2022年高考总复习 化学 模块5 第十二单元 第3节 烃的含氧衍生物课件PPT

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第3节烃的含氧衍生物考点一醇与酚1.醇 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为________________。CnH2n＋1OH(n≥1)(2)分类芳香醇升高高于易溶于减(3)物理性质的变化规律(4)化学性质以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：置换②取代CH3CH2OH＋HBr①(续表)氧化②④消去取代①取代①③(5)几种常见的醇甘油易石炭酸C6H6O2.苯酚(1)组成与结构羟基(2)物理性质(3)化学性质活泼活泼 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)： 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。紫 [ 自主测评 ]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟基()(2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇()(3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性强于水中羟基的活泼性()(4)CH3OH 和都属于醇类，且二者互为同系物()(5)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(6)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠()含有的官能团相同，二者的 (7)化学性质相似()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√ (6)×(7)×2.【深度思考】苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。 (1)该过程中发生反应的化学方程式分别为_________________________________________________________________。 (2)第二步的产物是__________________，理由是__________________________________________________________________________________________________________________。HCO3 ，所以第二步的产物为答案： (1)＋ NaOH―→＋ H2O 、＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3(2)、NaHCO3因为酸性 H2CO3>>－和 NaHCO3 ，因此向 溶液中通入CO2 只能生成 NaHCO3，与通入CO2 量的多少无关。 (1)不能用Na 检验酒精中是否有水，因为Na 与乙醇也能反应生成氢气，易发生爆炸；实验室常用无水CuSO4 来检验乙醇中是否含水，白色粉末变蓝则证明有水。 (2)苯酚溶液与乙醇溶液的鉴别方法：用小试管分别取溶液少许，滴加过量的饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 (3)除去苯中的苯酚，应加入NaOH 溶液反应后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。(4)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。考向 1醇的氧化反应和消去反应 1.(2020 届广东模拟)单萜类化合物香叶醇是香精油的主要成分之一。在酸性溶液中，香叶醇可以转化为环状单萜α-松油醇：关于香叶醇和α-松油醇，下列说法正确的是()A.两者互为同分异构体，分子式是 C10H20OB.两者分子中所有碳原子均处于同一平面C.两者均能在铜丝催化下和氧气氧化生成醛D.两者均能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应 解析：由结构简式可知，香叶醇和α- 松油醇化学式均为C10H18O，二者化学式相同，结构不同，互为同分异构体，A 错误；二者分子中存在 2 个或 2 个以上饱和碳原子相连，因此所有碳原子不可能处于同一平面，B 错误；中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，因此不能发生催化氧化反应生成醛，C 错误；二者分子中均含有碳碳双键，因此均能与溴单质发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D 正确。 答案：D2.(2020 年威海一模)某有机物 M 的结构简式为，下列说法正确的是()A.M 的名称为 2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B.M 的消去反应产物有 3 种C.M 的一氯代物有 5 种D.M 不能发生氧化反应 解析：A 项，根据系统命名法，其正确命名应为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，错误；B 项，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子有氢原子，所以消去反应产物只有 2 种，错误；C 项，该有机物分子中有如图所示 5 种化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，正确；D项，虽然与羟基相连的碳原子上没有氢原子，但该物质可以燃烧，燃烧也属于氧化反应，错误。 答案：C[归纳提升]醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上又有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，如， 而CH3OH 、(CH3)3CCH2OH、 等均不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律考向 2酚的结构特点与性质3.(2019 年沧州模拟)山萘酚结构简式如图所示，下列有关山萘酚的叙述正确的是()A.结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B.可发生取代反应、消去反应、加成反应C.可与 NaOH 反应，不能与 NaHCO3 反应D.1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗 4 mol Br2 解析：根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A 错误；该有机物能发生取代反应、加成反应，不能发生消去反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C 正确；酚羟基的邻位、对位的 H 能被 Br 取代，碳碳双键可以与 Br2 发生加成反应，所以 1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗 5 mol Br2，D 错误。答案：C作用，下列说法错误的是(4.(2020 年威海一模)M、N 两种化合物在医药方面有重要的)A.N 的化学式为 C15H20O5B.M 分子间能形成氢键，N 分子间不能形成氢键C.M 中含有四种含氧官能团D.1 mol M 与溴水反应，最多消耗 3 mol Br2. . 解析：A 项，根据 N 的结构简式可知其分子式为 C15H22O5，错误；B 项，M 分子中含有羟基、肽键，可以形成分子间氢键，N 分子没有类似结构不能形成分子间氢键，正确；C 项，M 分子中的含氧官能团有羟基、酯基、肽键(酰胺键)、羧基共四种，正确；D 项，1 mol M 分子中含有2 mol 碳碳双键可以消耗2 molBr2，酚羟基的邻位有一个空位可以与 Br2 发生取代消耗 1 molBr2，共可以消耗 3 mol Br2，正确。答案：A[归纳提升](1)基团之间的相互影响导致物质性质的差异①苯环对羟基的影响——酚羟基比醇羟基活泼，所以酚有弱酸性，而醇没有酸性。②羟基对苯环的影响——酚中苯环上氢原子比苯分子中的氢原子易被取代。(2)脂肪醇、芳香醇、酚类的比较醛、羧酸、酯 考点二1.醛(1)醛的概念与分类(2)常见醛的物理性质气态液态(3)醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。福尔马林甲醛 ②35%～40%的甲醛水溶液俗称____________，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的________是室内主要污染物之一。2.羧酸(1)概念：由烃基与______相连构成的有机化合物(2)分类羧基C17H35COOHC17H33COOH脂肪酸：如乙酸、硬脂酸____________、按烃基不同分 油酸_______________ 芳香酸：如苯甲酸 一元羧酸：如甲酸 HCOOH、乙酸、硬脂酸按羧基数目分 二元羧酸：如乙二酸 HOOC—COOH 多元羧酸无色液态16.6 ℃易溶C2H4O2(3)结构与物理性质(以乙酸为例)CH3COOH羧基(—COOH)(4)化学性质(以乙酸为例)①酸的通性乙酸是一元弱酸，电离方程式为_______________________________。具有酸的通性，其酸性比碳酸________。强2CH3COONa＋H2↑CH3COOH CH3COO－＋H＋2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O②酯化(取代)反应 酸与醇作用生成____与____的反应，属于______反应。原化反应的化学方程式为____________________________________________________________。 酯水取代羟基氢 CH3COOH＋C2H2 18OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O醛基羧基(5)几种重要的羧酸①甲酸：HCOOH②乙二酸：俗名草酸，，可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。 ③苯甲酸： 酸性比较(电离出 H＋的难易程度)：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。 ④高级脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH饱和高级脂肪酸，常温下呈固态；油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。3.酯(1)组成和结构①酯是羧酸分子中羧基上的—OH 被—OR′取代后的产物，简写成 RCOOR′。②官能团是_____________________。③饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2)。(2)酯的物理性质小难易(3)化学性质(以 CH3COOC2H5 为例)反应原理 无机酸只起____________，碱除起____________外，还能中和生成的酸，使水解程度______。 ①在稀 H2SO4 存在下水解：__________________________________________________________。 ②在 NaOH 存在下水解：_____________________________________________________。CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH催化作用催化作用增大CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH [ 自主测评 ]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛((2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)醛基、羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成( )(4) 欲 检 验CH2==CHCHO分子中的官能团 ， 应先检验“—CHO”后检验“”()(5)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反的水解产物是应，最多生成 2 mol Ag( (6)在酸性条件下，CH3CO18OH 和 C2H5OH() )答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)× (6)×2.【深度思考】肉桂醛的结构简式为 (1)在肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色，能否说明肉桂醛分子中含有碳碳双键？为什么？(2)设计实验证明肉桂醛分子中含有碳碳双键。答案：(1)不能。肉桂醛分子中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取少量肉桂醛，加入足量新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入 KMnO4 溶液(或溴水)，KMnO4 溶液(或溴水)褪色，说明肉桂醛分子中含碳碳双键(或向盛有少量溴的 CCl4 溶液的试管中滴加肉桂醛，边滴边振荡，若溶液变为无色，则可证明肉桂醛分子中有碳碳双键)。(1)醛基只能写成—CHO 或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成产物羧酸铵，还有一水二银三个氨。(4)羰基的加成反应①机理②常见的加成反应考向1醛类的结构与性质1.(2020 年衡水模拟)有机物 A 是一种重要的化工原料，其，下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正结构简式为确的是()A.先加酸性 KMnO4 溶液，再加银氨溶液，微热B.先加溴水，再加酸性 KMnO4 溶液C.先加银氨溶液，微热，再加溴水D.先加入足量的新制 Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水解析：有机物 A 中所含的官能团有和—CHO，两者均能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色，A、B 错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C 错误。 答案：D2.(2020 年北京模拟)实验室利用如图反应合成洋茉莉醛。A.M 属于芳香族化合物B.M 与 N 互为同分异构体C.Q 中含氧官能团为醛基、酯基D.理论上 1 mol Q 最多能与 4 mol H2 加成 解析：A 项，含有苯环的化合物属于芳香族化合物，M 分子中含有苯环且含有 C、H、O 元素，所以属于芳香族化合物，正确；B 项，M、N 分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体，正确；C 项，Q 中含氧官能团是醚键和醛基，不含酯基，不正确；D 项，Q 中醛基和氢气以 1∶1 发生加成反应，苯环和氢气以 1∶3 发生加成反应，所以理论上 1 mol Q 最多能和 4 mol 氢气加成，正确。答案：C[归纳提升]醛类复习时应注意事项 醛是有机合成的重要中间体，可被还原为醇，也可被氧化为羧酸，还能发生加成反应增长碳链，在有机合成中占有重要地位，复习时应注意以下几个问题： (1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应，如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等，所以在书写同分异构体时要注意能发生银镜反应的除醛类外，也可能为甲酸、甲酸某酯等。 (2)注意量的关系：①1 mol —CHO 消耗 2 mol Cu(OH)2 或2 mol Ag(NH3)2OH 生成 1 mol Cu2O 或 2 mol Ag；②1 mol 甲醛(HCHO)反应生成 2 mol Cu2O 或 4 mol Ag。(3)注意反应条件：醛基与新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液反应均在碱性条件下进行，且均需要加热。 (4)醛能被弱氧化剂(如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)氧化，也能被强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水、氧气等)氧化。考向2羧酸、酯的结构与性质3.(2020 年东营一中期末检测)在 pH＝0～8.2 条件下酚酞的)结构简式如图所示，下列说法正确的是( A.分子中含有醚键 B.能发生取代反应 C.分子中所有碳原子共平面 D.pH＝7 时，1 mol 酚酞最多消耗 4 mol NaOH 解析：A 项，酚酞分子中含有酯基、羟基，不含醚键，错误；B 项，酚酞分子中含酚羟基、酯基，均可发生取代反应，正确；C 项，3 个苯环之间的 C 为四面体构型，所有碳原子不可能共面，错误；D 项，2 个酚羟基、1 个酯基与 NaOH 反应，则 pH＝7 时 1 mol 酚酞最多消耗 3 mol NaOH，错误。答案：B工业上可用下列方法制备，以下说法错误的是(4.(2020 年潍坊三模)对羟基苯甲酸乙酯用作食品防腐剂，)A.对羟基苯甲酸能发生缩聚反应、取代反应B.可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成C.1 mol 对羟基苯甲酸乙酯最多与 2 mol NaOH 反应D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构. . 解析：A 项，对羟基苯甲酸分子中含有酚羟基且邻位上的碳原子上有氢原子，故能发生取代反应，含有羟基和羧基能发生酯化反应也属于取代反应，两种官能团之间也能发生缩聚反应，正确；B 项，因为反应物对羟基苯甲酸和产物对羟基苯甲酸乙酯分子中都有酚羟基，故不能用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成，错误；C 项，1 mol 对羟基苯甲酸乙酯中酚羟基和酯基各消耗 1 mol NaOH，正确；D 项，顺反异构必须是碳碳双键所在的两个碳原子分别连有两个不同的原子或原子团，而乙醇脱水生成的乙烯两个碳原子均与两个 H 原子相连，故不存在顺反异构，正确。答案：B考向3酯化类型 5.(2020 年太原模拟)已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。 (1)取 9 g 乳酸与足量的金属 Na 反应，可生成 2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和 1.8 g 水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________________。(2)乳酸在 Cu 作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为_____________________。 (3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是____________________。 (4)乳酸在浓 H2SO4 作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_____________________________________________。 (5)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为____________________。 解析：根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为 90,9 g乳酸为 0.1 mol,1.8 g H2O 为 0.1 mol。0.1 mol 乳酸与 0.1 mol 乙醇反应生成 0.1 mol 乳酸乙酯，推知 1 mol 乳酸中含有 1 mol 羧基；又因为 0.1 mol 乳酸与足量金属钠反应生成 0.1 mol H2，所以 1 mol 乳酸分子中还含有 1 mol 羟基。根据乳酸在 Cu 催化条件下氧化成推导出乳酸的结构简式：答案：(1)羧基、羟基(2)6.(2020 年青岛模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状酯 E和高分子化合物 H 的示意图如下所示：回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A______________，F_________________，C________________。(2)写出以下反应的反应类型：X_____________，Y________________。(3)写出以下反应的化学方程式：A→B_____________________________； (4)若环状酯 E 与 NaOH 水溶液共热，则发生反应的化学方程 式 为 ______________________________________________________。 解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成 1,2-二溴乙烷，则 A 的结构简式为 CH2BrCH2Br；A 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成 F，则 F 是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成 G，则 G 是 CH2==CHCl；G 中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物 H，则 H 是聚氯乙烯；A 也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 B，则 B 是乙二醇；乙二醇被氧化成 C，则 C 是乙二醛；乙二醛继续被氧化生成乙二酸，则 D 是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯 E。答案：(1)CH2BrCH2BrCH≡CHOHC—CHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应[归纳提升]酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋C2H5OCH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此类反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)羟基酸自身的酯化反应，此类反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：1.(2020年新课标Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：A.可与氢气发生加成反应C.能与乙酸发生酯化反应B.分子含 21 个碳原子D.不能与金属钠反应 解析：A 项，该物质分子中含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，正确；B 项，根据该物质的结构简式可知该分子含有 21 个碳原子，正确；C 项，该物质分子中含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，正确；D 项，该物质分子中含有羟基，可以与金属钠反应放出氢气，错误。 答案：D A.可与 FeCl3 溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与 Na2CO3 溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种D.1 mol 该分子最多与 8 mol H2 发生加成反应 解析：A 项，该有机物分子中含有酚羟基，可以与 FeCl3溶液发生显色反应，正确；B 项，该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与 Na2CO3 溶液反应生成CO2，同时另一水解产物分子中含有酚羟基，能与 Na2CO3 反应生成 NaHCO3，正确；C 项，该有机物分子中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且为非对称结构，所以苯环上一氯代物有 6 种，正确；D 项，该有机物分子中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，1 mol 苯环可以与 3 mol 氢气加成，1 mol 双键可以与 1 mol 氢气加成，1 mol 羰基可以与 1 mol 氢气加成，所以 1 mol 分子最多可以与 2×3＋2×1＋1＝9 mol 氢气发生加成反应，错误。答案：D 3.(2020 年新课标Ⅲ卷节选) 苯基环丁烯酮 (PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)。M为C()的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为____________________________________。解析：M为C()的一种同分异构体，1 mol M与饱和 NaHCO3 溶液反应能放出 2 mol 二氧化碳，则 M 分子中含有两个羧基(—COOH)，又 M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对苯二甲酸，则 M 分子中苯环上只有两个取代基且处于对。位，则 M 的结构简式为 答案：