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人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课后复习题
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课后复习题,共10页。
第二节 研究有机化合物的一般方法课时1 分离、提纯【基础巩固】1.(2022·广东梅州)实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下表所示。 物质相对分子质量水溶性乙酸异戊酯1300.867142难溶 在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后操作正确的是 ( )A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出解析:乙酸异戊酯的密度比水的密度小且难溶于水,分层后水层在下面,应先将下面的水层从分液漏斗的下口放出,再将上层的乙酸异戊酯从上口倒出;不能将密度小的液体从下口放出,若水层和乙酸异戊酯都从下口放出,附着在分液漏斗下口的少量水层又会混入乙酸异戊酯中,导致分离失败。答案:D2.(2022·广东深圳)下列关于苯甲酸的重结晶实验,其结论或解释错误的是 ( ) 选项实验步骤实验现象结论或解释A常温溶解苯甲酸几乎不溶苯甲酸常温下难溶于水B加热溶解苯甲酸完全溶解升高温度,苯甲酸在水中的溶解度增大C趁热过滤过滤时伴有晶体析出此晶体为杂质D冷却结晶,滤出晶体针状晶体针状晶体为苯甲酸 解析:A项,常温下,苯甲酸在水中的溶解度较小,所以常温溶解时,苯甲酸几乎不溶解,正确; B项,由加热条件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大,正确; C项,过滤时,漏斗的温度低,所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸,即过滤时析出的晶体为苯甲酸,错误; D项,冷却苯甲酸的浓溶液,会析出苯甲酸晶体,所以冷却结晶时,溶液中析出的针状晶体是苯甲酸,正确。答案:C3.下列除杂质的方法中正确的是 ( )A.溴苯中混有溴,加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,用分液漏斗分液后再过滤C.乙酸乙酯中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,再加热蒸馏D.苯中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,再用分液漏斗分液解析:A项,Br2+2KI
2KBr+I2,I2易溶于溴苯,且汽油与溴苯互溶;B项,乙醇与NaOH溶液互溶,无法分液;C项,乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应;D项,CH3COOH+NaOH
CH3COONa+H2O,CH3COONa溶于水形成盐溶液,与苯互不相溶。答案:D4.下列操作中选择的装置正确的是 ( )①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
甲 乙 丙 丁A.①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙B.①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁C.①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲D.①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲解析:①汽油和氯化钠溶液不互溶,可用分液法分离;②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水,可利用蒸馏法;③氯化钾易溶于水,二氧化锰难溶于水,可溶解后过滤分离;④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体,可蒸发分离。答案:A5.以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是 ( )
A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,按如图所示用力振荡B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞解析:为使液体混合均匀,两手分别顶住玻璃塞和活塞,使分液漏斗倒转过来,不能用力振荡,A项错误;振荡几次后打开活塞放气,不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,B项错误;液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置,待液体分层,C项错误;分液时将分液漏斗上口的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞,待下层液体流尽时,关闭活塞后再从上口倒出上层液体,D项正确。答案:D6.(2022·广东东莞)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示,夹持及加热装置省略)从植物组织中获取挥发性成分,这些挥发性成分的混合物称为精油。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯
。提取柠檬烯的实验操作步骤如下:
①将1~2个橙子皮剪成碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水。②打开活塞K,加热水蒸气发生器(甲)至水沸腾,当活塞K处有大量水蒸气冒出时旋紧K,打开冷凝水,水蒸气蒸馏即开始进行。一段时间后可观察到在馏出液的液面上有一层很薄的油层。下列说法错误的是 ( )A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成B.蒸馏结束后,为防止倒吸,应立即停止加热C.长导管作安全管,平衡气压,同时防止由于导管堵塞引起爆炸D.要得到纯的柠檬烯,可以通过以下分离提纯操作:萃取、分液、蒸馏解析:A项,这些挥发性成分的混合物统称为精油,精油不溶于水,当馏出液无明显油珠,澄清透明时,说明蒸馏完成,正确; B项,蒸馏结束后,为防止倒吸,先把导气管从溶液中拿出,再停止加热,错误;C项,长导管作安全管,能平衡气压,可以防止倒吸,同时也防止由于导管堵塞引起爆炸,正确; D项,提取的精油90%以上是柠檬烯,通过萃取、分液、蒸馏的方法可以提纯精油得到纯柠檬烯,正确。答案:B7.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点:乙酸乙酯:77.1 ℃ 乙醇:79.0 ℃ 乙酸:118 ℃请回答下列问题。(1)试剂(a)为 ,试剂(b)为 。 (2)指出图中的分离方法:①为 ,②为 ,③为 。 (3)写出下列有机化合物的分子式:A 、E 。 解析:乙酸乙酯不易溶于水,而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加饱和Na2CO3溶液进行分液,分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇,用蒸馏法蒸出乙醇,最后将CH3COONa转化为乙酸,再蒸馏即可得到CH3COOH。答案: (1)饱和Na2CO3溶液 硫酸(2)分液 蒸馏 蒸馏(3)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH 【拓展提高】8.在一定条件下,萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物,它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物:
1,5-二硝基萘 1,8-二硝基萘后者可溶于质量分数大于98%的硫酸,而前者不溶。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量98.3%的硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘,应采用的方法是 ( )A.对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶B.向滤液中缓缓加入水后过滤C.将滤液缓缓加入水中后过滤D.向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤解析:滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘,浓硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释),然后过滤即可。答案:C9.(2022·广东佛山)咖啡因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体,味苦,在100 ℃时失去结晶水并开始升华,120 ℃时升华相当显著,178 ℃时升华很快。它的结构简式为
,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因。
在步骤1加入酒精进行浸泡,过滤得到提取液,步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是 ( )A.加热、结晶(或蒸发)、升华B.过滤、洗涤、干燥C.萃取、分液、升华D.加热、蒸馏、蒸馏解析:咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚,则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取,然后进行蒸馏、升华,可得到咖啡因粗产品。在步骤1中加入了乙醇,要分离咖啡因和乙醇,可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品,因咖啡因易升华,为进一步得到较纯净的咖啡因,可进行升华,故选A项。答案:A10.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物:
下列说法中错误的是 ( )A.步骤①需要过滤装置B.步骤②需要分液漏斗C.步骤③需要坩埚D.步骤④需要蒸馏装置解析:步骤①是分离固液混合物,其操作为过滤,A项正确;步骤②分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要用到分液漏斗,B项正确;步骤③是从溶液中得到固体,操作为蒸发,需要蒸发皿,C项错误;步骤④是从有机化合物中,利用沸点不同采用蒸馏得到甲苯,D项正确。答案:C11.甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过如图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛,试回答下列问题。
(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是 。 (2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离,该过程中需将混合物冷却,其目的是 。 (3)实验过程中,可循环使用的物质有 、 。 (4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是 ,其原理是 。 解析: (1)固体Mn2O3与液态的甲苯反应,接触面积小,反应慢,搅拌可以使Mn2O3和甲苯充分接触,增大反应速率。(2)从流程图可以看出,反应后的混合物中含有硫酸锰、苯甲醛等。结晶、过滤可得晶体硫酸锰,将混合物降温是为了降低硫酸锰的溶解度,使其从溶液中结晶析出。(3)由流程图中箭头的指向可以直接看出,参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。(4)由制备原理可知,甲苯和苯甲醛是相互溶解的有机化合物,所以油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯,要使它们分离,可以采用蒸馏的方法。答案: (1)使反应物充分接触,增大反应速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸 甲苯(4)蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使两者分离12.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理如下:2
+KOH
+
+HCl
+KCl已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为 205.3 ℃;苯甲酸的熔点为122 ℃,沸点为249 ℃,溶解度为0.34 g (25 ℃);乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示:
试根据上述信息回答下列问题。(1)操作Ⅰ的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。 (2)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 。 (3)如图所示,操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是 (填“a”“b”“c”或“d”),该操作中,除需蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是 ,收集产品甲的适宜温度为 。
解析:(1)由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根据“相似相溶”规律,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用萃取法分离。(2)加入HCl后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离。(3)蒸馏中温度计水银球上沿放置的位置应是蒸馏烧瓶支管口附近,即b处,收集产品苯甲醇而除去乙醚,根据两者沸点可知适宜温度为34.8 ℃。答案:(1)萃取 苯甲醇(2)过滤 苯甲酸 (3)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 34.8 ℃【挑战创新】13.化学工作者从有机反应RH+Cl2(g)
RCl(l)+HCl(g)受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实,试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是 ( )A.水洗分液法B.蒸馏法C.升华法D.有机溶剂萃取法解析:本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水,有机化合物一般不溶于水,故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。答案:A14.(2022·广东东莞)醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置(省略加热和部分夹持装置)如图所示。
可能用到的有关数据如下表。 物质相对分子质量沸点/℃
溶解性环己醇1001610.961 8微溶于水环己烯82830.810 2难溶于水 合成反应:在a中加入20 g环己醇和少量碎瓷片,在搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4;b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90 ℃。分离、提纯:反应得到的粗产物倒入分液漏斗中,分别用少量5%的碳酸钠溶液和蒸馏水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到10 g纯净的环己烯。回答下列问题。(1)装置b的名称是 。 (2)加入碎瓷片的作用是 ; 如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是 (填字母)。 A.立即补加 B.冷却后补加C.继续加热 D.重新配料(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ; 在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。 (4)分离、提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。 解析:(1)根据仪器的构造可知装置b的名称是直形冷凝管。(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应冷却后补加。(3)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查是否漏水;产物中环己烯难溶于水且密度比水的小,静置后在上层,无机相在下层,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。(4)加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯。答案:(1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B (3)检漏 上口倒出 (4)干燥环己烯15.(2022·广东深圳)茴香油是一种淡黄色液体,其主要成分是茴香脑(熔点22~23 ℃,沸点233~235 ℃,不溶于水,易溶于乙醚)。茴香油在水蒸气作用下易挥发,实验室提取茴香油的流程如图所示。
水蒸气蒸馏装置如下图所示。实验时,向a处烧瓶中加入约占体积
的蒸馏水,加入1~2粒沸石,向c处烧瓶中加入茴香籽和热水,安装装置,打开T形管b处的螺旋夹,加热a处烧瓶,当有水蒸气从T形管口冲出时,接通d处冷凝水并关闭b处的螺旋夹,水蒸气进入c处烧瓶中开始蒸馏并收集馏分。
回答下列问题。(1)e处仪器的名称是 ;蒸馏过程中装置中发生堵塞的现象是 。 (2)当观察到 时停止蒸馏;水蒸气蒸馏结束时,应先 ,再停止加热。 (3)操作A需使用下列玻璃仪器中的 (填序号)。
①
②
③
④(4)操作A之前需加入NaCl使馏出液饱和,目的是 , 将粗品进行蒸馏是为了除去 。 解析:(1)由题中图示信息可知,该装置为蒸馏装置,由仪器的图形和作用判断,e仪器的名称为锥形瓶;蒸馏过程中装置中发生堵塞,会使装置内压强增大,使a处的水压向安全管,会发现安全管内水位上升。(2)茴香油是一种淡黄色液体,且茴香油不溶于水,当观察到接液管处馏出液无油状液体,说明茴香油蒸馏完全,可以停止蒸馏;水蒸气蒸馏结束时,为了防止倒吸,应先打开b处螺旋夹,再停止加热。(3)茴香油的主要成分是茴香脑,不溶于水,易溶于乙醚,所以加入乙醚,发生了萃取。为了把有机层和水层分离,操作A是分液操作,需要分液漏斗和烧杯。(4)向馏出液中加入NaCl至饱和,可以降低产品溶解度,增加水层的密度,有利于液体分层,粗产品中混有乙醚,蒸馏是为了除去乙醚。答案:(1)锥形瓶 安全管内水位上升 (2)接液管内无油状液体流出 打开b处螺旋夹 (3)①④ (4)降低产品溶解度,有利于液体分层 乙醚
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