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(新高考)高考化学一轮复习讲义第9章第60讲醛、酮、羧酸、酯、酰胺(含解析)
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这是一份(新高考)高考化学一轮复习讲义第9章第60讲醛、酮、羧酸、酯、酰胺(含解析)，共24页。试卷主要包含了醛、酮的化学性质，32 g等内容，欢迎下载使用。
考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分类
醛eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按烃基\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基数\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
。
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
6．丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.√ 6.×
一、醛、酮的结构特点与性质
1．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
答案 C
解析 由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为、，分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
2．某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是 ，化学方程式： (用通式RCHO表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是 。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是 ，原因是 ；操作过程是 。
答案 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜) RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O(或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O)
(2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
(3)醛基 醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色 取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
3．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：
(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式： 。
(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为 。
答案 (1)HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋＋4OH－eq \(――→,\s\up7(△))COeq \\al(2－,3)＋2NHeq \\al(＋,4)＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
(2)4.32 g
解析 (2)甲醛分子中相当于含有两个醛基，1 ml甲醛可生成4 ml银，n(HCHO)＝eq \f(0.30 g,30 g·ml－1)＝0.01 ml，m(Ag)＝0.04 ml×108 g·ml－1＝4.32 g。
甲醛的结构为，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
二、醛在有机合成中的应用
4．已知烯烃可以发生如下转化：
(R1、R2、R3均表示烃基)
请写出以为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图，无机试剂任用。
答案
5．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
答案 (1)CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
(4)eq \(――→,\s\up7(△))CH3CH==CHCHO＋H2O
(5)CH3CH==CHCHO＋2H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2CH2CH2OH
考点二 羧酸、酯
1．羧酸
(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。
(2)羧酸的分类
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(\(\s\up7(按烃基),\s\d5(不同))\b\lc\[\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸, C17H35COOH,芳香酸：如苯甲酸, C6H5COOH)),\(\s\up7(按羧基),\s\d5(数目))\b\lc\[\rc\ (\a\vs4\al\c1( 一元羧酸：如油酸, C17H33COOH, 二元羧酸：如乙二酸, HOOC—COOH, 多元羧酸))))
(3)几种重要的羧酸
(4)羧酸的化学性质
①弱酸性
RCOOHRCOO－＋H＋
②酯化反应(取代反应)
2．酯
(1)酯类的一般通式可写为，官能团为。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质——水解反应(取代反应)
1．羧基和酯基中的均能与H2加成( )
2．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
3．甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( )
4．羧酸都易溶于水( )
5．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√
一、醇、酚、羧酸分子中官能团的活泼性比较
1．已知某有机物的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)当和 反应时，可转化为。
(2)当和 反应时，可转化为。
(3)当和 反应时，可转化为。
答案 (1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq \\al(－,3)，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
2．阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解的产物之一为乙酸。
(1)写出阿司匹林的结构简式。
(2)阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
答案 (1)
(2)＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> >HCOeq \\al(－,3)>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
二、酯化反应原理的应用
3．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1
。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2
。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯： 。
答案 (1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋2H2O
②
(4)①eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))
②eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
4．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是 ；反应⑥的条件是 。
(2)写出F的结构简式： ；
D中含氧官能团的名称是 。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式： 。
(5)C→G的化学方程式： 。
答案 (1)消去反应 Cu、加热
(2)CH2==CHCH2COOH 酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(4)eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(5)2HOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
三、官能团异构的同分异构体的判断
5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
答案 (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17
6．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式X： ，Y： ，Z： ，W： 。
(2)①Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：
。
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
答案 (1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
(2)①＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O
②HCOOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH
解析 X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO，又分子中含有甲基，则Y为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有—COO—和—CH3，则W为CH3COOCH3。
考点三 酰胺
1．胺
(1)概念
胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)概念
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物。
(2)通式
、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCleq \(――→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。
1．苯胺盐酸盐可溶于水( )
2．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )
3．中含有两种官能团( )
4．CO(NH2)2可以看作酰胺( )
5．氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )
答案 1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.×
1．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 C
解析 丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
2．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C—O和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
答案 B
解析 反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。
1．(2021·浙江1月选考，15)有关的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
答案 C
解析 与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1，B正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( )
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
答案 B
解析 由图可知，该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
3．(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
答案 A
解析 该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
4．(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
答案 B
解析 该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；由分子结构可知，1 ml该物质含有2 ml酚羟基，可以消耗2 ml NaOH,
1 ml酚酯基，可以消耗2 ml NaOH，故最多能与4 ml NaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但不含有能发生消去反应的基团，不能发生消去反应，D错误。
5．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
答案 C
解析 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
6．(2021·湖北，17)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
eq \(―――――――→,\s\up7(CH3OCH2CH2CN),\s\d5(CH3CH23Li))
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式： ；异烟肼的结构简式为 。
答案 (1)醛基 醚键
(2)酯化反应(或取代反应) CH3OH (3)2
(4)10 (5)
解析 (2)根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为和CH3OH的酯化反应。(3)每分子F的碳碳双键加上一分子Br2，产物为，与溴原子相连的两个碳原子为手性碳原子。(4)根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为—OH、—OH、—OH、—C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种：；—C3H6COOH有5种结构，故符合条件的同分异构体有10种。(5)根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸：；异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中C→D的转化关系，异烟肼的结构简式为。
课时精练
1．下列关于醛的说法正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
答案 D
解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2．分子式均为C3H6O2 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( )
A．都能发生加成反应
B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应
D．都能与NaOH溶液反应
答案 D
解析 分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应。
3．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
答案 D
解析 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 ml银。
4．樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为。下列有关M的说法不正确的是( )
A．M的分子式为C4H6O5
B．M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基
C．标准状况下，0.1 ml M完全燃烧时消耗6.72 L O2
D．1 ml M与足量金属钠反应生成3 ml H2
答案 D
解析 M燃烧的化学方程式为C4H6O5＋3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋3H2O,0.1 ml M完全燃烧时消耗
0.3 ml O2,0.3 ml O2在标准状况下的体积为0.3 ml×22.4 L·ml－1＝6.72 L，C项正确；M中含2个羧基和1个羟基，1 ml M与足量金属钠反应生成1.5 ml H2，D项错误。
5．如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 ml该化合物最多能与4 ml NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
答案 D
解析 由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(—OH)、酯基(—COO—)、醚键(—O—)三种含氧官能团，A正确；在该化合物的一个分子中含有三个酚羟基、一个酯基，所以1 ml该化合物最多能与4 ml NaOH反应，B正确；该物质中含有羟基、甲基、苯环，能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，还可以发生加成反应，C正确；该物质含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，但无羧基，不能和NaHCO3反应放出CO2，D错误。
6．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是( )
A．该物质的化学式为C8H14O4
B．该物质不溶于水
C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 ml该物质可以得到2 ml乙醇和1 ml琥珀酸
答案 D
解析 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 ml该物质可以得到2 ml乙醇和1 ml琥珀酸钠，D项错误。
7．白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入合适的试剂检验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是( )
答案 C
解析 该有机物分子中不含酚羟基，加入氯化铁溶液后不会变色，A错误；该有机物中无醛基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，C正确；该有机物分子中含有羟基，羟基也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
8．对于利胆药—柳胺酚，下列说法正确的是( )
柳胺酚
A．1 ml柳胺酚最多可以和2 ml NaOH反应
B．不能发生取代反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生加成反应
答案 C
解析 分子中含有2个酚羟基，可与氢氧化钠发生中和反应，含有酰胺基，也可与氢氧化钠反应，故A错误；酚羟基和酰胺基都可发生取代反应，故B错误；含有酰胺基，可发生水解反应，故 C正确；含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，故D错误。
9．螃蟹死后体内的组氨酸会迅速分解为组胺，引起人体中毒，反应过程如下，下列说法不正确的是( )
A．组氨酸转化为组胺的反应类型为消去反应
B．组氨酸具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发
C．用茚三酮溶液可鉴别组氨酸和组胺
D．组氨酸、组胺都可以发生取代反应、加成反应
答案 A
解析 由可知，组氨酸转化为组胺的反应类型为脱羧反应，故A错误；由组氨酸的结构简式可知，组氨酸既有氨基，又有羧基，所以具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，故B正确；茚三酮溶液遇到氨基酸可变紫色，所以可用茚三酮鉴别组氨酸和组胺，故C正确。
10．维生素C(VC)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，它主要存在于新鲜的蔬菜、水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是( )
A．1 ml VC可与2 ml H2发生加成反应
B．VC可与NaOH溶液反应但不能与稀硫酸反应
C．分子中6个碳原子可能共平面
D．VC难溶于水，在空气中易变质
答案 C
解析 VC中只有碳碳双键能与H2加成，1 ml VC可与1 ml H2加成，A项错误；VC中含有酯基，能与NaOH溶液、稀硫酸反应，B项错误；以碳碳双键为中心的平面结构，所有碳原子可以旋转到同一平面上，故C正确；VC分子中含有4个羟基，VC可溶于水，D项错误。
11．(2022·泰安模拟)有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如下。下列说法正确的是( )
A．G→E发生了水解反应
B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．化合物G的一卤代物有6种(不考虑立体异构)
D．G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
答案 C
解析 G→E酮羰基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C正确；G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，D错误。
12．连花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是( )
A．属于苯的同系物
B．能与氯化铁溶液发生显色反应
C．1 ml绿原酸最多能与8 ml NaOH反应
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 B
解析 由绿原酸的结构简式可知，该结构中存在酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；由绿原酸的结构简式可知，1 ml绿原酸分子中存在2 ml酚羟基、1 ml羧基、1 ml酯基，最多能与4 ml NaOH反应，故C错误；由绿原酸的结构简式可知，该结构中含有碳碳双键等，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。
13．有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如图所示：
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；
③1 ml F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)；
④R1CHO＋R2CH2CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(△))＋H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的名称为 ，请写出A的一种同分异构体的结构简式： 。
(2)A转化为B的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为
。
(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
(填写两种即可)。
①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。
(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHeq \(―――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(浓硫酸/△))CH3CH2OOCCH3。
答案 (1)乙醇 CH3OCH3 (2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O (3)碳碳双键、醛基 (4) (5)＋2CH3CH2CH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(6)(其他合理答案均可)
(7)
解析 A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据已知信息④，乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C(CH3CH==CHCHO)，C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，氧化生成F,1 ml F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 ml二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为，则F为。
14．我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)D→E的化学方程式为 ，除E外该反应另一产物的系统命名为 。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是 (填字母)。
a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
答案 (1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
(2)2 5 、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
(3)加成反应(或还原反应)
(4)＋(CH3)3COH 2-甲基-2-丙醇 (5)b
(6)CH3C≡CCOOCH3＋CH2==CHCOOCH2CH3eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd/C))(或CH3C≡CCOOCH2CH3＋CH2==CHCOOCH3eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd/C)))
解析 (1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3个手性碳原子。(2)化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C≡C—、、C—C—C≡C—C—、、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、。(3)C→D为C中的碳碳双键与H2的加成反应或还原反应。(4)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为＋CH3OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋(CH3)3C—OH。(5)a项，Br2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成，H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到，正确；c项，NaOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
eq \(―――――――→,\s\up7(活泼性逐渐增强))
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
NaOH溶液
银氨溶液
新制的Cu(OH)2
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
无现象
W
水解反应
无现象
无现象
无现象
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出
微溶
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变色
含有羟基
B
银氨溶液
有银镜产生
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
有气泡产生
含有羧基
D
酸性KMnO4溶液
溶液褪色
含有碳碳双键
考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分类
醛eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按烃基\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基数\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
。
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
6．丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.√ 6.×
一、醛、酮的结构特点与性质
1．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
答案 C
解析 由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为、，分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
2．某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是 ，化学方程式： (用通式RCHO表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是 。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是 ，原因是 ；操作过程是 。
答案 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜) RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O(或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O)
(2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
(3)醛基 醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色 取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
3．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：
(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式： 。
(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为 。
答案 (1)HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋＋4OH－eq \(――→,\s\up7(△))COeq \\al(2－,3)＋2NHeq \\al(＋,4)＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
(2)4.32 g
解析 (2)甲醛分子中相当于含有两个醛基，1 ml甲醛可生成4 ml银，n(HCHO)＝eq \f(0.30 g,30 g·ml－1)＝0.01 ml，m(Ag)＝0.04 ml×108 g·ml－1＝4.32 g。
甲醛的结构为，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
二、醛在有机合成中的应用
4．已知烯烃可以发生如下转化：
(R1、R2、R3均表示烃基)
请写出以为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图，无机试剂任用。
答案
5．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
答案 (1)CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
(4)eq \(――→,\s\up7(△))CH3CH==CHCHO＋H2O
(5)CH3CH==CHCHO＋2H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2CH2CH2OH
考点二 羧酸、酯
1．羧酸
(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。
(2)羧酸的分类
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(\(\s\up7(按烃基),\s\d5(不同))\b\lc\[\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸, C17H35COOH,芳香酸：如苯甲酸, C6H5COOH)),\(\s\up7(按羧基),\s\d5(数目))\b\lc\[\rc\ (\a\vs4\al\c1( 一元羧酸：如油酸, C17H33COOH, 二元羧酸：如乙二酸, HOOC—COOH, 多元羧酸))))
(3)几种重要的羧酸
(4)羧酸的化学性质
①弱酸性
RCOOHRCOO－＋H＋
②酯化反应(取代反应)
2．酯
(1)酯类的一般通式可写为，官能团为。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质——水解反应(取代反应)
1．羧基和酯基中的均能与H2加成( )
2．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
3．甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( )
4．羧酸都易溶于水( )
5．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.√
一、醇、酚、羧酸分子中官能团的活泼性比较
1．已知某有机物的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)当和 反应时，可转化为。
(2)当和 反应时，可转化为。
(3)当和 反应时，可转化为。
答案 (1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq \\al(－,3)，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
2．阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解的产物之一为乙酸。
(1)写出阿司匹林的结构简式。
(2)阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
答案 (1)
(2)＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> >HCOeq \\al(－,3)>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
二、酯化反应原理的应用
3．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1
。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2
。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯： 。
答案 (1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) ＋2H2O
②
(4)①eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))
②eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
4．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是 ；反应⑥的条件是 。
(2)写出F的结构简式： ；
D中含氧官能团的名称是 。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式： 。
(5)C→G的化学方程式： 。
答案 (1)消去反应 Cu、加热
(2)CH2==CHCH2COOH 酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(4)eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(5)2HOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
三、官能团异构的同分异构体的判断
5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
答案 (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17
6．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式X： ，Y： ，Z： ，W： 。
(2)①Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：
。
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
答案 (1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
(2)①＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O
②HCOOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH
解析 X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO，又分子中含有甲基，则Y为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有—COO—和—CH3，则W为CH3COOCH3。
考点三 酰胺
1．胺
(1)概念
胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)概念
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物。
(2)通式
、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HCleq \(――→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。
1．苯胺盐酸盐可溶于水( )
2．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )
3．中含有两种官能团( )
4．CO(NH2)2可以看作酰胺( )
5．氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )
答案 1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.×
1．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 C
解析 丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
2．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C—O和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
答案 B
解析 反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。
1．(2021·浙江1月选考，15)有关的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
答案 C
解析 与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1，B正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( )
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
答案 B
解析 由图可知，该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
3．(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
答案 A
解析 该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
4．(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
答案 B
解析 该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；由分子结构可知，1 ml该物质含有2 ml酚羟基，可以消耗2 ml NaOH,
1 ml酚酯基，可以消耗2 ml NaOH，故最多能与4 ml NaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但不含有能发生消去反应的基团，不能发生消去反应，D错误。
5．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
答案 C
解析 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
6．(2021·湖北，17)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
eq \(―――――――→,\s\up7(CH3OCH2CH2CN),\s\d5(CH3CH23Li))
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式： ；异烟肼的结构简式为 。
答案 (1)醛基 醚键
(2)酯化反应(或取代反应) CH3OH (3)2
(4)10 (5)
解析 (2)根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为和CH3OH的酯化反应。(3)每分子F的碳碳双键加上一分子Br2，产物为，与溴原子相连的两个碳原子为手性碳原子。(4)根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为—OH、—OH、—OH、—C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种：；—C3H6COOH有5种结构，故符合条件的同分异构体有10种。(5)根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸：；异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中C→D的转化关系，异烟肼的结构简式为。
课时精练
1．下列关于醛的说法正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
答案 D
解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2．分子式均为C3H6O2 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( )
A．都能发生加成反应
B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应
D．都能与NaOH溶液反应
答案 D
解析 分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应。
3．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
答案 D
解析 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 ml银。
4．樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为。下列有关M的说法不正确的是( )
A．M的分子式为C4H6O5
B．M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基
C．标准状况下，0.1 ml M完全燃烧时消耗6.72 L O2
D．1 ml M与足量金属钠反应生成3 ml H2
答案 D
解析 M燃烧的化学方程式为C4H6O5＋3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋3H2O,0.1 ml M完全燃烧时消耗
0.3 ml O2,0.3 ml O2在标准状况下的体积为0.3 ml×22.4 L·ml－1＝6.72 L，C项正确；M中含2个羧基和1个羟基，1 ml M与足量金属钠反应生成1.5 ml H2，D项错误。
5．如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 ml该化合物最多能与4 ml NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
答案 D
解析 由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(—OH)、酯基(—COO—)、醚键(—O—)三种含氧官能团，A正确；在该化合物的一个分子中含有三个酚羟基、一个酯基，所以1 ml该化合物最多能与4 ml NaOH反应，B正确；该物质中含有羟基、甲基、苯环，能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，还可以发生加成反应，C正确；该物质含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，但无羧基，不能和NaHCO3反应放出CO2，D错误。
6．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是( )
A．该物质的化学式为C8H14O4
B．该物质不溶于水
C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 ml该物质可以得到2 ml乙醇和1 ml琥珀酸
答案 D
解析 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 ml该物质可以得到2 ml乙醇和1 ml琥珀酸钠，D项错误。
7．白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入合适的试剂检验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是( )
答案 C
解析 该有机物分子中不含酚羟基，加入氯化铁溶液后不会变色，A错误；该有机物中无醛基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，C正确；该有机物分子中含有羟基，羟基也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
8．对于利胆药—柳胺酚，下列说法正确的是( )
柳胺酚
A．1 ml柳胺酚最多可以和2 ml NaOH反应
B．不能发生取代反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生加成反应
答案 C
解析 分子中含有2个酚羟基，可与氢氧化钠发生中和反应，含有酰胺基，也可与氢氧化钠反应，故A错误；酚羟基和酰胺基都可发生取代反应，故B错误；含有酰胺基，可发生水解反应，故 C正确；含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，故D错误。
9．螃蟹死后体内的组氨酸会迅速分解为组胺，引起人体中毒，反应过程如下，下列说法不正确的是( )
A．组氨酸转化为组胺的反应类型为消去反应
B．组氨酸具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发
C．用茚三酮溶液可鉴别组氨酸和组胺
D．组氨酸、组胺都可以发生取代反应、加成反应
答案 A
解析 由可知，组氨酸转化为组胺的反应类型为脱羧反应，故A错误；由组氨酸的结构简式可知，组氨酸既有氨基，又有羧基，所以具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，故B正确；茚三酮溶液遇到氨基酸可变紫色，所以可用茚三酮鉴别组氨酸和组胺，故C正确。
10．维生素C(VC)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，它主要存在于新鲜的蔬菜、水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是( )
A．1 ml VC可与2 ml H2发生加成反应
B．VC可与NaOH溶液反应但不能与稀硫酸反应
C．分子中6个碳原子可能共平面
D．VC难溶于水，在空气中易变质
答案 C
解析 VC中只有碳碳双键能与H2加成，1 ml VC可与1 ml H2加成，A项错误；VC中含有酯基，能与NaOH溶液、稀硫酸反应，B项错误；以碳碳双键为中心的平面结构，所有碳原子可以旋转到同一平面上，故C正确；VC分子中含有4个羟基，VC可溶于水，D项错误。
11．(2022·泰安模拟)有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如下。下列说法正确的是( )
A．G→E发生了水解反应
B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．化合物G的一卤代物有6种(不考虑立体异构)
D．G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
答案 C
解析 G→E酮羰基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C正确；G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，D错误。
12．连花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是( )
A．属于苯的同系物
B．能与氯化铁溶液发生显色反应
C．1 ml绿原酸最多能与8 ml NaOH反应
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 B
解析 由绿原酸的结构简式可知，该结构中存在酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；由绿原酸的结构简式可知，1 ml绿原酸分子中存在2 ml酚羟基、1 ml羧基、1 ml酯基，最多能与4 ml NaOH反应，故C错误；由绿原酸的结构简式可知，该结构中含有碳碳双键等，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。
13．有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如图所示：
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；
③1 ml F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)；
④R1CHO＋R2CH2CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(△))＋H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的名称为 ，请写出A的一种同分异构体的结构简式： 。
(2)A转化为B的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为
。
(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
(填写两种即可)。
①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。
(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHeq \(―――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(浓硫酸/△))CH3CH2OOCCH3。
答案 (1)乙醇 CH3OCH3 (2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O (3)碳碳双键、醛基 (4) (5)＋2CH3CH2CH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(6)(其他合理答案均可)
(7)
解析 A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据已知信息④，乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C(CH3CH==CHCHO)，C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，氧化生成F,1 ml F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 ml二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为，则F为。
14．我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为 。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)D→E的化学方程式为 ，除E外该反应另一产物的系统命名为 。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是 (填字母)。
a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
答案 (1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
(2)2 5 、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
(3)加成反应(或还原反应)
(4)＋(CH3)3COH 2-甲基-2-丙醇 (5)b
(6)CH3C≡CCOOCH3＋CH2==CHCOOCH2CH3eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd/C))(或CH3C≡CCOOCH2CH3＋CH2==CHCOOCH3eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd/C)))
解析 (1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3个手性碳原子。(2)化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C≡C—、、C—C—C≡C—C—、、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、。(3)C→D为C中的碳碳双键与H2的加成反应或还原反应。(4)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为＋CH3OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋(CH3)3C—OH。(5)a项，Br2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成，H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到，正确；c项，NaOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
eq \(―――――――→,\s\up7(活泼性逐渐增强))
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
NaOH溶液
银氨溶液
新制的Cu(OH)2
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
无现象
W
水解反应
无现象
无现象
无现象
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出
微溶
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变色
含有羟基
B
银氨溶液
有银镜产生
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
有气泡产生
含有羧基
D
酸性KMnO4溶液
溶液褪色
含有碳碳双键
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