高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物课后测评

第四节   羧酸  羧酸衍生物

课时1　羧酸

【基础巩固】

1.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是 (　)

A.乙二酸               B.苯甲酸

C.硬脂酸               D.石炭酸

解析:乙二酸为二元羧酸,分子中含有两个羧基;苯甲酸中含苯环,不属于饱和一元脂肪酸;硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基,属于饱和一元脂肪酸;石炭酸即苯酚,属于酚类,不属于羧酸。

答案:C

2.下列有机化合物中,互为同系物的是 (　)

A.甲酸与油酸         B.软脂酸与丙烯酸

C.硬脂酸与油酸         D.甲酸与硬脂酸

解析:同系物是结构相似,组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机化合物。甲酸、硬脂酸和软脂酸为饱和一元羧酸,互为同系物。丙烯酸和油酸为一元羧酸,且均含一个碳碳双键,互为同系物。

答案:D

3.(2022·广东顺德)苹果醋是一种由苹果发酵而成的一种饮料,苹果酸(α-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式如下图,下列说法错误的是 (　)

A.1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6 L 氢气

B.苹果酸在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应

C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色

D.苹果酸在一定条件下能与乙酸发生酯化反应

解析:A项,1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5 mol 氢气,但由于不清楚是否为标准状况,故无法计算气体体积,错误;B项,苹果酸含有羟基,与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,因此在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应,正确;C项,苹果酸含有羟基,因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪色,正确;D项,苹果酸含有羟基,在一定条件下能与乙酸发生酯化反应,正确。

答案:A

4.(2022·广东广州)某种药物合成中间体的结构简式为,有关该物质的说法错误的是 (　)

A.属于芳香族化合物

B.能发生消去反应和酯化反应

C.能分别与金属Na、NaOH溶液反应

D.1 mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应,消耗5 mol NaOH

解析:A项,该物质是含有苯环的有机化合物,属于芳香族化合物,正确;B项,含有醇羟基,且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,含有羧基、醇羟基,可以发生酯化反应,正确;C项,含有酚羟基、醇羟基、羧基均能与Na反应,羧基、酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,正确;D项,酚羟基、羧基能与氢氧化钠溶液反应,1 mol 该有机化合物与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH,错误。

答案:D

5.(2022·广东东莞)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线,如下图所示,下列说法正确的是 (　)

A.己二酸与草酸互为同系物

B.与NaOH的乙醇溶液共热能发生消去反应

C.1 mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成1 mol CO2

D.苯和环己烷分子都是平面分子

解析:A项,己二酸与草酸都含有2个羧基,结构相似,组成上相差4个CH2原子团,因此二者互为同系物,正确;B项,中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上含有氢原子,因此与浓硫酸共热能发生消去反应,错误;C项, 1 mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,不会有CO2生成,错误;D项, 苯是平面分子,但环己烷分子中碳原子为饱和碳原子,因此环己烷分子不是平面结构,错误。

答案:A

6.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O时,两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为 (　)

A.16　　　B.18　　　C.20　　　D.22

解析:抓住酯化反应的机理,即“酸脱羟基醇脱氢”:+O,可知生成的水为O,相对分子质量为20,故C项正确。

答案:C

7.1-丁醇与乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图所示。下列对该实验的描述中错误的是 (　)

A.不能用水浴加热

B.长导管起冷凝回流作用

C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

解析:A项,该反应温度为115~125 ℃,超过了100 ℃,故不能用水浴加热;B项,长导管可以进行冷凝回流;C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在强碱性条件下会发生较彻底的水解反应;D项,增大乙酸的量可提高1-丁醇的转化率。

答案:C

8.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量超过60%,下列有关亚油酸的说法中正确的是 (　)

A.亚油酸不能水解

B.玉米油没有固定的熔点、沸点,常温下为固态

C.亚油酸不能使溴水褪色

D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高

解析:亚油酸属于羧酸,不能水解,A项正确;玉米油为混合物,没有固定的组成,因此没有固定的熔点、沸点,常温下呈液态,B项错误;亚油酸中含有两个碳碳双键,可以使溴水褪色,C项错误;不饱和脂肪酸具有降低血清中的胆固醇的作用,玉米油的营养价值高是因为不饱和脂肪酸含量高,D项错误。

答案:A

9.咖啡酸有止血功效,存在于多种中药材中,其结构简式如图所示。

(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称:　　　　　　　　。 

(2)根据咖啡酸的结构简式,列举3种咖啡酸可以发生的反应类型:　     。 

(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A,则醇A的分子式为　　　　　　　　。 

(4)已知醇A含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式:　　　　      　。 

解析: (1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键,可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等,其中与氢气的加成反应属于还原反应;酚类物质可与溴水发生取代反应;含有羧基,可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,根据C17H16O4+H2OC9H8O4+A可知,A的分子式为C8H10O。(4)A的分子式为C8H10O,含有苯环且其分子结构中无甲基,则A的结构简式为。

答案:(1)羧基、羟基　(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可)

(3)C8H10O　(4)CH3COOH++H2O

10.莽草酸是合成治疗禽流感的药物的原料之一。莽草酸的结构简式如下:

(1)莽草酸的分子式是　　　　　。 

(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为                (有机化合物用结构简式表示)。

(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是　　　　             (有机化合物用结构简式表示)。

(4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为　　　　　。 

(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到BB的结构简式为,其反应类型是　　　　　　。 

解析:(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知,莽草酸的分子式为C7H10O5;

(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,其化学方程式为+Br2;

(3)莽草酸中含—COOH,与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为+C2H5OH+H2O;

(4)莽草酸与NaHCO3发生的反应可以表示为+NaHCO3+H2O+CO2↑,标准状况下生成二氧化碳的体积为×22.4 L/mol=2.24 L;

(5)在浓硫酸、加热条件下,可发生羟基的消去反应,生成。

答案: (1)C7H10O5

(2)+Br2

(3)+C2H5OH+H2O

(4)2.24 L　

(5)消去反应

【拓展提高】

11.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述中正确的是 (　)

A.分子中含有3种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同

C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应

D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同

解析:分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A项错误;分枝酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇和乙酸发生酯化反应,B项正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能与NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与 2 mol NaOH发生中和反应,C项错误;分枝酸使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D项错误。

答案:B

12.某有机化合物A的结构简式如下:

取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 (　)

A.2∶2∶1                 B.1∶1∶1

C.3∶2∶1                 D.3∶3∶2

解析:有机化合物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A消耗2 mol NaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1 mol A只能与 1 mol NaHCO3反应,故消耗的Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。

答案:C

13.取一定量的有机化合物与足量Na反应得到 Va L H2,取另一份等物质的量的同种有机化合物与足量NaHCO3反应得到Vb L CO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机化合物可能是 (　)

①

②

③CH3CH2COOH

④

⑤

A.②⑤                    B.②③④

C.④                          D.①

解析:—OH只与Na反应产生H2;—COOH既能与Na反应产生H2,又能与NaHCO3反应产生CO2,题中物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下:

答案:D

14.(2022·广东深圳)A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示,下列叙述错误的是 (　)

A.化合物B的俗称是苦杏仁油

B.B→C的反应类型是取代反应

C.C的钠盐是常用的食品防腐剂

D.D的名称是苯甲酸苯甲酯

解析:根据图中结构及反应可知,A是苯甲醇,B是苯甲醛,C是苯甲酸,D是苯甲酸苯甲酯。A项,化合物B(苯甲醛)的俗称是苦杏仁油,正确;B项,B→C是苯甲醛被氧化为苯甲酸,反应类型是氧化反应,错误;C项,C的钠盐(苯甲酸钠)是常用的食品防腐剂,正确;D项,D是苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成的,其名称是苯甲酸苯甲酯,正确。

答案:B

15.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。

(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应,可生成 2.24 L H2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水,由此可推断乳酸分子中的官能团名称为　　　　　　。 

(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸,由以上事实可推知乳酸的结构简式为　           。　　　　 

(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是　　　　　。 

(4)乳酸在浓硫酸作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:　　　　　　　　　　。 

解析:(1)根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90,9 g乳酸的物质的量为0.1 mol,1.8 g H2O的物质的量为0.1 mol。0.1 mol 乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯,可知1 mol乳酸分子中含有1 mol羧基;又因为0.1 mol 乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2,所以1 mol 乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。(2)根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成可知,醇羟基的位置在碳链中间。据此可推出乳酸的结构简式为。

答案: (1)羧基、羟基

(2)

(3)

(4)

【挑战创新】

16.A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。

回答下列问题。

(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,其余为氧元素的质量分数,则A的分子式为　　　　　。 

(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是                      　, 

反应类型为　　　　　　　。 

(3)A与金属钠反应放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是　　　　　。 

(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有　　种,其相应的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 

解析:(1)A中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,则氧元素占的质量分数为1-81.4%=18.6%,若A分子中含有一个氧原子,则M(A)=≈86 g·mol-1,若A分子中含有2个氧原子,则M(A)=≈172 g·mol-1,化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则M(C、H)=86-16=70,A的分子式为C5H10O。

(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知,C的分子式是C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,结合题中B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,可知B为二元羧酸,是HOOCCH2COOH,在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取代反应)。

(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有碳碳双键的一元醇,结合B、C的结构简式推知,A的结构简式为

。

(4)D的分子式为C4H8O2,符合饱和一元羧酸的通式,其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。

答案: (1)C5H10O

(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O　酯化反应(或取代反应)

(3)

(4)2　CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH