图如下：

已知：①Me为代表甲基(-CH3);
②+R-OH+HCl
(1)A中的官能团名称为 (写两种)；A→B反应的方程式为 。
(2)C→D的反应类型为 ；D→E的反应类型为 。
(3)X的分子式为C6H10O，写出X的结构简式： ；X中含有官能团名称为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，为苯环的二取代物，能和FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②能发生水解反应，分子中只有5种不同化学环境的氢。
(5)写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
13．（2021·青海西宁·统考一模）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：

已知：i.(、为烃基，为H或烃基)
ii. R1COOR2+R2OH(、、为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂是 ，H的化学名称是 。
(2)J中所含官能团的名称是 。
(3)K→L的反应类型是 。
(4)G的结构简式为 ，M的结构简式为 。
(5)I与新制悬浊液发生反应的方程式为 。
(6)K有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式 、 。
①属于芳香族化合物；    ②能发生银镜反应；  ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6
14．（2021·青海海东·统考一模）呋虫胺(F)为最新一代超级烟碱类杀虫剂，其结构中用四氢呋喃基取代了氯代吡啶基、氯代噻唑基等，在性能方面也与其他杀虫剂有所不同，杀虫谱更广，被称为“呋喃烟碱”，图为呋虫胺的一种合成路线：

已知：+H2O。
回答下列问题：
(1)B中所含官能团的名称为 。
(2)反应A→B的反应类型为 。
(3)写出C的最简单同系物的名称： 。
(4)同一碳原子上连有四种不同原子或原子团时，该碳原子称为手性碳，A、B、C、D、E、F六种物质中含有手性碳原子的是 (填标号)。
(5)写出D→E的化学方程式： 。
(6)A的同分异构体有多种，其中符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①仅含一种官能团    ②与碳酸氢钠反应有气体放出    ③分子中含有两个甲基
写出其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为6∶4∶2的A的同分异构体的结构简式： (任写一种)。
(7)请写出以ClCOOH、CH3CH2OH和为原料合成的合成路线 [可选用(CH3)3COH为溶剂，其他无机试剂任选]。

参考答案：
1．C
【详解】A．由图可知，该双环烯酯分子中含有碳碳双键、酯基两种官能团，A正确；
B．酯基能在碱性条件下发生水解反应，故该双环烯酯在碱性条件下不能稳定存在，B正确；
C．该双环烯酯完全加氢后得到  ，由于六元环为对称结构，故产物中不含有手性碳原子，C错误；
D．该双环烯酯分子中含有碳碳双键，故和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，D正确；
故选C。
2．A
【详解】A．Z的分子式为C13H12O3，A项正确；
B．X中含有酚羟基，能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含有的酯基与溴原子，都不与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；
C．Z分子中的酯基不与H2加成，1个Z分子含有1个苯环和2个碳碳双键，总共可与5个H2加成，1molZ最多能与5molH2加成，C项错误；
D．Y属于羧酸，看作是C4H8BrCOOH，戊酸的同分异构体有：戊酸、2-甲基丁酸、3-甲基丁酸、2，2-二甲基丙酸；戊酸的一溴代物有4种，2-甲基丁酸的一溴代物有4种，3-甲基丁酸的一溴代物有3种，2，2-二甲基丙酸的一溴代物有1种，总共12种，D项错误；
故选A。
3．D
【详解】A． 两者均含有碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可用酸性高锰酸钾溶液区别β-蒎烯与诺卜醇，故A错误；
B． β-蒎烯中多个碳采用sp3杂化，是四面体构型，其中有一个碳同时连有4个碳，所有的碳原子不可以处在同一平面内，故B错误；
C． β-蒎烯的分子式C10H16，不饱和度为10+1- =3，苯环的不饱和度为4，与β-蒎烯互为同分异构体，且属于芳香烃的有0种，故C错误；
D． 诺卜醇的分子式为C11H18O，相当于C10H16∙C∙H2O，燃烧等物质的量β-蒎烯与诺卜醇，后者相当于多1个碳原子消耗氧气，消耗氧气的量后者多，故D正确；
故选D。
4．A
【详解】A．Y分子中含有-CH2Cl的结构，碳原子为中心形成四面体结构，所以Y分子中所有原子不可能在同一平面上，故A正确；
B．由Z分子结构式可知，Z的分子式为C13H14O5，故B错误；
C．同系物指的是结构相似，在分子组成上差一个或多个-CH2的物质，乙醇中含有-OH，而X中含有羰基，二者结构不同，所以二者不互为同系物，故C错误；
D．X物质苯环上有对称轴，所以苯环上上的一氯代物有2种，但侧链上有甲基的H也可发生取代反应，故D错误；
故选A。
5．D
【详解】A．有机物X含有六元环，不含有苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误；
B．由有机物X的结构简式可知，X的分子式为，故B错误；
C．由有机物X的结构简式可知，X的官能团为碳碳双键、羟基和羧基，共3种，故C错误；
D．由有机物X的结构简式可知，X的官能团为碳碳双键、羟基和羧基，一定条件下能发生取代反应、消去反应、加成反应、氧化反应和缩聚反应，故D正确；
故选D。
6．(1) C17H22O5Br2N2 硝基
(2) 还原反应 保护氨基
(3)
(4)+ 2CH3COO-OOCCH3+2CH3COOH
(5)HCOOCH(CH3)OOCH、HCOOCH2OOCCH3
(6)

【分析】B发生已知①反应生成C：；C和M生成D，已知C→D为取代反应，除了生成D外，还生成CH3COOH，结合M化学式可知，M为CH3COO-OOCCH3；D中氯原子和N发生取代反应生成E，结合DE结构可知，N为；E和氢氧化钠反应生成F。
【详解】（1）由E结构可知，化合物E的分子式为C17H22O5Br2N2，化合物A中含有的官能团名称为硝基；
（2）有机反应中加氢或去氧反应为还原反应，反应B→C的过程中-COCl转化为-CH2Cl，反应为还原反应；化合物M在反应中和-NH2结合，后来由转化为-NH2，故在合成路线中的作用是保护氨基；
（3）由分析可知，化合物N的结构简式为；
（4）由分析可知，和CH3COO-OOCCH3发生取代反应生成D和CH3COOH，反应为+ 2CH3COO-OOCCH3+2CH3COOH；
（5）同时符合下列条件的化合物M的同分异构体：
①能发生银镜反应，含有醛基；②含有两个酯基和一个甲基，不含环状结构，则含有甲酸酯基、-CH3；③不含一O一O一及 ；则结构可以为HCOOCH(CH3)OOCH、HCOOCH2OOCCH3；
（6）已知，苯环上取代基的定位效应：一CH3和一NH2是邻、对位定位基团，一COOH和一NO2是间位定位基团。首先将中硝基还原为氨基得到，再和溴发生取代反应，引入溴原子生成，然后和SOCl2反应将羧基转化为-COCl得到产物，流程为：。
7．(1)羧基、碳溴键或溴原子
(2)取代反应
(3)
(4) ++HBr
(5) 6 或
(6)

【分析】A与Br2发生取代反应生成B，B→C相当于Br原子水解，根据D的结构简式可知C与CH3OH发生酯化反应生成D，D中羟基上的H原子被取代生成E，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合E的结构简式可知，试剂b为；E再发生取代反应生成F，F与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，G和试剂c反应时，除生成H外，还有HBr生成，说明G中Br原子被取代，根据H的结构可知试剂c为，据此分析解题。
【详解】（1）根据B的结构简式可知其官能团为羧基、碳溴键或溴原子；
（2）对比E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应；
（3）D中羟基上的H原子被取代生成E，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合E的结构简式可知，试剂b为；
（4）根据分析可知试剂c为，该反应的化学方程式为++HBr；
（5）G中含有11个C原子、2个O原子、1个Br原子，不饱和度为5；其同分异构体K满足：①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基，②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，即有两种有机产物，所以K中含有酯基，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，说明甲中含有酚羟基，根据氧原子的数目可知，该酚羟基一定是酯基水解后产生的，所以乙中一定含有羧基，而1mol乙最多能消耗2molNa，说明乙中含有Br原子水解得到羟基，则符合题意的4个取代基可以是3个-CH3、1个-OOCCH2Br，此时有6种不同组合，所以同分异构体共有6种；峰面积之比为6∶3∶2∶2，说明含有两个处于相同环境的甲基，所以可以是 、；
（6）以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO发生氧化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3发生D生成E类型的反应，生成目标产物，故该合成路线为：。
8．(1) 甲基环己烷
(2)羧基、羟基
(3)缩聚反应
(4)+H2SO4+H2O
(5) 7 或或
(6)

【分析】正庚烷成环消去2个H原子形成B为，消去6个H得到C为，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D为，与浓硫酸水浴下发生反应生成E，E与碱反应并酸化得到F，结合F的结构和E的分子式推知E为。
【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为；B为，化学名称为甲基环己烷。
（2）F为，所含的官能团的名称是羟基和羧基。
（3）由G和H的结构简式可知，由G生成H是缩聚反应。
（4）C为甲苯，D为苯甲酸，D→E为磺化反应，根据F的结构，可知E中苯环上的取代基位于间位，故化学方程式为：+H2SO4+H2O。
（5）根据条件可知，X中应有两个醛基，其结构共有共7种；其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:1的结构简式有：或或。
（6）正己烷消去2个H成环，再消去6个H形成苯环，再磺化，再与碱反应后酸化得到苯酚，苯酚再与在催化剂的作用下反应得到，合成路线为：。
9．(1)取代反应
(2) 羧基和碳碳双键 (CH3)2CHCHO
(3)+CH3ONa +NaBr
(4) 13
(5) NaOH水溶液、加热 2+O2 2+2H2O

【分析】由题干有机合成路线图中B、D的结构简式和B到D的转化条件并结合已知信息可知，C的结构简式为：(CH3)2CHCHO，由E、G的结构简式和E到F、F到G的转化条件可知F的结构简式为：，(4)由题干流程图可知，G的分子式为：C8H8O3，则同时符合下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体即含有羧基，G的同分异构体中若含两个取代基即-OH、-CH2COOH则有邻、间、对三种，若含有三个取代基即-OH、-COOH和-CH3，则先考虑前2个取代基有邻间对三种位置关系，再连接第3个取代基时有分别有4种、4种和2种，则一共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，(5) 由题干已知Wittig反应的信息，可推知M的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图可知，A→B即A分子中的醇羟基被Br所代替，故该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）由题干流程图中D的结构简式可知D中的官能团名称为羧基和碳碳双键，由分析可知，C的结构简式为(CH3)2CHCHO，故答案为：羧基和碳碳双键；(CH3)2CHCHO；
（3）由分析可知，F的结构简式为，则F→G即和CH3ONa生成和NaBr，故该反应的化学反应方程式为+CH3ONa +NaBr，故答案为：+CH3ONa +NaBr；
（4）由题干流程图可知，G的分子式为：C8H8O3，则同时符合下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体即含有羧基，G的同分异构体中若含两个取代基即-OH、-CH2COOH则有邻、间、对三种，若含有三个取代基即-OH、-COOH和-CH3，则先考虑前2个取代基有邻间对三种位置关系，再连接第3个取代基时有分别有4种、4种和2种，则一共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，故答案为：13；；
（5）①由题干信息可知，合成路线中a即卤代烃发生水解反应生成醇，故该转化的反应条件为NaOH水溶液、加热，故答案为：NaOH水溶液、加热；
②由题干已知Wittig反应的信息，可知合成：是由和，则反应b是由催化氧化转化为的过程，该反应的化学方程式为：2+O2 2+2H2O，故答案为：2+O2 2+2H2O。
10． 取代 CH3CH2Br 酯基 5
【分析】A属于烃类，符合苯同系物的通式，结合C的结构可知A应为甲苯，甲苯与氯气光照条件下发生烃基上的取代反应，得到B，B经Mg/乙醚、二氧化碳处理再酸化后转化成C，C与乙醇发生酯化反应生成D，E与试剂X发生已知①中取代反应，由已知反应特点可知X应为CH3CH2Br，E为 ，F与发生已知②中的反应，生成的苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，可知其结构为，据此分析解答。
【详解】(1)由以上分析可知A 到B的反应为甲苯与氯气发生的光照取代反应，试剂X为溴乙烷CH3CH2Br，E为其所含官能团为酯基，故答案为：取代反应；CH3CH2Br；酯基；
(2)C与乙醇发生酯化反应生成D，反应为：+CH3CH2OH+H2O，故答案为：；
(3)根据以上分析苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，其结构简式为 ，故答案为： ；
(4)D()的同分异构体①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基；④苯环上只有一个取代基，结合D的结构可知同分异构体结构中应含有-OOCH，则剩余的支链结构可以是-C-C-C或，-OOCH在两个碳骨架上分别由3个位置 、2个位置，共计5中结构，故答案为：5；
(5)丙二酸与乙醇发生酯化反应得到，乙醇与HBr发生取代反应得到溴乙烷，与溴乙烷已知反应①得到 ，发生已知反应②得到，故答案为：
11． 碳碳双键 氧化反应 +→+HBr ①④⑥ 、 、(任写一种)
【分析】A为丙烯，在催化剂作用下与CO、甲醇反应生成B，结合已知C的分子式可知，C比B少2个H，B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成C，则C为，D与发生反应生成E，根据E的分子式中只含有一个溴原子，且E在酸性或碱性条件下均能发生水解，则E为 ，E与C发生类似已知II的反应，生成F，F发生类似已知III的反应生成G， 以此解答。
【详解】(1)A为丙烯，含有的官能团名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键。
(2)②发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成，所以反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。
(3) 反应③是D与发生反应生成，其化学方程式为+→+HBr，故答案为：+→+HBr。
(4)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：。
(5) 上述合成路线中，①为丙烯与CO、甲醇发生加成反应生成B，④为C和E发生加聚反应生成F，⑥为G发生加成反应生成H，原子利用率均达到100%，故答案为：①④⑥。
(6)C为，C的同分异构体具有五元环结构、能发生水解反应的结构简式有：、、(任写一种)，故答案为：、、(任写一种)。
(7) 苯在铁的催化下与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯与NaN3反应生成，与苯乙炔在溴化亚铜、DMF作用下反应生成，合成路线为：，故答案为：。
12． 羧基、(酚)羟基 取代反应 加成反应 羰基
【分析】与发生取代反应生成，B与SOCl2发生取代反应生成，C与Me2NH-HCl发生取代反应生成D，X为，D与X发生加成反应生成E，E为，E在1)BH3-THF,2)H2,Pd/C,THF条件下生成。
【详解】(1)A中的官能团名称为羧基、(酚)羟基(写两种)；与发生取代反应生成，A→B反应的方程式为。故答案为：羧基、(酚)羟基；；
(2)C与Me2NH-HCl发生取代反应生成D，C→D的反应类型为取代反应；D为，X为，D与X发生加成反应生成E，E为，D→E的反应类型为加成反应。故答案为：取代反应；加成反应；
(3)X的分子式为C6H10O，X的结构简式：；X中含有官能团名称为羰基。故答案为：；羰基；
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，①分子中含有苯环，为苯环的二取代物，能和FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，含有酚羟基，不含醛基；②能发生水解反应，含有酯基，分子中只有5种不同化学环境的氢，分子有对称轴，满足条件的同分异构体为或。故答案为：或；
(5)以和CH2=CH2为原料制备，先用甲苯氧化得到苯甲酸，再与SOCl2发生取代反应生成，再用乙烯与溴发生加成反应制取1，2-二溴乙烷，碱性条件下水解得到乙二醇，乙二醇与发生取代反应得到产物。合成路线流程图如下：。故答案为：。
13． 铁粉和液溴 苯甲醛 碳碳双键、羧基 酯化(或取代)反应 +NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+ 、、
【分析】通过A的分子式、C的结构简式，可知A为，A与溴发生取代反应生成B，故B为，对比D、F的结构，结合BC的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为，对比F、N的结构，根据信息i可知G为，苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成I，被氢氧化铜氧化后、酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生信息ii中反应生成N，由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为，则L为，M为CH3MgBr，据此解答。
【详解】(1)AB是苯转化为，反应所需试剂是液溴、铁粉；H为，其化学名称为苯甲醛；
(2) J为，所含官能团的名称是碳碳双键、羧基；
(3)KL为羧酸与醇发生脱水，为酯化反应；
(4) 根据分析，G的结构简式为；M的结构简式为CH3MgBr；
(5) I为与新制悬浊液发生反应的方程式为+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+；
(6) K为①属于芳香族化合物说明含有苯环；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6说明有4种H，故满足这些条件的同分异构体的结构简式为、、。
14． 酯基 取代反应 丙三醇 D、E、F +→+HCl 11 ClCOOHClCOOC2H5
【分析】A中亚甲基上的氢原子发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，D发生取代反应生成E，C中两个醇羟基发生取代反应生成D中醚键，D的结构简式为，E发生取代反应生成F；
(7)以ClCOOH、CH3CH2OH和为原料合成，根据A生成B类型的反应可知ClCOOH、CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCOOCH2CH3，ClCOOCH2CH3和发生A生成B类型的反应、再发生B生成C类型的反应得到。
【详解】(1)根据B的结构简式可知其中所含官能团名称为酯基；
(2)根据A、B结构简式的不同可知：A中亚甲基上的氢原子被—CH2COOC2H5取代生成B，所以反应A→B的反应类型为取代反应；
(3)C中含有三个醇羟基，且三个羟基连接在不同碳原子上，则C的最简单同系物的结构简式为，名称为丙三醇；
(4)、、中标有*的碳原子为手性碳原子， A、B、C、D、E、F六种物质中含有手性碳原子的是DEF；
(5)D是，D与发生取代反应生成E：，同时生成HCl，则D→E的化学方程式：+→+HCl；
(6) A的同分异构体符合下列条件：
①仅含一种官能团，则可能含有酯基或羧基；
②与碳酸氢钠反应有气体放出，说明含有羧基，由于分子中含有4个O原子，说明其中含有2个羧基；
③分子中含有两个甲基。
可能的结构为：、、、、、、，其中1、2等阿拉伯数字表示的另一个-COOH的位置，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为6∶4∶2的A的同分异构体的结构简式：；
(7)ClCOOH与CH3CH2OH在浓硫酸作催化剂的条件下加热，发生酯化反应产生ClCOOC2H5，然后与在Na、CH3CH2OH、KI存在的条件下发生取代反应，再在NaBH4、(CH3)3COH、CH3OH条件下发生还原反应产生。故由以ClCOOH、CH3CH2OH和为原料合成的合成路线为：ClCOOHClCOOC2H5。