2022版《导与练》高考化学二轮复习 区间七 有机化合物课件PPT

这是一份2022版《导与练》高考化学二轮复习 区间七 有机化合物课件PPT，共49页。PPT课件主要包含了命题点1，命题点2，有机反应类型的判断，命题点3，同分异构体的数目判断，命题点4，有机物分子的共面问题，考情分析与预测，知能点1，知能点2等内容，欢迎下载使用。
NO.1 “品”高考考情——考什么?怎么考?精准备考!
有机物的组成、结构与性质
1.(2021·全国甲卷,10)下列叙述正确的是(　 　)A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
2.(2020·全国Ⅰ卷,8)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(　 　)A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
3.(2018·全国Ⅰ卷,8)下列说法错误的是(　 　)A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
4.(2018·全国Ⅱ卷,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　 　)
5.(2017·全国Ⅱ卷,10)下列由实验得出的结论正确的是(　 　)
6.(2021·湖南卷,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是(　 　)A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面
1.(2021·全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是(　 　)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与 互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
2.(2020·全国Ⅲ卷,8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如图:下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是(　 　)A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应
3.(2018·全国Ⅲ卷,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　 　)A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯4.(2017·全国Ⅲ卷,8)下列说法正确的是(　 　)A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
5.(2021·广东卷,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(　 　)A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性
A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
2.(2019·全国Ⅱ卷,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　 　)A.8种B.10种C.12种D.14种3.(2018·全国Ⅰ卷,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　 　)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
4.(2016·全国Ⅰ卷,9)下列关于有机化合物的说法正确的是(　 　)A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物5.(2016·全国Ⅱ卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　 　)A.7种B.8种C.9种D.10种
1.(2019·全国Ⅰ卷,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是(　 　)A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
2.(2019·全国Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　 　)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
4.(2021·河北卷,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　 　)A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键
1.此类型题目属于必考题型。有些年份甚至会考两道题,甚至在阿伏加德罗常数类型题目中某些选项以及某些实验题也会考查到有机知识。2.此类题考查重点是有机物的性质结构、同分异构问题、原子共线共面问题。考查难点及热点有两个:一是原子共线、共面问题;二是同分异构问题。3.根据2021年全国甲、乙卷有机试题来看,出的有机试题比较简单,综合性也不强。根据以往的命题来看,这应该是由Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷合并为甲、乙卷的一种暂时情况。预测2022年有机一定会进行考查,应该是有机物性质、结构、同分异构、共面甚至杂化融为一体的一种形式。
NO.2 “讲”必备知识——考什么,讲什么,实现精讲!
1.C、H、O、N、X(X=F、Cl、Br、I)等常见原子成键特点
(2)氢原子及卤素原子(X)成键特点:H差1个电子达2电子稳定结构,X是第ⅦA族,差1个电子达8电子稳定结构,所以H、X一般只能形成单键,也就是—H和 —X,所以H、X只能处在分子的“端位”一般不能成环。
(5)C、N、O均可成环,也可以成链,但H、X不能成环。
2.有机物原子共线、共面问题(1)数学背景知识①某条直线与某个平面有两个公共点,则该直线属于该平面。②两个平面若存在三个不共线的公共点,则两个平面是同一个平面。③若两个平面具有两个公共点(或三个共线的公共点),则两平面相交或是同一个平面。
③凡是三键(—C≡C—或—C≡N)部位一定属于直线构型。
⑤链状化合物中所有碳原子一定不共线,因为键角为 109.5°,所以排列是锯齿状的。
1.基本思路(1)首先观察C、H数量关系大致判断结构有无双键、三键、环状结构或苯环。(2)分链状结构和环状结构分别考虑异构①链状:先分析碳链异构,再分析官能团位置异构,最后分析官能团种类异构。②环状:先分析3元环,再分析4元环……一般最多6元环。把其他原子连到环上。③苯环结构:要一个侧链,两个侧链,三个侧链分别考虑;两个侧链要考虑邻、间、对异构;三个侧链要运用先定后动法来考虑。
(3)要注意结构简式尽量整理成对称结构,要注意等效H和等效C取代不会产生同分异构,要注意H一般不会造成异构,可以先把H删除只分析C骨架构造,最后根据C的4键结构补H(规律:键不够H来凑)。(4)等效氢:同一个C上的H或处于对称位置的不同C上的H称为等效氢,注意分析等效H时,单键可以旋转,双键不可以旋转,要运用空间想象能力去分析,不能在平面上考虑问题。
3.替代法的运用对于多元取代物(三种以上)同分异构体种类分析一般用“替代法”。例如:苯环上有“6个取代位置(即6个H)”,那么一取代物种类=五取代物种类,二取代物种类=四取代物种类,所以分析五取代物或四取代物时可以分析其一取代物种类或二取代物种类来达到化繁为简的目的。
1.有机物的物理性质(1)常见亲水基:羟基、醛基、羧基、氨基;常见憎水基:烃基、卤素原子、硝基、酯基等。凡是含有亲水基且憎水基相对质量较小(比如甲基、乙基等)的有机物一般都易溶于水。(2)通常烃类、酯类、一元脂肪醇类、常见醛类密度小于水;硝基苯、四氯化碳、溴苯、苯酚、乙酸等密度大于水。(3)C4以下的烃通常条件下为气体(新戊烷为气体),随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。
2.有机物的化学性质(1)能与酸性高锰酸钾反应的有机物:含碳碳双键、碳碳三键的有机物,一级醇、二级醇,苯环侧链α碳连接H原子的有机物,醛基化合物,酚类。(2)能与溴反应的有机物:烃类与溴蒸气光照取代,苯及其同系物与液溴在铁粉催化下可以取代苯环上的氢原子,酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子与浓溴水发生取代,碳碳双键和碳碳三键与溴(溴水或溴的四氯化碳均可)发生加成反应,溴水可以把醛基氧化为羧基。(3)有机氧化反应①剧烈氧化:即与O2发生燃烧,除了多数卤代烃之外,大多数有机物均能燃烧;②催化氧化:一级醇催化氧化为醛,二级醇催化氧化为酮,三级醇不能催化氧化,醛催化氧化为羧酸;③弱氧化剂氧化:含有醛基的物质一般能被新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液氧化为羧基;④强氧化剂氧化:酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化(上面已总结)。
(4)能与氢氧化钠反应的有机物含有的官能团:酯基,羧基,酚羟基,卤素原子(普通酯基、羧基、酚羟基、卤素原子一般与NaOH按物质的量之比1∶1反应,特殊的酚酯及连在苯环上的卤素原子与NaOH按1∶2反应)。(5)能与Na2CO3反应的有机物含有的官能团:羧基(生成二氧化碳,羧基不足产生NaHCO3)、酚羟基(仅能生成NaHCO3)。(6)能与NaHCO3反应的有机物含有的官能团:仅羧基(产生二氧化碳)。(7)能与Na反应的有机物含有的官能团:醇羟基、酚羟基、羧基均可(产生H2)。(8)能与H2反应的有机物含有的官能团:碳碳双键(1∶1加H2)、碳碳三键(1∶2加H2)、苯环(1∶3加H2)、醛基(1∶1加H2生成一级醇)、酮羰基(1∶1加H2生成二级醇)[注意:酯基和羧基中碳氧双键一般不能与氢气加成]。
(9)有机反应类型①取代反应:几乎所有有机物均能发生取代反应;②加成反应:烯烃、炔烃、苯环、醛基、酮羰基可以发生加成反应;③消去反应:卤代烃和醇类可以发生消去反应(必须有β-H);④聚合反应:含有双官能团(且可反应)的有机物一般发生“缩聚反应”,含有碳碳双键或碳碳三键的有机物(某些羰基也可以)可以发生“加聚反应”,共轭二烯烃还可以发生1,2-加聚和1,4-加聚。
NO.3 “练”关键能力——考什么,练什么,实现精练!
1.(2021·浙江杭州模拟)巴比妥为较早应用的长效类催眠药,有镇静、催眠、抗惊厥、麻醉等不同程度的中枢抑制作用,其优点是作用缓慢,维持时间长。其结构如图所示,下列有关巴比妥的说法正确的是(　 　)A.巴比妥是一种人工合成的多肽B.巴比妥能够发生水解,且无论酸、碱性条件下水解均有可能生成气体C.巴比妥含有两种官能团D.1 ml巴比妥与足量NaOH溶液反应,可消耗2 ml NaOH
解析 多肽是氨基酸经脱水缩合得到的,巴比妥中虽然有肽键,但并不是氨基酸脱水缩合得到,因此不属于多肽,A错误;巴比妥水解时,分子中是四个碳氮键都断裂,在酸性条件下水解得到CO2,在碱性条件下水解得到NH3,B正确;巴比妥只含有酰胺基一种官能团,C错误;巴比妥分子中有四个碳氮键,水解时每断裂1个碳氮键需消耗 1个 NaOH,则1 ml巴比妥与足量NaOH溶液反应,可消耗4 ml NaOH,D错误。
2.(2021·江西南昌三模)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是(　 　)A.1 ml化合物Z最多能与含1 ml Br2的溴水发生反应B.1 ml化合物Y消耗1 ml NaOHC.化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基D.化合物X的分子式为C9H8O3
解析 该物质中酚羟基的邻位有两个空位,可以与Br2发生取代反应,可以消耗2 ml Br2,碳碳双键可以和Br2发生加成,消耗1 ml Br2,所以1 ml化合物Z最多能与含3 ml Br2的溴水发生反应,A错误;Y中只有酯基可以和NaOH反应,所以1 ml化合物Y消耗1 ml NaOH,B正确;根据Z的结构简式可知其含氧官能团有(酚)羟基、酰胺基、酯基,C正确;X中含有9个C原子、3个O原子,8个氢原子,分子式为C9H8O3,D正确。
1.(2021·四川成都检测)有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成:下列相关说法正确的是(　 　)A.M中所有碳原子可能共面B.N可以与钠反应生成H2C.M生成N的反应为取代反应D.M、N的一氯代物数目相同
解析 M分子中与2个甲基相连的碳原子为饱和碳原子,与该饱和碳原子相连的4个碳原子形成四面体形结构,则所有C原子不可能共平面,A错误;N分子中有羟基,可以与活泼金属Na反应生成H2,B正确;M生成N的过程中,M的一个羰基变为羟基,属于加成反应(或还原反应),C错误;M、N中分别有6种和8种不同化学环境的H,一氯代物分别有6种和8种,二者的一氯代物数目不同,D错误。
2.(2021·陕西宝鸡模拟)一定条件下,有机化合物Y可发生如下的重排反应。下列说法不正确的是(　 　)
A.X、Y、Z互为同分异构体B.X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化C.相同条件下,1 ml的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量不同D.通过调控温度可以得到不同的目标产物
解析 有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,结构不同,互为同分异构体,A正确;有机物X、Y、Z是三种不同物质,则X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化,B正确;有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,则相同条件下,1 ml 的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量相同,C错误;由题给转化关系可知,X、Y、Z三者之间的转变条件均为氯化铝作催化剂,但反应温度不同,则通过调控温度可以得到不同的目标产物,D正确。
2.(2021·江西南昌二模)有机物M是锂离子电池中一种重要的有机物,结构如图所示,下列说法不正确的是(　 　)A.有机物M的分子式C10H10O4B.在一定条件下,1 ml M最多能消耗3 ml NaOHC.与M互为同分异构体,苯环上只有一个侧链且含有两个羧基的结构有3种(不考虑立体异构)D.有机物M能发生加成、取代、氧化、还原、消去反应
1.(2021·天津耀华中学二模)鲁米诺因能快速鉴定衣物等表面是否存在血迹而被称为“血迹检测小王子”,其一种合成路线如图所示。下列说法正确的是(　 　)A.鲁米诺的分子式为C8H6N3O2B.鲁米诺中最多16个原子位于同一平面C.甲可以与Na2CO3溶液反应生成CO2D.反应(1)是取代反应,反应(2)是氧化反应
解析 由鲁米诺的结构可知,鲁米诺的分子式为C8H7N3O2,A错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子在同一平面上,羰基为平面结构,单键可以旋转,可以使2个平面重合,可以使氨基中1个氢原子处于平面内,鲁米诺中最少12个原子位于同一平面,最多17个原子位于同一平面,B错误;甲含有羧基,能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,C正确;反应(1)是甲脱去羟基,N2H4脱去氢,生成乙与2个水分子,属于取代反应,而反应(2)是乙中硝基转化为氨基生成鲁米诺,组成上去氧加氢,属于还原反应,D错误。
2.(2021·山西太原二模)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由X、Y制得。下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是(　 　)A.Z的分子式为C11H9O4ClB.Y分子中的碳原子一定处于同平面C.X的同分异构体且与X含有相同官能团的稳定结构共5种(同一个碳上连两个羟基不稳定)D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
解析 由Z的结构简式可知,Z的分子式为C11H13O4Cl,A错误;Y分子中与氧原子相连的甲基上的碳原子之间的键为单键,可以旋转,不一定与苯环处于同平面,B错误;X的同分异构体且与X含有相同官能团的稳定结构(同一个碳上连两个羟基不稳定),有ClCH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CCl(OH)CH3、ClCH(OH)CH2CH2OH、HOCH2CHClCH2OH,共4种,C错误;Z分子中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,则在浓硫酸催化下加热可发生消去反应,D正确。
[思维建模] 有机类型选择题一般变化多端。有纯粹考查同分异构类型的题目,也有结合实验进行考查的题目,更多的是性质+同分异构+共面问题合并考查。解题过程注意两点:一是官能团,通过官能团可以了解有机物的基本性质;二是有机物的结构,通过有机物的碳骨架结构特点分析其同分异构体数目及原子共线或共面问题。