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上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3）
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这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3），共55页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，元素或物质推断题等内容，欢迎下载使用。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3）
一、单选题
1．（2022·上海·模拟预测）我国药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素的说法正确的是
A．具有较好的水溶性 B．具有芳香气味，是芳香族化合物
C．在酸、碱溶液中均能稳定存在 D．含有“”基团，可能具有一定的氧化性
2．（2022·上海·模拟预测）从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A．属于芳香族化合物
B．一定条件下，可以发生水解反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应
3．（2022·上海·统考一模）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
4．（2022·上海·一模）近日黑龙江“酸汤子”中毒事件引起广泛关注，据悉“酸汤子”是一种经发酵制作的玉米面条，开水煮熟食用。中毒事件中导致聚餐9人全部身亡的“真凶”为米酵酸菌，其结构如图所示，下列有关米酵酸菌的说法错误的是
A．分子中有3种官能团，可以和芳香族化合物互为同分异构体
B．1 mol米酵酸菌与足量氢氧化钠反应，最多可消耗3 mol NaOH
C．一般烹调方法不能破坏该物质的毒性
D．能发生氧化反应、加成反应、取代反应和消去反应
5．（2022·上海青浦·统考二模）香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
下列说法正确的是( )
A．水杨醛的分子式为C7H8O2
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C．中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物
D．1mol香豆素3-羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应
6．（2022·上海·模拟预测）化合物I和II为药物合成的中间体，下列相关叙述错误的是
A．I和II互为同分异构体
B．I和II的一氯代物数目相同
C．1mol I最多可与3mol H2发生加成反应
D．1mol II完全水解消耗2mol NaOH
7．（2022·上海·统考三模）Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：
下列说法不正确的是
A．Y的分子式为C10H8O3
B．由X制取Y的过程中可得到乙醇
C．一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应
D．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶2
8．（2022·上海嘉定·统考二模）乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法正确的是
A．化学式为C8H6O6
B．乌头酸可发生加成反应和取代反应
C．乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种
D．1mol乌头酸与足量的钠反应生成3molH2
9．（2022·上海嘉定·统考二模）已知有机物M、N、W能发生下列反应， 下列说法不正确的是
A．M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应
B．M不能使溴水因发生化学反应而褪色
C．M与足量的H2反应后的产物的一氯代物有4种
D．W的所有碳原子不可能在同一平面上
10．（2022·上海嘉定·统考一模）若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为
A．取代—消去—加成—氧化 B．消去—加成—取代—氧化
C．消去—取代—加成—氧化 D．取代—加成—氧化—消去
11．（2021·上海浦东新·统考二模）中国科学家率先合成出可降解塑料：聚二氧化碳，对其判断合理的是
A．含碳量与不同 B．属于纯净物
C．会产生白色污染 D．结构可表示为
12．（2021·上海长宁·统考二模）紫花前胡酵可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为 B．不能使溴水变色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
13．（2021·上海嘉定·统考二模）已知同一碳原子连有两个羟基不稳定： 。有机物 是选择性内吸传导性除草剂，俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法错误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可用 与在光照条件下通过取代反应获得较纯的该物质
C．在烧碱溶液中充分水解，可生成羧酸钠
D．在一定条件下可发生聚合反应
14．（2021·上海闵行·统考二模）盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是
A．分子式为C14H16O4
B．分子中的羟基能被催化氧化
C．能跟溴水发生1，4-加成反应
D．1mol该物质与足量钠反应产生0.5mol氢气
二、有机推断题
15．（2022·上海闵行·统考一模）合成工业定香剂A及高分子聚酯原料F的合成路线如下：
已知：R-CHORCH(OC2H5)2RCHO
(1)反应①的反应类型是 _______；
(2)写出反应②的反应方程式_______。
(3)反应⑤所需的试剂及条件_______；写出D的结构简式_______。
(4)P是A的某种同分异构体，写出一种符合下列条件的P的结构简式_______。
a．有两个相同的官能团，且能与银氨溶液反应；b．分子中含苯环，有三种不同环境的氢原子
(5)合成路线中③和⑥步骤的目的是_______；步骤③~⑥是否可以优化_______(选填“是”“否”)。若可以，请用流程图中字母或编号简述优化方案及理由。_______
16．（2022·上海·统考一模）普鲁本辛(M)常用于胃和十二指肠溃疡的辅助治疗，其合成路线如下所示：
完成下列填空：
(1)反应①所需的试剂与条件是___________。反应③的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)X的结构简式为___________；Z的分子式为___________。
(4)写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式。___________
i.含有两个苯环，且能发生银镜反应。
ii.分子中有三种不同化学环境的氢原子
(5)写出仅以乙烯为有机原料合成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线____(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：)。
17．（2022·上海·模拟预测）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：
已知：①R1CHO+R2CH2OH
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___，E的结构简式为___。
(2)由C生成D、E生成F的反应类型分别是___、___。
(3)B中的含氧官能团的结构简式为___，检验B中不含氧的官能团的试剂为___。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___。
(5)写出用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物的合成路线___(其他试剂任选)。
18．（2022·上海·模拟预测）已知有如图反应：
完成下列填空：
(1)写出A中含氧的官能团的结构简式为____。
(2)写出A发生聚合反应的化学方程式____。
(3)反应Ⅰ的反应类型是___；反应Ⅱ的条件是___、___。
(4)反应Ⅱ的作用是___。
(5)已知下面两种路径制备乙二醇。
①已知G有两种官能团，G的结构简式为____。
②请从绿色化学角度评价上述两种制备方案___。
19．（2022·上海·模拟预测）化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图：
已知：+RCHO+
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应①_______ 反应②_______
(2)写出X的结构简式：_______
(3)仅以B为单体形成的高分子的结构简式为_______。
(4)检验D中含有碳碳双键的实验方法是_______。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______。
ⅰ.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子
ⅱ.能发生银镜反应，1 mol该同分异构体最多能生成4 mol Ag
(6)设计以和为原料制备的合成路线________。
20．（2022·上海·模拟预测）化合物X是一种药物的中间体，其合成路线如图：
已知下列信息：
Ⅰ. +RCOOCH3+CH3OH+
Ⅱ.
(1)C中官能团的名称为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)合成路线中E到F的反应类型为_______。
(4)H到X的反应方程式为_______。
(5)鉴别F和G的方法为_______。
(6)有机物W是C的同分异构体，且具有以下特征：
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应；
③含有3种化学环境不同的氢原子。
写出一种符号上述条件的W的结构简式_______。
(7)根据信息，设计由为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
21．（2022·上海·模拟预测）氯乙酸(ClCH2COOH)是医药工业中重要的合成中间体。用氯乙酸制取镇静药巴比妥(K)的合成路线如下：
(1)A中的官能团为_______(用化学符号表示)；B→C的反应类型是_______。
(2)D与E反应生成F的化学方程式为_______。
(3)已知：
物质
D
E
F
熔点
135.6℃
-117.3℃
-50℃
沸点
—(140℃分解)
78℃
199.3℃
实验室利用该反应制备F时，最适合的装置是_______(选填编号)；选择该装置的理由是_______。
(4)最后一步反应为：G+H → K+2E，则H的结构简式为_______。
(5)能水解产生丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的F的同分异构体有_______种。
(6)结合题中流程信息，以乙烯为原料设计合成丁二酸的路线_______。(合成路线常用的表示方式为：甲乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物)
22．（2022·上海·模拟预测）有机物F是合成多种药物的重要中间体，一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①是________反应，反应④是________反应。
(2)化合物A中有________种官能团，写出含氧官能团的结构式________。
(3)化合物C的俗名是肉桂醛，其分子式是________。
(4)写出符合以下条件的肉桂醛的同分异构体的结构简式：________
①属于苯的衍生物
②能与金属钠反应
③苯环上有2种不同化学环境的H原子
(5)写出肉桂醛跟新制Cu(OH)2在煮沸条件下发生反应的化学方程式________。
(6)写出由肉桂醛( )和乙酸制备 的合成路线________。
23．（2022·上海·模拟预测）化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：____________反应。
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。
24．（2022·上海·模拟预测）有机物M（）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：
已知：+HCN→（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
（1）M中含氧官能团的名称为___。反应①～③中属于取代反应的有___。反应⑤的化学方程式为___。
（2）反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?___。
（3）写出两种满足下列条件的有机物的结构简式___。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
（4）聚甲基丙烯酸（）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（）制备甲基丙烯酸（）的合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物）
25．（2022·上海·一模）某研究小组从乙烯出发按下列路线合成两种香料X和Y。具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）：
已知以下信息：
①
②
③
④E的1H-NMR谱图共有5个峰
请回答：
（1）下列说法不正确的是_________。
A．化合物C既能发生氧化反应，又能发生还原反应
B．1molE最多可以与3molH2发生加成反应
C．B可以发生缩聚反应
D．反应②为取代反应
（2）DE的化学方程式是________
（3）化合物A的结构简式是_______
（4）写出同时符合下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式____________
①能发生银镜反应，且与FeCl3溶液不会发生显色反应
②分子含苯环，1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子
（5）参照的合成路线，设计一条由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路吸纳（用流程图表示：无机试剂任选）___________。
26．（2021·上海徐汇·统考二模）H是一种治疗高血压的药物，合成该药物的一种路线如下。
已知：a.化合物G中除苯环还有其它环
b.
c.ROR1 RXRCOOH
完成下列填空：
(1)写出①的反应类型___________。
(2)C中含氧官能团名称___________。
(3)写出E的结构简式为___________。
(4)H发生消去反应所需的试剂和条件___________。
(5)写出F → G的化学方程式___________。
(6)写出满足下列条件，D同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应；②苯环上的一卤代物只有一种
(7)设计从芳香烃A到B的合成路线(其它无机试剂任选) _____。 (合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)
27．（2021·上海嘉定·统考二模）聚乙烯醇肉桂酸酯()可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：
已知：请回答：
(1)的名称为___________；中含氧官能团的名称为___________。和的结构简式分别为___________、___________；的反应类型为___________。
(2)的化学方程式为___________。生成的化学方程式为___________。
(3)写出同时满足下列条件的的同分异构体结构简式：___________。
①属于芳香族化合物；②一个取代基；③能发生水解反应和银镜反应。
(4)已知：RCHO+R1CH2COOH +H2O
请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线可表示)___________。
28．（2021·上海宝山·统考二模）沐舒坦(结构简式为，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。
已知：①
②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。
(1)写出反应①的反应试剂、反应条件、反应类型___________、___________、___________。
(2)写出G的结构简式___________。
(3)反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和___________，防止___________。
(4)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是___________。
(5)写出一种满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式___________。
①有碳碳双键 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)写出实验室由制备的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：)___________。
29．（2021·上海闵行·统考二模）物质G是升高白细胞的常见药物，合成 G的路线如下：
已知：R-CHO+R′-CH2-CHO(-R、-R′代表烃基)
完成下列填空：
(1)①的反应条件是____；②的反应方程式____。
(2)试剂X的结构简式为____；④的反应类型是____。
(3)⑤的反应试剂是____；步骤④、⑤不能颠倒的原因是____。
(4)C有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式____。
①只有两种不同官能团 ②有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)____。(合成路线流程图示例为：XY……目标产物)
三、元素或物质推断题
30．（2021·上海浦东新·统考二模）有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
完成下列填空：
(1)E中含有的官能团名称为___________。A的分子式为___________。④的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)合成过程中使用TBSCl试剂的目的是___________。
(4)G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①能使石蕊试液变色；②能发生银镜反应；③分子中含有两个甲基。
(5)设计由乙酸和1，3-丁二烯为原料合成G()的路线_____。 (合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
参考答案：
1．D
【详解】A．由分子结构简式可知，分子中存在酯基、醚键等官能团，故其不易溶于水，水溶性差，A错误；
B．由于分子中具有酯基，故具有芳香气味，但没有苯环不是芳香族化合物，B错误；
C．由于分子中存在酯基，酯基在碱溶液中能完全水解，不能稳定存在，C错误；
D．含有“”基团，其中O为-1价，故可能具有一定的氧化性，D正确；
故答案为：D。
2．D
【详解】A．含有苯环的化合物属于芳香族化合物，故A正确；
B．该有机物含有酯基，因此一定条件下，可以发生水解反应，故B正确；
C．该物质没有对称性，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C正确；
D．1mol该分子含有2mol苯环、2mol碳碳双键、1mol羰基，因此最多与9molH2发生加成反应，故D错误。
综上所述，答案为D。
3．C
【详解】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
4．D
【详解】A．由米酵酸菌的结构可知，该分子中含有羧基、碳碳双键和醚键共3种官能团，该分子含有7个碳碳双键，不饱和度较高，可以和芳香族化合物互为同分异构体，A正确；
B．1 mol米酵酸菌含有3 mol羧基，因此1 mol米酵酸菌与足量氢氧化钠反应最多可消耗3 mol NaOH，B正确；
C．根据题干信息，开水煮熟食用仍能导致人中毒身亡，因此可推断一般烹调方法不能破坏该物质的毒性，C正确；
D．根据该分子的结构推知，碳碳双键可发生加成、氧化反应，羧基可发生取代反应，该分子不含有羟基和卤原子，不能发生消去反应，D错误；
答案选D。
5．D
【详解】A．根据结构简式可知，水杨醛的分子式为C7H6O2，选项A错误；
B．水杨醛中含有醛基和酚羟基，具有醛和酚的性质；中间体中含有酯基、碳碳双键，具有酯和烯烃性质，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，选项B错误；
C．结构相似，在分子组成上相差一个或n个-CH2原子团的有机物互称同系物，中间体中含有酯基、香豆酸-3-羧酸中含有酯基和羧基，二者结构不相似，所以不是同系物，选项C错误；
D．香豆酸-3-羧酸中苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，则1mol各物质最多能和4mol氢气发生加成反应，选项D正确；
答案选D。
6．B
【详解】A. I和II的分子式相同，都为C18H27Cl，而二者结构不同，互为同分异构体，A正确；
B. I中共有9种不同环境的氢原子，有9种一氯代物；II中共有10种不同环境的氢原子，有10种一氯代物，B错误；
C. 苯环能够和氢气发生加成反应，则1molI最多可以与3mol H2发生加成反应，C正确；
D. 酯基和氯原子均能发生水解反应，则1mol II完全水解消耗2mol NaOH，D正确；
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，B项判断一氯代物的个数，就是判断有机物分子中，氢原子的种类。
7．D
【详解】A．由Y的结构简式可知Y的分子式为C10H8O3，故A正确；B．由原子守恒，由X发生取代反应生成Y的过程中另一产物为乙醇，故B正确；C．Y中含有碳碳双键，一定条件下，能发生加聚反应；Y中含有酚羟基，一定条件下可和醛发生缩聚反应，故C正确；D．X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1mol可与3molNaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY可与3molNaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D错误；故答案为D。
【点睛】以有机物的结构为载体，考查官能团的性质。熟悉常见官能团的性质，进行知识迁移运用，根据有机物结构特点，有碳碳双键决定具有烯的性质，有酯基决定具有酯的水解性质，有醇羟基决定具有醇的性质，有酚羟基还具有酚的性质。
8．B
【详解】A．乌头酸的化学式为C6H6O6，错误；
B．乌头酸中含有碳碳双键和羧基，能发生加成反应和取代反应，正确；
C．乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有1种，错误；
D．1mol乌头酸与足量的钠反应生成1.5molH2，错误；
故本题选择B。
9．C
【详解】A．苯环、碳碳双键可发生加成反应，均可发生燃烧为氧化反应，苯环及甲基可发生取代反应，则M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应，A正确；
B．甲苯不能与溴水发生反应，但能萃取溴水中的溴，所以M不能使溴水因发生化学反应而褪色，B正确；
C．甲苯与足量的H2反应后的产物为甲基环己烷，其一氯代物有5种，C错误；
D．甲烷为正四面体结构，由于W中含有甲基，具有甲烷的结构特点，则W的所有碳原子不可能在同一平面上，D正确；
因此，本题答案为C。
【点睛】不要把甲苯的一氯代物种数和甲基环己烷的一氯代物的种数混同。
10．B
【详解】以溴乙烷为主要原料制乙二酸时，经过的最佳途径为：溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷发生时水解反应（取代反应）生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，故B项正确；
答案选B。
11．D
【详解】A．聚二氧化碳是通过二氧化碳加聚反应得到的，其含碳量与二氧化碳相同，A项错误；
B．聚二氧化碳属于高聚物，是混合物，B项错误；
C．聚二氧化碳是降解塑料，可以降解不会产生白色污染，C项错误；
D．聚二氧化碳是通过二氧化碳加聚反应得到的，结构可表示为，D项正确；
答案选D。
12．B
【详解】A．根据该有机物的分子结构可知其分子式为C14H14O4，A正确；
B．该有机物的分子中含有碳碳双键，能使溴水变色，B错误；
C．该有机物的分子中有酯基，能够发生水解反应，C正确；
D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可以在一定条件下发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
答案选B。
13．B
【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键和氯原子，具有苯、烯烃和氯代烃的性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应、水解反应、消去反应等，据此分析解答。
【详解】A．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．与Cl2在光照条件下发生取代反应时，甲基和亚甲基上的H原子能被氯原子取代，所以得不到纯净的该物质，故B错误；
C．结合已知信息可知该物质发生水解反应生成羧酸，能和氢氧根离子反应生成羧酸盐，故C正确；
D．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确；
故选B。
14．C
【详解】
A．由图示分析可知该物质的分子式为C14H18O4，故A错误；
B．由于分子中与羟基相连的C原子无氢原子，所以不能催化氧化，故B错误；
C．由于分子中具有共轭二烯烃的结构，所以能与溴水发生1,4-加成，故C正确；
D．由于羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，所以1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，故D错误；
答案选C。
15．(1)氧化
(2)+CH3OH+H2O
(3) NaOH水溶液，加热
(4)
(5) 保护醛基不参与反应 是 步骤③的试剂可用Br2/CCl4，步骤③和⑥可以省去，则无需保护醛基，合成步骤减少，提高产率
【分析】由有机物的转化关系可知，与新制氢氧化铜发生氧化反应生成，则肉桂醛结构简式为、肉桂酸结构简式为；在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成，则A为；发生信息中反应生成，则B为；与溴水发生加成反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则D为；在酸性条件下发生信息反应生成，则E为；一定条件下，发生催化氧化反应生成。
(1)
由分析可知，反应①为与新制氢氧化铜发生氧化反应生成，故答案为：氧化；
(2)
由分析可知，反应②的反应为在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
(3)
由分析可知，反应⑤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠；D的结构简式为，故答案为：NaOH水溶液，加热；；
(4)
A的某种同分异构体P两个相同的官能团，且能与银氨溶液反应说明含有醛基，分子内含苯环，有三种不同环境的氢原子说明分子结构对称，分子中含有2个-CH2CH2CHO，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
(5)
由分析可知，合成路线中③和⑥将肉桂醛中的醛基转化为-CH(OC2H5)2，然后再酸化水解生成醛基，说明合成路线中③和⑥步骤的目的是防止醛基参与反应；若步骤③的试剂改为溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，再在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，再发生催化氧化反应生成，可以省去步骤③和⑥，故答案为：保护醛基不参与反应；是；若步骤③的试剂可用Br2/CCl4，步骤③和⑥可以省去，则无需保护醛基，合成步骤减少，提高产率。
16．(1) Cl2，FeCl3 还原反应
(2)++HCl
(3) C8H19NO
(4)
(5)CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOH
【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，则C7H8为、C7H7Cl为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C7H5O2Cl为；一定条件下与发生取代反应生成；发生脱水反应生成，则X为；与锌、氢氧化钠发生还原反应生成，则C13H10O2为；与NaCN发生取代反应生成；发生水解反应生成；与发生酯化反应生成，则Z为；与一溴甲烷反应生成普鲁本辛。
（1）
由分析可知，反应①为在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；反应③为与锌、氢氧化钠发生还原反应生成，故答案为：Cl2，FeCl3；还原反应；
（2）
由分析可知，反应②为一定条件下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；
（3）
由分析可知，X的结构简式为，Z的结构简式为，分子式为C8H19NO，故答案为：；C8H19NO；
（4）
Y的同分异构体中含有两个苯环，且能发生银镜反应，分子中有三种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有2个苯环、2个处于对称位置的醛基和醚键，结构简式为，故答案为：；
（5）
由题给有机物的转化关系可知，以乙烯为有机原料合成丁二酸的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN发生水解反应生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线为CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH，故答案为：CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
17．(1) 苯甲醛 C6H5—C≡C—COOH
(2) 加成反应 取代反应(酯化反应)
(3) —CHO或OHC—或 Br2/CCl4
(4)+C6H5—C≡C—COOC2H5
(5)
【分析】由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 C6H5—C≡C—COOC2H5，E和C2H5OH反应生成F，根据F的结构简式和反应条件可知发生了酯化反应，所以E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH。D→E，根据D的分子中有2个Br原子和反应条件，可知发生了消去反应，则D的结构简式为C6H5－CHBr－CHBr－COOH。C→D，由反应条件可知，发生了加成反应，则C的结构简式为C6H5－CH＝CH－COOH。A和CH3CHO生成B(C9H8O)；由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛，根据信息①可推测B结构中也含有一个醛基，结合C的结构简式，可知B→C发生了氧化反应，则B的结构简式为C6H5－CH＝CH－CHO，据此分析解答。
（1）
A和CH3CHO生成B(C9H8O)，由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛；E和C2H5OH反应生成F，根据F的结构简式和反应条件可知发生了酯化反应，所以E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH。
（2）
经分析C的结构简式为C6H5－CH＝CH－COOH，D的结构简式为C6H5－CHBr－CHBr－COOH，结合反应条件可知，C→D的反应类型为加成反应；E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH，F是C6H5—C≡C—COOC2H5，结合反应条件和反应物，E→F的反应类型为酯化反应或取代反应。
（3）
B的结构简式为C6H5－CH＝CH－CHO，故含氧官能团的结构简式为—CHO或OHC—或；不含氧的官能团为碳碳双键，故用Br2的CCl4溶液，若褪色则含有碳碳双键，反之不含碳碳双键。
（4）
由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 C6H5—C≡C—COOC2H5，则F生成H的化学方程式为+ C6H5—C≡C—COOC2H5。
（5）
要制备化合物，就要想办法制备，通过H的合成路线和信息②可知，要制备就要想法制备，由原料制备，就要想办法在中引入双键，可联想到卤代烃发生消去反应引入双键的方法，让生成，在让发生消去反应，所以合成路线可设计为。
18．(1)酯基
(2)n
(3) 加成反应 稀硫酸 加热
(4)将酯基转化成羧基
(5) 乙烯被氧气氧化成环氧乙烷，再水解得到乙二醇，反应物均无污染，而乙烯与氯气和水发生加成反应过程中用到的氯气为有毒气体，会污染环境
【解析】(1)
由A的结构简式可知其含有的官能团为碳碳双键和酯基，含氧官能团为 酯基，故答案为：酯基；
(2)
A发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，反应的方程式为：n，故答案为：n；
(3)
对比A和B及的结构可知，反应I为与发生两次加成反应；反应II发生的酯的水解反应，需在稀硫酸作催化剂，加热条件下发生反应，故答案为：加成反应；稀硫酸；加热；
(4)
对比B和C的结构可知，反应II主要实现了酯基转化成羧基，故答案为：将酯基转化成羧基；
(5)
①乙烯与氯气和水反应生成的G有两种官能团，可知乙烯与氯气和水发生加成反应，生成，故答案为：；
②乙烯生成G，G再转化成环氧乙烷，然后水解得到乙二醇的过程中使用了氯气，而氯气为有毒气体，会污染环境，故答案为：乙烯被氧气氧化成环氧乙烷，再水解得到乙二醇，反应物均无污染，而乙烯与氯气和水发生加成反应过程中用到的氯气为有毒气体，会污染环境；
19． 取代 加成 取样，加入足量银氨溶液水浴加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，说明D中含有碳碳双键 、、、、 (任写一种)
【分析】A和发生取代反应生成B，B加热发生取代反应生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，D和X发生类似“已知”反应生成E，则X为，发生分子内加成M，结合有机化学基础知识解答。
【详解】(1)反应①中中的H被中CH2=CH-CH2-取代，为取代反应；反应②中E发生分子内加成反应；
(2)对比“已知”可知D和X发生类似“已知”反应生成E，则X为；
(3)B中含碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，仅以B为单体形成的高分子的结构简式为；
(4)D中含碳碳双键，可用溴水检验，但D中的醛基同样可以使溴水褪色，因此检验D中含有碳碳双键的实验思路是先将醛基氧化，再检验碳碳双键，具体方法是取样，加入足量银氨溶液水浴加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，说明D中含有碳碳双键；
(5)C为，C的一种同分异构体满足：
ⅰ.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子，则该同分异构体高度对称；
ⅱ.能发生银镜反应，1 mol该同分异构体最多能生成4 mol Ag，则该同分异构体含2个-CHO，另外还有2个C均为饱和C；
满足条件的有：、、、、 (任写一种)；
(6)逆合成分析：可由和发生“已知”反应获得，可由发生催化氧化得到，由发生水解得到，因此以和为原料制备的合成路线为。
20． 酯基；碳碳双键 还原反应 +CH3OH+H2O 取样，分别加入 Na2CO3溶液，有气泡产生的为G，无气泡产生的为F HCOOCH=C(CH3)2
【分析】根据信息I，D在多聚磷酸条件下加热生成E()，则D中含有酯基，结合BC的结构简式可知，D为；根据信息Ⅱ，G反应生成H，H为，H与甲醇发生酯化反应生成X，X为，据此分析解答。
【详解】(1)C()中官能团有酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
(2)根据上述分析，D的结构简式为，故答案为：；
(3)合成路线中E到F过程中E中的羰基转化为了羟基，发生了还原反应，故答案为：还原反应；
(4) H与甲醇发生酯化反应生成X，反应的反应方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
(5)F()和G()的区别是G中还原羧基，区别F和G可以利用羧基的酸性设计实验，具体的方法为：取样，分别加入 Na2CO3溶液，有气泡产生的为G，无气泡产生的为F，故答案为：取样，分别加入 Na2CO3溶液，有气泡产生的为G，无气泡产生的为F；
(6)有机物W是C()的同分异构体，①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②能发生水解反应，说明含有酯基，则W是甲酸酯类物质；③含有3种化学环境不同的氢原子，满足条件的W的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2，故答案为：HCOOCH=C(CH3)2；
(7)由为原料制备，根据信息Ⅱ，需要先加成，可以由先合成，再将羟基氧化即可，合成路线为，故答案为：。
21． —Cl、—COOH 取代反应 +2C2H5OH+2H2O b 反应温度80~85℃，应选用水浴加热，产物的沸点高于反应物，不能将其蒸馏分离出 或CO(NH2)2或(NH2)2CO 3 CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
【分析】由流程知A为ClCH2COOH， B为ClCH2COONa，C为NC—CH2COONa，
D与E生成F的反应为丙二酸和乙醇在浓硫酸、下的酯化反应得到F即，G+H → K+2E，则H为。要以乙烯为主要原料合成丁二酸、由逆合成分析法、结合流程知，即需要得到NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN可仿照A→B的反应由BrCH2CH2Br转变，BrCH2CH2Br由乙烯与溴水发生加成反应获得。
【详解】(1)A为ClCH2COOH，所含官能团为—Cl、—COOH；B为ClCH2COONa，C为NC—CH2COONa，则B→C的反应类型是取代反应。
(2)由流程知，D与E生成F的反应为丙二酸和乙醇在浓硫酸、下的酯化反应，则化学方程式为+2C2H5OH+2H2O。
(3)由反应条件知，需要的水浴加热、产物的沸点高于反应物，不能将其蒸馏分离出，故最合适的装置为B。
(4) G+H → K+2E，即 +H → +2 C2H5OH，则该反应为取代反应，物质H中含-NH2，反应时中的乙氧基被氨基中的氮原子取代生成、乙氧基和清远结合生成乙醇，则H的结构简式为或CO(NH2)2或(NH2)2CO。
(5)F为，能水解产生丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的F的同分异构体含有酯基、当分子内含2个酯基时，结构为、当分子内只有1个酯基时、另一个官能团为羧基，结构有、，共有3种。
(6)要以乙烯为主要原料合成丁二酸、由逆合成分析法、结合流程知，即需要发生类似C→D的反应，则需引入-CN，得到NCCH2CH2CN，仿照A→B，需引入卤原子得到BrCH2CH2Br即可，BrCH2CH2Br由乙烯与溴水发生加成反应获得，则以乙烯为原料设计合成丁二酸的路线为CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
22． 加成 水解(或取代) 2 C9H8O 、 、 、 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
【分析】有机物A为CH≡C—COOCH3，与CH3—NH2发生加成反应生成B，B为CH3—NH—CH=CH—COOCH3，C为肉桂醛 ，B、C发生加成反应生成D，D为 ，D与H2发生加成生成E，碳碳双键变为单键，E为 ，E在酸性条件下发生酯基的水解生成F，F为 ，据此分析解答。
【详解】(1)对比A、B的结构，可知反应①为加成反应；对比E、F的结构可知，反应④发生酯的水解反应(或取代反应)，答案：加成；水解(或取代)
(2)A为CH≡C—COOCH3，含有碳碳叁键和酯基，含有2种官能团，其中含氧官能团为酯基，结构式为 ，答案：2； ；
(3)根据肉桂醛的结构简式可知，其分子式为C9H8O，答案：C9H8O；
(4)符合以下条件的肉桂醛的同分异构体：①属于苯的衍生物；分子中含有苯环；②能与金属钠反应：分子中含有醇羟基或酚羟基；③苯环上有2种不同化学环境的H原子：说明苯环上有两个处于对位的取代基，若羟基为酚羟基，则结构简式可为 、 ，若羟基为醇羟基，则结构简式可为 、 ，答案： 、 、 、 ；
(5)肉桂醛含有醛基，在加热条件可与新制Cu(OH)2反应，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，答案：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
(6)由肉桂醛( )和乙酸制备 就是将醛还原为醇，再与乙酸发生酯化，但在醛基还原时碳碳双键也会发生反应，所以要先将碳碳双键通过与氯化氢加成保护起来，还原反应完成后通过在氢氧化钠溶液中发生消去又得到碳碳双键，最后与乙酸发生酯化反应，据此分析，反应的流程为 ，答案： 。
【点睛】有机物的反应实质就是官能团的相互转化，在学习中要注意掌握不同官能团的化学性质，对有机物的转化进行分析时要注意利用官能团的转化。
23． 取代 碳碳双键、羧基 、、、 取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【分析】(1)~(2)与CH2=CHCOOH发生取代反应生成和ICOOH；与发生取代反应生成和HI。
(3)书写苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体时，可构建两种大框架，一种是写成苯某酸或苯某酸酯，另一种是写成甲酸某酯或乙酸某酯。
(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反应，将苯乙烯与溴苯反应，便可制得产品。
(5)检验丙烯酸时，可检验其酸性，不需考虑丙烯醛的干扰；检验丙烯醛时，需排除丙烯酸的干扰。
【详解】(1)反应①为与CH2=CHCOOH反应生成和ICOOH，反应类型是：取代反应；
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(3)由上面分析，苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式有两大类，一类是苯某酸或苯某酸酯，它们是 、，另一类是甲酸某酯或乙酸某酯，它们是、；
(4)将苯制成溴苯，将乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反应，让二者发生取代反应，便可制得，合成路线为：, ；
(5)①制备过程中，证明已有丙烯酸生成，则可利用酸碱指示剂，证明溶液呈酸性，方法是：取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成；
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，则可使用Cu(OH)2悬浊液，但需调节溶液的pH，营造碱性环境，同时排除丙烯酸的干扰，方法是：取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【点睛】合成有机物时，首先依据原料有机物分子中的碳原子数将目标有机物切分，利用题给信息或题给流程，配以合适的官能团，然后利用信息，提供反应条件，合成产品。
24． 酯基 ②③ +(C2H5)2CHCH2OH+H2O 取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净 CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
【分析】据流程图，A()和B发生酯化反应生成M()，因此B为 ，结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)～(3)；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链，根据题干已知信息，可以先用 与HCN发生加成反应生成 ，然后结合题干流程图，在 中引入碳碳双键和羧基，据此分析解答。
【详解】(1)M( )中含氧官能团为酯基；根据已知信息，反应①为乙醛与HCN发生的加成反应，反应②为 中的羟基被氨基取代，属于取代反应，反应③为 中羟基被溴原子代替，属于取代反应，因此反应①～③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：酯基；②③；++H2O；
(2)反应④需要在无水条件下进行，检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净，故答案为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净；
(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消去反应且只生成一种烯烃，说明羟基在烃基的一端，符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成 ，然后将羟基消去生成，最后将—CN转化为羧基即可，合成路线为：，故答案为：。
25． BD CH3OH 、 、 、
【详解】试题分析：根据①，结合，可知A是CH3OH；B是HOCH2CH2OH；E的分子式C8H80，1H-NMR谱图共有5个峰，E是，逆推可知D是，C是乙苯；
解析：（1）
A.乙苯既能发生氧化反应生成苯甲酸，又能与氢气发生还原反应生成乙基环己烷，故A正确；
B.1mol最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；
C. HOCH2CH2OH可以与乙二酸发生缩聚反应，故C正确；
D. 为加成反应，故D错误；
（2）根据，的化学方程式是；
（3）A是甲醇，A的结构简式是CH3OH；
（4）
①能发生银镜反应说明含有醛基、或是甲酸酯，与FeCl3溶液不会发生显色反应，说明不含有酚羟基；
②分子含苯环，1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，符合条件的Y的结构简式, 、 、 、
（5）由2-氯丙烷制备，应先由2-氯丙烷制取丙烯，再制备，由与二氧化碳反应生成，路线为
点睛：能与氢气发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳叄键、苯环、醛基、同羰基，注意羧基、酯基不能与氢气加成。
26． 还原反应 羧基 浓硫酸、加热 + HCl+ 、
【分析】根据合成路线图分析知，A为甲苯，结合C的结构简式及B的分子式知，B为对硝基苯乙酸，反应①为还原反应，硝基转化为氨基，结合D的分子式分析，D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯（），E到F为乙氧基被氨基取代，F到G发生了信息中的c反应，则G的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，反应①中硝基转化为氨基，是还原反应；
(2)C的结构简式为，其中含氧官能团为羧基；
(3)D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯；
(4)H中含有羟基，根据乙醇性质分析，发生消去反应所需的试剂和条件为浓硫酸、加热；
(5)F→ G发生了信息中的c反应，化学方程式为+HCl+；
(6)D为对羟基苯乙酸，①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②苯环上的一卤代物只有一种，则对称程度较大，根据不饱和度分析，苯环上的取代基有醛基、两个羟基和甲基，结构简式为、；
(7)比较A和B的结构简式知，甲苯先发生取代反应，在甲基上引入氯原子得到卤代烃，再发生硝化反应，在对位引入硝基，再发生信息中反应c引入羧基，则合成路线为： 。
27． 聚氯乙烯 酯基 消去反应 +nNaOH+nNaCl n++nH2O 、
【分析】A与HCl发生加成反应生成B，B、C中含有氯原子，则C发生水解反应生成D，根据D的结构简式可知，C为，B为CH2=CHCl，A为；根据M的结构简式知，D、H发生酯化反应生成M，根据D和M的结构简式可知，H的结构简式为，G发生氧化反应然后酸化生成H，则G的结构简式为，F发生消去反应生成G，E发生信息中的加成反应生成F，则E、F的结构简式为、；
【详解】(1) C为，C的名称为聚氯乙烯；M中含氧官能团的名称为酯基；根据分析，A和E的结构简式分别为，；F中醇羟基发生消去反应生成G中碳碳双键，所以的反应类型为消去反应
(2)C为，C发生水解反应生成D，的化学方程式为+nNaOH+nNaCl；H的结构简式为，D和H发生酯化反应生成M，生成M的化学方程式为n++nH2O；
(3)F为，F的同分异构体符合以下条件：①属于芳香族化合物，说明有苯环；②一个取代基；③能发生水解反应和银镜反应，根据氧原子的个数可知，存在HCOO-，符合条件的同分异构体为、；
(4) 由对二甲苯和乙酸为原料制备，根据题给信息知，可由和乙酸发生信息中的反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由对二甲苯和氯气发生取代反应得到，其合成路线为 。
28． 浓硫酸、浓硝酸 水浴加热 取代 HCl 反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量 苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原 HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2
【分析】根据D发生一系列反应后的结构简式知，A中含有苯环，结合A的分子式知，A的结构简式为，A中甲基邻位H原子被硝基取代生成的B为，C的分子式比B的分子式多2个O原子、少2个H原子，则B中甲基被氧化生成C中羧基，则C的结构简式为，C中硝基被还原生成D中氨基，则D的结构简式为，根据G的分子式及、G反应后产物结构简式知，G的结构简式为，生成沐舒坦的反应为取代反应，由的结构简式知，M的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析，A的结构简式为，A中甲基邻位H原子被硝基取代生成的B为，则反应①为在浓硫酸、浓硝酸、水浴加热条件下发生取代反应生成；
(2)根据分析，G的结构简式为；
(3)反应④为取代反应，除了生成沐舒坦外还生成HCl，加入K2CO3目的是除去生成的HCl，防止反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量；
(4)反应②为B中甲基被氧化生成C中羧基，反应③为C中硝基被还原生成D中氨基，根据苯环上的氨基易被氧化，而羧基又不易被还原，则反应②、反应③的顺序不能颠倒；
(5)C4H6O2的不饱和度==2，该分子的同分异构体符合下列条件：①有碳碳双键，碳碳双键的不饱和度是1；②能发生银镜反应，说明含有-CHO；③能发生水解反应，说明含有酯基，根据O原子个数知，应该存在HCOO-，符合条件的结构简式为HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2；
(6) 制备，可由苯甲醇发生氧化反应得到，苯甲醇可由发生水解反应得到，甲苯和溴光照发生取代反应生成，合成路线为。
29． NaOH溶液、加热 +O2+2H2O 消去反应 新制Cu(OH)2悬浊液 防止-OH消去时发生副反应 CH2=CHCOOH(满足条件即可)
【分析】由题给已知信息得试剂X为，结合A的分子式，可知C的结构简式为，氯代烃发生取代反应生成醇，再通过醇的催化氧化生成醛，可知B的结构简式为，通过试剂浓硫酸加热生成D，结合，可推出D的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)①氯代烃发生取代反应生成醇的反应，可知反应条件是NaOH溶液、加热；根据分析可得B的结构简式为，C的结构简式为，醇羟基变成醛基，是醇的催化氧化反应，②的反应方程式+O2+2H2O，故答案为：NaOH溶液、加热；+O2+2H2O；
(2)从分析中，可知试剂X的结构简式为，反应④条件是浓硫酸加热，对比前后有机物的结构简式，观察发现羟基被消去变成了碳碳双键，反应类型为消去反应，故答案为：；消去反应；
(3)反应⑤中两个醛基都被氧化为羧基，因此反应试剂是新制Cu(OH)2悬浊液，步骤④、⑤不能被颠倒，防止-OH消去时发生副反应，故答案为：新制Cu(OH)2悬浊液；防止-OH消去时发生副反应；
(4) C()有多种同分异构体，满足下列条件：①只有两种不同官能团，C中含两个醛基，所含不饱和度一样，官能团可拆分的一种情况为1个碳碳双键和1个羧基，②有3种不同化学环境的氢原子，即同分异构体的结构简式CH2=CHCOOH，故答案为：CH2=CHCOOH(满足条件即可)；
(5) 以为原料合成，观察可知，要合成生成单体环己二稀的加聚反应，可通过溴水的四氯化碳溶液生成，通过氢氧化钠的醇溶液发生消去反应引入两个碳碳双键生成，通过一定条件加聚可得目标产物。完整合成路线图示：；故答案为：。
30． 碳碳双键、羟基 取代反应 2+O22+2H2O 保护基团不被氧化。 或或或或
【分析】合成G ()，可采用逆合成分析法来分析其过程。由G的结构简式可知，要合成G，必须想法找到乙酸和，题目提供了乙酸，那就要想办法由1，3-丁二烯为原料合成出，要在结构中引入羟基，就要想法引入卤素原子，利用卤代烃的水解反应引入羟基。
【详解】(1)通过E的结构简式可知，E中含有的官能团名称为碳碳双键、羟基；通过观察A的分子结构式，可知其不饱和度为1，数其碳原子数为9，测其分子式为；H的结构中含有两个酯基，G和F生成H ,G的结构中有一个酯基和一个羟基，则F的结构中比含有一个羧基和G的羟基酯化，酯化反应是取代反应，故④的反应类型为取代反应。
(2)反应②是B生成了C，观察两种物质的结构简式，B结构中的羟基被氧化成C中的醛基，其他结构没变，由乙醇氧化为乙醛，可得反应②的化学方程式为2 O22+2H2O。
(3)从A→B→C→D→E的反应路线来看，使用TBSCl试剂的目的是防止A结构中的基团在反应②中被氧化，故答案为保护基团不被氧化。
(4) G的同分异构体有多种，满足能使石蕊试液变色，说明结构中含有羧基，满足能发生银镜反应，则结构中有醛基，还要有两个双键，则满足这三个条件的G的同分异构体结构简式很多，如： 或 或 或或 。
(5)由G的结构简式可知，要合成G，必须想法找到乙酸和，题目提供了乙酸，那就要想办法由1，3-丁二烯为原料合成出，要在结构中引入羟基，就要想法引入卤素原子，利用卤代烃的水解反应引入羟基，故G的合成路线为。
上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-112有机合成的综合应用（3）
一、单选题
1．（2022·上海·模拟预测）我国药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素的说法正确的是
A．具有较好的水溶性 B．具有芳香气味，是芳香族化合物
C．在酸、碱溶液中均能稳定存在 D．含有“”基团，可能具有一定的氧化性
2．（2022·上海·模拟预测）从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A．属于芳香族化合物
B．一定条件下，可以发生水解反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应
3．（2022·上海·统考一模）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
4．（2022·上海·一模）近日黑龙江“酸汤子”中毒事件引起广泛关注，据悉“酸汤子”是一种经发酵制作的玉米面条，开水煮熟食用。中毒事件中导致聚餐9人全部身亡的“真凶”为米酵酸菌，其结构如图所示，下列有关米酵酸菌的说法错误的是
A．分子中有3种官能团，可以和芳香族化合物互为同分异构体
B．1 mol米酵酸菌与足量氢氧化钠反应，最多可消耗3 mol NaOH
C．一般烹调方法不能破坏该物质的毒性
D．能发生氧化反应、加成反应、取代反应和消去反应
5．（2022·上海青浦·统考二模）香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
下列说法正确的是( )
A．水杨醛的分子式为C7H8O2
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C．中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物
D．1mol香豆素3-羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应
6．（2022·上海·模拟预测）化合物I和II为药物合成的中间体，下列相关叙述错误的是
A．I和II互为同分异构体
B．I和II的一氯代物数目相同
C．1mol I最多可与3mol H2发生加成反应
D．1mol II完全水解消耗2mol NaOH
7．（2022·上海·统考三模）Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：
下列说法不正确的是
A．Y的分子式为C10H8O3
B．由X制取Y的过程中可得到乙醇
C．一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应
D．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶2
8．（2022·上海嘉定·统考二模）乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法正确的是
A．化学式为C8H6O6
B．乌头酸可发生加成反应和取代反应
C．乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种
D．1mol乌头酸与足量的钠反应生成3molH2
9．（2022·上海嘉定·统考二模）已知有机物M、N、W能发生下列反应， 下列说法不正确的是
A．M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应
B．M不能使溴水因发生化学反应而褪色
C．M与足量的H2反应后的产物的一氯代物有4种
D．W的所有碳原子不可能在同一平面上
10．（2022·上海嘉定·统考一模）若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为
A．取代—消去—加成—氧化 B．消去—加成—取代—氧化
C．消去—取代—加成—氧化 D．取代—加成—氧化—消去
11．（2021·上海浦东新·统考二模）中国科学家率先合成出可降解塑料：聚二氧化碳，对其判断合理的是
A．含碳量与不同 B．属于纯净物
C．会产生白色污染 D．结构可表示为
12．（2021·上海长宁·统考二模）紫花前胡酵可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为 B．不能使溴水变色
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
13．（2021·上海嘉定·统考二模）已知同一碳原子连有两个羟基不稳定： 。有机物 是选择性内吸传导性除草剂，俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法错误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可用 与在光照条件下通过取代反应获得较纯的该物质
C．在烧碱溶液中充分水解，可生成羧酸钠
D．在一定条件下可发生聚合反应
14．（2021·上海闵行·统考二模）盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是
A．分子式为C14H16O4
B．分子中的羟基能被催化氧化
C．能跟溴水发生1，4-加成反应
D．1mol该物质与足量钠反应产生0.5mol氢气
二、有机推断题
15．（2022·上海闵行·统考一模）合成工业定香剂A及高分子聚酯原料F的合成路线如下：
已知：R-CHORCH(OC2H5)2RCHO
(1)反应①的反应类型是 _______；
(2)写出反应②的反应方程式_______。
(3)反应⑤所需的试剂及条件_______；写出D的结构简式_______。
(4)P是A的某种同分异构体，写出一种符合下列条件的P的结构简式_______。
a．有两个相同的官能团，且能与银氨溶液反应；b．分子中含苯环，有三种不同环境的氢原子
(5)合成路线中③和⑥步骤的目的是_______；步骤③~⑥是否可以优化_______(选填“是”“否”)。若可以，请用流程图中字母或编号简述优化方案及理由。_______
16．（2022·上海·统考一模）普鲁本辛(M)常用于胃和十二指肠溃疡的辅助治疗，其合成路线如下所示：
完成下列填空：
(1)反应①所需的试剂与条件是___________。反应③的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)X的结构简式为___________；Z的分子式为___________。
(4)写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式。___________
i.含有两个苯环，且能发生银镜反应。
ii.分子中有三种不同化学环境的氢原子
(5)写出仅以乙烯为有机原料合成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线____(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：)。
17．（2022·上海·模拟预测）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：
已知：①R1CHO+R2CH2OH
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___，E的结构简式为___。
(2)由C生成D、E生成F的反应类型分别是___、___。
(3)B中的含氧官能团的结构简式为___，检验B中不含氧的官能团的试剂为___。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___。
(5)写出用环戊烷和2—丁炔为原料制备化合物的合成路线___(其他试剂任选)。
18．（2022·上海·模拟预测）已知有如图反应：
完成下列填空：
(1)写出A中含氧的官能团的结构简式为____。
(2)写出A发生聚合反应的化学方程式____。
(3)反应Ⅰ的反应类型是___；反应Ⅱ的条件是___、___。
(4)反应Ⅱ的作用是___。
(5)已知下面两种路径制备乙二醇。
①已知G有两种官能团，G的结构简式为____。
②请从绿色化学角度评价上述两种制备方案___。
19．（2022·上海·模拟预测）化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图：
已知：+RCHO+
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应①_______ 反应②_______
(2)写出X的结构简式：_______
(3)仅以B为单体形成的高分子的结构简式为_______。
(4)检验D中含有碳碳双键的实验方法是_______。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______。
ⅰ.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子
ⅱ.能发生银镜反应，1 mol该同分异构体最多能生成4 mol Ag
(6)设计以和为原料制备的合成路线________。
20．（2022·上海·模拟预测）化合物X是一种药物的中间体，其合成路线如图：
已知下列信息：
Ⅰ. +RCOOCH3+CH3OH+
Ⅱ.
(1)C中官能团的名称为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)合成路线中E到F的反应类型为_______。
(4)H到X的反应方程式为_______。
(5)鉴别F和G的方法为_______。
(6)有机物W是C的同分异构体，且具有以下特征：
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应；
③含有3种化学环境不同的氢原子。
写出一种符号上述条件的W的结构简式_______。
(7)根据信息，设计由为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
21．（2022·上海·模拟预测）氯乙酸(ClCH2COOH)是医药工业中重要的合成中间体。用氯乙酸制取镇静药巴比妥(K)的合成路线如下：
(1)A中的官能团为_______(用化学符号表示)；B→C的反应类型是_______。
(2)D与E反应生成F的化学方程式为_______。
(3)已知：
物质
D
E
F
熔点
135.6℃
-117.3℃
-50℃
沸点
—(140℃分解)
78℃
199.3℃
实验室利用该反应制备F时，最适合的装置是_______(选填编号)；选择该装置的理由是_______。
(4)最后一步反应为：G+H → K+2E，则H的结构简式为_______。
(5)能水解产生丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的F的同分异构体有_______种。
(6)结合题中流程信息，以乙烯为原料设计合成丁二酸的路线_______。(合成路线常用的表示方式为：甲乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物)
22．（2022·上海·模拟预测）有机物F是合成多种药物的重要中间体，一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①是________反应，反应④是________反应。
(2)化合物A中有________种官能团，写出含氧官能团的结构式________。
(3)化合物C的俗名是肉桂醛，其分子式是________。
(4)写出符合以下条件的肉桂醛的同分异构体的结构简式：________
①属于苯的衍生物
②能与金属钠反应
③苯环上有2种不同化学环境的H原子
(5)写出肉桂醛跟新制Cu(OH)2在煮沸条件下发生反应的化学方程式________。
(6)写出由肉桂醛( )和乙酸制备 的合成路线________。
23．（2022·上海·模拟预测）化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是：____________反应。
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。
(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。
①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。
24．（2022·上海·模拟预测）有机物M（）是合成药物瑞德西韦的中间体，其合成途径如图：
已知：+HCN→（R和R′均表示烃基或氢原子）
完成下列填空：
（1）M中含氧官能团的名称为___。反应①～③中属于取代反应的有___。反应⑤的化学方程式为___。
（2）反应④需要在无水条件下进行，如何检验反应③所得产物中的水已被除净?___。
（3）写出两种满足下列条件的有机物的结构简式___。
①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消除反应且只生成一种烯烃。
（4）聚甲基丙烯酸（）常用作胶黏剂、锅炉阻垢剂以及合成离子交换树脂。根据已有知识并结合题目流程中的信息，设计由丙酮（）制备甲基丙烯酸（）的合成路线___。
（合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物）
25．（2022·上海·一模）某研究小组从乙烯出发按下列路线合成两种香料X和Y。具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）：
已知以下信息：
①
②
③
④E的1H-NMR谱图共有5个峰
请回答：
（1）下列说法不正确的是_________。
A．化合物C既能发生氧化反应，又能发生还原反应
B．1molE最多可以与3molH2发生加成反应
C．B可以发生缩聚反应
D．反应②为取代反应
（2）DE的化学方程式是________
（3）化合物A的结构简式是_______
（4）写出同时符合下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式____________
①能发生银镜反应，且与FeCl3溶液不会发生显色反应
②分子含苯环，1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子
（5）参照的合成路线，设计一条由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路吸纳（用流程图表示：无机试剂任选）___________。
26．（2021·上海徐汇·统考二模）H是一种治疗高血压的药物，合成该药物的一种路线如下。
已知：a.化合物G中除苯环还有其它环
b.
c.ROR1 RXRCOOH
完成下列填空：
(1)写出①的反应类型___________。
(2)C中含氧官能团名称___________。
(3)写出E的结构简式为___________。
(4)H发生消去反应所需的试剂和条件___________。
(5)写出F → G的化学方程式___________。
(6)写出满足下列条件，D同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应；②苯环上的一卤代物只有一种
(7)设计从芳香烃A到B的合成路线(其它无机试剂任选) _____。 (合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)
27．（2021·上海嘉定·统考二模）聚乙烯醇肉桂酸酯()可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：
已知：请回答：
(1)的名称为___________；中含氧官能团的名称为___________。和的结构简式分别为___________、___________；的反应类型为___________。
(2)的化学方程式为___________。生成的化学方程式为___________。
(3)写出同时满足下列条件的的同分异构体结构简式：___________。
①属于芳香族化合物；②一个取代基；③能发生水解反应和银镜反应。
(4)已知：RCHO+R1CH2COOH +H2O
请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线可表示)___________。
28．（2021·上海宝山·统考二模）沐舒坦(结构简式为，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。
已知：①
②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。
(1)写出反应①的反应试剂、反应条件、反应类型___________、___________、___________。
(2)写出G的结构简式___________。
(3)反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和___________，防止___________。
(4)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是___________。
(5)写出一种满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式___________。
①有碳碳双键 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)写出实验室由制备的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：)___________。
29．（2021·上海闵行·统考二模）物质G是升高白细胞的常见药物，合成 G的路线如下：
已知：R-CHO+R′-CH2-CHO(-R、-R′代表烃基)
完成下列填空：
(1)①的反应条件是____；②的反应方程式____。
(2)试剂X的结构简式为____；④的反应类型是____。
(3)⑤的反应试剂是____；步骤④、⑤不能颠倒的原因是____。
(4)C有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式____。
①只有两种不同官能团 ②有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)____。(合成路线流程图示例为：XY……目标产物)
三、元素或物质推断题
30．（2021·上海浦东新·统考二模）有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
完成下列填空：
(1)E中含有的官能团名称为___________。A的分子式为___________。④的反应类型为___________。
(2)反应②的化学方程式为___________。
(3)合成过程中使用TBSCl试剂的目的是___________。
(4)G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①能使石蕊试液变色；②能发生银镜反应；③分子中含有两个甲基。
(5)设计由乙酸和1，3-丁二烯为原料合成G()的路线_____。 (合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
参考答案：
1．D
【详解】A．由分子结构简式可知，分子中存在酯基、醚键等官能团，故其不易溶于水，水溶性差，A错误；
B．由于分子中具有酯基，故具有芳香气味，但没有苯环不是芳香族化合物，B错误；
C．由于分子中存在酯基，酯基在碱溶液中能完全水解，不能稳定存在，C错误；
D．含有“”基团，其中O为-1价，故可能具有一定的氧化性，D正确；
故答案为：D。
2．D
【详解】A．含有苯环的化合物属于芳香族化合物，故A正确；
B．该有机物含有酯基，因此一定条件下，可以发生水解反应，故B正确；
C．该物质没有对称性，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C正确；
D．1mol该分子含有2mol苯环、2mol碳碳双键、1mol羰基，因此最多与9molH2发生加成反应，故D错误。
综上所述，答案为D。
3．C
【详解】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
4．D
【详解】A．由米酵酸菌的结构可知，该分子中含有羧基、碳碳双键和醚键共3种官能团，该分子含有7个碳碳双键，不饱和度较高，可以和芳香族化合物互为同分异构体，A正确；
B．1 mol米酵酸菌含有3 mol羧基，因此1 mol米酵酸菌与足量氢氧化钠反应最多可消耗3 mol NaOH，B正确；
C．根据题干信息，开水煮熟食用仍能导致人中毒身亡，因此可推断一般烹调方法不能破坏该物质的毒性，C正确；
D．根据该分子的结构推知，碳碳双键可发生加成、氧化反应，羧基可发生取代反应，该分子不含有羟基和卤原子，不能发生消去反应，D错误；
答案选D。
5．D
【详解】A．根据结构简式可知，水杨醛的分子式为C7H6O2，选项A错误；
B．水杨醛中含有醛基和酚羟基，具有醛和酚的性质；中间体中含有酯基、碳碳双键，具有酯和烯烃性质，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，选项B错误；
C．结构相似，在分子组成上相差一个或n个-CH2原子团的有机物互称同系物，中间体中含有酯基、香豆酸-3-羧酸中含有酯基和羧基，二者结构不相似，所以不是同系物，选项C错误；
D．香豆酸-3-羧酸中苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，则1mol各物质最多能和4mol氢气发生加成反应，选项D正确；
答案选D。
6．B
【详解】A. I和II的分子式相同，都为C18H27Cl，而二者结构不同，互为同分异构体，A正确；
B. I中共有9种不同环境的氢原子，有9种一氯代物；II中共有10种不同环境的氢原子，有10种一氯代物，B错误；
C. 苯环能够和氢气发生加成反应，则1molI最多可以与3mol H2发生加成反应，C正确；
D. 酯基和氯原子均能发生水解反应，则1mol II完全水解消耗2mol NaOH，D正确；
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，B项判断一氯代物的个数，就是判断有机物分子中，氢原子的种类。
7．D
【详解】A．由Y的结构简式可知Y的分子式为C10H8O3，故A正确；B．由原子守恒，由X发生取代反应生成Y的过程中另一产物为乙醇，故B正确；C．Y中含有碳碳双键，一定条件下，能发生加聚反应；Y中含有酚羟基，一定条件下可和醛发生缩聚反应，故C正确；D．X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1mol可与3molNaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY可与3molNaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D错误；故答案为D。
【点睛】以有机物的结构为载体，考查官能团的性质。熟悉常见官能团的性质，进行知识迁移运用，根据有机物结构特点，有碳碳双键决定具有烯的性质，有酯基决定具有酯的水解性质，有醇羟基决定具有醇的性质，有酚羟基还具有酚的性质。
8．B
【详解】A．乌头酸的化学式为C6H6O6，错误；
B．乌头酸中含有碳碳双键和羧基，能发生加成反应和取代反应，正确；
C．乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有1种，错误；
D．1mol乌头酸与足量的钠反应生成1.5molH2，错误；
故本题选择B。
9．C
【详解】A．苯环、碳碳双键可发生加成反应，均可发生燃烧为氧化反应，苯环及甲基可发生取代反应，则M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应，A正确；
B．甲苯不能与溴水发生反应，但能萃取溴水中的溴，所以M不能使溴水因发生化学反应而褪色，B正确；
C．甲苯与足量的H2反应后的产物为甲基环己烷，其一氯代物有5种，C错误；
D．甲烷为正四面体结构，由于W中含有甲基，具有甲烷的结构特点，则W的所有碳原子不可能在同一平面上，D正确；
因此，本题答案为C。
【点睛】不要把甲苯的一氯代物种数和甲基环己烷的一氯代物的种数混同。
10．B
【详解】以溴乙烷为主要原料制乙二酸时，经过的最佳途径为：溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷发生时水解反应（取代反应）生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，故B项正确；
答案选B。
11．D
【详解】A．聚二氧化碳是通过二氧化碳加聚反应得到的，其含碳量与二氧化碳相同，A项错误；
B．聚二氧化碳属于高聚物，是混合物，B项错误；
C．聚二氧化碳是降解塑料，可以降解不会产生白色污染，C项错误；
D．聚二氧化碳是通过二氧化碳加聚反应得到的，结构可表示为，D项正确；
答案选D。
12．B
【详解】A．根据该有机物的分子结构可知其分子式为C14H14O4，A正确；
B．该有机物的分子中含有碳碳双键，能使溴水变色，B错误；
C．该有机物的分子中有酯基，能够发生水解反应，C正确；
D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可以在一定条件下发生消去反应生成碳碳双键，D正确。
答案选B。
13．B
【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键和氯原子，具有苯、烯烃和氯代烃的性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应、水解反应、消去反应等，据此分析解答。
【详解】A．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．与Cl2在光照条件下发生取代反应时，甲基和亚甲基上的H原子能被氯原子取代，所以得不到纯净的该物质，故B错误；
C．结合已知信息可知该物质发生水解反应生成羧酸，能和氢氧根离子反应生成羧酸盐，故C正确；
D．含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确；
故选B。
14．C
【详解】
A．由图示分析可知该物质的分子式为C14H18O4，故A错误；
B．由于分子中与羟基相连的C原子无氢原子，所以不能催化氧化，故B错误；
C．由于分子中具有共轭二烯烃的结构，所以能与溴水发生1,4-加成，故C正确；
D．由于羟基和羧基均能与Na反应产生氢气，所以1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，故D错误；
答案选C。
15．(1)氧化
(2)+CH3OH+H2O
(3) NaOH水溶液，加热
(4)
(5) 保护醛基不参与反应 是 步骤③的试剂可用Br2/CCl4，步骤③和⑥可以省去，则无需保护醛基，合成步骤减少，提高产率
【分析】由有机物的转化关系可知，与新制氢氧化铜发生氧化反应生成，则肉桂醛结构简式为、肉桂酸结构简式为；在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成，则A为；发生信息中反应生成，则B为；与溴水发生加成反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则D为；在酸性条件下发生信息反应生成，则E为；一定条件下，发生催化氧化反应生成。
(1)
由分析可知，反应①为与新制氢氧化铜发生氧化反应生成，故答案为：氧化；
(2)
由分析可知，反应②的反应为在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
(3)
由分析可知，反应⑤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠；D的结构简式为，故答案为：NaOH水溶液，加热；；
(4)
A的某种同分异构体P两个相同的官能团，且能与银氨溶液反应说明含有醛基，分子内含苯环，有三种不同环境的氢原子说明分子结构对称，分子中含有2个-CH2CH2CHO，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
(5)
由分析可知，合成路线中③和⑥将肉桂醛中的醛基转化为-CH(OC2H5)2，然后再酸化水解生成醛基，说明合成路线中③和⑥步骤的目的是防止醛基参与反应；若步骤③的试剂改为溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，再在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，再发生催化氧化反应生成，可以省去步骤③和⑥，故答案为：保护醛基不参与反应；是；若步骤③的试剂可用Br2/CCl4，步骤③和⑥可以省去，则无需保护醛基，合成步骤减少，提高产率。
16．(1) Cl2，FeCl3 还原反应
(2)++HCl
(3) C8H19NO
(4)
(5)CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOH
【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，则C7H8为、C7H7Cl为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C7H5O2Cl为；一定条件下与发生取代反应生成；发生脱水反应生成，则X为；与锌、氢氧化钠发生还原反应生成，则C13H10O2为；与NaCN发生取代反应生成；发生水解反应生成；与发生酯化反应生成，则Z为；与一溴甲烷反应生成普鲁本辛。
（1）
由分析可知，反应①为在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；反应③为与锌、氢氧化钠发生还原反应生成，故答案为：Cl2，FeCl3；还原反应；
（2）
由分析可知，反应②为一定条件下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；
（3）
由分析可知，X的结构简式为，Z的结构简式为，分子式为C8H19NO，故答案为：；C8H19NO；
（4）
Y的同分异构体中含有两个苯环，且能发生银镜反应，分子中有三种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有2个苯环、2个处于对称位置的醛基和醚键，结构简式为，故答案为：；
（5）
由题给有机物的转化关系可知，以乙烯为有机原料合成丁二酸的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN发生水解反应生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线为CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH，故答案为：CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
17．(1) 苯甲醛 C6H5—C≡C—COOH
(2) 加成反应 取代反应(酯化反应)
(3) —CHO或OHC—或 Br2/CCl4
(4)+C6H5—C≡C—COOC2H5
(5)
【分析】由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 C6H5—C≡C—COOC2H5，E和C2H5OH反应生成F，根据F的结构简式和反应条件可知发生了酯化反应，所以E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH。D→E，根据D的分子中有2个Br原子和反应条件，可知发生了消去反应，则D的结构简式为C6H5－CHBr－CHBr－COOH。C→D，由反应条件可知，发生了加成反应，则C的结构简式为C6H5－CH＝CH－COOH。A和CH3CHO生成B(C9H8O)；由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛，根据信息①可推测B结构中也含有一个醛基，结合C的结构简式，可知B→C发生了氧化反应，则B的结构简式为C6H5－CH＝CH－CHO，据此分析解答。
（1）
A和CH3CHO生成B(C9H8O)，由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛；E和C2H5OH反应生成F，根据F的结构简式和反应条件可知发生了酯化反应，所以E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH。
（2）
经分析C的结构简式为C6H5－CH＝CH－COOH，D的结构简式为C6H5－CHBr－CHBr－COOH，结合反应条件可知，C→D的反应类型为加成反应；E的结构简式为C6H5—C≡C—COOH，F是C6H5—C≡C—COOC2H5，结合反应条件和反应物，E→F的反应类型为酯化反应或取代反应。
（3）
B的结构简式为C6H5－CH＝CH－CHO，故含氧官能团的结构简式为—CHO或OHC—或；不含氧的官能团为碳碳双键，故用Br2的CCl4溶液，若褪色则含有碳碳双键，反之不含碳碳双键。
（4）
由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 C6H5—C≡C—COOC2H5，则F生成H的化学方程式为+ C6H5—C≡C—COOC2H5。
（5）
要制备化合物，就要想办法制备，通过H的合成路线和信息②可知，要制备就要想法制备，由原料制备，就要想办法在中引入双键，可联想到卤代烃发生消去反应引入双键的方法，让生成，在让发生消去反应，所以合成路线可设计为。
18．(1)酯基
(2)n
(3) 加成反应 稀硫酸 加热
(4)将酯基转化成羧基
(5) 乙烯被氧气氧化成环氧乙烷，再水解得到乙二醇，反应物均无污染，而乙烯与氯气和水发生加成反应过程中用到的氯气为有毒气体，会污染环境
【解析】(1)
由A的结构简式可知其含有的官能团为碳碳双键和酯基，含氧官能团为 酯基，故答案为：酯基；
(2)
A发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，反应的方程式为：n，故答案为：n；
(3)
对比A和B及的结构可知，反应I为与发生两次加成反应；反应II发生的酯的水解反应，需在稀硫酸作催化剂，加热条件下发生反应，故答案为：加成反应；稀硫酸；加热；
(4)
对比B和C的结构可知，反应II主要实现了酯基转化成羧基，故答案为：将酯基转化成羧基；
(5)
①乙烯与氯气和水反应生成的G有两种官能团，可知乙烯与氯气和水发生加成反应，生成，故答案为：；
②乙烯生成G，G再转化成环氧乙烷，然后水解得到乙二醇的过程中使用了氯气，而氯气为有毒气体，会污染环境，故答案为：乙烯被氧气氧化成环氧乙烷，再水解得到乙二醇，反应物均无污染，而乙烯与氯气和水发生加成反应过程中用到的氯气为有毒气体，会污染环境；
19． 取代 加成 取样，加入足量银氨溶液水浴加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，说明D中含有碳碳双键 、、、、 (任写一种)
【分析】A和发生取代反应生成B，B加热发生取代反应生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，D和X发生类似“已知”反应生成E，则X为，发生分子内加成M，结合有机化学基础知识解答。
【详解】(1)反应①中中的H被中CH2=CH-CH2-取代，为取代反应；反应②中E发生分子内加成反应；
(2)对比“已知”可知D和X发生类似“已知”反应生成E，则X为；
(3)B中含碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，仅以B为单体形成的高分子的结构简式为；
(4)D中含碳碳双键，可用溴水检验，但D中的醛基同样可以使溴水褪色，因此检验D中含有碳碳双键的实验思路是先将醛基氧化，再检验碳碳双键，具体方法是取样，加入足量银氨溶液水浴加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，说明D中含有碳碳双键；
(5)C为，C的一种同分异构体满足：
ⅰ.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子，则该同分异构体高度对称；
ⅱ.能发生银镜反应，1 mol该同分异构体最多能生成4 mol Ag，则该同分异构体含2个-CHO，另外还有2个C均为饱和C；
满足条件的有：、、、、 (任写一种)；
(6)逆合成分析：可由和发生“已知”反应获得，可由发生催化氧化得到，由发生水解得到，因此以和为原料制备的合成路线为。
20． 酯基；碳碳双键 还原反应 +CH3OH+H2O 取样，分别加入 Na2CO3溶液，有气泡产生的为G，无气泡产生的为F HCOOCH=C(CH3)2
【分析】根据信息I，D在多聚磷酸条件下加热生成E()，则D中含有酯基，结合BC的结构简式可知，D为；根据信息Ⅱ，G反应生成H，H为，H与甲醇发生酯化反应生成X，X为，据此分析解答。
【详解】(1)C()中官能团有酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
(2)根据上述分析，D的结构简式为，故答案为：；
(3)合成路线中E到F过程中E中的羰基转化为了羟基，发生了还原反应，故答案为：还原反应；
(4) H与甲醇发生酯化反应生成X，反应的反应方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
(5)F()和G()的区别是G中还原羧基，区别F和G可以利用羧基的酸性设计实验，具体的方法为：取样，分别加入 Na2CO3溶液，有气泡产生的为G，无气泡产生的为F，故答案为：取样，分别加入 Na2CO3溶液，有气泡产生的为G，无气泡产生的为F；
(6)有机物W是C()的同分异构体，①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②能发生水解反应，说明含有酯基，则W是甲酸酯类物质；③含有3种化学环境不同的氢原子，满足条件的W的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2，故答案为：HCOOCH=C(CH3)2；
(7)由为原料制备，根据信息Ⅱ，需要先加成，可以由先合成，再将羟基氧化即可，合成路线为，故答案为：。
21． —Cl、—COOH 取代反应 +2C2H5OH+2H2O b 反应温度80~85℃，应选用水浴加热，产物的沸点高于反应物，不能将其蒸馏分离出 或CO(NH2)2或(NH2)2CO 3 CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
【分析】由流程知A为ClCH2COOH， B为ClCH2COONa，C为NC—CH2COONa，
D与E生成F的反应为丙二酸和乙醇在浓硫酸、下的酯化反应得到F即，G+H → K+2E，则H为。要以乙烯为主要原料合成丁二酸、由逆合成分析法、结合流程知，即需要得到NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN可仿照A→B的反应由BrCH2CH2Br转变，BrCH2CH2Br由乙烯与溴水发生加成反应获得。
【详解】(1)A为ClCH2COOH，所含官能团为—Cl、—COOH；B为ClCH2COONa，C为NC—CH2COONa，则B→C的反应类型是取代反应。
(2)由流程知，D与E生成F的反应为丙二酸和乙醇在浓硫酸、下的酯化反应，则化学方程式为+2C2H5OH+2H2O。
(3)由反应条件知，需要的水浴加热、产物的沸点高于反应物，不能将其蒸馏分离出，故最合适的装置为B。
(4) G+H → K+2E，即 +H → +2 C2H5OH，则该反应为取代反应，物质H中含-NH2，反应时中的乙氧基被氨基中的氮原子取代生成、乙氧基和清远结合生成乙醇，则H的结构简式为或CO(NH2)2或(NH2)2CO。
(5)F为，能水解产生丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的F的同分异构体含有酯基、当分子内含2个酯基时，结构为、当分子内只有1个酯基时、另一个官能团为羧基，结构有、，共有3种。
(6)要以乙烯为主要原料合成丁二酸、由逆合成分析法、结合流程知，即需要发生类似C→D的反应，则需引入-CN，得到NCCH2CH2CN，仿照A→B，需引入卤原子得到BrCH2CH2Br即可，BrCH2CH2Br由乙烯与溴水发生加成反应获得，则以乙烯为原料设计合成丁二酸的路线为CH2=CH2BrCH2CH2BrNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
22． 加成 水解(或取代) 2 C9H8O 、 、 、 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
【分析】有机物A为CH≡C—COOCH3，与CH3—NH2发生加成反应生成B，B为CH3—NH—CH=CH—COOCH3，C为肉桂醛 ，B、C发生加成反应生成D，D为 ，D与H2发生加成生成E，碳碳双键变为单键，E为 ，E在酸性条件下发生酯基的水解生成F，F为 ，据此分析解答。
【详解】(1)对比A、B的结构，可知反应①为加成反应；对比E、F的结构可知，反应④发生酯的水解反应(或取代反应)，答案：加成；水解(或取代)
(2)A为CH≡C—COOCH3，含有碳碳叁键和酯基，含有2种官能团，其中含氧官能团为酯基，结构式为 ，答案：2； ；
(3)根据肉桂醛的结构简式可知，其分子式为C9H8O，答案：C9H8O；
(4)符合以下条件的肉桂醛的同分异构体：①属于苯的衍生物；分子中含有苯环；②能与金属钠反应：分子中含有醇羟基或酚羟基；③苯环上有2种不同化学环境的H原子：说明苯环上有两个处于对位的取代基，若羟基为酚羟基，则结构简式可为 、 ，若羟基为醇羟基，则结构简式可为 、 ，答案： 、 、 、 ；
(5)肉桂醛含有醛基，在加热条件可与新制Cu(OH)2反应，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，答案：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
(6)由肉桂醛( )和乙酸制备 就是将醛还原为醇，再与乙酸发生酯化，但在醛基还原时碳碳双键也会发生反应，所以要先将碳碳双键通过与氯化氢加成保护起来，还原反应完成后通过在氢氧化钠溶液中发生消去又得到碳碳双键，最后与乙酸发生酯化反应，据此分析，反应的流程为 ，答案： 。
【点睛】有机物的反应实质就是官能团的相互转化，在学习中要注意掌握不同官能团的化学性质，对有机物的转化进行分析时要注意利用官能团的转化。
23． 取代 碳碳双键、羧基 、、、 取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成。 取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【分析】(1)~(2)与CH2=CHCOOH发生取代反应生成和ICOOH；与发生取代反应生成和HI。
(3)书写苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体时，可构建两种大框架，一种是写成苯某酸或苯某酸酯，另一种是写成甲酸某酯或乙酸某酯。
(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反应，将苯乙烯与溴苯反应，便可制得产品。
(5)检验丙烯酸时，可检验其酸性，不需考虑丙烯醛的干扰；检验丙烯醛时，需排除丙烯酸的干扰。
【详解】(1)反应①为与CH2=CHCOOH反应生成和ICOOH，反应类型是：取代反应；
(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(3)由上面分析，苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式有两大类，一类是苯某酸或苯某酸酯，它们是 、，另一类是甲酸某酯或乙酸某酯，它们是、；
(4)将苯制成溴苯，将乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反应，让二者发生取代反应，便可制得，合成路线为：, ；
(5)①制备过程中，证明已有丙烯酸生成，则可利用酸碱指示剂，证明溶液呈酸性，方法是：取样，配成溶液，向其中滴入几滴紫色石蕊试液，若溶液变红，证明丙烯酸已生成；
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，则可使用Cu(OH)2悬浊液，但需调节溶液的pH，营造碱性环境，同时排除丙烯酸的干扰，方法是：取样，滴加氢氧化钠溶液至碱性，加入新制的氢氧化铜，加热，若有红色沉淀生成，说明混有丙烯醛。
【点睛】合成有机物时，首先依据原料有机物分子中的碳原子数将目标有机物切分，利用题给信息或题给流程，配以合适的官能团，然后利用信息，提供反应条件，合成产品。
24． 酯基 ②③ +(C2H5)2CHCH2OH+H2O 取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净 CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、
【分析】据流程图，A()和B发生酯化反应生成M()，因此B为 ，结合流程图中各物质的结构的变化和官能团的性质分析解答(1)～(3)；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )需要增长碳链，根据题干已知信息，可以先用 与HCN发生加成反应生成 ，然后结合题干流程图，在 中引入碳碳双键和羧基，据此分析解答。
【详解】(1)M( )中含氧官能团为酯基；根据已知信息，反应①为乙醛与HCN发生的加成反应，反应②为 中的羟基被氨基取代，属于取代反应，反应③为 中羟基被溴原子代替，属于取代反应，因此反应①～③中属于取代反应的有②和③。反应⑤为A和B发生酯化反应，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：酯基；②③；++H2O；
(2)反应④需要在无水条件下进行，检验反应③所得产物中的水已被除净的实验方法为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净，故答案为：取样，向产物中加入无水硫酸铜粉末，若粉末变蓝色，则含有水；若无现象，则水已被除净；
(3)①(C2H5)2CHOH的同分异构体，②能发生消去反应且只生成一种烯烃，说明羟基在烃基的一端，符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、；
(4)由丙酮()制备甲基丙烯酸( )，根据题干已知信息，可以先用与HCN发生加成反应生成 ，然后将羟基消去生成，最后将—CN转化为羧基即可，合成路线为：，故答案为：。
25． BD CH3OH 、 、 、
【详解】试题分析：根据①，结合，可知A是CH3OH；B是HOCH2CH2OH；E的分子式C8H80，1H-NMR谱图共有5个峰，E是，逆推可知D是，C是乙苯；
解析：（1）
A.乙苯既能发生氧化反应生成苯甲酸，又能与氢气发生还原反应生成乙基环己烷，故A正确；
B.1mol最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；
C. HOCH2CH2OH可以与乙二酸发生缩聚反应，故C正确；
D. 为加成反应，故D错误；
（2）根据，的化学方程式是；
（3）A是甲醇，A的结构简式是CH3OH；
（4）
①能发生银镜反应说明含有醛基、或是甲酸酯，与FeCl3溶液不会发生显色反应，说明不含有酚羟基；
②分子含苯环，1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，符合条件的Y的结构简式, 、 、 、
（5）由2-氯丙烷制备，应先由2-氯丙烷制取丙烯，再制备，由与二氧化碳反应生成，路线为
点睛：能与氢气发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳叄键、苯环、醛基、同羰基，注意羧基、酯基不能与氢气加成。
26． 还原反应 羧基 浓硫酸、加热 + HCl+ 、
【分析】根据合成路线图分析知，A为甲苯，结合C的结构简式及B的分子式知，B为对硝基苯乙酸，反应①为还原反应，硝基转化为氨基，结合D的分子式分析，D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯（），E到F为乙氧基被氨基取代，F到G发生了信息中的c反应，则G的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，反应①中硝基转化为氨基，是还原反应；
(2)C的结构简式为，其中含氧官能团为羧基；
(3)D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯；
(4)H中含有羟基，根据乙醇性质分析，发生消去反应所需的试剂和条件为浓硫酸、加热；
(5)F→ G发生了信息中的c反应，化学方程式为+HCl+；
(6)D为对羟基苯乙酸，①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②苯环上的一卤代物只有一种，则对称程度较大，根据不饱和度分析，苯环上的取代基有醛基、两个羟基和甲基，结构简式为、；
(7)比较A和B的结构简式知，甲苯先发生取代反应，在甲基上引入氯原子得到卤代烃，再发生硝化反应，在对位引入硝基，再发生信息中反应c引入羧基，则合成路线为： 。
27． 聚氯乙烯 酯基 消去反应 +nNaOH+nNaCl n++nH2O 、
【分析】A与HCl发生加成反应生成B，B、C中含有氯原子，则C发生水解反应生成D，根据D的结构简式可知，C为，B为CH2=CHCl，A为；根据M的结构简式知，D、H发生酯化反应生成M，根据D和M的结构简式可知，H的结构简式为，G发生氧化反应然后酸化生成H，则G的结构简式为，F发生消去反应生成G，E发生信息中的加成反应生成F，则E、F的结构简式为、；
【详解】(1) C为，C的名称为聚氯乙烯；M中含氧官能团的名称为酯基；根据分析，A和E的结构简式分别为，；F中醇羟基发生消去反应生成G中碳碳双键，所以的反应类型为消去反应
(2)C为，C发生水解反应生成D，的化学方程式为+nNaOH+nNaCl；H的结构简式为，D和H发生酯化反应生成M，生成M的化学方程式为n++nH2O；
(3)F为，F的同分异构体符合以下条件：①属于芳香族化合物，说明有苯环；②一个取代基；③能发生水解反应和银镜反应，根据氧原子的个数可知，存在HCOO-，符合条件的同分异构体为、；
(4) 由对二甲苯和乙酸为原料制备，根据题给信息知，可由和乙酸发生信息中的反应得到，可由发生氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由对二甲苯和氯气发生取代反应得到，其合成路线为 。
28． 浓硫酸、浓硝酸 水浴加热 取代 HCl 反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量 苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原 HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2
【分析】根据D发生一系列反应后的结构简式知，A中含有苯环，结合A的分子式知，A的结构简式为，A中甲基邻位H原子被硝基取代生成的B为，C的分子式比B的分子式多2个O原子、少2个H原子，则B中甲基被氧化生成C中羧基，则C的结构简式为，C中硝基被还原生成D中氨基，则D的结构简式为，根据G的分子式及、G反应后产物结构简式知，G的结构简式为，生成沐舒坦的反应为取代反应，由的结构简式知，M的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析，A的结构简式为，A中甲基邻位H原子被硝基取代生成的B为，则反应①为在浓硫酸、浓硝酸、水浴加热条件下发生取代反应生成；
(2)根据分析，G的结构简式为；
(3)反应④为取代反应，除了生成沐舒坦外还生成HCl，加入K2CO3目的是除去生成的HCl，防止反应物与生成物中的-NH2与HCl成盐，影响产品的产量；
(4)反应②为B中甲基被氧化生成C中羧基，反应③为C中硝基被还原生成D中氨基，根据苯环上的氨基易被氧化，而羧基又不易被还原，则反应②、反应③的顺序不能颠倒；
(5)C4H6O2的不饱和度==2，该分子的同分异构体符合下列条件：①有碳碳双键，碳碳双键的不饱和度是1；②能发生银镜反应，说明含有-CHO；③能发生水解反应，说明含有酯基，根据O原子个数知，应该存在HCOO-，符合条件的结构简式为HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2；
(6) 制备，可由苯甲醇发生氧化反应得到，苯甲醇可由发生水解反应得到，甲苯和溴光照发生取代反应生成，合成路线为。
29． NaOH溶液、加热 +O2+2H2O 消去反应 新制Cu(OH)2悬浊液 防止-OH消去时发生副反应 CH2=CHCOOH(满足条件即可)
【分析】由题给已知信息得试剂X为，结合A的分子式，可知C的结构简式为，氯代烃发生取代反应生成醇，再通过醇的催化氧化生成醛，可知B的结构简式为，通过试剂浓硫酸加热生成D，结合，可推出D的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)①氯代烃发生取代反应生成醇的反应，可知反应条件是NaOH溶液、加热；根据分析可得B的结构简式为，C的结构简式为，醇羟基变成醛基，是醇的催化氧化反应，②的反应方程式+O2+2H2O，故答案为：NaOH溶液、加热；+O2+2H2O；
(2)从分析中，可知试剂X的结构简式为，反应④条件是浓硫酸加热，对比前后有机物的结构简式，观察发现羟基被消去变成了碳碳双键，反应类型为消去反应，故答案为：；消去反应；
(3)反应⑤中两个醛基都被氧化为羧基，因此反应试剂是新制Cu(OH)2悬浊液，步骤④、⑤不能被颠倒，防止-OH消去时发生副反应，故答案为：新制Cu(OH)2悬浊液；防止-OH消去时发生副反应；
(4) C()有多种同分异构体，满足下列条件：①只有两种不同官能团，C中含两个醛基，所含不饱和度一样，官能团可拆分的一种情况为1个碳碳双键和1个羧基，②有3种不同化学环境的氢原子，即同分异构体的结构简式CH2=CHCOOH，故答案为：CH2=CHCOOH(满足条件即可)；
(5) 以为原料合成，观察可知，要合成生成单体环己二稀的加聚反应，可通过溴水的四氯化碳溶液生成，通过氢氧化钠的醇溶液发生消去反应引入两个碳碳双键生成，通过一定条件加聚可得目标产物。完整合成路线图示：；故答案为：。
30． 碳碳双键、羟基 取代反应 2+O22+2H2O 保护基团不被氧化。 或或或或
【分析】合成G ()，可采用逆合成分析法来分析其过程。由G的结构简式可知，要合成G，必须想法找到乙酸和，题目提供了乙酸，那就要想办法由1，3-丁二烯为原料合成出，要在结构中引入羟基，就要想法引入卤素原子，利用卤代烃的水解反应引入羟基。
【详解】(1)通过E的结构简式可知，E中含有的官能团名称为碳碳双键、羟基；通过观察A的分子结构式，可知其不饱和度为1，数其碳原子数为9，测其分子式为；H的结构中含有两个酯基，G和F生成H ,G的结构中有一个酯基和一个羟基，则F的结构中比含有一个羧基和G的羟基酯化，酯化反应是取代反应，故④的反应类型为取代反应。
(2)反应②是B生成了C，观察两种物质的结构简式，B结构中的羟基被氧化成C中的醛基，其他结构没变，由乙醇氧化为乙醛，可得反应②的化学方程式为2 O22+2H2O。
(3)从A→B→C→D→E的反应路线来看，使用TBSCl试剂的目的是防止A结构中的基团在反应②中被氧化，故答案为保护基团不被氧化。
(4) G的同分异构体有多种，满足能使石蕊试液变色，说明结构中含有羧基，满足能发生银镜反应，则结构中有醛基，还要有两个双键，则满足这三个条件的G的同分异构体结构简式很多，如： 或 或 或或 。
(5)由G的结构简式可知，要合成G，必须想法找到乙酸和，题目提供了乙酸，那就要想办法由1，3-丁二烯为原料合成出，要在结构中引入羟基，就要想法引入卤素原子，利用卤代烃的水解反应引入羟基，故G的合成路线为。
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