高中化学复习微专题大素养专练含答案18

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微专题大素养 18多官能团有机物的定量反应及反应类型
【知识基础】
1．有机反应类型与有机物类别的关系

基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等

氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4
溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催
化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
2.多官能团有机物的定量反应
(1)能与NaOH水溶液反应：①卤代烃，1 mol卤原子消耗1 mol NaOH(1 mol与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2 mol NaOH)；②酯，1 mol酯基消耗1 mol NaOH(1 mol酚酯或碳酸酯反应最多消耗2 mol NaOH)；③羧酸，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH；⑤蛋白质或多肽。
(2)能与H2在一定条件下反应：①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol H2；②碳碳三键：1 mol C≡C最多消耗2 mol H2；③苯环：1 mol苯环最多消耗3 mol H2；④醛或酮中碳氧双键：1 mol C===O消耗1 mol H2(羧基、酯、酰胺键中C===O不与H2加成。
(3)能与溴水或溴的CCl4溶液反应：①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol Br2；②碳碳三键：1 mol C≡C最多可消耗2 mol Br2；③酚：苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代；④醛：含醛基物质能被溴水氧化。
(4)能与Na2CO3溶液反应：①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3；②羧基：1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3(生成NaHCO3)或0.5 mol Na2CO3(生成CO2)。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。
(5)能与NaHCO3溶液反应：羧基、1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。
【素养专练】
1．化合物X(5­没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是(　　)

A.分子式为C14H15O10
B.分子中有四个手性碳原子
C.1 mol X最多可与4 mol NaOH反应
D.1 mol X最多可与4 mol NaHCO3反应
2．有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：

下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子
C.1 mol X与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为2 mol
D.1 mol Y与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4 mol

由C→D、D→E的反应类型依次为________、________。


①D→E反应的类型是：
________________________________________________________________________。
②E→F的反应类型是________。

反应②、⑤的反应类型是________、________。
涉及到的反应类型有水解反应、________和________。
4．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：________________；反应2：________________；
反应3：________________；反应4：________________；
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________。








真题演练·素养通关
1.[2022·全国甲卷，36]用N—杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式________________。
(4)E的结构简式为________________。
(5)H中含氧官能团的名称是________________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物
　H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式________、________。H′分子中有________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
2．[2022·湖南卷，19]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：



回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为________、________；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是________、________；
(3)B的结构简式为________________；
(4)C→D反应方程式为________________；
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为________________；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。





3．[2022·浙江6月，31]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。


已知：①CH2=== CH2；
②
(1)下列说法不正确的是________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是________，氯氮平的分子式是________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为
________________________________________________________________________。
(3)写出E→G的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。




(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式________________。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。








微专题·大素养⑱
【素养专练】
1．解析：A项，C、H、O组成的有机物，H为偶数，错误；B项，左边六元环上有支链的4个碳原子为手性碳原子，正确；C项，1 mol X最多可与5 mol NaOH反应（羧基1 mol，酯基1 mol，3个酚羟基3 mol），错误；D项，1 mol X最多可与1 mol NaHCO3反应（只有羧基能与NaHCO3反应），错误。
答案：B
2．解析：A项，X中醇羟基所连碳原子形成4个键，构成空间四面体构型，不可能所有原子共平面，错误；B项，X中醇羟基所连碳原子、Y中乙烯基（—CH===CH2）所连碳原子为手性碳原子，正确；C项，1 mol X与溴水充分反应，最多消耗3 mol Br2（苯环酚羟基的2个邻位、碳碳双键），错误；D项，Y中两个酯基，1个为酚酯，1个为普通酯，1 mol Y与NaOH溶液充分反应，最多消耗3 mol NaOH，错误。
答案：B
3．答案：（1）还原反应　取代反应　（2）①取代（酯化）反应　②取代反应　（3）加成反应　氧化反应　（4）加成反应　消去反应
4．答案：（1）氧化反应　取代反应　取代反应（或酯化反应）　取代反应
(2)＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O


真题演练·素养通关
1．解析：(1)由反应①的反应条件和A的化学式、B的结构简式知，反应①为醇的催化氧化反应，故A为，化学名称为苯甲醇。
(2)反应②过程为
(3)C分子中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成在碱性条件下再发生消去反应得到D。
(4)根据B和F的结构简式，再结合E的化学式和反应条件可推出E为。
(5)根据H的结构简式知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基(或酮羰基)和硝基。
(6)X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后得到对苯二甲酸说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的化学式(C9H8O)知，X为
(7)根据H′的结构简式和题给合成路线中反应⑥知，D′为根据手性碳的定义，分析H′的结构简式知，H′分子中含有5个手性碳，如图所示(*标记的为手性碳)。
答案：(1)苯甲醇　
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)酯基、羰基、硝基
(6)
(7)　　5
2．解析：结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为结合C的分子式可确定C为结合D的分子式和已知②可确定D为结合F、H的结构简式和G的分子式可确定G为。(1)由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。(2)结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 (6)由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。(7)要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成参照原合成路线中G→H 的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成
答案：(1)醛基　醚键
(2)取代反应　加成反应
(3)
(4)＋H2O
(5)5　
(6)1　
(7)
3．解析：有机物的结构与性质

(5)F的分子式是C5H12N2，由已知条件知，其同分异构体结构对称，满足条件的结构简式是。
答案：(1)D
(2)　C18H19N4Cl　加成反应、消去反应
(3)＋CH3OH
(4) ；
CH2===CH2 HCl CH3CH2Cl；


(5)