2022届高三统考化学人教版一轮课件：选修5 第4节　生命中的基础化学物质　有机合成及推断

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考纲要求:1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。　2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。　3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。　4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。　5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
糖类　油脂　蛋白质1.糖类(1)定义:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类。
(3)葡萄糖与果糖。①组成和分子结构:
②葡萄糖的化学性质:
(4)二糖——蔗糖与麦芽糖。
(5)淀粉与纤维素。①相似点。a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为
c.都不能发生银镜反应。②不同点。a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.油脂(1)定义:油脂属于酯,是高级脂肪酸和甘油形成的酯。(2)结构。
(4)物理性质。①油脂一般不溶于水,密度比水的小。②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
(5)化学性质。①油脂的氢化(油脂的硬化)。经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为:
②水解反应。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在酸性、碱性条件下水解的化学方程式:
3.氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的结构与性质。
(2)蛋白质的性质。
自主巩固判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)蛋白质水解的最终产物为多肽 ( × )(2)麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应 ( × )(3)氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠溶液反应 ( √ )(4)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水 ( × )(5)油脂属于高分子化合物,可发生水解反应 ( × )(6)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明两者均可使蛋白质变性 ( × )(7)温度越高,酶催化的化学反应越快 ( × )(8)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程 ( √ )(9)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 ( × )
1.糖类的特征反应(1)葡萄糖的特征反应:①碱性、加热条件下,使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀;②碱性、加热条件下,使银氨溶液析出银(银镜反应)。(2)淀粉的特征反应:淀粉遇碘变蓝色。2.氨基酸的缩合反应(1)氨基酸的缩合机理。氨基酸的缩合类似于酯化反应,如
例1秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　(填字母)。 a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为　　　　　　。 (3)D中的官能团名称为　　　　　　　　　,D生成E的反应类型为　　　　　　。 (4)F 的化学名称是　　　　,由F生成G的化学方程式为　  　。 
解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。(2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 ml B与2 ml CH3OH发生酯化反应得到C。(3)一分子D到E减少了4个H原子,生成了不饱和有机物和H2,发生的是消去反应。(4)F分子中含有6个C原子,且两个羧基在两端,命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个—COOH,与丁二醇分子中的2个—OH发生缩聚反应。
易错警示 (1)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。天然油脂都属于混合物。(2)液态油脂的烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)糖类物质不一定具有甜味,有甜味的物质不一定属于糖类。(4)葡萄糖发生银镜反应,与新制Cu(OH)2的反应都必须在碱性条件下进行。
跟踪训练1.科学家最近发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置,其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒(直径为20~60 nm)。下列有关说法中错误的是(　　)。A.检测时NaAuCl4发生氧化反应B.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHOC.葡萄糖具有还原性D.纳米金颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应
2.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是(　　)。
A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体
合成有机高分子1.有关高分子化合物的几个概念聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n
2.高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中,网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。
3.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,实例:
(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。实例:常见的缩聚型高分子化合物
4.高分子化合物(材料)的分类
自主巩固判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物 ( √ )(2)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500 ( √ )(3)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应 ( × )(4)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应 ( √ )(5)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物 ( √ )(6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞 ( √ )(7)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色 ( × )
(9)聚乙烯塑料可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品 ( √ )
确定高分子化合物单体的方法(1)由加聚物推断单体的方法。①方法——“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。②实例。
(2)由缩聚物推断单体的方法。①方法——“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。②实例。
例2(2018北京理综)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是(　　)A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为
方法技巧 判断单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
跟踪训练3.合成导电高分子化合物PPV的反应为:
下列说法正确的是(　　)。A.PPV是聚苯乙炔B.该反应为缩聚反应C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1 ml 最多可与2 ml H2发生反应
4.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:(1)A的名称是　　　,B含有的官能团是　　　　　　　。 (2)①的反应类型是　　　　　,⑦的反应类型是　　　　　　。(3)C和D的结构简式分别为　　　　　、　　　　　　。 (4)异戊二烯分子中最多有　　　　　　　个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:　　　　　　　　　　　　(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线:　　　　　　　　　　　　。 
有机合成与推断1.有机推断题的常见“突破口”
2.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入。
(2)官能团的消除。①通过加成反应消除不饱和键②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基③通过加成或氧化反应等消除醛基④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团间的演变。
自主巩固(1)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱溶液反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。写出C的结构简式 。
1.有机物推断的解题思路
(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若减小4,则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构,可确定“ ”或“—C≡C—”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
4.依据新信息进行有机结构推断有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律(如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置等),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常并不难,特点是“起点高、落点低”。
5.有机合成题的解题思路
6.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
例3化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　　。 (2)②的反应类型是　　　　　　　。 (3)反应④所需试剂、条件分别为　。 (4)G的分子式为　　　　　　　。 (5)W中含氧官能团的名称是　。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1) 　。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)氯乙酸　(2)取代反应　(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3　(5)羟基、醚键
解析 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。(1)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。(2)反应②的化学方程式为ClCH2COONa+NaCN→NaOOCCH2CN+NaCl,反应类型为取代反应。(3)反应④是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。(4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟基。(6)符合条件的E的同分异构体应是对称性较高的分子,且分子中的氢原子都应为甲基氢原子,应为
方法技巧 解答有机合成题的基本思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环;(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护;(3)读懂信息:题中的信息可能是物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。
跟踪训练5.(2018北京理综改编)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
(1)按官能团分类,A的类别是　。 (2)A→B的化学方程式是 　。 (3)C可能的结构简式是　。 (4)C→D所需的试剂a是　。 (5)D→E的化学方程式是 　。 (6)F→G的反应类型是　　　　　　。 (7)将下列K→L的流程图补充完整: (8)合成8-羟基喹啉时,L发生了　　　　　(填“氧化”或“还原”)反应。 
1.3种天然物质的水解产物(1)淀粉和纤维素水解产物相同,都是葡萄糖;(2)油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油;(3)蛋白质水解的产物为氨基酸。2.4种检验方法(1)检验葡萄糖可用新制Cu(OH)2或银氨溶液;(2)检验蛋白质可用浓硝酸,也可采用灼烧的方法;(3)检验淀粉用碘水;(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。3.合成高分子化合物反应的特点(1)加聚反应:只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应在高分子化合物生成的同时,也有小分子化合物生成。
4.有机推断题的解题思路
1.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　　　　。 (2)B的化学名称为　　　　　　　　　。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为 　。 (4)由E生成F的反应类型为　　　　　　　　。 (5)G的分子式为　　　　　　　　。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应,L共有　　　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　、　　　　　。
2.聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、黏合剂等,它和高聚物K的合成路线如下:
其中J物质能与氯化铁溶液发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种。已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO②—ONa连在烃基上不会被氧化
请回答下列问题:(1)化合物H中官能团的名称是　　　　,G的结构简式是　　　　。(2)上述变化中G→C+F的反应类型是　　　　　;J在一定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是　　　　　　　　　　　　　。 (3)下列有关说法正确的是　　　　(填字母)。 A.1 ml A完全燃烧消耗10.5 ml O2B.J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐C.D→H的反应试剂通常是酸性高锰酸钾溶液D.J能发生加成、消去、取代、氧化等反应(4)写出B→C+D反应的化学方程式: 　。 
(5)同时符合下列条件的A的同分异构体有　　　种。 Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.能发生水解反应
3.(2020天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
回答下列问题:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有　　　　组吸收峰。 (3)化合物X的结构简式为　　　　　　。 (4)D→E的反应类型为　　　　　　　　。 (5)F的分子式为　　　　　　,G所含官能团的名称为　　　　　。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为　　　　　,下列物质不能与H发生反应的是　　　　(填字母)。 a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na