高中化学人教版 (2019)选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质精品课时作业

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第二章 分子结构与性质第三节 分子结构与物质的性质课时精讲13 溶解性 分子的手性【目标导航】1．掌握物质的溶解性与分子结构的关系；了解“相似相溶”规律。2．学会判断“手性分子”。3．结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。【知识导图】一、“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4，而苯和碘却易溶于CCl4，难溶于水。二、影响溶解性的因素除了温度、压强外，还有许多制约因素影响物质的溶解性。(1)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。(2)分子结构的相似性：CH3CH2OH中的—OH与水中的—OH相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的—OH跟水中—OH的相似因素被弱化，因而在水中的溶解度明显减小。(3)溶质与溶剂发生化学反应：如SO2与水反应生成H2SO3，H2SO3可溶于水，因此将增加SO2的溶解度。三、手性异构体和手性分子1．手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠的一对分子互称手性异构体。 2．手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子，如乳酸(CH3—CH—COOHOH)分子。 3．手性分子的判断方法(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。4．手性分子的重要用途(1)手性分子：构成生命体的绝大多数分子为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必含手性碳原子。(2)手性分子的应用：生产手性药物、生产手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。四、手性碳原子1．手性碳原子当四个不同的原子或基团连接在同一碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。旋光性指的是当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。2．手性异构的判断方法判断一种有机物是否存在手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子，饱和碳原子所连的原子或原子团必须不同。如中的C*就是手性碳原子。【小试牛刀】判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。1．极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂( )【答案】×【解析】“相似相溶”规律是经验规律，存在特殊情况，部分有机物分子是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水。2．I2易溶于溶液中可以用相似相溶来解释( )【答案】×【解析】I2在KI溶液中与I-互相作用生成I3-离子，I2+I-=3-，3-离子在水中的溶解度很大，因此碘在KI的溶液中溶解度增大，所以不能用相似相溶原理解释。3．氯气易溶于氢氧化钠溶液符合相似相溶原理( )【答案】×【解析】氯气和氢氧化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液，与相似相溶原理无关。4．苯易溶于四氦化碳，CS2在水中的溶解度很小都可用“相似相溶”原理解释( )【答案】√【解析】苯、四氯化碳、CS2为非极性分子，水为极性分子，根据“相似相溶”原理，苯易溶于四氯化碳、CS2在水中的溶解度很小。5．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )【答案】√【解析】碘、四氯化碳、甲烷均为非极性分子，水为极性分子，碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释。6．四氯化碳萃取碘水中碘，HCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )【答案】√【解析】碘单质、四氯化碳为非极性分子，HCl、H2O为极性分子，四氯化碳萃取碘水中的碘单质，HCl易溶于水，都可以用“相似相溶”原理解释。7．溴易溶于四氯化碳而不易溶于水，可用“相似相溶”规律解释( )【答案】√【解析】溴单质为非极性分子，四氯化碳也为非极性分子，水为极性分子，故根据相似相溶规律，溴易溶于四氯化碳而不易溶于水。8．乙醇CH3CH2OH能与水互溶，则戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH也能与水互溶( )【答案】×【解析】乙醇CH3CH2OH能与水形成氢键而互溶，则戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中烃基较大减弱了其在水中的溶解性。 9．液溴在溶剂中的溶解性：H2O>CCl4( )【答案】×【解析】溴和CCl4属于非极性分子，而水属于极性 分子，根据相似相容可知，液溴在溶剂中的溶解性：H2OC2H5OH>CS2( )【答案】√【解析】硫单质为非极性分子，由硫单质的物理性质，根据相似相溶原理，可知极性：H2O>C2H5OH>CS2。11．[Cu(NH3)4]SO4·H2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水( )【答案】√【解析】[Cu(NH3)4]SO4·H2O是盐，属于离子化合物，该物质在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水，根据相似相溶原理可知[Cu(NH3)4]SO4·H2O易溶于由极性分子构成的极性溶剂水中，在极性较小的乙醇中溶解度不大。12．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度( ) 【答案】√【解析】乙醇中的羟基与水分子的羟基相近，因而乙醇能和水互溶；而苯甲醇中的烃基较大，其中的羟基和水分子的羟基的相似因素小得多，因而苯甲醇在水中的溶解度明显减小。13．硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2O＞C2H5OH＞CS2( )【答案】√【解析】根据相似相溶原理，非极性分子构成的溶质，易溶于非极性分子构成的溶剂，硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2O＞C2H5OH＞CS2。14．CS2和白磷均是非极性分子，H2O是极性分子，所以白磷难溶于H2O而易溶于CS2( )【答案】√【解析】CS2和白磷均是非极性分子，H2O是极性分子，所以白磷难溶于H2O而易溶于CS2。15．Br2和H2O均是极性分子，CCl4是非极性分子，所以Br2难溶于H2O而易溶于CCl4( )【答案】×【解析】Br2是非极性分子，H2O是极性分子，CCl4是非极性分子，根据“相似相溶”， Br2难溶于H2O而易溶于CCl4。16．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同( )【答案】×【解析】互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，但性质不完全相同。17．手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同( )【答案】×【解析】手性分子具有完全相同的组成和原子排列，二者结构不同，化学性质不同。18．在分子中含有1个手性C原子( )【答案】√【解析】分子中中间碳原子上连4个不同的原子或者原子团，为手性碳原子，含有1个手性C原子。19．乳酸()分子中含有一个手性碳原子( )【答案】√【解析】乳酸中 ，标有(*)的碳原子为手性碳原子。20．CFClBrI (氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子( )【答案】√【解析】在CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)分子的中C原子应用连接了4个不同的原子，因此属于手性碳原子，其分子结构中存在对映异构，因此存在同分异构体。考点一 溶解性【例1】相同条件下，下列化合物在水中的溶解度排列顺序正确的是(　　)A．HOCH2CH2CH2OH B．CH3CH2CH2OHC．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH(OH)CH2OHA．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a【答案】A 【解析】题给物质中CH3CH2COOCH3不能与水分子形成氢键，则溶解度最小；分子中碳原子数相同，含有羟基数目越多，与水分子形成的氢键越多，则溶解度越大。所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH>HOCH2CH2CH2OH>CH3CH2CH2OH>CH3CH2COOCH3，即d>a>b>c。【例2】根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( )A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4【答案】A【解析】A项，白磷分子属于非极性分子，白磷易溶于非极性溶剂CS2，但难溶于极性溶剂水，故A错误；B项，NaCl属于离子化合物，易溶于水，难溶于非极性溶剂CCl4，故B正确；C项，碘分子属于非极性分子，碘易溶于非极性溶剂苯，微溶于极性溶剂水，故C正确；D项，卤化氢分子属于极性分子，卤化氢易溶于极性溶剂水，难溶于非极性溶剂CCl4，故D正确。故选A。【解题技法】【对点训练1】1．下列物质在水中的溶解度最大的是(　　)A．HCl　 B．HBr C．CO2 D．NH3【答案】D【解析】水是极性分子，CO2是非极性分子，HCl、HBr、NH3是极性分子，根据“相似相溶”规律，CO2在水中的溶解度小，HCl、HBr、NH3易溶于水，由于NH3和H2O可以发生反应生成NH3·H2O，故NH3在水中的溶解度最大。2．下列现象不能用相似相溶规律解释的是(　　)A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于NaOH溶液C．碘易溶于CCl4 D．碘难溶于水【答案】B【解析】氯气易溶于NaOH溶液，是与其发生了化学反应：Cl2＋2NaOH===NaCl＋NaClO＋H2O，而不单纯是溶解过程。考点二 分子的手性【例3】下列化合物中含有手性碳原子的是(　　)A．CCl2F2 B． C．CH3CH2OH D．【答案】D【解析】只有与四个不同的原子或原子团相连的碳原子才是手性碳原子，故只有D项中与羟基相连的碳原子才是手性碳原子。【例4】下列化合物中，含有3个手性碳原子的是 (　　)A．　　　 B． C．　　 　D．【答案】A 【解析】A　含有3个手性碳原子，故A正确；含有1个手性碳原子，故B错误；含有2个手性碳原子，故C错误；含有1个手性碳原子，故D错误。【解题技法】【对点训练2】3．下列有机物中含有两个手性碳原子的是(　　)A． B．C． D．【答案】B【解析】由有机物的结构可以看出，A、C、D三项中没有手性碳原子；B项中每个与氯原子相连的碳原子都是手性碳原子。4．有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是(　　)①新戊烷(CH3)4C] ②乳酸CH3CH(OH)COOH]　③甘油　④A．①②③ B．②和④ C．①和③ D．②③④【答案】B【解析】在②乳酸分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，在④所示的分子中，连有羟基的碳原子也为手性碳原子，①新戊烷和③甘油(CH2OHCHOHCH2OH)中都没有手性碳原子。1．根据“相似相溶”规律，你认为下列物质在水中溶解度较大的是(　　)A．乙烯　　　　　　　B．二氧化碳 C．二氧化硫 D．氢气【答案】C【解析】H2O分子为极性分子，水是极性溶剂，C2H4、CO2、H2三种分子均为非极性分子，SO2是极性分子构成的物质，根据“相似相溶”规律，C项正确。2．从碘水中提取碘，可供选择的有机试剂是(　　)A．苯、酒精 B．汽油、甘油 C．四氯化碳、汽油 D．二硫化碳、乙醇【答案】C【解析】从碘水中提取碘要求碘在该有机试剂(萃取剂)中的溶解度比在水中的溶解度大，且有机溶剂与水互不相溶，只有这样才能使碘转移到有机溶剂中与水分离。碘属于非极性分子，易溶于苯、汽油、CCl4、乙醇等有机溶剂，但甘油、酒精由于分子中存在—OH，能与水互溶，所以不能用作萃取剂，故答案为C。3．物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。下列装置不宜用于HCl尾气吸收的是(　　) 【答案】C【解析】HCl是极性分子，易溶于水而难溶于CCl4。C项装置易发生倒吸，而A、D项装置均能防止倒吸。B项装置中HCl气体先通过CCl4，由于HCl难溶于CCl4，HCl经过CCl4后再被上层的水吸收，也可以有效防止倒吸。4．下列对分子结构及其性质的解释中，不正确的是( )A．乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释B．酸性：H2CO3＞HClO，是因为H2CO3分子中的氢原子数目比HClO多C．羟基乙酸[CH2(OH)COOH]不属于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子D．CH3CH2OH的沸点高于CH3OCH3，因乙醇分子中含—OH，能形成分子间氢键【答案】B【解析】A项，水为极性分子，乙烷、溴、四氯化碳都为非极性分子，所以乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释，A正确；B项，酸性的强弱与分子中氢原子数目的多少无关，酸性：H2CO3＞HClO，是因为H2CO3分子中的非羟基氧原子数目比HClO多，B不正确；C项，羟基乙酸[CH2(OH)COOH]分子中没有手性碳原子，所以不属于手性分子，C正确；D项，CH3CH2OH分子中含有-OH，能形成分子间的氢键，而CH3OCH3分子间不能形成氢键，所以CH3CH2OH的沸点高于CH3OCH3，D正确；故选B。5．根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( )A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4【答案】A【解析】A项，白磷分子属于非极性分子，白磷易溶于非极性溶剂CS2，但难溶于极性溶剂水，故A错误；B项，NaCl属于离子化合物，易溶于水，难溶于非极性溶剂CCl4，故B正确；C项，碘分子属于非极性分子，碘易溶于非极性溶剂苯，微溶于极性溶剂水，故C正确；D项，卤化氢分子属于极性分子，卤化氢易溶于极性溶剂水，难溶于非极性溶剂CCl4，故D正确。故选A。6．下列化合物中含有手性碳原子的是(　　)A．CH2==CH2 B．甘油 C．CH3CH3 D．【答案】D【解析】判断手性碳原子的方法：(1)写出各项物质分子的结构式；(2)判断是否有碳原子连接四个不同的原子或原子团。经分析可判断只有D项符合。7．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(　　)A．苹果酸　HOOC—C*H2—CHOH—COOH B．丙氨酸C．葡萄糖　 D．甘油醛　【答案】A【解析】HOOC—C*H2—CHOH—COOH中C*连接了2个氢原子，不是手性碳原子，A错误；中C*连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，B正确；中C*连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，C正确；中C*连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，D正确。8．下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是(　　) A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOH水溶液反应C．与银氨溶液作用发生银镜反应 D．催化剂作用下与H2反应【答案】C【解析】A选项所生成的物质连有两个CH3COOCH2—基团，不具有手性；该物质水解或与氢气加成后，手性碳上有两个—CH2OH，故产物无手性碳原子，B、D项不符合；C选项通过氧化反应，醛基变成羧基，手性碳原子上的基团仍不相同，故产物仍有手性碳原子。1．“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。若存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。“相似相溶”还适用于分子结构的相似性，如乙醇和水互溶(C2H5OH和H2O中的羟基相近)，而戊醇在水中的溶解度明显减小。2．相似相溶规律的适用范围(1)“相似相溶”中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。相反，无氢键作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。(2)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。低级羧酸如甲酸、乙酸等可以与水以任意比例互溶，而高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸和油酸等不溶于水。(3)如果溶质与水发生化学反应则可增大其溶解度。手性碳原子和手性分子手性一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重叠手性分子具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用D和L标记手性碳原子四个不同的原子或原子团连接的碳原子