高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃优质ppt课件
展开官能团为碳碳三键(—C≡C—),含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。每形成一个碳碳三键,就减少4个氢
分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃
2.炔烃的物理性质递变性
颜色:无色溶解性:难溶于水密度:均小于水熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态
3.最简单的炔烃——乙炔
(1)乙炔的物理性质和结构
乙炔的分子式为C2H2,结构简式为CH≡CH,其分子为直线形结构,分子中的所有原子处在同一直线,相邻两个键之间的夹角为180°,分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/ml
615 KJ/ml
812 KJ/ml
通过以上分析,你觉得炔烃的化学性质活泼吗?
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么?
根据乙炔的分子组成和结构,预测下列现象
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!
点拨:①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上,故常用它来焊接或切割金属。
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水)、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
b 使溴水(溴的四氯化碳溶液)褪色
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树,以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
俗称电石气,无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂
① 原料:电石(CaC2)与 H2O
(3)乙炔的实验室制法
④杂质气体及除杂试剂为H2S,CuSO4溶液。
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载
燃烧,火焰明亮,伴有黑烟
电石(主要是CaC2,还含有 CaS、Ca3P2等)
1、为什么不用启普发生器?
2、饱和食盐水代替水的目的是什么?
3、如何除去乙炔中混有的硫化氢?
放出的大量热量,操作不当会使启普发生器炸裂。
4、乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢?
硫酸铜溶液,或氢氧化钠溶液
硫化氢有还原性会干扰实验
Cu2++H2S=CuS ↓+2H+
②CaC2要密封保存,防止吸水失效
③用镊子夹取电石,不能用手拿
④圆底烧瓶在反应前要干燥
⑤向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,以防电石打破烧瓶
⑥若用大试管制少量C2H2时,在试管上部要放一团疏松的棉花,以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞
⑦电石与水反应很剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并选用分液漏斗控制水流速度
⑧该实验不可用启普发生器:原因有三:
第一:此反应放出大量热,易使启普发生器炸裂
第二:电石吸水性强,与水反应剧烈,不能随用,随停
第三:生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗,使启普发生器不能随用、随停
⑴乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
②与酸性高锰酸钾溶液反应:
将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中,会使其褪色
4.炔烃的化学性质——与乙炔相似
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3 1戊炔
(2)请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃的结构简式
【解析】采用逆推思想,若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子,形成碳碳三键,即可得到炔烃。
(CH3)2CHC≡C—CH3
(CH3)2CHCH2C≡CH
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较
取代反应与加成反应的比较
1、组成相同:只含C、H两种元素,都属于烃
2、结构相似:都呈链状
3、物理性质相似:三种烃都不溶于水,都易溶于有机溶剂
4、脂肪烃包括饱和烃(烷烃)和不饱和烃(烯烃、炔烃等)
通常我们把链状的烃称为脂肪烃
随着碳原子数的增多,烷烃、烯烃、炔烃的物理性质都呈现规律性变化
①状态:通常C1——C4的烃都是气体
②熔沸点:随着碳原子数增多,烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点都逐渐升高,常温下由气态逐渐过渡到液态、固态
注:同分异构体的支链越少,熔沸点越高
③密度:随着碳原子数增多,密度逐渐增大,但都小于水的密度
④溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃,均能使酸性KMnO4溶液褪色。( )(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。( )(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。( ) (4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。( )(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。( )
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃。 ( )提示:烯烃和炔烃都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(7)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( )提示:C3H6若为环丙烷则不能使酸性KMnO4溶液褪色。(8)乙炔中乙烯可用溴水除去。( )提示:乙炔、乙烯都与溴水中的溴发生加成反应。(9)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃都属于炔烃。( )提示:不一定,也可能是二烯烃。(10)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。( )提示:聚乙烯不存在不饱和键,不能使溴水褪色;聚乙炔含有碳碳双键,能使溴水褪色。
2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯解析:乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
3.下列关于炔烃的叙述正确的是( )A.1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析:1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应,故A项正确;乙炔、丙炔、2丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上,但1丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上,故B项错误;炔烃易发生加成反应,但不易发生取代反应,故C项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,故D项错误。
4.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 ( )A.先加Cl2,再加Br2 B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
解析:分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化:增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子,推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl生成CH2===CHCl,再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。
5.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
解析:电石跟水反应比较剧烈,所以用饱和氯化钠溶液代替水,逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量,从而控制生成乙炔的速率,A正确;酸性KMnO4溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,表现了乙炔的还原性,B正确;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应先用硫酸铜溶液洗气,C错误;对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,D正确。
6.某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷,该烃的名称可能是 ( )A.3,3二甲基2丁炔 B.2,2二甲基2丁烯C.2,2二甲基1丁烯 D.3,3二甲基1丁烯
7.下列说法正确的是 ( )A.丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上B.乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同C.分子组成符合CnH2n-2的链烃一定是炔烃D.在所有符合通式CnH2n-2的炔烃中,乙炔所含氢元素的质量分数最小
8.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3 ,而不是CH2===CH—CH===CH2的是( )A.燃烧有浓烟B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与溴发生1,2加成反应D.与足量溴反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
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