选择性必修3 第二章 第三节 第一课时 苯 2023-2024学年高二化学同步课件＋教案（人教版）

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ADDIN CNKISM.UserStyle第二章 第三节 第一课时《苯》学案【学习目标】1．认识苯的结构特点，了解苯的主要物理性质；2．通过分子结构特点的类比迁移，预测苯的主要性质；能够设计实验进行验证3．通过对比其他烃类的结构和性质，认识苯环中的大π键；【学习过程】一、认识苯环的主要结构和物理性质烃类物质的分类芳香族化合物的由来及其特征在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指从生物里提取的具有芳香气味的物质。有芳香气味的物质中很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元__________3.苯的物理性质4. 具有苯环结构的最简单物质——苯的发现历史18世纪初M.Faraday 裂解鲸鱼油脂 C和H原子个数比为_______18世纪C.F.Gerhardt 测得苯的相对分子质量为_______1845年 C.Mansfield 从煤______得到的煤焦油中______提纯 可作为化工原料5.苯的微观结构对于苯的微观结构，历史上科学家们依靠实验的现象提出了众多的猜测，如下图所示：而通过近代的物理方法，我们证实了苯的实际结构是这样的：苯中的所有原子处于同一平面上（1）请同学们根据分子结构特征推测C原子的杂化类型为______（2）已知苯中碳原子之间的距离完全相同，你认为苯中的C原子是怎么成键的？试写下你的猜测苯的实际结构和凯库勒的早期猜想极为接近，凯库勒所使用苯的结构表示方式也沿用至今，而为了体现苯结构的特殊性，也使用鲍林式来表示苯。（3）请在下方画出苯的凯库勒式和鲍林式：凯库勒式 鲍林式（4）思考：和是同分异构体吗？为什么？二、苯的化学性质1．苯的化学性质(1)苯的氧化反应①苯可以燃烧，燃烧时的现象为_____________________________，产生该现象是由于___________________________________________________请写出苯在空气中完全燃烧的化学方程式____________________________________②观察苯和酸性高锰酸钾溶液混合后的现象：_______________________________________________________③你能用苯环的微观结构解释这一现象吗？(2)苯的取代反应之前同学们学习过烷烃的取代反应，烷烃在取代反应中断开的是_________键；请你预测苯在取代反应中会断开_________键①苯和溴的取代反应FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯和溴化氢溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水请根据你预测的取代反应的特征写出这一化学方程式： ②浓硫酸可以催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水请根据你预测的取代反应的特征写出这一化学方程式： ③在生成硝基苯的反应过程中，若温度略有提升，还有可能发生浓硫酸和苯的副反应，该反应同样是取代反应，请试写出该反应的化学方程式： (3)苯的加成反应苯是一种不饱和烃，可以发生加成反应已知苯和氢气可以加成，其产物为环己烷，方程式如下所示：你能否利用苯环的微观结构解释，为何苯和氢气加成时的计量数比为1:3？三、总结【学习效果】一、单项选择题 = 1 \* ROMAN I1.下列现代仪器分析技术中，可以用来确定苯中各原子相对位置的是( )A.质谱分析 B.红外光谱分析 C.X射线衍射 D.核磁共振氢谱2.下列关于苯的说法中，不正确的是( )A.苯属于烃类物质B.苯在常温常压下是液体，密度大于水C.苯具有芳香气味，也能够用来作为合成芳香族化合物的原料D.从煤干馏得到煤焦油是化学变化，而从煤焦油分馏得到苯是物理变化3.下列关于苯的微观结构的说法，不正确的是( )A.苯的所有原子共平面 B.苯中所有的C原子均采取了sp2杂化方式成键C.苯中含有碳碳单键和碳碳双键 D.苯的C-H键和C-Cσ键的键角为120°4.下列对于苯化学性质的叙述，正确的是( )A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色，因而不能发生氧化反应B.苯不含有碳碳双键和碳碳三键，因而不能发生加成反应C.苯可以和溴水发生取代反应，生成一种叫做溴苯的物质D.苯可以和浓硝酸、浓硫酸的混合液发生取代反应，此时断开的是C-H键5.下列各组物质中，不能用溴水鉴别的是( )A.苯和四氯化碳 B.苯和乙醇C.苯和己烯 D.苯和己烷6.下列事实和苯中碳原子之间存在大π键无关的是( )A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色B.苯和氢气加成时通常所有碳原子同时发生加成反应C.苯中的碳原子之间的距离完全相同D.苯中的C-H键长完全相同7.下列事实可以证明苯中不含有碳碳双键的是( )A. 不存在含有苯环的同分异构体B. 不存在含有苯环的同分异构体C. 不存在含有苯环的同分异构体D. 不存在含有苯环的同分异构体二、单项选择题 = 2 \* ROMAN II8.已知，而苯和浓硫酸也能反应，其中一种产物为苯磺酸。研究表明，大π键的形成能够使苯环更容易亲和显示出正电性的物质，在反应中释放出带正电的氢。下列说法正确的是( )A.苯和浓硝酸的反应体现了浓硝酸的酸性B.苯和浓硝酸的反应体现了浓硫酸的脱水性C.苯可以和浓硝酸取代，而己烯不可以，猜测其原因可能和苯环的大π键有关D.预测苯和HCl在浓硫酸作用下也能发生取代反应9.已知在一定条件下，由六个碳原子形成的六元环结构中1 mol碳碳双键1 mol氢气加成能够放出119.6 kJ/mol的能量，则1 mol苯和3 mol氢气发生的加成反应所放出的能量应( )A.小于358.8 kJ B.等于358.8 kJ C.大于358.8 kJ D.小于119.6 Kj三、非选择题10.苯是一种重要的化工原料，可以利用苯来制备多种芳香化合物。有一种物质叫做苯乙酮，可以用来调配香料。苯乙酮可以通过以下方式进行制备。由乙酸制备出的乙酸酐和苯反应可以得到苯乙酮，若该反应中苯和乙酸酐的物质的量比例为2：1，试写出苯乙酮和乙酸酐反应的化学方程式：______________________________，并判断该反应的反应类型为_____________。已知苯乙酮的制备实验需要加热且使用冷凝回流装置，且在冷凝回流装置的上方需要添加一个装有无水氯化钙的装置，这样做的目的是____________________，否则该反应的催化剂极易失效而产生_________在加热后逸出。用苯和CH3COCl(乙酰氯)在AlCl3的催化下反应也可以制备苯乙酮，试写出该反应的化学方程式__________________________________。状态颜色气味挥发性密度溶解性熔点沸点