鲁科版高考化学一轮总复习第8章第1节第2课时烃课时学案

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脂肪烃的结构及其性质
[以练带忆]
1．角鲨烯是一种高度不饱和的烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个双键，分子式为C30H50。具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述：
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②能与氢气发生加成反应
③角鲨烯只含碳、氢两种元素
④角鲨烯易被氧化
其中正确的是( )
A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④
D 解析：角鲨烯的分子式为C30H50，从分子式可知，只含碳、氢两种元素。分子中含有碳碳双键，所以可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与氢气发生加成反应。
2．在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法正确的是( )
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随支链数的增加，沸点降低
D 解析：新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点逐渐降低，D正确。
3．乙烯的相关转化关系如图。下列说法正确的是( )
A．聚乙烯是纯净物
B．X为Cl2
C．CH3OCH3与甲互为同分异构体
D．甲→乙的反应类型为取代反应
C 解析：聚乙烯是由聚合度不同的高分子组成的混合物，A错误；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，故X是HCl，B错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，与CH3OCH3互为同分异构体，C正确；乙醇在铜做催化剂条件下和O2反应生成乙醛，此反应属于氧化反应，D错误。
[练后梳理]
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点
2．脂肪烃的物理性质
(1)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质的比较
(2)烃的物理性质的变化规律
3.脂肪烃的化学性质
(1)氧化反应
(2)烷烃的卤代反应
①反应条件：光照。
②无机试剂：卤素单质。
③产物特点：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)。
④量的关系：取代1 ml氢原子，消耗1_ml卤素单质，如乙烷和氯气反应生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl。
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
(4)烯烃、炔烃的加聚反应
①丙烯的加聚反应方程式：nCH2===CH—CH3eq \(――→,\s\up10(一定条件))。
②乙炔的加聚反应方程式：nCH≡CHeq \(――→,\s\up10(一定条件))。
4．乙烯和乙炔的实验室制法
烯烃的官能团为碳碳双键，炔烃的官能团为碳碳三键，烯烃和炔烃的化学性质主要从官能团的性质入手分析，两类物质均可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等。
苯、苯的同系物的结构及其性质
[以练带忆]
1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
C 解析：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以作为证据；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯的结构中的化学键只有一种，可以作为证据；③苯在一定条件下可发生加成反应，一般发生加成反应的存在碳碳双键或碳碳三键，不能作为证据；④若存在单双键交替结构，则邻二甲苯有两种，而仅有一种能作为证据；⑤苯在FeBr3存在下可同液溴发生取代反应，且苯不因化学变化使溴水褪色，说明苯分子中不含单双键交替结构。
2．下列关于苯的叙述中，正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B 解析：反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯的密度比水大，与水混合后位于下层，A错误；反应②为苯的燃烧，属于氧化反应，由于苯中碳的含量高，故燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，但苯分子中无碳碳双键，D错误。
3．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
B 解析：该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下4种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
[练后梳理]
1．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
注意：装饰材料挥发出的有毒气体中常含苯等有机物。
2．苯及苯的同系物的组成、结构与性质
3．苯的同系物的同分异构体
(1)C8H10(属于芳香烃的同分异构体)
(2)C9H12(属于芳香烃的同分异构体)
①丙苯类：；
②甲乙苯类：
、、；
③三甲苯类：
、 、。
考点 烃的结构与性质
[抓本质·悟考法]
轴烯由单环烷烃每个碳原子上的两个氢原子被一个CH2替换而成，部分轴烯的结构简式如表所示。下列说法错误的是( )
A．轴烯的通式可表示为CnHn(n为大于等于6的整数)
B．轴烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．与足量H2完全反应，1 ml轴烯消耗H2的物质的量为n ml
D．n＝6的轴烯分子的同分异构体中含有2个碳碳三键的结构有5种
【解题关键点】 (1)由碳原子数和结构简式得出轴烯的通式。
(2)由烯烃的化学性质类推得出轴烯的化学性质。
【易错失分点】 (1)C选项：1 ml CnHn中含有的碳碳双键的数目分析错误。
(2)D选项：不能按照一定的书写规律分析同分异构体的数量。
[自主解答]
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C 解析：A项，分子式依次为C6H6、C8H8、C10H10、C12H12，故轴烯的通式可表示为CnHn(n为大于等于6的整数)，正确；B项，轴烯含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，1 ml CnHn中含有的碳碳双键为eq \f(n,2) ml，与足量氢气加成时消耗氢气的物质的量为eq \f(n,2) ml，C错误；D项，该轴烯的分子式为C6H6，含有2个碳碳三键的碳骨架可写作eq \(\s\up6(① ② ③),\s\d6(……C≡C…C≡C……))，其中①和③位置相同。另外两个碳原子若是不相连，可以放在①③或者①②(②③)，有2种，若是相连，可以放在①(③)或②，当放在②位置时可以为—C—C—，也可以为，有3种，共有2＋3＝5种，正确。
[多角度·突破练]
⊳角度1 脂肪烃的结构与性质
1．下列说法正确的是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应
B 解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CHCH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。
2．β­月桂烯具有清淡的香脂香气，存在于红茶、砖茶、沱茶等后发酵茶中。β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
C 解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
3．下列关于有机物()的说法错误的是( )
A．该分子中的5个碳原子可能共面
B．与该有机物含相同官能团的同分异构体只有3种
C．通过加成反应可分别制得烷烃、醇、卤代烃
D．鉴别该有机物与戊烷可用酸性高锰酸钾溶液
B 解析：联想乙烯的结构，该分子中一定共平面的碳原子有4个(碳碳双键中的碳原子、甲基上的碳原子、乙基中与双键碳直接相连的碳原子)，结合单键可以旋转，乙基中另一C原子也可能在同一平面上，A正确；该物质分子式是C5H10，具有相同官能团的同分异构体有、、、，因此不是只有3种，B错误；该不饱和烃与氢气加成制得烷烃，与水加成制得醇，与HX或卤素单质发生加成反应制得卤代烃，C正确；烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，而戊烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D正确。
有机化合物性质的推断技巧
(1)根据有机物的结构推断有机物性质，首先需将题目中提供的陌生有机物进行分析，确定分子中所含有的各种官能团。通过官能团的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。
(2)记忆常见官能团的性质：
①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
③碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
④苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
⊳角度2 芳香烃的结构与性质
4．(2020·天津高考)关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
A 解析：甲基碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，A项正确；苯环、—C≡CH、甲基碳原子一定共面，甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、—C≡CH、甲基碳原子共面，故共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键，C项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代，也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代，可以生成超过两种产物，D项错误。
5．有如下合成路线，甲经二步转化为丙：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁做催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于取代反应
B 解析：A项，步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，甲可与溴水反应而使其褪色，而丙不能，则可用溴水检验是否含甲，正确；B项，由甲、丙结构简式可知，(1)为加成反应，不需要Fe做催化剂，错误；C项，、—OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，正确；D项，反应(2)为卤代烃的水解反应，同时也属于取代反应，正确。
常见烃的性质的易错点
(1)苯只与液溴反应，不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取出来，萃取分层后水在下层；溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。苯不能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。
(2)苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使其褪色。
(3)苯与液溴在FeBr3做催化剂的条件下发生取代反应。
1．(命题情境：蚂蚁信息素与有机物的结构与性质问题)人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素实现的。下列说法中正确的是( )
A．信息素Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．Ⅱ的名称为3,5­二甲基庚烯
C．Ⅰ的结构简式为
D．Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、消去、加聚反应
C 解析：信息素Ⅰ与Ⅱ互为同分异构体而不是同系物，A项错误；Ⅱ的名称为3,5­二甲基­1­庚烯，B项错误；根据键线式将碳、氢原子补充完整，可得Ⅰ的结构简式为，C项正确；信息素Ⅰ和Ⅱ均不能发生消去反应，D项错误。
2．两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃称为“桥环烃”，如图①和②是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是( )
A．①与2­丁烯互为同分异构体
B．①和②的二氯代物均有4种
C．②分子中所有碳原子处于同一平面内
D．在一定条件下，①和②均能发生取代反应、氧化反应
D 解析：①的分子式是C4H6,2­丁烯的分子式是C4H8，二者的分子式不同，不是同分异构体，A错误。①分子中有2种不同的氢原子，2个氯原子在同一个C原子上有1种；若2个氯原子在不同的碳原子上，有3种，因此二氯代物有4种；②的分子式是C6H10，分子中有2种氢原子，2个氯原子在同一个碳原子上有1种；若2个氯原子在不同的碳原子上，有6种，故其二氯代物有7种，二氯代物数目不同，B错误。②分子中的碳原子均是饱和碳原子，与其连接的碳原子构成的是四面体结构，因此所有碳原子不可能处于同一平面内，C错误。①和②都是环状烷烃，在一定条件下，均能发生取代反应，二者都是烃，因此都可以燃烧，即发生氧化反应，D正确。
3．1,1­二环丙基乙烯()是重要的医药中间体，下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．所有碳原子可能在同一平面内
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二氯代物有9种
D．生成1 ml C8H18至少需要3 ml H2
A 解析：分子中存在饱和碳原子，与它相连的碳原子不可能全处于同一平面内，因此所有碳原子不可能在同一平面内，故A错误；分子结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；1,1­二环丙基乙烯()的二氯代物有9种，故C正确；1,1­二环丙基乙烯()的分子式为C8H12，由C8H12生成1 ml C8H18至少需要3 ml H2，故D正确。
4．(2021·枣庄模拟)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，是一种螺环烃。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．该分子中有3个手性碳原子
B．所有碳原子均处于同一平面
C．是3­甲基环丁烯()的同系物
D．一氯代物有四种
D 解析：题给分子中有2个手性碳原子(环上分别与甲基相连的两个碳原子)，A不正确；两环共用的碳原子及与其相连的4个碳原子不可能处于同一平面，B不正确；3­甲基环丁烯分子()与分子的碳碳双键数目、环的数目都不相同，二者不互为同系物，C不正确；分子为对称结构，两环共用的碳原子不连有氢原子，一氯代物有四种，D正确。
5．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共面。
(2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个。
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是_______________________________________________________________，反应③的反应类型是________。
(4)已知烯烃能发生如下的反应：eq \(――→,\s\up10(O3))eq \(――――→,\s\up10(H2O/Zn))RCHO＋R′CHO，请写出下列反应产物的结构简式： eq \(――→,\s\up10(O3)) eq \(―――――→,\s\up10(H2O/Zn))_______________________________________________________________。
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A的一种结构简式(不考虑立体异构)：_________________________。
解析：(1)根据乙烯的平面结构，与碳碳双键直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C原子和4个H原子共9个原子在同一平面内。(2)由结构简式可知金刚烷的分子式为C10H16，分子中有6个CH2基团。(3)反应①的产物为一氯环戊烷(或氯代环戊烷)，反应②为氯代烃的消去反应，应在氢氧化钠乙醇溶液中、加热条件下反应生成。反应③中碳碳双键转化为碳碳单键，属于加成反应。(4)由信息可知，碳碳双键的碳原子上含H原子被氧化为醛，则发生： eq \(――→,\s\up10(O3)) eq \(――→,\s\up10(H2O/Zn))。
(5)A是二聚环戊二烯()的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于苯环对位位置，可能的结构有、、、。
答案：(1)9 (2)C10H16 6 (3)一氯环戊烷(或氯代环戊烷) 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应
(4)
(5) 、
、、 (写出其中一种即可)
考试评价解读
1．能写出烃的类别通式、简单代表物的结构简式及名称；能够列举各类烃的典型代表物的主要物理性质。
2．能描述说明、分析解释各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
核心素养达成
宏观辨识
与
微观探析
认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。
证据推理
与
模型认知
官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立起结构模型。
物质名称
沸点/ ℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.0
异戊烷
27.8
新戊烷
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
烃的种类
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
物理性质
无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小
无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小
纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水
分子结
构特点
正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子
平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子
H—C≡C—H
直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子
碳的质
量分数
75%
85.7%
92.3%
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
酸性
KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
燃烧现象
火焰明亮
火焰明亮，
带黑烟
火焰很明亮，
带浓黑烟
燃烧通式
CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(170 ℃))
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→
Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应
装置
收集
方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
通式CnH2n－6(n＞6)
结构
特点
①苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内
①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基
②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内
主要化
学性质
(1)能取代：
①硝化：
＋HNO3
eq \(――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))＋H2O
②卤代：
＋Br2eq \(――→,\s\up10(FeBr3))＋HBr
③磺化：＋H2SO4(浓) ＋H2O
(2)能加成：
＋3H2eq \(――→,\s\up10(Ni),\s\d10(△))
(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
(1)能取代
①硝化：
＋3HNO3eq \(――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))＋3H2O
②卤代：
＋Br2eq \(――→,\s\up10(FeBr3))
＋Cl2eq \(――→,\s\up10(hυ))
(2)能加成
(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；
eq \(――――――――→,\s\up10(酸性KMnO4溶液))
(侧链与苯环直接相连的C原子上有H原子)
名称
结构简式
一氯代物种类数
烃基
苯环
总和
乙苯
2
3
5
邻二甲苯
1
2
3
间二甲苯
1
3
4
对二甲苯
1
1
2
碳原子
数(n)
6
8
10
12
…
结构简式
……