新高考化学一轮总复习练29第九章第29讲烃的衍生物含解析

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第29讲　烃的衍生物A组　基础必做题1．(2020·海南等级考模拟，2)下列模型表示的烃或烃的衍生物中，可以发生酯化反应的是(　D　)[解析]　本题以比例模型为载体考查了有机物的化学性质，体现了宏观辨识与微观探析的核心素养。观察题给比例模型，根据原子半径相对大小和原子成键特点判断可知，A为甲烷、B为苯、C为乙醛、D为乙醇，酯化反应是羧酸和醇生成酯的反应，故选D。2．实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是(　B　)A．b中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出B．固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐C．乙酸乙酯与互为同分异构体D．乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱[解析]　饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，为防止产生倒吸现象，b中导管不能插入液面下，否则不仅可能会产生倒吸现象，而且还会阻碍产物的导出，A正确；固体酒精制作方法如下：将碳酸钙固体放入醋酸(CH3COOH)溶液中，充分反应后生成醋酸钙(CH3COO)2Ca、CO2和H2O，将醋酸钙溶液蒸发至饱和，加入适量酒精冷却后得胶状固体即固体酒精，可见固体酒精是混合物，B错误；乙酸乙酯与的分子式都是C4H8O2，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；乙酸、水、乙醇分子中都含有羟基，电离产生H＋的能力：乙酸>水>乙醇，所以羟基氢的活泼性为乙酸>水>乙醇，D正确。3．(2022·云南昆明模拟)传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效，其有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是(　C　)A．属于芳香族化合物B．能发生氧化反应、加成反应和消去反应C．能与乙酸发生酯化反应，但不能与乙醇酯化D．1 mol绿原酸与足量金属钠反应可生成3 mol H2[解析]　“绿原酸”的结构中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；“绿原酸”的结构中含有醇羟基，能发生氧化反应和消去反应，并含有碳碳双键、苯环，能发生加成反应，B正确；“绿原酸”的结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，并含有羧基，能与乙醇发生酯化反应；C错误；1 mol“绿原酸”中，含有5 mol羟基，1 mol羧基，则与足量金属钠反应可生成3 mol H2，D正确。4．(2022·黑龙江七台河模拟)将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能完成“实验目的”的是(　C　)选项实验目的试剂试管中的物质A醋酸的酸性强于苯酚碳酸氢钠溶液①醋酸②苯酚溶液B羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液C甲基对苯环的活性有影响酸性高锰酸钾溶液①苯②甲苯D乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼金属钠①水②乙醇 [解析]　醋酸与碳酸氢钠反应有气泡逸出，而苯酚与碳酸氢钠不反应，从而表明醋酸的酸性强于苯酚，A不符合题意；苯酚的邻、对位上氢原子都能被溴水中的溴取代，而苯与溴水不反应，从而表明羟基影响苯环的活性，B不符合题意；酸性高锰酸钾溶液能将甲苯上的甲基氧化，表明苯环影响甲基，C符合题意；乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，表明乙基使羟基的活性降低，D不符合题意。5．如图是某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置(图中加热仪器、铁架台、试管夹均未画出)。图中A处为无水乙醇(沸点为78 ℃)，B处为绕成螺旋状的细铜丝或银丝，C处为无水CuSO4粉末，D处为碱石灰，F处为新制的碱性Cu(OH)2悬浊液。(1)在上述装置中，实验需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为__E、A、B、F__(填代号)。E处是一种纯净物，其发生的化学反应方程式为__2KMnO4K2MnO4＋MnO2＋O2↑__。(2)为使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常用的方法是__水浴加热__。D处使用碱石灰的作用是__防止F中的水蒸气进入C中影响实验，影响产物中水的检验__。(3)能证明乙醇反应后所生成的产物的现象是__C处由白色变为蓝色，F中出现砖红色沉淀__。(4)图中G导管倾斜的作用是__让混合气体的气流顺利流入B中__。(5)本实验中若不加热E处，其他操作不变，则发现C处无明显变化，而F处现象与(3)相同，B处发生反应的化学方程式为__CH3CH2OHCH3CHO＋H2↑__。[解析]　(1)固体加热制氧气需要加热，乙醇变为蒸气需加热，乙醇的催化氧化需要加热，醛和Cu(OH)2悬浊液的反应也要加热，实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为E、A、B、F；E处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为2KMnO4K2MnO4＋MnO2＋O2↑；(2)为使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常采用的方法是水浴加热；D处使用碱石灰的作用是防止F中的水蒸气进入C中，影响产物中水的检验；(3)乙醇被氧化生成乙醛和水，水能使无水硫酸铜变蓝；在加热条件下，乙醛和新制的碱性Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，如果C处由白色变为蓝色，F中出现砖红色沉淀，说明乙醇被氧化后的产物是水和乙醛；(4)G导管倾斜的作用是让在导管中冷凝的乙醇回流到试管，不堵塞导管，让混合气体的气流顺利流入B中；(5)不加热E处，其他操作不变，则不产生氧气，不是氧气氧化乙醇，则发现C处无明显变化，说明没有生成水，而F处现象与(3)相同，说明乙醇分解产生乙醛和氢气，则B处发生反应的化学方程式是CH3CH2OHCH3CHO＋H2↑。6．化合物F是合成吲哚－2－酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为__CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O__，提高A产率的方法是__及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)__；A的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为____。(2)C→D的反应类型为__取代反应__；E中含氧官能团的名称为__羰基、酰胺基__。(3)C的结构简式为__CH3COCH2COOH__，F的结构简式为。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。B组　能力提升题7．下列操作不合适的是(　D　)①银镜反应采用水浴加热　②用通过酸性KMnO4溶液的方法除去甲烷气体中含有的CH2===CH2杂质　③葡萄糖还原新制Cu(OH)2的实验，可直接加热；且制取Cu(OH)2时，应保持NaOH过量　④制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中A．①② B．③④C．①③ D．②④[解析]　①银镜反应是醛基与银氨络离子的反应，如果温度过高，银氨络离子会与氢氧根反应得到氨，而不与醛基反应；温度过高，容易产生易爆物Ag3N，容易发生爆炸危险；水浴形成的环境，温度均匀，反应平稳，故正确。②酸性KMnO4溶液可以氧化CH2===CH2生成二氧化碳，故在除去乙烯的同时会生成新的杂质二氧化碳，故错误。③醛和新制氢氧化铜的反应必须在碱性条件下，所以氢氧化钠必须过量，且该反应需要加热，故正确。④配制银氨溶液，必须是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好完全溶解，若将AgNO3溶液滴入氨水中，无法判断AgNO3与NH3·H2O恰好完全反应，故错误。8．(双选)溴乙烷是无色油状液体，沸点为38.4 ℃，难溶于水，能溶于多种有机溶剂。以NaBr固体、C2H5OH、浓H2SO4、水为原料，对反应后的混合液微热可在烧杯中得到粗产品(溴乙烷)，反应装置如图(已略去夹持和加热装置)，反应原理：①NaBr＋H2SO4(浓)===NaHSO4＋HBr；②CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。下列有关说法正确的是(　BC　)A．烧瓶中试剂加入的先后顺序：浓硫酸、水、溴化钠、乙醇B．可用装置代替倒置漏斗装置C．冷凝水从a口进b口出D．粗产品经水洗涤、蒸发结晶得到纯净的溴乙烷[解析]　浓硫酸溶于水放出大量的热，因此浓硫酸应加入水中，产生的热量能够及时散发出去，若烧瓶中先加浓硫酸后加水，易产生液体飞溅，发生危险，故A错误；反应涉及的HBr易挥发且极易溶于水，倒置漏斗的作用是防倒吸，也可用装置代替，故B正确；为达到较好的冷凝效果，冷凝水应a口进b口出，故C正确；溴乙烷常温下为不溶于水的液体，分液即可分离，而蒸发结晶得不到溴乙烷，故D错误。9．(2021·河北，12,4分)(改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　C　)A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6︰1C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化[解析]　A项，1个该物质分子中只有1个羧基，故1 mol该物质可与1 mol NaHCO3反应生成1 mol即22.4 L(标准状况)CO2，A项正确；B项，该物质分子结构中只有羧基能与NaOH反应，羟基和羧基均能与Na反应，1 mol该化合物中含有5 mol羟基和1 mol羧基，消耗Na和NaOH的物质的量之比为6︰1，B项正确；C项，该物质分子结构中只有碳碳双键可与氢气发生加成反应，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，可与1 mol H2发生加成反应，C项错误；D项，该物质分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确。10．(2021·浙江1月选考，15,2分)有关的说法不正确的是(　C　)A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种[解析]　A项，因1个苯(C6H6)分子中有12个原子共平面，则题给有机物分子中苯环上6个C原子、4个H原子，左侧与苯环直接相连的O原子及右侧与苯环直接相连的C原子共12个原子一定共平面，故A正确；B项，题给有机物完全水解生成的有机物为，该分子中有1个手性碳原子(标记*号)，正确；C项，题给有机物不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，错误；D项，题给有机物完全水解生成和H2CO3(或CO2和H2O)，前者与NaOH溶液不反应，H2CO3(或CO2)与足量NaOH溶液反应生成Na2CO3，正确。11．(2020·江苏化学，17节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)B的结构简式为。(2)C→D的反应类型为__取代反应__。(3)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br[解析]　(1)分析A、C结构的不同和A→B、B→C的反应条件，可知A→B发生取代反应，生成醚键，B→C发生还原反应，生成醇，即可确定B的结构筒式为。(2)C→D的过程中羟基被取代为—Br，发生取代反应。(3)观察合成路线示例可知满足题意的合成路线如下：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。12．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6︰1︰1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为__ __。(2)B的名称为__2－丙醇(或异丙醇)__。(3)C与D反应生成E的化学方程式为 (4)由E生成F的反应类型为__取代反应__。[解析]　(1)A的分子式为C2H4O，分子中只含一种化学环境的氢原子，结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O，分子中含三种氢原子，个数比为6︰1︰1，故B的结构简式为，名称为2－丙醇或异丙醇。(3)由已知信息②知D的结构简式为，结合转化流程可知，C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。