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    鲁科版高中化学选择性必修3第2章第4节基础课时14羧酸学案
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    鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质学案设计

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    这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质学案设计,共14页。学案主要包含了羧酸概述,羧酸的化学性质等内容,欢迎下载使用。


    一、羧酸概述
    1.羧酸的概念与结构
    分子由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
    2.羧酸的分类
    3.羧酸的命名
    名称为4­甲基­3­乙基戊酸。
    4.羧酸的物理性质
    (1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
    (2)熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
    5.常见的羧酸
    判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
    (1)乙酸分子中有4个氢原子,所以乙酸是4元酸。 (×)
    (2)羧酸常温常压下均为液体。 (×)
    (3)所有的羧酸都易溶于水。 (×)
    二、羧酸的化学性质
    1.预测丙酸的化学性质
    丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生的反应类型。
    2.羧酸的化学性质
    (1)羧基中的羟基发生取代反应(C—O断裂)
    ①与乙醇的酯化: 。
    ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代):
    (2)羧基中羟基受羰基的影响,其中的氢原子更容易以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性,其酸性通常强于碳酸。
    (3)α­H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α­H被取代):
    (4)羧基的还原反应
    一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。转化关系为RCOOHeq \(―――→,\s\up8(LiAlH4))RCH2OH。
    判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
    (1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同。
    (×)
    (2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。(√)
    (3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。(×)
    苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。
    (1)苹果酸分子所含官能团的名称是_______、_______________。
    (2)苹果酸可能发生的反应有________(填序号)。
    ①酯化反应 ②加聚反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤取代反应
    [答案] (1)羟基 羧基 (2)①③④⑤
    小华同学由于平时学习紧张,没有时间锻炼,周末时在家长的督促下与同学一起去运动场好好运动了一番,谁知第二天就腰酸背痛。他从网上查阅资料得知这是不经常运动的人剧烈运动后的正常反应。原来运动时由于机体新陈代谢加快,体内氧气缺乏,会进行无氧代谢产生大量乳酸。如果运动过于剧烈或持久,体内的乳酸来不及被处理,会造成乳酸堆积,出现肌肉酸痛等症状。
    [问题1] 1 ml乳酸()消耗NaOH的物质的量是多少?
    提示:醇羟基不能与氢氧化钠反应,羧基能和氢氧化钠反应,所以1 ml乳酸消耗NaOH的物质的量是1 ml。
    提示:NaHCO3,NaHCO3与酚羟基不反应,与羧基反应。
    [问题3] 醇、酚、羧酸中羟基氢原子的活泼性顺序是怎样的?
    提示:在题述三类物质中,羟基氢原子的活泼性由强到弱的顺序是羧基>酚羟基>醇羟基。
    1.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VAL,同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应,可得到相同条件下气体VBL,若VA<VB,则该有机物可能是( )
    C [有机物可与足量钠反应,说明该有机物中可能含有—OH或—COOH;可与足量碳酸氢钠反应,说明该有机物中含有—COOH。再根椐数量关系2—OH~H2、2—COOH~H2、—COOH~CO2进行判断。A项,—OH与—COOH的数目相等,生成气体体积相等,错误;B项,—OH与—COOH的数目比为2∶1,生成气体VA>VB,错误;C项,含2个—COOH,生成气体VA<VB,正确;D项,含1个酚羟基和1个羧基,酚羟基与碳酸氢钠不反应,所以该物质与足量钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等,错误。]
    2.已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题:
    (1)当和________________反应时,可转化为。
    (2)当和________________反应时,可转化为。
    (3)当和________________反应时,可转化为。
    [解析] 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),然后判断各官能团活泼性:羧基>酚羟基>醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性:—COOH>H2CO3>>HCOeq \\al(-,3),所以(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应;(3)中加入Na,与三种官能团都反应。
    [答案] (1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
    [问题1] 用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键?
    提示:使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
    在乙酸乙酯中检测到了同位素18O,证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱氢”。
    [问题2] 羟基酸的酯化反应:由于分子中既有羟基,也有羧基,因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯,如环酯、内酯、聚酯等。
    已知乳酸的结构简式为,试写出其通过酯化反应生成链状酯、环酯、聚酯的化学方程式。
    1.反应机理
    羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。
    2.基本类型
    (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
    CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
    (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
    HOOC—COOH+2C2H5OH
    C2H5OOC—COOC2H5+2H2O
    (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
    2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
    (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况:
    HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH
    (5)羟基酸的自身酯化反应。
    此时反应有两种情况[以乳酸()为例]:
    1.C2Heq \\al(18,5)OH和CH3COOH发生反应CH3COOH+C2H5OH
    CH3COOC2H5+H2O,则达到平衡后含有18O的物质有( )
    A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
    B [根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则,乙酸乙酯和乙醇中均含有18O,水中不含有18O;根据酯基的水解原则,乙酸中也不含18O,故只有2种物质含有18O。]
    2.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。
    请回答下列问题:
    (1)化合物A、B、D的结构简式:
    A___________________________________________________、
    B__________________________________________________、
    D__________________________________________________。
    (2)化学方程式:
    A―→E_____________________________________________,
    A―→F______________________________________________。
    (3)反应类型:A―→E________,A―→F________________。
    [解析] A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基,A催化氧化的产物不能产生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点,根据A的分子式,可推知A的结构简式为,根据反应条件可知B为、D为、E为CH2===CHCOOH、F为。
    1.下列说法正确的是( )
    A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
    B.饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2
    C.羧酸是一类酸,它们在常温下都呈液态
    D.羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小
    D [苯环直接与—COOH相连的化合物也是羧酸,不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸,A错误;饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2(n≥1),B错误;羧酸是一类酸,常温下,有的呈液态,有的呈固态,C错误;分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速减小,D正确。]
    2.下列关于乙酸的说法正确的是( )
    A.酸性比碳酸弱
    B.可以使紫色石蕊试液变红
    C.难溶于水
    D.能被氧化为乙醛
    B [乙酸为弱酸,但酸性比碳酸强,A错误;乙酸可以使紫色石蕊试液变红,B正确;乙酸是易溶于水的液体,C错误;乙酸不能被氧化生成乙醛,D错误。]
    3.某有机物的结构简式为。
    Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
    A.3∶3∶2 B.3∶2∶1
    C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
    B [羧基、醇羟基、酚羟基均与Na反应;羧基和酚羟基与NaOH反应;羧基与NaHCO3反应。]
    4.涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下:
    下列说法正确的是( )
    A.合成涤纶的反应为加聚反应
    B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
    C.1 ml涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n ml NaOH
    D.涤纶的结构简式为
    C [合成涤纶的反应为缩聚反应,A项错误;结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物,但对苯二甲酸()和苯甲酸()的分子组成相差一个CO2原子团,不可能互为同系物,B项错误;1 ml涤纶水解会产生2n ml羧基,则与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n ml NaOH,C项正确;根据酸脱羟基醇脱氢,题给结构简式中的端基原子和端基原子团错误,涤纶的结构,D项错误。]
    5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):
    回答下列问题:
    (1)写出C的结构简式:_____________________________。
    (2)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为__________。
    (3)写出上图变化过程中①的反应类型:__________________。
    (4)D物质中官能团的名称为_____________________________。
    (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):
    _______________________________________________________
    _______________________________________________________
    ____________________________________________________。
    [解析] 由框图关系结合所给信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。
    学 习 任 务
    1.通过认知羧酸的分类、结构特点及主要化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
    2.通过比较羧基、羰基与羟基的性质差异,体会基团间的相互影响,培养科学探究与创新意识的化学核心素养。
    甲酸
    苯甲酸
    乙二酸
    俗名
    蚁酸
    安息香酸
    草酸
    结构简式
    HCOOH
    色、态、味
    无色液体、刺激性气味
    白色针状晶体、易升华
    无色透明晶体
    溶解性
    易溶于水、有机溶剂
    微溶于水、易溶于有机溶剂
    能溶于水或乙醇
    用途
    工业还原剂、医疗消毒剂
    食品防腐剂
    化工原料
    比较羧酸、水、醇、酚中羟基氢原子的活泼性
    羧酸



    遇石蕊溶液
    变红
    不变红
    不变红
    不变红
    与Na
    反应
    反应
    反应
    反应
    与NaOH
    反应
    不反应
    不反应
    反应
    与Na2CO3
    反应
    水解
    不反应
    反应
    与NaHCO3
    反应
    水解
    不反应
    不反应
    羟基氢原子的活泼性强弱
    羧酸>酚>水>醇
    探究酯化反应的原理及类型
    乙酸(CH3—COOH)
    乙醇
    (CH3—CH2—18OH)
    方式a
    酸脱羟基,醇脱氢,产物:CH3CO18OC2H5,H2O
    方式b
    酸脱氢,醇脱羟基,产物:CH3COOC2H5、Heq \\al(18,2)O
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