2023届高考化学二轮复习题型5有机化学基础突破练含解析

这是一份2023届高考化学二轮复习题型5有机化学基础突破练含解析，共41页。
题型5:有机化学基础


有机化学反应类型

【典例】
(1)(2022·河北选择考节选)①的反应类型为________。 

(2)(2022·海南选择考节选)A→B的反应类型为______。 

(3)(2022·湖南选择考节选)F→G、G→H的反应类型分别是________、________。 

(4)(2022·浙江6月选考节选)化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为______________。 

(5)(2022·全国甲卷节选)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为________。 

【审答思维】题干划线部分关键信息解读
关键信息
答题思维
①的反应类型
根据反应条件,KMnO4做氧化剂,①反应类型是__________ 
A→B的反应类型
根据反应物和生成物可以判断,由苯生成苯磺酸是__________ 
F→G、G→H的反应类型
G的结构简式为__________________,对比结构简式可知两步反应分别是______________、 _________________
两步反应,其反应类型
对比H和氯氮平的结构简式可知,H→氯氮平经历的反应是先发生____________,后发生__________ 
【失分警示】(1)不能准确分析试剂信息、有机物结构,从而在第(1)、(2)问中错误判断反应类型;
(2)不能准确分析反应路径,从而在第(3)、(4)、(5)问中错误判断两步反应类型。

1.根据官能团的衍变推断反应类型

2.根据转化关系推断有机物的类别
烃及各种烃的衍生物之间的转化关系及转化条件。

3.根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、成醚反应或酯化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2(或FeX3)条件下发生苯环上的取代反应。

1. (已知反应物、生成物)
(1)反应⑤的反应类型为________,另一产物为__________。 

(2)B→C的反应类型为__________。 

2.(先推断物质后判断反应类型)反应①的方程式可表示为A+GB+Z,化合物Z的分子式是____________,反应②③④中属于还原反应的有__________,属于加成反应的有__________。 

3.(试剂作用、反应目的)(1)F→H过程中SOCl2的作用为__________________。 

(2)由E生成F的过程中,加入Pd和CaCO3的目的可能是__________________。 

根据新信息书写化学方程式

【典例】
(1)(2022·海南等级考节选)①已知B()为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________。 
②已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N(M的相对分子质量大于N)的结构简式____________、____________。 
++M+N
(2)(2022·全国乙卷节选)写出由E生成F反应的化学方程式______________。 

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
【审答思维】题干划线部分关键信息解读
关键信息
答题思维
一元强酸与NaOH反应
B能和NaOH以1∶1发生__________,生成水和__________ 
E→F的化学方程式
根据路线图中反应条件及化学式可知,E→F是________反应,生成__________,F的结构简式为__________ 
【失分警示】(1)不能从题干中获取足够信息,从而在第(1)问中错误书写苯磺酸反应的方程式;
(2)不能确定未知物的结构,从而在第(2)问中错误书写陌生方程式。

1.有机物结构推断的常用方法

2.陌生方程式书写步骤
确定反应物和生成物确定反应条件书写反应方程式检查是否守恒

1.(已知物质的反应)(1)D→E 的化学方程式为_________________。 
CH2BrCHBrCH2BrDHC≡CCH2BrE　　
(2)乙二醇和对苯二甲酸在一定条件下反应可制高聚物PET,该反应的化学方程式为________________________________。 
2.(先推断物质后书写反应)(1)A→B第1步反应的化学方程式为____________。 
C5H7BrO3B
(2)E→F的化学方程式为__________________________。 

(3)A为烃,C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。
ABC(C3H6O)D
已知:
反应③的化学方程式为__________________________________________。 
限定条件下同分异构体的书写

【典例】
1.(2022·广东选择考节选)化合物Ⅵ()有多种同分异构体,其中含结构的有________种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_________。 
2.(2022·河北选择考节选)写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式____________________。 
(a)红外光谱显示有CO键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
3.(2022·湖南选择考节选)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为_________________。 
4.(2022·山东等级考节选)H()的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。 
5.(2022·全国甲卷节选)化合物X是C()的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式________。 
6.(2022·全国乙卷节选)在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为________种。 
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_________________。 
【审答思维】题干划线部分关键信息解读
关键信息
答题思维
核磁共振氢谱图上只有一组峰
含结构可能是__________,丙醛有______种H,丙酮有______种H 
能够发生银镜反应
能发生银镜反应,说明该物质含有________,根据分子式可知,该物质还含有__________或__________,则符合条件的同分异构体有______________________
与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸
C的分子式为__________,与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,说明X的取代基处于________________,且X含有醛基,满足条件的X的结构简式为______________ 
【失分警示】(1)不能正确分析题干信息,从而错误书写同分异构体结构简式;
(2)不能按照一定顺序找同分异构体,从而错误确定同分异构体数量。

1.同分异构体的书写
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:成直链一条线,摘一碳挂中间,往边移不到端,摘多碳整到散,多支链同邻间。
(2)具有官能团的有机物:一般按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)、醇或酚。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。

1.(脂肪化合物同分异构体)
(1)化合物M是的同分异构体,符合下列条件的同分异构体有______种,①能与碳酸氢钠反应产生气体;②能发生银镜反应;其中,核磁共振氢谱有3种峰,且峰面积之比为1∶1∶6的是__________。 
(2)F()的同分异构体中符合下列条件的结构共有________种(不考虑立体异构)。 
①含有—NH2。
②能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2。
③能发生银镜反应,但不能发生水解反应。
2.(芳香化合物同分异构体)
(1)写出一种满足下列条件的化合物N()的芳香族同分异构体的结构简式__________。 
①能与NaHCO3溶液反应;
②能与3倍物质的量的Na发生产生H2的反应;
③核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境相同的氢原子;
④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(2)化合物L()的同分异构体能同时满足以下三个条件的有________种。 
(ⅰ)只有苯环一种环形结构;
(ⅱ)不能与FeCl3溶液发生显色反应;
(ⅲ)核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1。
合成路线的设计

【典例】(2022·广东选择考节选)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线__________________________(不用注明反应条件)。 
【审答思维】题干划线部分关键信息解读
关键信息
答题思维
Ⅷ的单体的合成路线
Ⅷ的单体结构简式为________________________________,根据Ⅳ生成Ⅴ的反应知,选取的二元酸为____________________
【失分警示】不能正确分析反应物和目标产物结构,从而错误设计反应路线。

1.常见官能团的引入和转化
(1)苯环侧链引入羧基
如(R代表与苯环相连的碳上有氢的烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成,此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃与氰化物反应再水解可以得到羧酸
如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。卤代烃与氰化物发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是加长碳链的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮
如CH3CH2CHO+。
(4)双烯合成
如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯:+,这是著名的双烯合成,是合成六元环的重要方法。
(5)羟醛缩合
如CH3CHCHCHO
2.有机合成路线的设计流程
表达方式
ABC……D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常
用
方
法
正向
合成
法
从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为
基础原料⇨中间产物⇨……⇨中间产物⇨目标有机物
逆向合成法
从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为
目标有机物⇨中间产物⇨……⇨中间产物⇨基础原料
正逆双向合成
法
采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为基础原料⇨中间产物⇨……⇦中间产物⇦目标有机物

1.(用已知原料设计合成路线)
G是一种药物中间体,可用于制备抗病毒药物,如图是G的一种合成路线。

已知:Bn—代表。
参考以上合成路线及反应条件,以苯甲醇()和丙二酸二乙酯()为原料,设计制备的合成路线____
__________________________________________________________________。 
(合成路线常用的表达方式为AB目标产物)
2.(先推断物质再设计合成路线)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:

已知:
i)R—ClRMgCl
ii)R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
请回答:设计以试剂D和J为原料合成有机物
的合成路线________________________________________
____________________(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂、催化剂任选)。 

1.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如图:

已知:R—CHO,R—CNRCOOH。
请回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称为____________。 
(2)A分子中最多有__________个原子共面,A发生银镜反应的化学方程式为___
____________________。 
(3)C生成D的反应类型为________________。 
(4)X(C6H7BrS)的结构简式为__________________。 
(5)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为__________________________________。 
(6)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子,符合以下条件的G的同分异构体共有________种。 
①除苯环之外无其他环状结构;
②能发生银镜反应;
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰,且峰值比为2∶2∶2∶1的结构简式为__________________________________。 
2.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过如图路线合成。
……

已知:+(Z=—COOR,—COOH等)
(1)C的分子式为____________。D中的含氧官能团名称为________________。 
(2)H分子中有____________个手性碳,医药手性合成中手性催化剂的作用是__
__________________。 
(3)G→H的反应类型为______________。 
(4)F→G的反应中有副产物X(分子式为C14H14O3)生成,写出X的结构简式________________。 
(5)同时满足以下三个条件M(结构如图)的同分异构体有多种,请写出其中一种的结构简式______________。 

①含有苯环,且苯环上连有—NO2;
②最多能与1倍物质的量的氢氧化钠反应;
③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为6∶2∶2∶1。
(6)写出以和为原料,合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)______________。 
3.有机化合物A是一种醇。用A和对甲基苯酚为原料合成I的一种路线如图:

已知:a.R—CHCH2R—CH2CH2OH
b.+H2O
完成下列填空:
(1)F的结构简式为______________。 
(2)A→B的反应类型为______________。I中存在的含氧官能团的名称是______________。 
(3)写出反应(2)的化学方程式______________。 
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28,写出能同时满足以下条件的J的2种同分异构体的结构简式______________、 ________________。 
①苯环上只有两种不同环境的氢原子;
②既含—CHO,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。
(5)以为原料(无机试剂任选),设计制备苯乙酸()的合成路线__________________________________。 
(合成路线的表示方式为甲乙目标产物)
4.研究表明“绿原酸”可用于治疗新冠肺炎,如图为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:
BC7H9O2Cl3C

已知:①+
②R1COCl+R2OHR1COOR2+HCl
回答下列问题:
(1)的化学名称为__________。 
(2)反应A→B的化学方程式为_____________________________。 
(3)C的结构简式为_________________, D 中所含官能团的名称为________。 
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为________________________________, 
有关反应类型为______________。 
(5)设计反应E→F的目的是______________________________。 
(6)有机物C的同分异构体有多种,其中满足以下条件的有________种(不含C,不考虑立体异构)。 
a.有六元碳环;
b.有3个—Cl,且连在不同的C原子上;
c.能与NaHCO3溶液反应。
5.盐酸安罗替尼是一种小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂,具有抗肿瘤血管生成和抑制肿瘤生长的作用,其合成路线如图:

·HCl
已知信息:
ⅰ.R—OH+
ⅱ.羰基与烯醇存在互变异构:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为__________。 
(2)B有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的化合物的结构简式为____________、____________。(不考虑立体异构) 
①不存在环状结构;
②可发生水解反应、加聚反应,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶3。
(3)D的结构简式为__________, D→E的反应条件为______________。 
(4)F→G的反应方程式为__________________。 
(5)H→I的反应类型为____________。 
(6)设计由苯甲酸甲酯制备甲酸苯甲酯的合成路线________________________
____________________(无机试剂任选)。 










题型5:有机化学基础
考向1

【典例】【审答思维】氧化反应　取代反应
　取代反应　加成反应
加成反应　消去反应
【解析】(1)①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基,反应类型是氧化反应。
(2)A中氢原子被磺酸基取代生成B,A→B的反应类型为取代反应或磺化反应。
(3)G的结构简式为,对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应;G→H反应中,的碳碳双键变为碳碳单键,则该反应为加成反应。
(4)对比H和氯氮平的结构简式可知,H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应,后发生消去反应。
(5)由B、C的结构简式,结合反应条件,可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成,再发生消去反应生成C(),故第二步的反应类型为消去反应。
答案:(1)氧化反应　(2)取代反应或磺化反应　(3)取代反应　加成反应　(4)加成反应,消去反应　(5)消去反应

1.【解析】(1)反应⑤为E转化为F,对比结构可知发生了取代反应,结合取代反应的规律,得出另一产物为HCl;
(2)B→C是中的溴原子被—OCH2CH2OH代替,该反应类型为取代反应。
答案:(1)取代反应　HCl　(2)取代反应
2.【解析】反应①的方程式可表示为A+GB+Z,Z为Ph3PO,化合物Z的分子式是C18H15PO,反应②③④中属于还原反应的有②(加了2个氢原子),属于加成反应的有②④,反应③为氧化反应(加了2个氧原子)。
答案:C18H15PO　②　②④
3.【解析】(1)F→H过程中SOCl2的作用为SOCl2与酯化反应生成的水反应提供HCl;
(2)由于碳碳双键与H2反应,而E、F中原来的碳碳双键未变,故由E生成F的过程中,加入Pd和CaCO3的目的可能是避免碳碳双键和氢气发生加成反应。
答案:(1)SOCl2与酯化反应生成的水反应提供HCl
(2)避免碳碳双键和氢气发生加成反应
考向2

【典例】【审答思维】中和反应　　酯化　酯和水　
【解析】(1)①已知B为一元强酸,则B能和NaOH以1∶1发生中和反应,所以室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH+H2O。
②F中酚羟基和苯甲酸酐发生取代反应生成苯甲酸,F中亚甲基和羰基发生加成反应生成醇羟基、醇羟基发生消去反应生成G和H2O,M的相对分子质量大,故M和N的结构简式分别为、H2O。
(2)E的结构简式为,由F不能与NaHCO3反应可知F无—COOH,且分子式比E少1个H2O,则F的结构简式为,E生成F的化学方程式为+H2O。
答案:(1)①+NaOH+H2O
②　H2O
(2)+H2O

1.【解析】(1)D→E发生了消去反应,化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O;(2)乙二醇和对苯二甲酸在一定条件下反应可制高聚物PET,该反应的化学方程式为nHOCH2CH2OH+n
+(2n-1)H2O。
答案:(1)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(2)nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O
2.【解析】(1)A→B第1步反应的化学方程式为+Br2+2NaOH+NaBr+2H2O;
(2)E中含有酰胺基和酯基都可发生水解反应,E→F的化学方程式为+3H2O++CH3OH;
(3)根据已知信息可知A、B、C分别为CH3—CHCH2、、,反应③的化学方程式为+2Br2+2HBr。
答案:(1)+Br2+2NaOH+NaBr+2H2O
(2)+3H2O++CH3OH
(3)+2Br2+2HBr
考向3

【典例】【审答思维】醛或酮　3　1　醛基　碳碳双键　三元环
CH2CHCH2CHO、、、和　C9H8O　苯环的对位　
1.【解析】化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有CH3COCH3、CH3CH2CHO,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为CH3COCH3。
答案:2　
2.【解析】从D的结构简式可知,其分子式为C13H8Cl2O,能满足核磁共振氢谱两组峰,且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构,又含有CO,则该芳香族同分异构体的结构简式为。
答案:
3.【解析】的同分异构体能发生银镜反应,说明该物质含有醛基,根据分子式C4H6O可得知,该物质还含有碳碳双键或者三元环,则符合条件的同分异构体有5种,它们分别是CH2CHCH2CHO、、、和,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
答案:5　
4.【解析】由H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知,同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构,所得结构分别有1、3、2,共有6种。
答案:6
5.【解析】C的结构简式为,分子式为C9H8O,其同分异构体X可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的X的结构简式为。
答案:
6.【解析】E的结构简式为,E的分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基;若3个甲基在苯环上的位置为,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有1种位置,故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10(种);上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为
、。
答案:10
、

1.【解析】(1)化合物M是的同分异构体,满足条件:①能与碳酸氢钠反应产生气体,则M中含羧基(—COOH),②能发生银镜反应,结合氧原子个数,M中含醛基(—CHO),符合条件的同分异构体相当于CH3CH2CH3上的2个H原子分别被—CHO和—COOH取代,分别为HOOCCH(CHO)CH2CH3、
、HOOCCH2CH2CH2CHO、、共5种。其中核磁共振氢谱有3种峰,且峰面积之比为1∶1∶6,则含有2个等效甲基,结构简式为。
(2)F()的同分异构体中符合下列条件:①含有—NH2;②能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,说明含有羧基;③能发生银镜反应,但不能发生水解反应,说明还含有醛基,可以看作是、、
OHCCH2CH2CH2COOH、、的烃基中氢原子被氨基替代,依次分别有3种、3种、3种、1种、3种,故符合条件的同分异构体共有3+3+3+1+3=13种。
答案:(1)5　　(2)13　
2.【解析】(1)N的芳香族同分异构体满足下列条件:①能与NaHCO3溶液反应,说明含有—COOH,N的芳香族同分异构体中含有苯环;②能与3倍物质的量的Na发生产生H2的反应,羧基和钠以1∶1反应,根据氧原子个数知,还存在2个羟基;③核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境相同的氢原子;④不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子),N的不饱和度是5,苯环的不饱和度是4、羧基的不饱和度是1,根据其不饱和度知,除了苯环、羧基外不含其他环或双键,符合条件的同分异构体结构简式为等;(2)化合物L的同分异构体能同时满足以下三个条件:(ⅰ)只有苯环一种环形结构;(ⅱ)不能与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含酚羟基;(ⅲ)核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明含有1个甲基,结构对称,符合条件的结构简式为、、、,所以有4种。
答案:(1)(合理即可)　(2)4
考向4

【典例】【审答思维】CH2C(CH3)COOCH2CH(CH3)2　
HOOCC(CH3)C(CH3)COOH
【解析】Ⅷ的单体结构简式为CH2C(CH3)COOCH2CH(CH3)2,根据
“CH2C(CH3)COOCH2CH(CH3)2”及Ⅳ生成Ⅴ的反应知,选取的二元酸为HOOCC(CH3)C(CH3)COOH,HOOCC(CH3)C(CH3)COOH和CH2CH2反应生成CH2C(CH3)COOH,CH2C(CH3)COOH发生反应生成
CH2C(CH3)CH2OH,CH2C(CH3)CH2OH和氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2OH,(CH3)2CHCH2OH和CH2C(CH3)COOH发生酯化反应生成
CH2C(CH3)COOCH2CH(CH3)2其合成路线为。
答案:

1.【解析】由“C→D”知苯甲醇和CBr4在一定条件下反应生成,由“D→E”知和发生取代反应生成,由“E→F”知可以被还原为,故合成路线为。
答案:
2.【解析】由A→B→C→D的转化可知,A为,B为,C为,由已知i)知D为;由J的分子式及发生反应可知,J为HC≡CCH2OH;
HC≡CCH2OH发生催化氧化生成HC≡CCHO,HC≡CCHO与发生信息i)中第二步反应生成,再与氢气反应生成,最后发生消去反应生成,合成路线为HC≡CCH2OHHC≡CCHO。
答案:HC≡CCH2OHHC≡CCHO


1.【解析】(1)C()的含氧官能团为—COOH,其名称为羧基;(2)A()分子中,苯环及其连接的原子为平面结构,醛基为平面结构,醛基和苯环之间的碳碳单键可以旋转,故该分子中最多有14个原子共面;A发生银镜反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3
+H2O;
(3)C()和CH3OH发生酯化反应生成D(),该反应也属于取代反应;
(4)D()和X(C6H7BrS)发生反应生成E()和HBr,则X的结构简式为;
(5)C()含有氨基和羧基两分子间可发生取代反应生成,则C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物为,该反应的化学方程式为2+2H2O;
(6)物质G是物质A()的同系物,比A多一个碳原子,G含有苯环且无其他环状结构,能发生银镜反应,说明含有醛基,且苯环上只有两个取代基,则苯环上取代基可以是—CHO和—CH2Cl,或—CH2CHO和—Cl,均有邻、间、对3种结构,共计6种结构;其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰,且峰值比为2∶2∶2∶1的结构简式为、。
答案:(1)羧基
(2)14　+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)取代反应(或酯化反应)　(4)
(5)2+2H2O
(6)6　、
2.【解析】(1)C的结构简式为,分子中有10个碳原子、2个氧原子,不饱和度为4,分子中氢原子数目为2×10+2-2×4=14,分子式为C10H14O2;观察结构可知,D所含的含氧官能团为羰基、酯基;
(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,H分子中只有羟基连接的碳原子为手性碳原子,H分子含有1个手性碳原子;医药手性合成中手性催化剂的作用是只催化或者主要催化一种手性分子的合成;
(3)G→H的过程中,羰基转化为羟基,该反应类型为还原反应;
(4)F→G的反应中有副产物X(分子式为C14H14O3)生成,由X分子式可知,应是D中一个氢原子被甲基取代得到该副产物,则X的结构简式为;
(5)同时满足以下三个条件M()的同分异构体:①含有苯环,且苯环上连有—NO2;②最多能与1倍物质的量的氢氧化钠反应,可能含有1个酚羟基或1个羧基或1个羧酸与醇形成的酯基;③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,说明存在对称结构,可以是—C(CH3)2COOH与硝基处于对位,该同分异构体的结构简式为(A)或
(B)或(C),或将上述A、B、C中—COOH改作,或;
(6)由信息可知,与发生加成反应生成,发生消去反应生成,与溴发生加成反应生成,然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,合成路线为。
答案:(1)C10H14O2　羰基、酯基
(2)1　只催化或者主要催化一种手性分子的合成
(3)还原反应　(4)
(5)(合理即可)
(6)
3.【解析】(1)由→E(C7H6OCl2)可知E为,由已知b可知F的结构简式为;(2)A为醇、B为烯烃,A发生消去反应生成B,则A→B的反应类型为消去反应;I中存在的含氧官能团的名称是酯基、醛基;
(3)由反应(2)前后结构简式和分子式可知,E为,则化学方程式为+2Cl2+2HCl;
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28,则I比J多2个CH2原子团,J的分子式为C9H8O3,J的同分异构体能同时满足以下条件:
①苯环上只有两种不同环境的氢原子,两个对位不同支链的可能性最大;
②既含—CHO,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有醛基和羧基,符合条件的结构简式为、;(5)以为原料制备苯乙酸(),发生消去反应生成,苯乙烯发生已知a的反应生成,苯乙醇发生氧化反应生成苯乙酸,合成路线为
。
答案:(1)
(2)消去反应　酯基、醛基
(3)+2Cl2+2HCl
(4)　
(5)

4.【解析】(1)的化学名称为1,2-二氯乙烯或顺式-1,2-二氯乙烯;
(2)由已知①可知A发生加成反应生成B,反应A→B的化学方程式为+;
(3)由CD可知发生溴代反应,则C的结构简式为,D中所含官能团的名称为碳氯键、碳溴键、羧基;
(4)D→E的第(1)步反应为溴原子、氯原子的水解反应和羧基的中和反应,该反应的化学方程式为+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O,有关反应类型为取代反应、中和反应;
(5)由E→F→G过程中—OH反应后又恢复,可知设计反应E→F的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应;
(6)C为,有机物C的同分异构体满足以下条件:
a.有六元碳环;
b.有3个—Cl,且连在不同的C原子上;
c.能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,如果3个—Cl相邻(同C),羧基还有3种位置异构;如果3个氯原子位置如图,羧基有6种位置异构;如果3个氯原子位置如图,羧基有2种位置异构,所以符合条件的同分异构体有11种。
答案:(1)1,2-二氯乙烯(或顺式-1,2-二氯乙烯)
(2)+
(3)　碳氯键、碳溴键、羧基
(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O　取代反应、中和反应
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)　(6)11
5.【解析】(1)结合A的化学式及B的结构简式可知,A→B发生了水解和酸化反应,则A的结构简式为,A中官能团的名称为酯基;
(2)B有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的化合物:①不存在环状结构;②可发生水解反应、加聚反应,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明含有酯基、醛基、碳碳不饱和键,③核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶3,说明结构高度对称,符合条件的同分异构体为、;
(3)由已知信息ⅰ,结合C→D前后结构简式、分子式可知,D的结构简式为;D→E过程发生硝化反应,反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热;
(4)F→G的反应方程式为+HCOOC2H5+C2H5OH+H2O;
(5)H→I的过程中,H中氯原子被取代生成I和HCl,该反应类型为取代反应;
(6)HCOOH与发生酯化反应生成,发生水解反应、酸化生成苯甲酸和甲醇,苯甲酸用LiAlH4还原生成,甲醇氧化生成HCOOH,合成路线为。
答案:(1)酯基
(2)　
(3)　浓硝酸、浓硫酸、加热
(4)+HCOOC2H5+C2H5OH+H2O
(5)取代反应
(6)