2023版创新设计高考化学（新教材鲁科版）总复习一轮课件第10章　有机化学基础

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【课标要求】　1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。
一、有机化合物的分类1.根据组成中是否含碳、氢以外的元素分类
2.根据碳骨架的形状分类
3.根据官能团分类　(1)官能团 　决定某类化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
(3)烃的衍生物的分类
CH3COOCH2CH3
【诊断1】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
二、有机化合物的命名1.烷烃的命名 (1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法①命名三步骤
3－甲基－4－氯－1－丁烯
5.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。
系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数(大于十，还可表示主链碳原子个数)；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
【诊断2】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
三、有机化合物的结构1.碳原子的成键方式 (1)共价键的类型
(2)σ键和π键的比较
(3)共价键的极性与有机反应①共价键中，成键原子双方电负性差值越大，共价键极性越强，在反应中越容易______。因此，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。②键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。
(1)概念__________相同而______不同的现象称为同分异构现象。__________相同而______不同的化合物互为同分异构体。
2.有机化合物的同分异构现象
(2)有机化合物的构造异构
CH3—CH===CH—CH3
(3)立体异构——顺反异构和对映异构具有立体异构关系的有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。①顺反异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。例如2－丁烯的顺反异构体：
②对映异构从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团________，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构。
(1)官能团与有机化合物性质的关系一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。(2)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系，如乙酸与乙醇分子中都有羟基(—OH)，但二者化学性质不同。
4.有机化合物结构与性质的关系
【诊断3】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
考点一　有机化合物的结构与官能团的识别
题组一　有机物分子的结构特点1.(2021·德州模拟)某有机超强碱结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.该有机物存在对映异构B.该有机物核磁共振氢谱有12组峰C.该有机物中C和N均有sp3和sp2两种杂化方式D.该有机物中C、N、O三种元素形成的最简单氢化物分子的键角依次减小
2.(2021·漳州模拟)化合物A是近年来采用的锅炉水添加剂，其结构简式如图，A能除去锅炉水中溶解的氧气。下列说法正确的是(　　)
A.A分子易溶于水B.A分子中所含的σ键与π键个数之比为10∶1C.A分子中所有原子都在同一平面内D.A分子中C、N均为sp2杂化
解析　A.该分子结构中有N—H键，可以与水分子形成氢键，所以A分子易溶于水，故A正确；B.1个A分子中含有11个σ键和1个π键，σ键与π键个数比为11∶1，故B错误；C.因氨分子空间构型为三角锥形，即氮原子与所连的三个原子不在同一平面，所以A分子中所有原子不可能共平面，故C错误；D.A分子中—NH2的氮原子的价层电子对数为4，氮原子的杂化方式为sp3，C为sp2杂化，故D错误。
❶有机物中碳原子的成键特点
❷有机物中的三种碳原子①饱和碳原子：所结合原子或基团数为4的碳原子；②不饱和碳原子：所结合原子或基团数小于4的碳原子；③手性碳原子：饱和碳原子中所结合4个不同原子或基团的碳原子。❸由结构简式判断C、N原子的杂化类型C、N的成键特点相似，可以把N上的一对孤电子对看成一对共用电子对，如表所示(链状结构)
题组二　官能团的识别3.(2021·九江模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
4.按要求解答下列各题。
答案　(1)醛基　碳碳双键　羟基　脂环(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基(4)酰胺基
题组三　有机物分子结构的表示方法5.下列化学用语表示正确的是(　　)
解析　乙烯的空间填充模型，氢原子半径比碳原子小，故A正确；四氯化碳分子中含有4个碳氯键，碳原子和氯原子最外层均达到8电子稳定结构，图中氯原子的最外层电子数数目应是8个，故B错误；丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，故C错误；苯的分子式为C6H6，题中为结构简式，故D 错误。
6.以下名称、化学用语均正确的是(　　)
【题组训练】1.(2021·山东模考)根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是(　　)
解析　A项中有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5－四甲基－3－乙基己烷，错误；B项有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯，正确；C项有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3－甲基－2－乙基戊醛，错误；D项有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3－甲基－2－氯丁烷，故D错误。
答案　(1)邻二甲苯(或1，2－二甲苯)(2)1，3－苯二酚(或间苯二酚)　(3)邻氟甲苯(或2－氟甲苯)　(4)对硝基甲苯(或4－硝基甲苯)　(5)2－羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛或水杨醛)
微专题29　有机物分子中原子共线、共面的判断
【核心归纳】　判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
❷定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。❸定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
解析　环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A项错误；由苯并降冰片烯的结构可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则分子中最多8个碳原子共平面，B项正确；苯环是一个平面结构，六个碳原子和六个氢原子一定共平面，所以该有机物取代苯环氢原子位置的原子仍然在这个平面上，即分子中至少有12个原子共平面，C项正确；螺[2，2]戊烷分子中有碳原子形成4个C—C键，构成正四面体结构，所有碳原子不可能共平面，D项错误。
微专题30　同分异构体的书写和数目判断
一、同分异构体的书写1.书写方法(1)同分异构体的分类与书写顺序
(2)“减碳法”书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时应防止重复第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时也要防止重复。以此类推。
①CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。②CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。④CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。⑤CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。⑥CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。
2.某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。 ①含有苯环；②属于酯类。 _______________________________________________________________ _______________________________________________________________
解析　审读限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。
二、同分异构体数目的判断常用的判断方法
【迁移应用】3.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)　A.10种B.9种 　C.8种 D.7种　解析　分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体的数目。C4H10结构中，属于直链正丁烷的结构中，两个氢原子有6种位置；属于支链异丁烷结构中，两个氢原子有3种位置，因此该分子的同分异构体共有9种，因此B正确。
4.(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)　A.8种B.10种 　C.12种 D.14种
5.(双选)(2021·山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2－甲　　 　基－2－丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
1.(2021·浙江6月选考)下列表示不正确的是(　　)
解析　该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
A.其分子式为 C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
3.(2020·山东卷)α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α－氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
1.下列关于物质的分类中正确的是(　　)
解析　烃分子中的氢原子被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代后的化合物称为卤代烃，该分子中苯环上的两个氢原子被溴原子取代，因此为卤代烃，故A正确；该分子中含有酯基，属于酯类化合物，故B错误；该分子为甲酸乙酯，含有酯基，属于酯类物质，故C错误；羟基直接与苯环相连，应称为酚，故D错误。
2.下列化学用语表示不正确的是(　　)
解析　乙醇的分子式为C2H6O，官能团为—OH，结构简式为CH3CH2OH，故D错误。
4.现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)
A.①②B.②③ C.②④ D.①④解析　按官能团分类方法，甲醛属于醛类。①④为按碳骨架形状分类，②③为按官能团分类。
5.下列叙述正确的是(　　)
6.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
7.有机物虽然种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物的命名正确的是(　　)
解析　A项，羟基应是1号位，故正确的命名应是：2，4，6－三溴苯酚；C项，应为3－甲基－1－丁烯；D项，有机物的名称应为2，6－二甲基－3－乙基庚烷。
8.下列有关说法正确的是(　　)
9.下列叙述正确的是(　　)
10.中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、　　 　消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　)
A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发　 　生取代反应B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚朴酚分子中不含手性碳原子
解析　厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键，既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，故A正确；图b结构和厚朴酚为同一物质，故B错误；厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可能共面，故C正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，故D正确。
11.按要求解答下列各题：
答案　(1)羟基、醛基、碳碳双键　脂环(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基(4)羧基　氨基(5)醚键、酮羰基、亚氨基、(醇)羟基
12.按要求回答下列问题：
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式：________________________。②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间结构为___________________________________形。答案　(4)①CH2===CH—C≡CH　②正四面体形
解析　题给物质的分子式为C6H7O2N，A正确；分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能都共面，C错误；502胶水是液态单体，其主要成分发生加聚反应生成固态聚合物，D错误。
答案　(1)11　4　(2)16　(3)4