2022年高考总复习 化学 模块5 第十二单元 第1节 认识有机化合物课件PPT

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考点一1.按元素组成分类2.按碳的骨架分类
(1)烃的衍生物：烃分子里的_______被其他_____________
所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
(2)官能团：决定化合物特殊性质的__________________。(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物：
[ 自主测评 ]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃((2)含有醛基的有机物一定属于醛类(
、—COOH 的名称分别为苯、酸基(
(4)醛基的结构简式为“—COH”(
2.【深度思考】指出下列物质中官能团的名称。__________________________________________________
答案：(1)羟基、酯基
(3)碳碳双键、羟基、羰基、羧基
芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：
1.(2019 年邯郸模拟)下列物质中，属于酚类的是(
解析：酚类是羟基直接连在苯环上所形成的一类化合物，故 A、C、D 均不是酚类，只有 B 符合题意。答案：B
2.(2019 年唐山模拟)下列说法中正确的是(
B.烯烃中一定含C.CH≡CCH2Cl 属于不饱和烃D.最简式为 CH2O 的物质一定是甲醛
的物质可能还含有碳、氢之外的其他
元素，不一定是烯烃，A 错误；CH≡CCH2Cl 含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C 错误；乙酸(C2H4O2)的最简式也是CH2O，D 错误。答案：B
[归纳提升]官能团与有机物类别的认识误区(1)—OH 连到苯环上，属于酚；—OH 连到链烃基或苯环侧链上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
不能认为属于醇，应为羧酸。
(羧基)的区别为酯基中—R
为烃基，不能是氢原子。
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于酯。
3.(2020 年郑州质检)轮烷的一种合成原料由 C、H、O 三种元素组成，其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确
A.名称是乙醚B.只含有一种官能团C.链状同分异构体中，属于羧酸的有 3 种D.既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
解析：由题图可知，该物质为 CH3COOCH==CH2，其名称为乙酸乙烯酯，A 错误；该物质分子中含有酯基和碳碳双键两种官能团， B 错误；链状同分异构体中，属于羧酸的有
CH3CH==CHCOOH、CH2==CHCH2COOH、
共 3 种，C 正确；该物质分子中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，但该物质不能发生缩聚反应，D 错误。答案：C
4.(2019 年菏泽模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确
解析：A 项，羟基直接连在苯环上的有机物才属于酚，该有机物属于醇类，错误；B 项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类，正确；C 项，该物质属于酯类，错误；D 项，该有机物分子中含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。
[归纳提升] “结构式”“结构简式”与“键线式”辨析(1)结构式——完整地表示出有机物分子中每个原子的成
(2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略，“C==C”和“C≡C”不能省略，醛基、羧基则可分别简写为—CHO 和—COOH。
(3)键线式写键线式时要注意的几个问题：①一般表示 3 个以上碳原子的有机物。②只忽略 C—H 键，其余的化学键不能忽略。
等官能团。④碳氢原子不标
注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
有机化合物的结构和命名
1.有机化合物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点①成键数目：每个碳原子形成____个共价键。②成键种类：单键、________或三键。③连接方式：碳链或碳环。
(2)同分异构现象、同分异构体
结构相似，分子组成上相差一个或若干个______原子团的物质互称为同系物。如 CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3，CH2==CH2和 CH2==CHCH3。
2.有机物的命名Ⅰ.烷烃的命名(1)习惯命名法
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用 1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
称为______，二甲苯
有三种同分异构体，其名称分别为：__________、_________、
__________。
(2)系统命名法将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做______________，间二甲苯叫做 1,3-二甲苯，对二甲苯
叫做______________。
Ⅳ.烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
(2)正丁烷和异丁烷互为同系物(
(3)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体(
(4)最简式相同的两种有机物，可能是同系物，也可能是同
分异构体，还可能是同种物质(
命名为 2-乙基丁烷(
2.【深度思考】用系统命名法给有机物命名：
命名为________________________________。的名称为________________________。
(3)CH2==CHCH2Cl 的名称为________________________。
命名为_______________________________。命名为________________________。
答案：(1)2-甲基-2-戊烯 (2)乙苯 (3)3-氯-1-丙烯(4)4-甲基-2-戊醇 (5)2-乙基-1,3-丁二烯
有机物命名时常用到的四种字及含义
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
1.(2020 年山东一模)下列有机物的命名正确的是(A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
解析：A 项，该物质是二烯烃，两个双键的位置在1,2 号 C原子和 3,4 号碳原子之间，因此名称为1,3-丁二烯，错误；B 项，CH3CH2CH(CH3)OH 的主链有 4 个碳，2 号为羟基，因此名称为
2-丁醇，错误；C 项，
含有 4 个碳原子，离碳碳三键最近一端编号，甲基在 3 号碳原子上，因此名称为 3-甲基-1-丁炔，错误；D 项，
属于烷烃，主链有 6 个碳，2 个甲基位于 3 号碳原子上，1 个甲基位于 4 号碳原子上，因此其名称为 3,3,4-三甲基己烷，正确。
2.(2020 年北京海淀区校级三模)为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂 Na-Fe3O4 和 HMCM-22 的
)A.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物 H2O 产生B.最终产物 X、Y 属于同系物C.产物 X 名称为“2-甲基丁烷”或“异戊烷”D.产物 X、Y 都有 4 种一氯代物(不考虑立体异构体)
解析：A 项，根据转化过程图可知，Ⅲ只有烯烃与氢气作用，根本没有氧元素参与反应，所以不会产生 H2O，不正确；B 项，X、Y 都属于烷烃，且分子组成上相差 1 个 CH2 原子团，因此两者属于同系物，正确；C 项，根据产物 X 的结构可知，主链上有 4 个 C,2 号碳原子上连有 1 个甲基，其系统命名法为2-甲基丁烷，习惯命名法为异戊烷，正确；D 项，由 X、Y 的结构简式可知，两者均有 4 种等效氢，所以其一氯代物共有 4种，正确。
有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)忘记或用错“-”“，”。
A.存在顺反异构体B.与丙烯酸互为同系物C.有两种官能团D.与 H2 按等物质的量关系反应时，可能有 3 种加成产物
解析：A 项，中间的碳碳双键的 C 原子都连接 2 个不同的原子和原子团，因此存在顺反异构体，正确；B 项，该物质分子中含有 1 个羧基和 2 个不饱和碳碳双键，丙烯酸分子结构中含有 1 个羧基和 1 个不饱和的碳碳双键，分子式相差不是 CH2的整数倍，因此二者不是同系物，不正确；C 项，该物质分子中含有—COOH 及碳碳双键两种官能团，正确；D 项，该物质与 H2发生 1∶1 加成反应时，可能产生 CH3CH2—CH==CH—COOH 或CH2==CH—CH2CH2COOH 或 CH3—CH==CH—CH2—COOH，因此可能有 3 种加成产物，正确。
结构)。下列说法不正确的是(
4.(2020 年北京西城区一模)科学家提出由 WO3 催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层 8 电子
A.乙烯、丙烯和 2-丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和 2-丁烯的沸点依次升高C.Ⅲ→Ⅳ中加入的 2-丁烯具有反式结构
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生
解析：A 项，乙烯、丙烯和 2-丁烯结构相似，组成相差CH2原子团的整数倍，互为同系物，正确；B 项，乙烯、丙烯和 2-丁烯随碳原子增加，物质的沸点依次升高，正确；C 项，2-丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两端为反式结构，可以存在反式结构，正确；D 项，分析转化关系可知，碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂，不正确。
“一差”：分子组成相差一个或若干个CH2 原子团。“二同”：同通式、同官能团。“三注意”：分子组成相差一个或若干个CH2 原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似但不完全相同。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
注：常用的萃取剂：______、________、____________、
3.有机物分子式的确定(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比( 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。
①手性异构：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为______，在三维空间里__________的现象。
②手性分子：具有__________的分子。
③手性碳原子：在有机物分子中，连有_____不同基团的碳原子。含有手性碳原子的分子是手性分子，如CH3*CHOHCOOH。
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度的确定
[ 自主测评 ]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)某物质完全燃烧生成 CO2 和 H2O，则该有机物中一定有
C、H、O 三种元素(
(2)碳氢质量比为 3∶1 的有机物一定是 CH4(
(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相
差大于 30 ℃为宜(
(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分
(5) 有机物三组峰，且峰面积之比为 3∶4∶1(
核磁共振氢谱中会出现)
(6) 用 核 磁 共 振 氢 谱 不 能 区 分 HCOOCH3 和
HCOOCH2CH3(
2.【深度思考】(1)某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有_______键、________键和________键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含____基的化合物，结构
简式可写为____________。
(2)未知物 C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则其结构简式为________________ ；若如图乙所示，则其结构简式为______________。
答案：(1)O—H C—H C—O(2)CH3CH2OH CH3OCH3
有机化合物的分离、提纯
1.(2020 年淄博模拟)用下图所示装置及药品进行相应实验，
图 3A.图 1：分离乙醇和乙酸B.图 2：除去甲烷中的乙烯C.图 3：除去溴苯中的溴单质D.图 4：除去工业酒精中的甲醇
解析：A 项，乙醇和乙酸互溶，不能用分液法分离，错误；B 项，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化产生 CO2，使 CH4 中混有新杂质，不能用酸性高锰酸钾溶液除杂，错误；C 项，溴能溶解在溴苯中，不能过滤，错误；D 项，除去工业酒精中的甲醇可以蒸馏，正确。
2.(2020 年青岛一模)除去下列物质中所含少量杂质，所选
用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(
解析：苯酚与碳酸钠反应后，与苯分层，然后分液可分离，A 正确；乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水，B 错误；乙酸、乙酸乙酯均与 NaOH 反应，应选饱和碳酸钠溶液，C 错误；二者均与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，且乙酸易发生中和反应，消耗被提纯物质，不能除杂，D 错误。
有机物分子式和结构式的确定
3.为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验：①将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 ml CO2 和 2.7 g 水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰的面积之比
是 1∶2∶3。有机物 A 的结构简式为(
B.CH3CHOD.CH3COOH
解析：在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量也是 46。在 2.3 g 该有机物中，n(C)＝0.1 mlm(C)＝0.1 ml×12 g·ml－1＝1.2 g
2.7 g18 g·ml
－1×2＝0.3 ml
m(H)＝0.3 ml×1 g·ml－1＝0.3 gm(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g
0.8 g16 g·ml
所 以 n(C)∶n(H)∶n(O) ＝ 0.1 ml∶0.3 ml∶0.05 ml ＝2∶6∶1，故有机物 A 的实验式是 C2H6O。因为实验式是 C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。A 有如下两种可能的结构：CH3OCH3 或 CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 1∶2∶3。显然后者符合，所以 A 为乙醇。
4.某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和
7.2 g H2O。下列说法正确的是(
A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为 1∶4C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物一定是 C2H8O2
解析：A 项，有机物燃烧生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O，则该有机物分子中一定含有 C、H 元素，经计算可知还含有氧元素，
错误；B项，8.8 g二氧化碳的物质的量：n(CO2)＝
8.8 g44 g·ml
0.2 ml,7.2 g 水的物质的量：n(H2O)＝
7.2 g18 g·ml
－1＝0.4 ml，则
n(C)∶n(H)＝0.2 ml∶(0.4 ml×2)＝1∶4，正确；C 项，n(C)＝n(CO2)＝0.2 ml，m(C)＝0.2 ml×12 g·ml－1＝2.4 g，n(H)＝2n(H2O)＝0.8 ml，m(H)＝0.8 g，由于 2.4 g＋0.8 g＝3.2 g＜
6.4 g，所以该化合物中一定含有氧元素，错误；D 项，n(O)＝
3.2 g16 g·ml
－1 ＝0.2 ml ，n(C)∶n(H)∶n(O) ＝1∶4∶1，实验式为
CH4O，分子式一定不是 C2H8O2，因为实验式中氢原子已饱和，错误。答案：B
确定有机化合物结构式的一般思路
(1)确定有机物分子式的方法——“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)M/12 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12 个氢原子，直到饱和为止。(2)确定有机物结构式的一般步骤①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。
②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定
所写同分异构体中的一种结构。(3)分子式和结构式的确定途径
1.(2020 年新课标Ⅱ卷节选)化合物 C(
中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含 C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
，有 2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状
结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH==CHCOCH2CH3、CH3CH==CHCH2COCH3、CH3CH2CH==CHCOCH3、CH2==CHCH(CH3)COCH3、CH2==C(C2H5)COCH3、CH2==C(CH3)COCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2COCH3、CH2==CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为
CH2==CHCH(CH3)COCH3(
2.(2020 年浙江选考节选)写出化合物 C(
符合下列条件的所有同分异构体的结构简式____________________________________________________________________。①1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；②除了苯环外无其他环。
3.(2019 年天津卷节选)化合物 B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)；②分子中有连续四个碳原子在一条直线上。
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_______________________________________________________________________________________________________。
解析：化合物 B 的结构简式为 CH3C≡CCOOC(CH3)3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有 2 个吸收峰；由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的 B 的同分异构体有
、 CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3 、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3 和
共 5 种结构，碳碳三键和—COOCH2CH3 直接相连的结构简式为
CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3。
4.(2019 年新课标Ⅰ卷节选)写出具有六元环结构并能发生
的同分异构体的结构简式_______________
________________________。(不考虑立体异构，只需写出 3 个)
的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中
含有醛基，所以可以看成环己烷分子中 2 个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO 取代。