新教材2023高中化学第五章合成高分子章末整合提升新人教版选择性必修3 试卷

这是一份新教材2023高中化学第五章合成高分子章末整合提升新人教版选择性必修3，共15页。

第五章　合成高分子
章末整合提升



专题1　加聚反应和缩聚反应的比较
1.加聚反应
加成聚合反应简称加聚反应,是指不饱和单体通过加成反应生成高分子的反应。常见的反应类型如下:
(1)一种烯烃单体的聚合反应。

例如,由乙烯聚合得到聚乙烯。
(2)一种二烯烃单体的聚合反应。

例如,1,3-丁二烯的加聚反应:

(3)不同烯烃的聚合反应。

例如,由乙烯与丙烯聚合得到乙丙橡胶:
+
(4)单烯烃与二烯烃的聚合反应。

例如,乙烯与1,3-丁二烯的聚合反应:
+
(5)碳碳三键的加聚反应。如乙炔的加聚反应:

　　　　　　　　　聚乙炔
2.缩聚反应
缩合聚合反应简称缩聚反应,是指单体分子之间通过缩合反应生成高分子,同时还生成小分子(如:水、氨、卤化氢等)的反应。常见的反应类型如下:
(1) 聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚。




(2)聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚。




(3)酚醛树脂类。

3.加聚反应和缩聚反应的比较
项目
加聚反应
缩聚反应
相同点
①单体是相对分子质量小的有机化合物;
②生成物有高分子;
③单体可相同,也可不相同
生成物
无小分子
有小分子(如H2O等)
高分子与单体
组成相同
组成不相同
高分子相对
分子质量
是单体相对分子质量的整数倍
是单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍
反应特点

单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件,打开不饱和键,相互连成长碳链
单体通常含有两个或两个以上能够相互反应的官能团,如—NH2、—COOH、—OH;官能团与官能团间缩去一个小分子,逐步缩合




【例1】某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子的结构片段如下:

则生成该高分子的单体的种类和化学反应所属类型是 (　　)
A.1种,加聚反应　　　B.2种,缩聚反应
C.3种,加聚反应 D.3种,缩聚反应
【思维提示】解答该类试题的方法思路如下:
(1)观察分子的组成和结构,判断是加聚物还是缩聚物。(2)分析形成时的断键方式,确定单体的种类和个数。
答案:D
【例2】合成高分子材料用途广泛,性能优异,功能与其分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式:
A.B.
C.D.
(1)A是天然橡胶的主要成分,易老化,A中的官能团名称是　　　　　　。 
(2)B的单体是苯酚和　　　　　　,这两种单体在碱催化下,可得到网状高分子,俗称电木,电木是　　　　　　(填“热塑性”或“热固性”)塑料。 
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应,生成高吸水性树脂,该树脂的结构简式是　_________________________。 
(4)D是目前合成纤维中产量第一的聚酯纤维——涤纶,可由两种单体在一定条件下合成,该合成反应的两种单体是　 (填结构简式)。 
【思维提示】(1)A中含有碳碳双键。(2)B为酚醛树脂,它的单体为苯酚和甲醛,在碱催化下可形成网状的热固性塑料。(3)C与NaOH溶液在一定条件下水解生成CH3OH和,具有吸水性。(4)由D的结构简式知其是由缩聚反应制得的,单体为和HOCH2CH2OH。
答案:(1)碳碳双键
(2)甲醛(或HCHO)　 热固性
(3)
(4)和HOCH2CH2OH
专题2　有机推断题的解题思路和策略
1.有机推断题的解题思路

2.解有机推断题的一般方法
(1)找已知条件最多的、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机化合物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。
(2)寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如:常温下处于气态的烃的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。
(3)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定有机化合物的分子式或某种官能团的数目。
(4)根据加成所需H2、Br2的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。
(5)如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否符合题意,从而得出正确答案。
3.解有机推断题的关键——找准突破口
(1)根据反应现象推知官能团。
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子中含有酚羟基。
④遇碘水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑤加入新制的氢氧化铜,加热,有砖红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构中有醛基,则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯。
⑥加入金属Na放出氢气,可推知该物质分子结构中含有羟基或羧基。
⑦加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体,可推知该物质分子结构中含有羧基。
⑧加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
(2)根据物质的性质推断官能团。
能使溴水褪色的物质,含有碳碳双键、碳碳三键或醛基;能发生银镜反应的物质,含有醛基;能与金属钠发生反应的物质,含有—OH或—COOH;能与碳酸钠溶液反应的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠溶液反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃或酯等,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃和酯都有可能。
(3)根据特征数字推断官能团。
①某有机化合物与乙酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个—OH;增加84,则含有两个—OH。因为—OH转变为—OOC—CH3。
②某有机化合物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机化合物分子内有一个—CHO(变为—COOH);若增加32,则表明有机化合物分
子内有两个—CHO(均变为—COOH)。
③有机化合物与Cl2发生加成反应,若有机化合物的相对分子质量增加71,则说明有机化合物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机化合物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。
(4)根据反应产物推知官能团位置。
①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知—OH一定连接在有两个氢原子的碳原子上;由醇氧化为酮,推知—OH一定连接在有一个氢原子的碳原子上;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则—OH所连接的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定—OH或—X的位置。
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可推测原物质分子中的位置。
(5)根据反应条件推断反应类型。
①在NaOH溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170 ℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下发生反应,则为烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
【例3】塑料是日常生活中常用的有机合成高分子材料。常用塑料F、G均可由烃C3H6经下列反应得到:

(1)写出高分子G的结构简式:　_______________________。 
(2)写出反应①的化学方程式: 　_______________________。 
(3)写出C与新制的氢氧化铜反应生成D的化学方程式: 　_______________。 
(4)是一种重要的工程塑料。
已知:
①

②
请设计方案以、为原料合成PBT,用反应流程图表示,并注明反应条件。
示例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH
【思维提示】由烃的分子式较容易想到它可能是丙烯或环丙烷,而结合后面的信息,则可分析出它为丙烯,故A为1,2-二溴丙烷,B为1,2-丙二醇,C为羰基醛,D为羰基酸,E为羟基酸,则G为聚酯。对于(4)的有机合成,可采用逆推法分析出合成它的单体为1,4-丁二醇和对苯二甲酸。
答案:(1)
(2)+2NaOH+2NaBr
(3)↓+2H2O
(4)

【例4】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子G,合成路线如下:

已知:①+||②
(1)A的化学名称是　　　　　　　。 
(2)B的结构简式是　　　　　　,由C生成D的反应类型为　　　　　。 
(3)化合物E的含氧官能团为　　　　　　　　。 
(4)F分子中处于同一平面的原子最多有　　　个。F生成G的化学方程式为　 　。 
(5)芳香族化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种结构,1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有　　　　种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为 　。 
(6)写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案:(1)2-甲基-1,3-丁二烯
(2)　氧化反应
(3)羧基、氯原子　 (4)17　


(5)10　、
(6)
【例5】(2022·广东中山)G是一种具有交联结构的吸附性高分子材料,可用于中草药提取物的纯化和分离。其合成路线如图所示。

G的结构简式如下:

回答下列问题。
(1)A的化学名称为　　　　　;B的结构简式为　　　　　　　　。 
(2)C生成D的反应历程经历两步:第一步反应生成活性中间体[],第二步发生重排生成D。第一步的反应类型为　　　　 ; 在催化剂作用下,乙炔能与水经历类似上述两步反应后生成X,X的官能团名称为　　　　　　　　。 
(3)若仅以D为单体发生加聚反应,反应的化学方程式为　 。 
(4)分子式为C10H10的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　(填标号)。 
a.含苯环且苯环上有1~2个链状取代基
b.不含碳碳双键
c.核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1
A.2个　　B.3个　　C.4个　　D.5个
(5)G中含有—CONH2基团,可提高含有羰基或羟基的有机物的吸附效果,原因是　　　　  　。 
(6)以异丙苯、氯气和乙烯为主要原料,设计用三步反应合成,写出合成路线:　　　　  (其他试剂任选)。
【思维提示】(1)A的结构简式为,其化学名称为乙苯,由流程图可知,A发生消去反应生成B,B的结构简式为。
(2)C生成D的反应历程经历两步:第一步反应生成活性中间体[],由C()与水发生加成反应生成[],在催化剂作用下,乙炔能与水经历类似上述两步反应后生成X(乙醛),则X的官能团名称为醛基。
(3)仅以D()为单体发生加聚反应,反应的化学方程式为。
(4)分子式为C10H10的同分异构体中能同时满足:a.含苯环且苯环上有1~2个链状取代基,b.不含碳碳双键,c.核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1,说明有5种不同化学环境的氢原子,符合条件的有:苯环上连接一个—CH2C≡CCH3基团的一种,苯环上连接一个—C≡CCH2CH3基团的一种,—CH2C≡CH和—CH3基团连接在苯环对位上的一种,—C≡CH和—CH2CH3基团连接在苯环对位上的一种,共4种,故C项正确。
(5)G中含有—CONH2基团,可提高含有羰基或羟基的有机化合物的吸附效果,原因是—CONH2能与含羰基或羟基的有机化合物分子间形成氢键。
(6)以异丙苯、氯气和乙烯为主要原料,设计用三步反应合成,异丙苯与氯气在光照条件下生成,再由在氢氧化钠醇溶液下加热发生消去反应生成,最后与乙烯在催化剂条件下发生反应生成,故其合成路线为。
答案:(1)乙苯　
(2)加成反应　醛基
(3)
(4)C
(5)—CONH2能与含羰基或羟基的有机化合物分子间形成氢键
(6)
【例6】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
DF
回答下列问题。
(1)A中的官能团是　　　　。 
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳:　。 
(3)写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出3个)。
(4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　。 
(5)⑤的反应类型是　　　　　。 
(6)写出F到G反应的化学方程式: 　。 
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(结构简式为CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线(无机试剂任选)。
【思维提示】有机合成推断综合题的解题思路。
(1)充分提取题目中的有效信息认真审题,全面掌握有机化合物的性质以及有机化合物之间相互转化的关系,推断过程中经常使用的一些典型信息:
①结构信息(碳骨架、官能团等);
②组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等);
③反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。
(2)整合信息,综合分析。
结构
(3)应用信息,确定答案。
将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段,注意利用题干及合成路线中的信息,设计合成路线。
答案:(1)羟基 (2) (3)、、、、(任写3个即可) (4)C2H5OH、浓硫酸、加热
(5)取代反应 (6)、

(7),CH3COCH2COOC2H5