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第二章 全章综合提升全章综合提升课件PPT
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烃全章综合提升例1[湖北孝感2020高二月考]四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所示:则A的分子式是________________。高难1 有机化合物不饱和度的计算及应用C14H10O8【解析】由A的结构简式可知,C原子数为14,O原子数为8,分子中有2个碳氧双键、2个苯环,故不饱和度Ω=2+4×2=10,则分子中H原子数为2×14+2-10×2=10,故A的分子式为C14H10O8例2 (1)[安徽淮北2021高二期中]A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如图所示:这五种化合物中,互为同分异构体的是______________________。(2)[黑龙江哈师大附中2021高二期中改编]芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是________。高难1 有机化合物不饱和度的计算及应用B C【解析】(1)A分子中含有11个碳原子,Ω=5;B分子中含有10个碳原子,Ω=5;C分子中有10个碳原子,Ω=5;D分子中有9个碳原子,Ω=5;E分子中有9个碳原子,Ω=6。则B和C含有的碳原子数相同,不饱和度也相同,且都含有2个氧原子,故二者互为同分异构体。(2)C8H8Cl2的不饱和度Ω= =4,且为芳香族化合物,说明含有一个苯环,由于一个苯环的不饱和度为4,说明该分子中除苯环外,其余均达到饱和,且苯环上的一溴代物只有一种,则其苯环上只有一个氢原子,据此可写出其结构简式。例3 某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A.两个羟基 B.一个醛基C.两个醛基 D.一个羧基高难1 有机化合物不饱和度的计算及应用D【解析】C8H6O2的不饱和度Ω= =6,而一个苯环的Ω=4,故该芳香族有机化合物除含苯环外,还应含有2个C原子和2个O原子,且能产生2个不饱和度。若含两个羟基,则剩余的2个C原子间可通过形成碳碳三键产生2个不饱和度,如 ,A不符合题意;若含一个醛基,醛基的Ω=1,则剩余的1个C原子和1个O原子间可通过形成1个碳氧双键再产生1个不饱和度,如 B不符合题意;若含有2个醛基,其Ω为2,如 ,C不符合题意;若含有一个羧基,其Ω=1,则剩余的1个C原子不可能再产生1个不饱和度,D符合题意。例4 [山东新泰一中2021高二期中]下列关于 的说法中不正确的是( )A.最多有5个碳原子在同一直线上B.最多有7个碳原子在同一直线上C.最多有11个碳原子在同一平面上D.最多有19个原子在同一平面上高难2 常见烃的空间结构B【解析】该有机化合物结构如图 据此解题。由的结构图可知,最多有5个碳原子在同一直线上,A正确,B错误;根据苯环为平面结构,乙烯为平面结构,单键可以任意旋转可知, 上所有碳原子均可能共平面,故最多有11个碳原子在同一平面上,C正确;旋转单键可使只有甲基中2个H与其他原子不共面,则最多有19个原子在同一平面上,D正确。例5 下列有机化合物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是____________________,所有碳原子不可能共面的是_________________(填序号)。高难2 常见烃的空间结构②⑤⑥⑧⑩⑤⑩【解析】CH4中C、H原子不都共面,可将②⑤⑥⑧⑩看作其他原子团取代甲烷中的氢原子,故②⑤⑥⑧⑩中所有原子不可能都共面。乙烯和苯都属于平面结构,分子中所有原子都处于同一平面内。①为苯,所有碳原子共面;②可看作苯环上的一个H原子被甲基取代的产物,分子中所有碳原子共面;③为苯环与乙烯基通过单键相连,因为单键可以旋转,所以③中所有碳原子可能共面;④为两个苯环以单键相连,单键能旋转,故④中两个苯环所在平面可能重合,分子中所有碳原子可能共面;⑤为异丁烷,可看作甲烷中3个氢原子被3个甲基取代后的产物,故分子中所有碳原子不可能共面;⑥可看作乙烯中1个氢原子被甲基取代后的产物,分子中所有碳原子共面;⑦为乙烯,分子中所有碳原子共面;⑧可看作乙烯分子中连在同一个双键碳原子上的2个氢原子被甲基和乙烯基取代的产物,由于单键可旋转,故乙烯基所在平面与原乙烯分子所在平面可能重合,⑧中所有碳原子可能共面;同理⑨中所有碳原子可能共面;⑩为环己烷,为空间立体结构,分子中所有碳原子不可能共面。故⑤⑩中所有碳原子不可能共面。例1[课标Ⅲ理综2018·36题节选]近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:考点1 烃在有机合成与推断中的应用回答下列问题:(1)A的化学名称是____________。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是______________、______________。(4)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为____________。丙炔取代反应加成反应【解析】B为单氯代烃,说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B,则B为 ;根据C分子式知,生成C的反应为取代反应,则C为 ;C在酸性条件下水解生成 ,然后和乙醇发生酯化反应生成的D为 ;D和HI发生加成反应生成E;根据H结构简式及已知信息知,F为 ,G为 ,G发生加成反应生成H,H和E发生取代反应生成Y。(1)A的化学名称是丙炔。(2)B为单氯代烃 由B生成C的化学方程式为(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是取代反应、加成反应。(4)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为例2 [北京理综2018·25题节选]8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8-羟基喹啉的合成路线。 ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。考点1 烃在有机合成与推断中的应用(1)按官能团分类,A的类别是____________。(2)A→B的化学方程式是________________________________________________________________________。(3)C可能的结构简式是________________________________________________________________________。(4)C→D所需的试剂a是____________。(5)F→G的反应类型是____________。烯烃取代反应【解析】(1)由反应流程及A的分子式可知A为CH2===CHCH3,属于烯烃。(2)A为CH2===CHCH3,B为CH2===CHCH2Cl,高温条件下A和氯气发生甲基上的取代反应,则A→B的化学方程式是(3)CH2===CHCH2Cl与HOCl发生加成反应,可能生成CH2ClCH(OH)CH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl。(4)结合C、D的分子式及C的性质可知,C→D发生水解反应,则C→D所需的试剂a是NaOH水溶液。(5)根据F的分子式可知F为 ,发生硝化反应生成G,属于取代反应。例3 [2013年北京理工大学]下列叙述正确的是( )A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B.乙醇可以被氧化为乙酸,两者都能发生酯化反应C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可以通过石油分馏得到D.含5个碳原子的有机化合物,每个分子中最多可形成4个C—C单键考点1 烃在有机合成与推断中的应用B【解析】植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,其中还含有氧元素,A错误;乙醇氧化生成乙醛,乙醛氧化可以生成乙酸,二者均可以发生酯化反应,B正确;甲烷主要来自天然气,乙烯是通过石油的分馏得到,苯可以通过煤焦油的分馏和石油的催化重整得到,C错误;含有5个碳原子的有机化合物中,1个碳原子最多可形成4个C—C单键,而不是每个分子最多可形成4个C—C单键,D错误。
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