高中人教版 (2019)第二节 研究有机化合物的一般方法导学案

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1.2 研究有机化合物的一般方法-同步学习必备知识
研究有机化合物的一般方法





【典型例题】
例1
1．研究有机混合物一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式
B．分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式
D．确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯

物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。

2．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是
A．溴和 B．溴苯和水 C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
3．除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是
选项
混合物
试剂
分离方法
A
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
B
乙醇(水)
CaO
过滤
C
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
D
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
分液
A．A B．B C．C D．D

【典型例题】
4．麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得，，据此，判断麻黄素的分子式为
A． B． C． D．

有机物相对分子质量的求算方法
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr=22.4×ρ。
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA=D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量：=。
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。

5．某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是
A．该有机物只含碳、氢两种元素
B．该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：2
C．该有机物的分子式一定为CH4O
D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式

【典型例题】
6．化合物 X 的相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于 X 的说法中不正确的是

A．X 分子属于酯类化合物
B．X 在一定条件下可与3mol H2发生加成反应
C．符合题中 X 分子结构特征的有机物有 1 种
D．与 X 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种

谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。
(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。
(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。

7．随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是
A．通过李比希元素分析仪可以确定有机物的实验式
B．对乙醇和二甲醚进行质谱分析，质谱图完全相同
C．利用红外光谱仪无法区分丁烯和环丁烷两种烃
D．X 射线衍射图经过计算可获得键长和键角等数据
8．回答下列问题：
(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是_______ (填字母)。
A.CH3-CH3            B.CH3COOH            C.CH3COOCH3            D.CH3COCH3
②若用核磁共振氢谱来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是_______。
(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示，则C的分子式是_______。

②C能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，且C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1：1：3，则C的结构简式是_______。
③0.1molC与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是_______L。

9．研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是
A．蒸馏——分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法
C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤
D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键
10．某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是
A．C2H6 B．C2H4 C．C2H5OH D．CH3OH
11．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是


A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3-O-CH3
12．除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是

混合物
试剂
分离方法
A
乙炔(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
乙炔(硫化氢)
硫酸铜溶液
洗气
C
乙醇(水)
四氯化碳
萃取
D
苯(甲苯)
蒸馏水
分液

A．A B．B C．C D．D
13．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1：1，由此可以得出的结论是
A．该有机物分子中C：H：O原子个数比为1：2：1
B．该有机物是烃，C：H原子个数比为1：2
C．有机物必定含O
D．无法判断有机物是否含O
14．某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g·L-1，其分子式为（　　）
A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8
15．有机物X是一种重要的有机合成中间体。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图所示。

(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。
下列有关说法中正确的是
A．该有机物X的分子式为C5H8O2
B．该有机物X的相对分子质量为55
C．该有机物X的结构简式为CHO(CH2)3CHO
D．与X官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有3种
16．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5­二硝基萘()、1，8­二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8­二硝基萘，应采用的方法是
A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中并过滤
17．实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图所示流程提纯制得的粗溴苯。

已知：溴与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。下列说法错误的是
A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液
B．水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明溴化铁已完全被除尽
C．加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的溴单质
D．操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
18．两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：

相对密度(20℃)
熔点
沸点
溶解性
A
0.7893
-117.3℃
78.5℃
与水以任意比混溶
B
0.7137
-116.6℃
34.5℃
不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。
A．重结晶 B．蒸馏 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为____。

(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。