高中化学必修2 课时7.1.3 烷烃的同分异构体书写及取代物的种类高一化学精品讲义

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烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法
【学习目标】
1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”
2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法
【主干知识梳理】
一、同分异构体、同分异构现象
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称
分子式
结构简式
熔点/0C
沸点/0C
相对密度
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
－138.4
－0.5
0.5788
异丁烷
C4H10

－159.6
－11.7
0.557
1、同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
(3)同分异构体特点
①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同
②可以是同类物质，也可以是不同类物质
③结构不同，性质可能相似也可能不同
④同分异构体之间的转化是化学变化
【微点拨】
①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4
②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH===CH2和
③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同
④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一
2、化学“四同”的比较

同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异
化学性质相似，物理性质差异较大
化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同，物理性质有差异
【对点训练1】
1、下列叙述正确的是(　　)
A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)
书写的步骤
碳架式
注意
①将分子中所有碳原子连成直链作为主链
C—C—C—C—C—C
(a)

②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种

(b)　　　　　　(c)
甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种

(d)　　　　　　(e)
②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复
【微点拨】
(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴
(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间
(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同
(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数
【当堂训练】烷烃(CnH2n+2，只可能存在碳链异构)
n=1

n=2

n=3


n=4




n=5





n=7















【对点训练2】
1、分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
2、分子式为C8H18，每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )
A．5种 B．6种 C．7种 D． 8种
三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法
1、烷烃烃基的找法
甲基


乙基




丙基







丁基








戊基








2、等效氢原子法(对称法)
(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效
如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效
如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的
(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的
如：分子中的18个氢原子是等效的

3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法
(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
①根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种
②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
CH3Cl


C2H5Cl




C3H7Cl





C4H9Cl







C5H11Cl








【对点训练3】
1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
2、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物，则烃可能是( )
A．甲烷 B．C3H8 C．C4H10 D．2-甲基丙烷
3、(多选)C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( )
A．2个甲基，4种一氯代物 B．3个甲基，4种一氯代物
C．3个甲基，5种一氯代物 D．4个甲基，4种一氯代物
4、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
(2)多元取代物种类——分次定位法
如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子


①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
CH2Cl2


C2H4Cl2




C3H6Cl2







C4H8Cl2








【对点训练4】
1、某烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个—CH2—和4个—CH3，则该烃的二氯代物有(　　)
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
2、C4H10的二氯取代产物异构体数目为( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
CHCl3


C2H3Cl3




C3H5Cl3






4、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构
【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体
【对点训练5】
1、分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2、分子式符合C4HCl9的物质有(　　)
A．2种 B．4种 C．6种 D．多于6种
3、已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有(　　)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
4、二氯丙烷(C3H6C12)有四种同分异构体，推测六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数为( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
5、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种(　　)
A．5种 B．6种 C．8种 D．9种
【课后作业】
1、下表中所列的都是烷烃，它们的一卤取代物均只有一种，分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第6项应为( )
1
2
3
4
5
6
……
……
C2H6
C5H12
C8H18
……

……
A．C14H30 B．C17H36 C．C20H42 D．C26H54
2、在CH3CHClCH2Cl中被溴取代两个氢原子后,可能的同分异构体有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.7种
3、分子式为C3H6Cl2的有机物,若其一个氢原子被氯原子取代,则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C3H6 Cl2的名称是( )
A.1,3—二氯丙烷 B.1,1—二氯丙烷 C.1,2—二氯丙烷 D.2,2—二氯丙烷
4、乙烷在光照的条件下与氯气混和，最多可以生成几种物质( )
A．6种 B．7种 C．9种 D．10种
5、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A.(CH3)2CH CH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CH CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
6、下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3 B． C． D．
7、丁烷(C4H10)失去1个氢原子后得到丁基(—C4H9)，丁基的结构共有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8、有机物与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
9、一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是(　　)
A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．新戊烷
10、相对分子质量为100的烃完全燃烧后，生成CO2和H2O的物质的量之比以及分子结构中有四个甲基的同分异构体的数目分别是(　　)
A．6:7和2 B．6:7和3 C．7:8和3 D．7:8和4
11、满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有(　　)
A．11种 B．12种 C．13种 D．14种
12、组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)(　　)
A．24种 B．28种 C．32种 D．36种
13、下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　)
①CH3CH2CH2CH2CH3　②CH3CH2CH2CH2CH2CH3

A．①和③ B．②③⑤ C．①和② D．③和④
14、甲、乙两种有机物的球棍模型如下，下列有关二者的描述中正确的是(　　)

A．甲、乙为同一物质 B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同 D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
15、已知一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，若将该有机物与适量的氯气混合光照，则生成的卤代烃的种类共有(　　)

A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
16、下列分子式表示的物质一定是纯净物的是(　　)
A．C3H7Cl B．C4H10 C．CH2Cl2 D．C2H5Cl3
17、C8H8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有(　　)

A．3种 B．6种 C．12种 D．24种
18、下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　)
A．新戊烷的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C5H11Cl有6种结构
19、下列说法中正确的是(　　)
A．C3H7Cl有3种同分异构体
B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化是化学变化
D．互为同分异构体
20、关于同分异构体的下列说法中不正确的是(　　)
A．具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化属于化学变化
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
21、已知某烷烃的相对分子质量为72，则
(1)该烷烃的分子式为________________________________
(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：______________________________________
(3)上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是_______________________(写结构简式)
(4)若此有机物的一氯代物分子中有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—Cl，它们的可能结构分别是____________________、____________________、________________________、__________________________
22、降冰片烷立体结构如图，按键线式(以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H未表示出来)写出它的分子式 ，当它发生一氯取代时，取代位置有 种。


23、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：

(1)立方烷的分子式___________
(2)该立方烷的一氯代物具有的同分异构体的数目是______种？
(3)该立方烷的二氯代物共有______种？


















【烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法】答案
【对点训练1】1、C
【对点训练2】1、B 2、D
【对点训练3】1、C 2、D 3、BC 4、C
【对点训练4】1、C 2、C
【对点训练5】1、B 2、B 3、C 4、C 5、D
【课后作业】
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
D
C
A
D
D
C
C
C
B
D
题号
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
答案
B
D
B
B
B
C
A
B
C
B
21、(1)C5H12
(2)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
、
(3)
(4) 　
　

22、 C7H12 ；3
23、 C8H8 1 3