高中化学苏教版（2019）必修二 专题8 有机化合物的获得与应用 微专题(六) 烃的一氯代物同分异构体数目的判断 学案

微专题(六)　烃的一氯代物同分异构体数目的判断

烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常有以下两种：

1．基元(烃基数目)法

甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。

例1　分子式为C4H9Cl的有机化合物有(　　)

A．3种   B．4种

C．5种   D．6种

答案　B

解析　C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两种同分异构体

H3－H2－CH2－CH3、，用—Cl代替以上的四类H原子，就是该有机物的4种同分异构体。

2．等效氢法

若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。

(1)同一碳原子上的氢为等效氢；

(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢；

(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。

例2　四联苯的一氯代物有(　　)

A．3种  B．4种  C．5种  D．6种

答案　C

解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

1．(2020·长沙市实验中学月考)下列关于同分异构体的叙述正确的是(　　)

A．新戊烷的一氯代物有三种

B．丙烷中一个氢原子被溴原子取代的产物有三种

C．甲烷的二氯代物有两种

D．C5H11Cl有8种结构

答案　D

解析　因为CH4的一氯代物只有一种，故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种，A错误；取代产物可以看作是丙基连接溴原子，因丙基有两种，故取代产物有两种，B错误；甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有一种，C错误；因C5H11—(戊基)的结构有8种，故C5H11Cl的同分异构体有8种，D正确。

2．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是(　　)

A．   B．

C．CH3CH2CH2CH3   D．

答案　B

解析　A项分子只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B项分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C项分子中有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D项分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。

3．(2020·郑州校级月考)已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有(　　)

A．3种  B．4种  C．5种  D．6种

答案　C

解析　甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的四种外，还多了一种，即在甲基与环己烷相连的碳原子上也有一个H原子可以被取代，故C项正确。

4．(2020·河北邢台一中高一月考)下列化合物的一氯代物的种类数目大小排列顺序正确的是(　　)

①CH3CH2CH2CH2CH2CH3

②(CH3)2CHCH(CH3)2

③(CH3)3CCH2CH3

④(CH3)3CC(CH3)3

A．①＞②＞③＞④   B．③＝①＞②＞④

C．③＞②＞④＞①   D．②＞③＝①＞④

答案　B

解析　①一氯代物的种类数为3，②一氯代物种类数为2，③一氯代物种类数为3，④一氯代物种类数为1，故B正确。

5．烷烃包括很多种，含有1～4个碳原子的烷烃为气体，例如甲烷、乙烷，可以作燃料、催化剂等；含有5～16个碳原子的烷烃为液体，如汽油、柴油、煤油等，可用作液体燃料；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，如凡士林、沥青等，可以作润滑剂、建筑材料等。

(1)某烷烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可以是________。

A．CH4   B．C3H8

C．C4H10   D．C6H14

(2)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是________。

A．(CH3)2CHCH2CH2CH3   B．(CH3)3CCH2CH3

C．(CH3)2CHCH(CH3)2   D．(CH3)2CHCH3

(3)主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有________。

A．5种   B．4种

C．3种   D．2种

答案　(1)A　(2)B　(3)D

解析　(1)CH4只有1种结构，只有1种氢原子，所以一氯代物有1种，故A正确；C3H8只有1种结构(CH3CH2CH3)，有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故B错误；C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，所以一氯代物有2种，异丁烷[CH3CH(CH3)CH3]有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故C错误；C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，所以一氯代物有3种，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，所以一氯代物有5种，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，所以一氯代物有4种，CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，所以一氯代物有3种，CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故D错误。(2)该题实际上就是选择“取代反应后，只能生成三种一氯代物”的烷烃，这样就可以选择结构中有3种氢原子的烃。A中有5种，B中有3种，C、D中有2种。(3)主链有5个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有如下2种：

、。