高考化学微专题小练习专练64有机合成推断二含答案

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已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
(5)由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。
2．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。
(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。
条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
3．[2021·北京卷]治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：ⅰ.RCHO＋CH2(COOH)2 eq \(――→,\s\up11(①吡啶，△),\s\d4(②H＋)) RCH===CHCOOH
ⅱ.R′OH eq \(――→,\s\up11(CH3SO2Cl),\s\d4(三乙胺)) eq \(――→,\s\up11(R″OH),\s\d4(NaH)) R′OR″
(1)A分子含有的官能团是________。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)________。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在含2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_________________________________________________。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是__________________________。
(5)L的分子式是C7H6O3。L的结构简式是________________________。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：ⅰ.R1CH===CHR2 eq \(――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn，H2O)) R1CHO＋R2CHO
ⅱ.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：
4．[2022·T8联考]普瑞巴林（prega­balin）常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是3­氨甲基­5­甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在（S）­扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如下：
（ⅲ）连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳，手性碳的存在可以形成手性异构体（又称对映异构体，属于空间异构），如α­氨基酸存在两种结构：
回答下列问题：
（1）A的化学名称（系统命名）为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应②的反应类型是 。
（4）写出反应④的化学方程式： 。
（5）D中有 个手性碳原子，G中具有的官能团名称是 。
（6）H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，且与G具有相同的官能团，则H可能的结构（包含空间异构）有 种。
专练64 有机合成推断二
1．（1）3­氯丙烯
（2）
（3） eq \(,\s\up11(浓硫酸/甲苯),\s\d4(△)) ＋H2O
（4）羧基、羟基
（5）取代反应
（6）
（7）10
解析：（1）从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3­氯丙烯。（2）结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。（3）因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。（4）E中含有羧基（—COOH）和羟基（—OH）两种含氧官能团。（5）G→H为―→，即—Cl取代G中—OH。（6）对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。（7）满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（—CH3）可得：
共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
2．（1）酚羟基、醛基 （2）C18H15PO （3）
（4）② ②④ （5）10
（6）
eq \(――→,\s\up7(催化剂))
解析：（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基。（2）反应①中的断键情况为，，因此化合物Z的组成为Ph3P===O，则Z的分子式为C18H15PO。（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明含有醛基，对比化合物Ⅲ和反应②的产物，再结合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的结构简式为。（4）反应②为与氢气反应的加成反应，也是还原反应；反应③为上的酚羟基被氧化为羰基，所以反应③为氧化反应；反应④为加成反应。（5）该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据Ⅵ分子中含有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、—COOH、酚羟基，采用“定二移一法”，有以下几种位置：、，故共有10种同分异构体。（6）由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料（苯酚的同系物）为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应④的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路线为 eq \(――→,\s\up7(催化剂)) 。
3．（1）氟原子、醛基 （2）abc （3）NC—CH2—COOH＋HOCH2CH3 eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△)) NC—CH2—COOCH2CH3＋H2O
（4）
（5）（6）N：
P： Q：
解析：
（2）B为，与B互为同分异构体，c正确；B的不饱和度说明B不可能具有含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，d不正确。（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基，结合和可推出J的结构简式为。（5）结合已知信息ⅱ，对比和可推知，L的结构简式为。（6）结合已知信息ⅱ，由L逆推知Q为，P为，结合已知信息ⅰ，可推知异构化为。
4．（1）3­甲基丁醛
（2）
（3）加成反应
（4）
（5）2 氨基、羧基
（6）8
解析：（2）结合已知信息（ⅰ），与NC—CH2—COOCH3反应生成，再脱水生成。（5）D中有2个手性碳原子（标*）。G是3­氨甲基­5­甲基己酸的一种立体异构体，G的结构简式为，含有的官能团为氨基、羧基。（6）H含有氨基、羧基，共4个碳原子，结构简式为
，①、②、④有手性异构体，故H可能的结构（包含空间异构）共有5＋3＝8种。