鲁科版高考化学一轮总复习第8章第4节有机合成及其应用合成高分子化合物课时学案

这是一份鲁科版高考化学一轮总复习第8章第4节有机合成及其应用合成高分子化合物课时学案，共28页。
第4节　有机合成及其应用　合成高分子化合物
考试评价解读
1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成
宏观辨识
与
微观探析
能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度
与
社会责任
能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。



　　　　　　有机化合物的合成
[以练带忆]
1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有(　　)
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
A　解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：
CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径(　　)
A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应
B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应
C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应
D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应
D　解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：

下列说法错误的是(　　)
A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应
B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag
C．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物
D．E的分子式为C4H4O4
A　解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。上述过程中A为CH2===CH2，B为BrCH2—CH2Br，HOCH2—CH2OH氧化生成C为OHC—CHO，D为HOOC—COOH，E为，C的分子式为C2H2O2，E的分子式为C4H4O4，二者最简式相同，1 mol C中含有2 mol 醛基，发生银镜反应可生成4 mol Ag，B正确。和D可发生缩聚反应生成高分子化合物，C、D正确。
[练后梳理]
1．有机合成题的解题思路

2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如醛酮中的羰基与HCN加成。

(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：

②羟基酸酯化成环：

③氨基酸成环：

④二元羧酸成环：

⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2
Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
；
④OHC—CHO＋O2HOOC—COOH；
⑤CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；
⑥HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O。

(1)设计有机合成路线时，应尽量选择步骤最少的合成路线。
(2)有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，提高原子利用率，减少有害物质的排放。
(3)合成中要按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的化学反应。

　　　　有机化合物结构的测定
[以练带忆]
1．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示，则可能是下列物质中的(　　)


B　解析：由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种不同化学环境的氢原子，从题图中可知有4种不同化学环境的氢原子。分析各选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。
2．下列说法中正确的是(　　)
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
D　解析：在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，A错误。红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误。通过质谱法可测定相对分子质量，C错误。红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。
3．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚
C．2­甲基丙烷 D．对二甲苯
B　解析：乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，A错误；对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，B正确；2­甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，C错误；对二甲苯含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶2，D错误。
[练后梳理]
1．研究有机物的基本步骤

2．有机物分子式的确定
(1)元素分析

如李比希氧化产物吸收法中

(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．有机物分子的结构鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团。
(2)物理方法
①红外光谱：测定化学键或官能团种类。
②核磁共振氢谱


(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。

　　　　　合成高分子化合物
[以练带忆]
1．科学家设想利用乙二醇和CO2生产可降解塑料聚碳酸酯。
下列有关说法不正确的是(　　)
A．乙二醇可作汽车抗冻液
B．减少CO2的排放可防止酸雨
C．该塑料是一种有机高分子材料
D．链节上酯基的水解有利于降解发生
B　解析：CO2的排放不会形成酸雨，但会形成温室效应，酸雨的形成与SO2和氮的氧化物排放有关，B说法错误。
2．“塑料袋——想说爱你不容易！”自1902年10月24日奥地利科学家马克斯·舒施尼发明它以来，也只有短短的一百多年时间。这些花花绿绿、大大小小的塑料袋，不仅破坏城市景观，对环境的危害也是极惊人的。下列说法正确的是(　　)
A．聚丙烯塑料的结构简式为
B．聚氯乙烯塑料单体的电子式为
C．塑料购物袋的生产原料需要消耗大量木材
D．聚乙烯中含碳质量分数与其单体的含碳质量分数相同
D　解析：聚丙烯的结构简式为，A错误；氯乙烯的电子式为，B错误；生产塑料袋不耗用木材，而是耗用石油资源，C错误；乙烯和聚乙烯最简式相同，其中碳的质量分数相同，D正确。
3．合成导电高分子材料PPV的反应：

下列说法正确的是(　　)
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
D　解析：根据化学方程式知高分子材料的合成过程生成了小分子HI，应为缩聚反应，故A错误；聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键，而该高聚物的重复结构单元中含有碳碳双键，所以二者的重复结构单元不相同，故B错误；有两个碳碳双键，而苯乙烯有一个碳碳双键，结构不同，二者不是同系物，故C错误；质谱法可以测定有机物的相对分子质量，故D正确。
[练后梳理]
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：

2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类及性质特点

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4．加聚反应、缩聚反应化学方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：

②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：

③含有一个碳碳双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：

(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：


。

注意常见天然高分子材料：天然橡胶(聚异戊二烯)、纤维素、丝毛(蛋白质)等。

考点1　高分子的合成与单体的判断
[抓本质·悟考法]
聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：

下列说法不正确的是(　　)
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应

【解题关键点】　从聚维酮碘的结构简式正确判断聚维酮的结构，分析聚维酮的结构确定单体和聚合度，根据分子中所含官能团，确定聚维酮的性质。
【易错失分点】　若不能从聚维酮碘的结构中提取出聚维酮的结构，本题则难以解答；聚维酮分子中含有酰胺键，若不能从蛋白质的水解正确迁移，则容易错选D选项。
[自主解答]
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B　解析：聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为，A正确；聚维酮分子由(2m＋n)个单体聚合而成，B错误；该物质属于盐类，易溶于水，C正确；该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应，D正确。
[多角度·突破练]
⊳角度1　合成高分子化合物的方法
1．硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：
，则这两种反应为(　　)
A．消去、加聚 B．氧化、聚合
C．水解、加聚 D．水解、缩聚
D　解析：先发生水解，再发生—OH间的缩聚。
2．现有两种烯烃：CH2===CH2和CH2===CR2(R为烃基)，它们的混合物进行聚合反应后，产物中含(　　)

A．①⑤ B．②④ C．①③⑤ D．只有①
C　解析：可发生同种分子间的加聚或两种分子间的加聚。

三类缩聚反应的特征
缩聚特征
单体官能团的缩合
主链特征
副产物
羧—羟缩合

羧—氨缩合

酚—醛缩合


⊳角度2　高分子化合物单体的判断
3．有4种有机物：①，②，③，④，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为(　　)
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
D　解析：将高分子化合物“切”成三段(如下所示)，可得中间一段的主链上含有 “C===C”，所以必定是单体之一；右段对应的单体是，左段对应的单体是。
4．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　)


D　解析：分析题中四个选项：A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的；B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的；C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的；只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过缩聚反应生成的。

高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如
的单体为
CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为CH2==CHCH3和CH2===CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
考点2　有机物分子式和结构式的确定
[抓本质·悟考法]
有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图为

有机物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g
有机物X的分子式是_______
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1
有机物X的结构简式是_____


【解题关键点】　(1)根据质谱图中最大质荷比判断有机物X的相对分子质量。
(2)根据题意描述分析X燃烧生成的水和二氧化碳的质量，从而计算出X中所含氢原子、碳原子及氧原子的物质的量，结合相对分子质量最终确定X的分子式。
(3)根据红外光谱和核磁共振氢谱确定分子中含有的官能团和具体结构。
【易错失分点】　(1)质谱图中的最大质荷比100为X的相对分子质量，易误认为质谱图中最高点即 55为X的相对分子质量。
(2)确定分子式时未与相对分子质量结合而忽视氧原子的存在。
(3)不能根据核磁共振氢谱正确判断出X的结构。
[自主解答]
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解析：(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量n＝10.0 g÷100 g·mol－1＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量n(H2O)＝7.2 g÷18 g·mol－1＝0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量n(CO2)＝22.0 g÷44 g·mol－1＝0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol碳原子，8 mol氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子的个数是＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是。
答案：(1)100　(2)C5H8O2
(3)
[多角度·突破练]
⊳角度1　有机物分子式的确定
1．某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L－1，其分子式为 (　　)
A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8
B　解析：先求最简式N(C)∶N(H)＝∶＝2∶5，故该烃的最简式为C2H5，再求其相对分子质量：22.4×2.59≈58，故该有机物的分子式为C4H10。
2．2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，该化合物的分子式为________。
解析：根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O，因此，该有机物中一定含有C和H，至于O，由于其可能全部来自燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自该有机物本身，因此，该有机物分子中是否含有O，还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，可以利用实验测出的相对密度来求。
(1)求2.3 g该有机物中组成元素的质量：
C：　　C　　→　　CO2
12 44
m(C)　　　44 g·mol－1×0.1 mol
m(C)＝＝1.2 g
H: 2H　　→　　 H2O
2　　　　　 18
m(H)　　　 　 2.7 g
m(H)＝＝0.3 g
m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.3 g＝1.5 g＜2.3 g
该有机物中C的质量与H的质量之和(1.5 g)小于该有机物的质量(2.3 g)，因此该有机物A中还含有O，其质量为m(O)＝m(A)—m(C)—m(H)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g。
(2)求该有机物的相对分子质量：
Mr(A)＝d×Mr(空气)＝1.6×29≈46。
(3)求该有机物分子中各元素原子的数目：
N(C)＝＝＝2
N(H)＝＝＝6
N(O)＝＝＝1
答案：C2H6O

掌握确定有机物分子式的3种方法
(1)依据最简式规律确定
①常见最简式相同的有机物
最简式
对应物质
CH
乙炔、苯、苯乙烯等
CH2
烯烃和环烷烃等
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等
②含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式(CnH2nO)。
③含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
(2)依据相对分子质量相同的有机物确定
①同分异构体的相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯的相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)的相对分子质量相同。
(3)依据“商余法”推断(设烃的相对分子质量为M)

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。


⊳角度2　有机物结构简式的确定
3．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，正确的是(　　)


A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B．1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
C　解析：因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱可知，A中含有酯基可以水解，故A为。1 mol A发生加成反应需要的H2应为3 mol，与A属于同类化合物的同分异构体应有5种。
4．准确测定有机物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展十分重要。采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构，例如质谱、红外光谱、核磁共振等。有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为(　　)



A．CH3OCH3
B．CH3CH2CHO
C．HCOOH
D．CH3CH2OH
D　解析：由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、D两个选项，由质谱图可得该有机物的相对分子质量为46，故应为CH3CH2OH。

掌握确定有机物结构式的3种方法
(1)通过红外光谱确定
根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
(2)通过核磁共振氢谱确定
根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。
(3)通过有机物的性质确定
根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物的结构。常见官能团的检验方法如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液
紫色褪去
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜
有砖红色沉淀产生
羧基
碳酸钠溶液
有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊溶液
溶液变红色



1．(2020·潍坊模拟)科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料，合成路线如图所示：

下列说法正确的是(　　)
A．甲的化学名称为2,4­环戊二烯
B．一定条件下，1 mol乙与1 mol H2加成的产物可能为
C．若神奇塑料的平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为90
D．甲的所有稳定的链状不饱和烃的同分异构体有四种
D　解析：碳原子编号应从距离官能团最近的碳原子开始，该物质正确命名应为1,3­环戊二烯，故A错误；化合物乙中没有共轭双键，加成后不会再形成新的双键，故B错误；神奇塑料链节的相对分子质量为132，则平均聚合度为≈76，故C错误；甲分子的不饱和度为3，因此稳定的链状烃应含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，符合条件的结构有：，共4种，故D正确。
2．(2020·济南模拟)骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：

已知：R1COOR2＋ROHR1CO18OR3＋R2OH
下列说法不正确的是(　　)
A．单体M1可用于配制化妆品
B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C．该合成反应为缩聚反应
D．X、Y、Z中包含的结构片段可能有
C　解析：单体M1为丙三醇，丙三醇具有吸水性，可用于配制化妆品，故A正确；改变M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质量也会改变，故B正确；缩聚反应有小分子生成，而上述反应无小分子生成，故C错误；根据信息的反应原理，X、Y、Z中包含的结构片段可能有，故D正确。
3．(命题情境：软质隐形眼镜与高分子化合物问题)能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为(　　)

B　解析：该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。
4．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料，其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)

A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
B　解析：根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：、，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。
5．(命题情境：人体植入高分子生物材料问题)下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。

下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是(　　)
A．用于合成维通橡胶的单体是CF2CF===CF—CF2—CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
B　解析：合成维通橡胶的单体是CF2===CF2和CF2===CF—CF3，A错误；有机硅橡胶是缩聚产物，链节中主链碳上有两个羟基，一个羟基脱掉氢原子与另一个羟基生成水，其单体为，B正确，C错误；聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物，D错误。
6．聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。其结构简式可表示为。利用有机物A合成PET的路线如图所示：


根据题意回答下列问题：
(1)A的名称是________，C所含官能团的名称是________。
(2)由1,3­丁二烯可制备顺式聚1,3­丁二烯，写出顺式聚1,3­丁二烯的结构简式_______________________________________________________________。
(3)A→D、B→C的反应类型分别为____________、____________。
(4)写出C＋F―→PET的化学方程式__________________________________
____________________________________________________________________。
(5)G是F 的同系物，其相对分子质量比F多28，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3∶1∶1，则符合该条件的G的同分异构体共有________种。
(6)参照上述合成路线，以1,3­丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶()的合成路线：________________
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析：根据聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的结构可知，C、F是乙二醇和对苯二甲酸。根据生成C和F的条件可知，C为乙二醇，F为对苯二甲酸，则B为1,2­二溴乙烷，A为乙烯；根据已知信息，乙烯与反应生成D，D为，E为对二甲苯。
(1)根据上述分析，A为乙烯，C 为乙二醇，所含官能团为羟基。(2)由1,3­丁二烯可制备顺式聚1,3­丁二烯，其结构简式为。
(3)根据上述分析，A→D为加成反应，B→C为卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)C＋F―→PET的反应方程式为nCH2OHCH2OH＋n ＋(2n－1)H2O。(5)G是F()的同系物，其相对分子质量比F多28，即多2个甲基，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3∶1∶1，即6∶2∶2，则符合该条件的G的同分异构体有、、、，共4种。(6)以1,3­丁二烯为原料制备丁苯橡胶()。根据已知信息，首先需要制备苯乙烯，可以有2分子1,3­丁二烯发生加成反应生成，再由制备苯乙烯，最后苯乙烯与1,3­丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶，合成路线为

。
答案：(1)乙烯　羟基　
(2)
(3)加成反应　取代反应(或水解反应)
(4)nCH2OHCH2OH＋n
＋(2n－1)H2O
(5)4
(6)