2022届高三统考化学人教版一轮课件：选修5 第1节　认识有机化合物

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考纲要求:1.根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。　2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。　3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。　4.正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。　5.正确命名简单的有机化合物。
有机物的分类、结构与同分异构体1.有机物的分类(1)按元素组成分类(2)按碳的骨架分类。
(3)按官能团分类。①官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。②有机物主要类别与其官能团:
2.有机物的结构与同分异构体(1)碳原子的成键特点。
(2)同系物。结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质称为同系物。易错警示分子通式相同的有机物不一定互为同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。同系物结构相似,所含官能团的种类和数目相同。
(3)同分异构体。①同分异构现象:化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象。②同分异构现象的常见类型:a.碳链异构,碳链骨架不同,如:
CH3—CH2—CH2—CH3与b.位置异构,官能团的位置不同,如:CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3c.官能团异构,官能团种类不同,如:
4.同分异构体数目判断的基本方法(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如:①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均只有一种。②丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。(2)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,则一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物有4种,C4H10O属于醇类的同分异构体有4种。(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
(4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
5.同分异构体的书写方法。(1)同分异构体的书写步骤。①书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的类别异构和位置异构。③碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)同分异构体的书写规律。烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
(3)限定条件同分异构体的书写。限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香化合物同分异构体:a.烷基的类别与个数,即碳链异构。b.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物:一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:
例1(1) 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(结构简式为 )的同分异构体,0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　。
答题模板同分异构体的书写规律
2.(1) 写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。(2) 戊二酸[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1 的是　 (写结构简式);戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是　　　　(填字母)。 a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪
有机物的命名1.烷烃的习惯命名法
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
正　 异　 新
正戊烷　 异戊烷　 新戊烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2-乙基-1,3-丁二烯
4.苯及其同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
邻二甲苯(1,2-二甲苯)
间二甲苯(1,3-二甲苯)
对二甲苯(1,4-二甲苯)
2,2-二甲基-3-乙基戊烷
对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
1.烷烃的系统命名可以用“长、多、近、简、小”5个字概括(1)在选择主链时,应符合“长、多”:首先选择最长的链作为主链,如果有两种或两种以上选法都符合“长”,应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。(2)在编号时,首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号),若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号);若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而之间还有其他支链,则再考虑“小”(从离其他支链较近的一端为起点编号,使各取代基的位次和最小)。2.含有官能团的有机物的命名方法与烷烃类似,不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链,且用阿拉伯数字标明官能团的位置。
3.书写时要弄清四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团;(2)二、三、四等指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3等是指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁……指某个支链或主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
例2(1) 下列有机物的命名错误的是　　　　。 
答案:(1)BC　(2)3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)　(3)乙苯
解析:(1)B中物质应命名为3-甲基-1-戊烯;C中物质应命名为2-丁醇。(2)选择主链应该含有—CHO,从—CHO上的碳原子开始编号,第3个碳原子上有一个—OH。(3)该有机物为苯的同系物,取代基是乙基,故名称为乙苯。
易错警示有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(没有包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“-”“,”忘记或用错。
跟踪训练3.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是(　　)
A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
3.有机物分子式的确定(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的鉴定
自主巩固某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为90。(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是C3H6O3。(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有羧基、羟基官能团。(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3∶1∶1∶1,则A的结构简式是 。
例3Ⅰ.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
归纳总结 (1)用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键,但不能省略官能团,如乙烯结构简式应写成CH2==CH2而不能写成CH2CH2。(2)已知分子式确定结构式时,要根据组成规律估计可能的种类,缩小推断范围。(3)确定有机物的结构时,不仅要注意有机物中含有什么官能团,还要注意根据信息确定官能团的位置。
跟踪训练5.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的 键,核磁共振氢谱上有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的分子式是　　　　。 (2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是　　　　。 A.H2B.NaC.酸性KMnO4溶液D.Br2(3)A的结构简式是　。 (4)有机物B是A的同分异构体,1 ml B可与1 ml Br2发生加成反应。该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
1.烷烃同分异构体的书写规律成直链,一条线。摘一碳,挂中间。往边移,不到端。摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间。2.烷烃命名三步骤选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;注位置,短线连;相同基,合并算;不同基,简在前。3.有机物分子式和结构式确定的物理方法质谱法:确定相对分子质量;红外光谱:确定化学键的类型或官能团;核磁共振氢谱:氢原子的种类和个数。
1.雌二醇的结构简式如下图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应B.能发生加成反应、取代反应、消去反应C.该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内D.可与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生氧化反应
2.下列说法正确的是(　　)
3.某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是(　　)
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
A.三种物质中只有a、b互为同分异构体B.a、b、c分别有3种、4种、5种处于不同化学环境的氢原子C.a、b、c均能发生氧化反应、取代反应、加成反应D.c分子内至少有6个碳原子共平面
Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。
6.(2018全国Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为　　　　　　　。 (2)A中含有的官能团的名称为　　　　　　。 (3)由B到C的反应类型为　。 (4)C的结构简式为　。 (5)由D到E反应的化学方程式为 　。 (6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　。