高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时同步练习题

第2课时　羧酸衍生物

课后训练巩固提升

基础巩固

1.某有机化合物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应,生成一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是(　　)。

A.①② B.③④

C.①③ D.④

答案:C

解析:酯水解时断键部位在碳氧单键处,故本题断键部位在①③处。

2.下列关于酯的水解叙述不正确的是(　　)。

A.属于酯类,能与

NaOH溶液发生水解反应

B.油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油

C.油脂的种类很多,但它们水解后都有一相同产物

D.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH

答案:B

解析:油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,其产物为高级脂肪酸盐和甘油,B项不正确。

3.下列关于酯水解的说法错误的是(　　)。

A.油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油,且在酸性条件下水解程度大

B.油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应

C.乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇

D.利用油脂在碱性条件下的水解反应,可以生产甘油和肥皂

答案:A

解析:酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇),在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在碱性条件下水解程度大,A错误。

4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(　　)。

A.C14H18O5 B.C14H16O4

C.C16H22O5 D.C16H20O5

答案:A

解析:由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知,该羧酸为二元羧酸,分子中含有2个羧基,结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5+2molH2O1mol羧酸+2molC2H5OH”,再结合原子守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。

5.邻氨基苯甲酸甲酯()和对甲基苯酰胺()都是合成药物的中间体。下列说法错误的是(　　)。

A.两者互为同分异构体

B.两者都能与稀硫酸和氢氧化钠溶液反应

C.两者都属于芳香族化合物

D.可以用氢氧化钠溶液鉴别两种物质

答案:A

解析:两者分子式不同,不是同分异构体。

6.下列关于油脂的叙述错误的是(　　)。

A.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

B.用热的纯碱溶液除去油污

C.不能用植物油萃取溴水中的溴

D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油

答案:A

解析:食用植物油属于油脂,油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,水解生成的醇是丙三醇。

7.回答下列问题:

(1)石蜡油是一种矿物油,是从原油　　　　(填分离操作的名称)产物中得到的无色无臭的混合物,食用油和石蜡油虽然都称作“油”,食用油的主要成分属于　　　　　　(填有机化合物的类别,下同),石蜡油属于　　　　,检验植物油和直馏汽油的试剂是　。 

(2)油脂在人体内通过水解生成　　　　　　　和丙三醇,再氧化分解,为人体提供能量。肥皂是家庭日常用品,通常由　　　　通过在碱性条件下的水解反应制得,同时还得到　。 

(3)牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有不少乳糖,在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸的结构简式为。

①决定乳酸分子性质的原子团名称为　。 

②写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:                                     　。 

③写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式:                                      　。 

④乳酸在浓硫酸作用下分别与乙醇或乙酸反应生成酯的结构简式:　　　　 　　　、　　　　　　　　　。 

(4)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是　　　(填字母)。 

A.能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能发生加成、取代反应

D.1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH反应

答案:(1)分馏　酯　烃　溴水或酸性KMnO4溶液

(2)高级脂肪酸　油脂　甘油(或丙三醇)

(3)①羟基、羧基

②+2Na+H2↑

③+Na2CO3+CO2↑+H2O

④　

(4)D

解析:(1)石蜡油是石油的分馏产品之一,属于烃类;食用油主要成分是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。植物油中含有不饱和键,能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,而直馏汽油成分是烷烃,不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。

(2)油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸,油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂主要成分)。

(3)决定乳酸中性质的原子团有羟基和羧基,羟基能与钠反应放出氢气,能与乙酸发生酯化反应,但不能与NaOH溶液反应;羧基能与钠反应放出氢气,能与NaOH溶液发生中和反应,能与乙醇发生酯化反应,能与碳酸钠溶液反应放出CO2气体。

(4)分子中含有羟基、羧基、酯基,羟基和羧基能与钠反应,羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应,羧基能与碳酸钠溶液反应,A正确;碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成反应,羟基和羧基都能发生酯化反应,酯基发生水解反应,都属于取代反应,B、C均正确;该有机化合物分子中含有羧基和酯基,1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D不正确。

8.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下:

 (1)在烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g NaOH、5 mL H2O和10 mL酒精。加入酒精的作用是　。 

(2)图中长玻璃导管的作用是　　　　　　。 

(3)该反应的化学方程式是 　。 

(4)某天然油脂的分子式为C57H106O6,1 mol 该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 不饱和脂肪酸B(含碳碳双键的高级脂肪酸)和2 mol 直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。则B的分子式为　　　　　　,C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　,C的名称为　。 

答案:(1)溶解硬脂酸甘油酯

(2)冷凝回流

(3)+3NaOH3C17H35COONa+

(4)C18H32O2　CH3(CH2)16COOH　硬脂酸

解析:设B的分子式为(C9H16O)n,则140n=280,n=2,所以B的分子式为C18H32O2。由于甘油分子中含有3个C原子,根据质量守恒定律,C中的碳原子数为=18,根据酯水解方程式中的关系C57H106O6+3H2OC18H32O2(B)+C3H8O3(甘油)+2C,所以C的分子式为C18H36O2,又因为是直链饱和羧酸,所以其结构简式为CH3(CH2)16COOH,为硬脂酸。

能力提升

1.中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与饱和溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为(　　)。

A.3 mol Br2　2 mol NaOH

B.3 mol Br2　4 mol NaOH

C.2 mol Br2　3 mol NaOH

D.4 mol Br2　4 mol NaOH

答案:B

解析:1mol七叶树内酯可与3molBr2反应,其中2molBr2与酚羟基的邻位氢发生取代反应,1mol与脂环上的双键发生加成反应;当1mol七叶树内酯与NaOH反应时,需4molNaOH,其中3molNaOH与酚羟基(包括水解后生成的)反应,1molNaOH与水解后产生的羧基发生中和反应。

2.(双选)下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是(　　)。

A.分子式为C12H16O2

B.有3种不同结构的苯乙酸丁酯

C.能发生取代反应,不能发生加成反应

D.在酸、碱溶液中都能发生反应

答案:BC

解析:根据酯的命名原则——某酸某酯,苯乙酸丁酯为苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯,其分子结构为,因丁基(—C4H9)有4种,所以苯乙酸丁酯有4种同分异构体。苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成(如与氢气等)、取代等反应;酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应。

3.(双选)溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B,A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D可能是(　　)。

A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3

B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2

C.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3

D.CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3

答案:AC

解析:依题意可知B为羧酸,C为醇,且两者碳原子数相同,但碳骨架不同或官能团的位置不同,再依据醇发生催化氧化的条件,即可得出所对应的酸和醇。

4.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:

++

下列叙述错误的是(　　)。

A.生物柴油由可再生资源制得

B.生物柴油是由不同酯组成的混合物

C.动植物油脂不能发生水解反应

D.“地沟油”可用于制备生物柴油

答案:C

解析:动植物油脂含有酯基,能发生水解反应,C错误。

5.乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香,并带有可可香味的有机化合物,常用于调配香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中,也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线(部分反应物和条件省略)。

已知A是一种不饱和烃,B、C、D都是含碳原子数相同的常见有机化合物。请回答:

(1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为　　　　　　,C的结构简式为　　　　　　。 

(2)AB属于　　　　　反应,DH属于　　　　　反应。 

(3)对图中有关化合物的叙述中正确的是　　　(填字母)。 

A.化合物H不能发生取代反应

B.化合物G属于醇类

C.E、G都属于芳香烃

D.化合物D所含官能团为羧基

(4)写出D+GH的化学方程式:                                                       　。 

(5)一定条件下乙酸可以转化为乙酸铵和乙酰胺。请设计一个实验区分这三种物质,写出相关的化学方程式。

答案:(1)C10H12O2　CH3CHO

(2)加成　取代(或酯化)

(3)BD

(4)+CH3COOH+H2O

(5)对三种物质加热,有氨生成的为乙酸铵,CH3COONH4CH3COOH+NH3↑;

将另外两种物质加入氢氧化钠溶液中,加热,有氨生成的为乙酰胺,CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。

解析:由H的结构简式推知D为CH3COOH,则A、B、C分别为乙烯、乙醇和乙醛,乙烯到乙醇的反应是乙烯与水加成,D与G生成H为酯化反应,也是取代反应;H为酯类,可发生水解反应,是取代反应;G含氧元素,不属于烃类。