2022届高考化学一轮复习规范练32烃和卤代烃含解析新人教版202104211201

烃和卤代烃

(时间:45分钟　满分:100分)

非选择题(共7小题,共100分)

1.(14分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。

已知:①由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。

② C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。

回答下列问题:

(1)A的分子式为　　　　　,结构简式为　 　　　　　　　　　　。 

(2)反应①的化学方程式为　 　　　　　　　　　　。 

C中所含官能团的名称为　　　　　　。 

(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为　 　　　　　　　　　　。 

(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　　。 

(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有　　　种(不含立体异构)。 

①苯环上有两个取代基　②分子中含有硝基

答案:(1)C4H4O4　HOOC—CHCH—COOH

(2)HOOC—CHCH—COOH+3NH3　氨基、羧基

(3)+CH3OH+H2O

(4)

(5)15

解析:(1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A结构简式是HOOC—CHCH—COOH,分子式是C4H4O4。(2)大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根据D为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D分子中含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应生成E:。A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生的B是,酸化后产生的C是。则反应①是

HOOC—CHCH—COOH与NH3发生反应产生B

,反应的化学方程式为

HOOC—CHCH—COOH+3NH3。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2个羧基,E是,分子中含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽——APM,由于C含有两种不同环境的羧基,所以二者反应形成APM的可能结构为

、。

(5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足两个条件的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是—NO2、—CH2CH2CH3;—NO2、—CH(CH3)2;

—CH3、—CH2CH2NO2;—CH3、—CH(NO2)CH3;—CH2NO2、

—CH2CH3五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位三种情况,所以同分异构体种类数目是5×3=15种。

2.(14分)某芳香族化合物A的结构简式是(其中R为饱和烃基),A在一定条件下有如图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍,分子组成符合CaHbO2。

(1)E的分子式是　　　　　　。 

(2)关于上述各步转化,下列说法正确的是　　　　。 

a.以上各步没有涉及加成反应

b.E比C的相对分子质量小18

c.A、B、C、D中都含有—COOH

d.A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl

(3)写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。

①分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种

②1 mol 该有机物与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag

(4)针对以下不同情况分别回答:

①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCO3溶液反应生成F,D能发生银镜反应,则D的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。欲由A通过一步反应得到F,该反应的化学方程式是　 　　　　　　　　　　。

②若E中除苯环外,还含有一个六元环,则CE的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　。

答案:(1)C9H8O2　(2)ab

(3)、

(4)①　+2NaOH+NaCl+2H2O

②+H2O

解析:由题中信息可知,E的相对分子质量为74×2=148,又知分子组成符合CaHbO2,则(148-16×2)÷12=9……8,即E的分子式为C9H8O2。由AE的转化关系图可以看出,转化过程中碳原子个数没变,则烃基R中含有2个碳原子,A的结构简式可能是或,相应地B、C、D都有两种可能的结构,B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式为C9H10O3,E与C相比,分子中少了2个氢原子和1个氧原子,则由CE脱去了一个水分子,可能发生了消去反应,也可能发生了酯化反应,若发生消去反应,生成E的结构只有一种,即;若发生酯化反应,生成E的结构可能有两种,分别是、。

3.(14分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:

已知ⅰ.+

ⅱ.RCHCHR'RCHO+R'CHO(R、R'代表烃基或氢)

(1)的名称是　 　　　　　　　　　　。 

(2)反应Ⅰ的反应类型是　　　　(填字母)。 

a.加聚反应　　　　　　　　b.缩聚反应

(3)顺式聚合物P的结构简式是　　　　(选填字母)。 

a. b.

c.

(4)A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是　 　　　　　　　　　　。 

②1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是　　　　 g。 

(5)反应Ⅲ的化学方程式是　 　　　　　　　　　　。 

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式:　 　　　　　　　　　　。 

答案:(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b

(4)①　②6

(5)+HCHO+H2O

(6)或

解析:(1)根据系统命名法可知,其名称为1,3-丁二烯。

(2)该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P,则反应Ⅰ为加聚反应。

(3)顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧,故b项正确。

(4)①A的相对分子质量为108,推导出其分子式为C8H12,结合题给已知信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理,推测反应Ⅱ为2分子在加热条件下发生加成反应(成环反应),生成(A);②结合已知信息ⅱ中反应原理,在O3、Zn/H2O作用下,发生开环反应,生成(B)和HCHO(C),1molB含有3mol—CHO,可与3molH2发生加成反应,消耗H2的质量为6g。

(5)由以上分析知C为甲醛,联系物质N的分子式,利用碳原子守恒可推知,反应Ⅲ为1mol甲醛与2mol反应得到N,即可写出反应Ⅲ的化学方程式。

(6)A的结构简式为,其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下,也能生成B和C,根据该反应的原理,一个碳碳双键被氧化为两个碳氧双键,逆向推理,将两个醛基重新合为一个碳碳双键,推出A的同分异构体的结构可能为或等。

4.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:

已知:R1—CHO+R2—CH2CHO

请回答下列问题。

(1)C的化学名称为　　　　　　　;M中含氧官能团的名称为　　　　　。 

(2)FG的反应类型为　　　　　;检验产物G中新生成官能团的实验方法为　 　　　　　　。

(3)CD的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)E的结构简式为　　　　　　　　　　　　;H的顺式结构简式为　　　　　　　　　　　　。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。 

①属于芳香族化合物;

②能发生水解反应和银镜反应。

其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(任写一种)。 

答案:(1)聚氯乙烯　酯基

(2)消去反应　取G溶液少许放入试管中,加入足量银氨溶液并加热;反应完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,证明含碳碳双键

(3)+nNaOH+nNaCl

(4)　

(5)14　或

解析:据流程图分析:C与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D(),则C为;B是C的单体,则B为CH2CHCl,A为CH≡CH,又知D与H在浓硫酸、加热条件下生成,故H为,G与新制Cu(OH)2在加热条件下反应得到H,故G为,G是F发生消去反应的产物,根据已知信息反应,故F为

,E为。

(5)F的分子式为C9H10O2。①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生水解反应和银镜反应,说明属于甲酸某酯,故同分异构体有:苯环上连1个HCOO—、2个—CH3时,有6种结构;苯环上连接1个HCOOCH2—、1个—CH3时,有3种结构;苯环上连接1个HCOO—、1个—C2H5时,有3种结构;苯环上有1个取代基,即HCOOCH2CH2—或时,有2种结构,共14种。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为或。

5.(14分)(1)已知有机物之间转化关系如下(部分条件省略):

A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6)

①A物质的结构简式:　 　　　　　　　　　　。 

②C物质的名称:　　　　　　　　　　。 

③BC的化学方程式:　。 

(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均为C7H8O。

①D、E、F互为　　　　　　　　　　。 

②D、E、F的结构简式分别为:

D　　　　　　,E　　　　　　,F　　　　　　。 

③D与浓溴水反应的化学方程式:　 　　　　　　　　　　。 

④D的钠盐溶液中通入CO2的化学方程式:　 　　　　　　　　　　。 

⑤E与金属钠反应的化学方程式:　 　　　　　　　　　　。 

答案:(1)①CH3CHCHCH3　②1,3-丁二烯

③+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O

(2)①同分异构体　②

③+2Br2+2HBr

④+NaHCO3

⑤2+2Na2

解析:(1)根据目标产物,推出C为CH2CH—CHCH2,BC发生消去反应,因此结合AB的反应条件知B为,AB发生加成反应,因此A为CH3CHCHCH3。

(2)D中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物有2种,说明羟基和甲基处于对位,因此D的结构简式为;E中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入钠后放出氢气,说明含有羟基,其苯环上一氯代物有3种,因此E的结构简式为;F中加入氯化铁溶液无明显现象,加入钠不反应,且其苯环上一氯代物有3种,说明存在醚键,因此F的结构简式为。①三者分子式相同,结构不同,属于同分异构体;③由于羟基的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,D与浓溴水发生取代反应:+2Br2;④碳酸的酸性强于酚羟基,因此反应的化学方程式为+H2O+CO2+NaHCO3;⑤金属钠能把E的羟基上的氢置换出来,因此反应的化学方程式为2+2Na

2+H2↑。

6.(14分)卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂,氟利昂曾用作冷冻剂,氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。

已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):

反应①:AB

反应②:BCH3COOH+CO2↑+H2O

反应③:CH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br

请回答下列问题:

(1)化合物B的分子式是　　　　,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下　　　　 L氧气。

(2)由丙醇可以制备B,该反应的反应条件是　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　　　　　　。

(3)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式:　　　　　　　　　　。

(4)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1,那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是　　　　　　。 

(5)实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是　　　　　　　　　　　　　　　　。

答案:(1)C3H6　100.8　(2)浓硫酸、加热　消去反应

(3)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br

(4)　(5)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液

解析:(1)烯烃B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CH3COOH和CO2,则根据碳原子守恒可知B是丙烯,分子式是C3H6,1mol化合物B完全燃烧需要消耗4.5mol氧气,在标准状况下的体积是4.5mol×22.4L·mol-1=100.8L。

(2)由丙醇可以制备丙烯,该反应的反应条件是浓硫酸、加热,反应类型是消去反应。

(3)根据已知信息反应③可知B在有机过氧化物

(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式为CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br。

(4)卤代烃A发生消去反应生成丙烯,A的核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1,则A的结构简式为CH3CHClCH3,所以A在氢氧化钾水溶液中加热发生水解反应生成2-丙醇,结构简式是。

(5)由于卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,所以卤代烃要先发生水解反应,转化为卤素离子后才能与硝酸银反应,但在加入硝酸银溶液之前,需要首先加入硝酸中和发生水解反应时加入的过量的碱,则实验室检验A中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。

7.(16分)芳香烃A是工业上合成塑料的基础原料,目前也是合成不饱和醛类化合物G的主要原料,如图是A合成醛类化合物G的流程:

已知以下信息:

①C和D均能发生银镜反应,其中D可溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢原子。

②+RCH2I

③RCHO+R'CH2CHO(省略部分产物)

回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为　　　　　。 

(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)F的分子式为　　　　　。 

(6)由A生成B和由E生成F的反应类型分别为　　　　　　　　　　　　　。 

(7)C的同分异构体中满足如下两个条件的有　　　　　种:①能发生显色反应,②能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 

答案:(1)碳碳双键　(2)2+O22

(3)

(4)

(5)C8H8O2　(6)加成反应、取代反应

(7)3　

解析:D能发生银镜反应,并且可以溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,根据D的分子式C7H6O2可知D为

,D与氢氧化钠溶液反应生成E,E为,E与CH3I发生信息②中的反应生成F,F为。A与水发生加成反应生成B,B氧化生成C,且C能发生银镜反应,根据A的分子式可知,A为,B为,C为

。C与F发生信息③中的反应生成G,G为。

(7)C为,根据条件①能发生显色反应,说明有酚羟基,②能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明有碳碳双键,符合条件的结构为苯环上连有—OH、—CHCH2,有邻、间、对3种位置,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构为。