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2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第1讲 认识有机化合物 课件
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这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第1讲 认识有机化合物 课件，共60页。PPT课件主要包含了碳元素，碳酸盐，烃的衍生物，C和H，氢原子，原子或原子团，芳香族，CH2CH2，C≡C，CH≡CH等内容，欢迎下载使用。
第1讲 认识有机化合物
复习目标1．能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分析其某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一 有机化合物的分类及官能团
CH3CH2OCH2CH3
请指出下列各说法的错因(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。错因：___________________________________________________ _______________________(2)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。错因：_________________________________________________(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。错因：________________________________________________
CH3CH2OH与 都含有羟基，但前者属于醇类，后者属于酚类。
烯烃、炔烃中含有碳碳双键、碳碳三键。
苯的同系物仅含一个苯环，侧链必须为烷基。
(4) 含有醛基，属于醛类。错因：________________________________(5)乙烯、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。错因：________________________________(6)分子式为C4H10O的物质，一定属于醇类。错因：_______________________________
碳碳双键、酮羰基、酯基
考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体
CH2===CH—CH===CH2
CH2===CHCHO
一个或若干个CH2原子团
CH3—CH===CH—CH3
请指出下列各说法的错因(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。错因：_____________________________________________________ ____________________(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。错因：_____________________________________________________(3)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。错因：_____________________________________________________ ____________________________
同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
白磷与红磷属于同素异形体，相互之间的转化属于化学变化。
(4) 与 互为同分异构体。错因：_______________________________(5) 的一氯代物有4种。错因：______________________________
2．同分异构体的判断方法(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
3．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(3)芳香族化合物①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。
角度一 有机物结构的表示方法1．(2022·浙江三市高三质量检测)下列表示不正确的是( )A．乙烷的实验式：CH3B．乙烯的球棍模型： C．一氯甲烷的电子式： D．甲酸甲酯的结构简式：HCOOCH3
2．(2022·杭州高三年级检测)下列表示不正确的是( )A．葡萄糖的实验式：CH2OB．氨基的电子式： C．2，3二甲基戊烷的键线式： D．丁烷的球棍模型：
键线式书写要注意的几个问题(1)一般表示3个及以上碳原子的有机物。(2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。(3)必须表示出 、—C≡C—等官能团。(4)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
角度二 有机物分子式的判断与结构特点3．(2022·天津市高考模拟)氯羟喹能够提高人体的免疫力，其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是( )A．分子式为C18H25ON3ClB．两个环上有5种处于不同化学环境的氢原子C．分子中氮原子杂化方式只有1种D．分子中所有碳原子可能共平面
解析氯羟喹其分子式为C18H26ON3Cl，A错误；氯羟喹分子中氮原子杂化方式有sp2和sp3 2种，C错误；分子中有多个饱和C原子，故不可能所有碳原子共平面，D错误。
4．(2022·湖北省9＋N联盟高三新起点联考)双氯芬酸钠栓可用于类风湿关节炎，其结构如图。下列说法错误的是( )A．该物质的化学式为C14H10Cl2NO2NaB．该物质属于芳香族化合物C．该物质可与HCl溶液反应D．该有机物存在1个手性碳原子
解析该有机物中不含手性碳原子，D错误。
角度三 同系物和同分异构体的判断5．下列叙述中正确的是( )A．若烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物C． 和 互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似
角度四 同分异构体的书写与数目的判断7．(2022·晋中市高三期末)2021年10月4日，美国两位科学家因为发现了温度和触觉受体荣获诺贝尔生理学或医学奖，他们利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。辣椒素的结构如图所示，下列有关说法正确的是( )A．分子式为C18H26NO3B．分子中甲基上的一氯取代物有三种C．它的含有苯环的同分异构体中可能含有两个碳碳双键D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应类型相同
解析分子式为C18H27NO3，A错误；分子中甲基上的一氯取代物有两种，B错误；能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应类型不同，与溴水反应可能是加成反应或苯环上的取代反应，与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化反应，D错误。
8．有机物C5H10O3在一定条件下可发生酯化反应：2C5H10O3―→C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有( )A．10种 B．12种C．14种 D．16种
同分异构体数目判断的常用方法
考点三 有机化合物的命名
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
1．烷烃的命名(1)习惯命名法
5甲基3，6二乙基壬烷
4，5二甲基2己炔
请指出下列各说法的错因(1) 的名称为1，4－二甲基丁烷。错因：________________________________________(2) CH2===CH—CH===CH—CH=== CH2的名称为1，3，5－三己烯。错因：_________________________________________(3) 的名称为2－甲基硝基苯。错因：_________________________________________
主链选择错误，正确命名为2甲基戊烷。
主链名称错误，应为1，3，5己三烯。
应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。
(4) 的名称为二溴乙烷。错因：___________________________________________(5)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯。错因：___________________________________________________ ___________________________________
溴原子的位号没有标明。应为1，2二溴乙烷。
该烯烃的碳骨架为 ，正确的命名应为2，4二甲基2己烯。
1．有机物的命名(1)选主链：选最长的碳链(包括官能团在内)为主链，称为某烷(或根据官能团确定类别命名)。(2)编序号：从距支链(或官能团)最近的一端编号，确定支链(或官能团)的位置。(3)书写①1、2、3等——指官能团或取代基的位置。②二、三、四等——指相同取代基或官能团的个数。③甲、乙、丙、丁等——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4等。④烯、炔、醛、酮、酸、酯等——指物质类别。
2．烷烃的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则
解析根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯，③的名称应为2丁醇。
2．下列有机物的命名正确的是( )A．3，3二甲基4乙基戊烷B．3，3，4三甲基己烷C．2甲基4乙基1戊烯D．2，2二甲基3戊炔
角度二 规范书写有机物的名称3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。(1)2，3二甲基4乙基己烷的结构简式为______________________。(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式为_________________，名称为________________。(3)分子式为C8H18且核磁共振氢谱只有一组峰的烃的结构简式为_______________，名称为_____________________。
2，2，3，3四甲基丁烷
3，3，4三甲基己烷
5，5二甲基3乙基1己炔
2乙基1，3丁二烯
有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)忘记“”“，”或用错。
考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
3．有机物分子式的确定(1)元素分析
请指出下列各说法的错因(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。错因： _________________________________________________(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。错因：____________________________________________
烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。
CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。
(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。错因：___________________________________________________(4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。错因：___________________________________________________ ____________________________________________________________(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。错因：___________________________________________________ _________________________________
核磁共振氢谱图可以确定有机物中等效氢的种数及相对数目。
核磁共振氢谱中HCOOCH3共2组峰且峰面积之比为1∶3，而HCOOCH2CH3共3组峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以可以区分。
CH3CH2OH的核磁共振氢谱有3组峰，CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。
1．常见有机物的分离、提纯方法
2.确定有机物分子式的一般规律(1)最简式规律(2)若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
角度一 有机物的分离、提纯1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液
解析溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。
2．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤，NaOH溶液洗涤的作用是____________________________。③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。
除去生成的HBr和未反应的Br2
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是________。A．重结晶 B．过滤C．蒸馏 D．萃取
角度二 有机化合物分子结构的确定3．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：____________________________。(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
有机化合物结构式的确定流程
3．(2021·山东高考改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2甲基2丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )A．N分子不存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
5．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
课时作业建议用时：40分钟
3．纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是( )A．①与③均可发生加成反应B．②与④属于同系物C．①③均属于不饱和烃D．①④的一氯代物均只有1种
解析物质②与④分子式相同，结构不同，二者属于同分异构体，B错误。物质①中只含有C、H两种元素，分子中没有达到结合H原子的最大数目，属于不饱和烃，而③只含有C元素，属于单质，C错误。物质①中有3种不同位置的H原子，则有3种一氯取代产物；物质④有2种不同位置的H原子，则有2种一氯取代产物，D错误。
6.(2022·沈阳市高三教学质量监测)一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是( )A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3种B．1 ml该物质最多能与6 ml H2发生加成反应C．含氧官能团有3种D．分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子
7．北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得的，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是( )A．该双环烯酯的分子式为C14H18O2B．1 ml该双环烯酯能与3 ml H2发生加成反应C．该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面D．该双环烯酯的一氯代物有9种
解析由该双环烯酯的结构简式可知其分子式为C14H20O2，A错误；该分子中能与氢气加成的只有碳碳双键，则1 ml该双环烯酯能与2 ml氢气发生加成反应，B错误；该分子中含有碳碳双键，至少有6个原子共平面，C正确；该双环烯酯结构中有13种不同环境的氢原子，一氯代物有13种，D错误。
解析该有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和碳原子，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据链状烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。
9．某化合物的键线式及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：下列关于该有机物的叙述正确的是( )A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物的分子式为C9H14O4
10．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法不正确的是( )A．元素分析仪可以测出试样常见的组成元素及含量B． 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯D．质谱法属于测定有机物组成的现代分析方法
11.(2022·天津市和平区高三期末考试)一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )A．属于芳香醇B．分子中所有碳原子不可能共平面C．苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D．分子中含有两种官能团
解析分子中羟基与苯环直接相连，属于酚，A错误；单键可以旋转，分子中所有碳原子可以通过旋转单键处于同一平面，B错误；该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，C错误。
解析立体烷烃的碳原子都形成4个单键，它们都属于饱和烃，故A正确；正四面体烷、棱晶烷、立方烷的通式为CnHn(n≥4)，结构不同，且分子组成不相差一个或若干个CH2原子团，它们不互为同系物，故B错误；棱晶烷与立方烷的二氯代物都有3种，故C正确；苯、盆烯与棱晶烷的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
3，3－二乙基－1－己烯
2，2，3－三甲基戊烷
化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：(1)A的分子式为____________。(2)A可能的结构简式为_____________________________________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。①分子中不含甲基的芳香酸：__________________。②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛：__________________________________(任写一种)。
第1讲 认识有机化合物
复习目标1．能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分析其某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一 有机化合物的分类及官能团
CH3CH2OCH2CH3
请指出下列各说法的错因(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。错因：___________________________________________________ _______________________(2)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。错因：_________________________________________________(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。错因：________________________________________________
CH3CH2OH与 都含有羟基，但前者属于醇类，后者属于酚类。
烯烃、炔烃中含有碳碳双键、碳碳三键。
苯的同系物仅含一个苯环，侧链必须为烷基。
(4) 含有醛基，属于醛类。错因：________________________________(5)乙烯、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。错因：________________________________(6)分子式为C4H10O的物质，一定属于醇类。错因：_______________________________
碳碳双键、酮羰基、酯基
考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体
CH2===CH—CH===CH2
CH2===CHCHO
一个或若干个CH2原子团
CH3—CH===CH—CH3
请指出下列各说法的错因(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。错因：_____________________________________________________ ____________________(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。错因：_____________________________________________________(3)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。错因：_____________________________________________________ ____________________________
同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
白磷与红磷属于同素异形体，相互之间的转化属于化学变化。
(4) 与 互为同分异构体。错因：_______________________________(5) 的一氯代物有4种。错因：______________________________
2．同分异构体的判断方法(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
3．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(3)芳香族化合物①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。
角度一 有机物结构的表示方法1．(2022·浙江三市高三质量检测)下列表示不正确的是( )A．乙烷的实验式：CH3B．乙烯的球棍模型： C．一氯甲烷的电子式： D．甲酸甲酯的结构简式：HCOOCH3
2．(2022·杭州高三年级检测)下列表示不正确的是( )A．葡萄糖的实验式：CH2OB．氨基的电子式： C．2，3二甲基戊烷的键线式： D．丁烷的球棍模型：
键线式书写要注意的几个问题(1)一般表示3个及以上碳原子的有机物。(2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。(3)必须表示出 、—C≡C—等官能团。(4)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
角度二 有机物分子式的判断与结构特点3．(2022·天津市高考模拟)氯羟喹能够提高人体的免疫力，其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是( )A．分子式为C18H25ON3ClB．两个环上有5种处于不同化学环境的氢原子C．分子中氮原子杂化方式只有1种D．分子中所有碳原子可能共平面
解析氯羟喹其分子式为C18H26ON3Cl，A错误；氯羟喹分子中氮原子杂化方式有sp2和sp3 2种，C错误；分子中有多个饱和C原子，故不可能所有碳原子共平面，D错误。
4．(2022·湖北省9＋N联盟高三新起点联考)双氯芬酸钠栓可用于类风湿关节炎，其结构如图。下列说法错误的是( )A．该物质的化学式为C14H10Cl2NO2NaB．该物质属于芳香族化合物C．该物质可与HCl溶液反应D．该有机物存在1个手性碳原子
解析该有机物中不含手性碳原子，D错误。
角度三 同系物和同分异构体的判断5．下列叙述中正确的是( )A．若烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物C． 和 互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似
角度四 同分异构体的书写与数目的判断7．(2022·晋中市高三期末)2021年10月4日，美国两位科学家因为发现了温度和触觉受体荣获诺贝尔生理学或医学奖，他们利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。辣椒素的结构如图所示，下列有关说法正确的是( )A．分子式为C18H26NO3B．分子中甲基上的一氯取代物有三种C．它的含有苯环的同分异构体中可能含有两个碳碳双键D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应类型相同
解析分子式为C18H27NO3，A错误；分子中甲基上的一氯取代物有两种，B错误；能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应类型不同，与溴水反应可能是加成反应或苯环上的取代反应，与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化反应，D错误。
8．有机物C5H10O3在一定条件下可发生酯化反应：2C5H10O3―→C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有( )A．10种 B．12种C．14种 D．16种
同分异构体数目判断的常用方法
考点三 有机化合物的命名
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
1．烷烃的命名(1)习惯命名法
5甲基3，6二乙基壬烷
4，5二甲基2己炔
请指出下列各说法的错因(1) 的名称为1，4－二甲基丁烷。错因：________________________________________(2) CH2===CH—CH===CH—CH=== CH2的名称为1，3，5－三己烯。错因：_________________________________________(3) 的名称为2－甲基硝基苯。错因：_________________________________________
主链选择错误，正确命名为2甲基戊烷。
主链名称错误，应为1，3，5己三烯。
应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。
(4) 的名称为二溴乙烷。错因：___________________________________________(5)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯。错因：___________________________________________________ ___________________________________
溴原子的位号没有标明。应为1，2二溴乙烷。
该烯烃的碳骨架为 ，正确的命名应为2，4二甲基2己烯。
1．有机物的命名(1)选主链：选最长的碳链(包括官能团在内)为主链，称为某烷(或根据官能团确定类别命名)。(2)编序号：从距支链(或官能团)最近的一端编号，确定支链(或官能团)的位置。(3)书写①1、2、3等——指官能团或取代基的位置。②二、三、四等——指相同取代基或官能团的个数。③甲、乙、丙、丁等——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4等。④烯、炔、醛、酮、酸、酯等——指物质类别。
2．烷烃的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则
解析根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯，③的名称应为2丁醇。
2．下列有机物的命名正确的是( )A．3，3二甲基4乙基戊烷B．3，3，4三甲基己烷C．2甲基4乙基1戊烯D．2，2二甲基3戊炔
角度二 规范书写有机物的名称3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。(1)2，3二甲基4乙基己烷的结构简式为______________________。(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式为_________________，名称为________________。(3)分子式为C8H18且核磁共振氢谱只有一组峰的烃的结构简式为_______________，名称为_____________________。
2，2，3，3四甲基丁烷
3，3，4三甲基己烷
5，5二甲基3乙基1己炔
2乙基1，3丁二烯
有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)忘记“”“，”或用错。
考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
3．有机物分子式的确定(1)元素分析
请指出下列各说法的错因(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。错因： _________________________________________________(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。错因：____________________________________________
烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。
CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。
(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。错因：___________________________________________________(4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。错因：___________________________________________________ ____________________________________________________________(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。错因：___________________________________________________ _________________________________
核磁共振氢谱图可以确定有机物中等效氢的种数及相对数目。
核磁共振氢谱中HCOOCH3共2组峰且峰面积之比为1∶3，而HCOOCH2CH3共3组峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以可以区分。
CH3CH2OH的核磁共振氢谱有3组峰，CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。
1．常见有机物的分离、提纯方法
2.确定有机物分子式的一般规律(1)最简式规律(2)若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
角度一 有机物的分离、提纯1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液
解析溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。
2．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤，NaOH溶液洗涤的作用是____________________________。③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。
除去生成的HBr和未反应的Br2
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是________。A．重结晶 B．过滤C．蒸馏 D．萃取
角度二 有机化合物分子结构的确定3．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：____________________________。(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
有机化合物结构式的确定流程
3．(2021·山东高考改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2甲基2丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )A．N分子不存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
5．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
课时作业建议用时：40分钟
3．纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是( )A．①与③均可发生加成反应B．②与④属于同系物C．①③均属于不饱和烃D．①④的一氯代物均只有1种
解析物质②与④分子式相同，结构不同，二者属于同分异构体，B错误。物质①中只含有C、H两种元素，分子中没有达到结合H原子的最大数目，属于不饱和烃，而③只含有C元素，属于单质，C错误。物质①中有3种不同位置的H原子，则有3种一氯取代产物；物质④有2种不同位置的H原子，则有2种一氯取代产物，D错误。
6.(2022·沈阳市高三教学质量监测)一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是( )A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3种B．1 ml该物质最多能与6 ml H2发生加成反应C．含氧官能团有3种D．分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子
7．北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得的，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是( )A．该双环烯酯的分子式为C14H18O2B．1 ml该双环烯酯能与3 ml H2发生加成反应C．该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面D．该双环烯酯的一氯代物有9种
解析由该双环烯酯的结构简式可知其分子式为C14H20O2，A错误；该分子中能与氢气加成的只有碳碳双键，则1 ml该双环烯酯能与2 ml氢气发生加成反应，B错误；该分子中含有碳碳双键，至少有6个原子共平面，C正确；该双环烯酯结构中有13种不同环境的氢原子，一氯代物有13种，D错误。
解析该有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和碳原子，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据链状烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。
9．某化合物的键线式及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：下列关于该有机物的叙述正确的是( )A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物的分子式为C9H14O4
10．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法不正确的是( )A．元素分析仪可以测出试样常见的组成元素及含量B． 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯D．质谱法属于测定有机物组成的现代分析方法
11.(2022·天津市和平区高三期末考试)一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )A．属于芳香醇B．分子中所有碳原子不可能共平面C．苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D．分子中含有两种官能团
解析分子中羟基与苯环直接相连，属于酚，A错误；单键可以旋转，分子中所有碳原子可以通过旋转单键处于同一平面，B错误；该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，C错误。
解析立体烷烃的碳原子都形成4个单键，它们都属于饱和烃，故A正确；正四面体烷、棱晶烷、立方烷的通式为CnHn(n≥4)，结构不同，且分子组成不相差一个或若干个CH2原子团，它们不互为同系物，故B错误；棱晶烷与立方烷的二氯代物都有3种，故C正确；苯、盆烯与棱晶烷的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
3，3－二乙基－1－己烯
2，2，3－三甲基戊烷
化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：(1)A的分子式为____________。(2)A可能的结构简式为_____________________________________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。①分子中不含甲基的芳香酸：__________________。②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛：__________________________________(任写一种)。
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