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    高中化学第二节 研究有机化合物的一般方法导学案

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    这是一份高中化学第二节 研究有机化合物的一般方法导学案,共7页。学案主要包含了有机化合物实验式的确定,有机化合物分子结构的确定等内容,欢迎下载使用。

    有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定

    能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
    能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
    教学重点:有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
    教学难点:有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
    一、有机化合物实验式的确定
    1.元素定性分析——确定有机物的元素组成
    一般是将一定量的有机物燃烧,转化为简单的无机物。
    2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
    (1)原理:通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机物分子内各元素原子的 ,确定其 (也称 )。
    (2)测定步骤(李比希法)
    【例1】
    某含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
    ①氧的质量分数为 ;
    ②C、H、O的原子个数比:N(C):N(H):N(O)= ;
    ③该未知物的实验式为 。
    二、有机化合物分子式的确定——质谱法
    快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ,测定时只需要很少量的样品。
    1.质谱法
    (1)原理
    (2)质荷比
    是指分子离子、碎片离子的 与 的比值,即质荷比。
    【例2】
    1.以上例题未知物A的相对分子质量为 ;
    2. 未知物A的结构式为 。
    三、有机化合物分子结构的确定
    确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法是很难完成的,需要借助其他现代分析仪器,进行 、 、 等波谱分析。
    1、红外光谱
    (1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时,能吸收与 的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。
    (2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ,因此分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的 信息。
    【例3】
    以上例题未知物A的红外光谱图如下:可推出未知物A里面所含有的化学键有 ,
    未知物A的结构式为 。
    核磁共振氢谱图
    (1)氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生 现象,用核磁共振仪可以记录有关信号。
    (2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 ,相应的信号在谱图中出现的位置也 ,具有不同的 (用 表示),而且 与 成正比。吸收峰的数目等于 ,吸收峰面积比等于 。
    【例4】
    以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下:可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种,其数目比为 ;未知物A的结构式为 。
    【思考与交流】
    红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的?

    3.X射线衍射谱
    (1)原理
    X射线是一种波长很短(约10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
    (2)应用
    经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
    【答案】
    一、最简整数比,实验式 最简式
    【例1】
    34.7 2:6:1 C2H6O
    二、质谱法 相对质量 电荷数
    【例2】
    46
    三、红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱
    1.它的某些化学键或官能团 红外光谱图 不同 化学键或官能团
    【例3】
    C—O,C—H,O—H
    2、核磁共振 不同 不同 化学位移 δ 吸收峰的面积 氢原子数
    氢原子的种类 氢原子数目之比
    【例4】
    3 3:2:1
    【思考与交流】
    3.键长 键角
    有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是
    A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式
    B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式
    C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式
    D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯
    【答案】B
    【解析】
    从天然资源提取的有机物,首先得到的是含有有机物的粗品,需经过分离、提纯才能得到纯品,再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质,一般先利用元素定量分析确定实验式,再测定相对分子质量确定分子式,因为有机物存在同分异构现象,所以最后利用波谱分析确定结构式,故对其进行研究一般采取的研究步骤是:分离、提纯确定实验式确定分子式化学式确定结构式。
    故选B。
    某有机物A的分子式为,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为
    A. B.
    C. D.
    【答案】A
    【解析】
    红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键,可得分子的结构简式为。
    二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是
    A. 利用质谱法B. 利用红外光谱法
    C. 利用金属钠D. 利用核磁共振氢谱
    【答案】A
    【解析】
    A.二者属于同分异构体,相对分子质量相同,用质谱法不能鉴别,故A错误;
    B.二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基,官能团不同,可用红外光谱法鉴别,故B正确;
    C.乙醇中含有,可与金属钠反应生成氢气,二甲醚不能反应,可鉴别,故C正确;
    D.二者含有的H原子的种类和性质不同,可用核磁共振氢谱鉴别,故D正确。
    下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是
    A. B.
    C. D.
    【答案】B
    【解析】
    A.中有2种H原子,核磁共振氢谱有2个吸收峰,故A错误;
    B.2个甲基中H原子不同、亚甲基H原子与甲基不同,中有3种H原子,核磁共振氢谱有3个吸收峰,故B正确;
    C.中有1种H原子,核磁共振氢谱有1个吸收峰,故C错误;
    D.只有2个甲基,则核磁共振氢谱有2个吸收峰,故D错误。
    故选B。
    下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱,其中属于的谱图是
    A.
    B.
    C.
    D.
    【答案】A
    【解析】
    分子中有4种不同化学环境的氢原子,在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。
    A项符合题意。
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