还剩15页未读，
继续阅读
苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练35 烃和卤代烃
展开
这是一份苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练35 烃和卤代烃，共18页。
考点规范练35 烃和卤代烃
非选择题
1.(2021湖北质量监测)蟛蜞菊内酯具有抗肿瘤作用,其中间体G的合成路线如下:
已知:①C中除苯环外,还有一个六元环;
②Ac:、Bn:、n-Bu:正丁基、Et:乙基。
回答下列问题:
(1)A的名称是 (用系统命名法命名)。
(2)G中含氧官能团的名称是 ;CD的反应类型是 。
(3)B的同分异构体中,1H核磁共振谱有两组峰,且峰面积之比为1∶1的有机物结构简式为 (任写一种)。
(4)E与F反应除生成G外,还有
n-Bu3SnBr生成,写出E的结构简式: 。
(5)化合物B由丙炔酸(HC≡CCOOH)和乙醇反应制备,HC≡CCOOH可由CH2BrCHBrCOOH经两步反应制备,写出第一步反应的化学方程式:
。
(6)设计以对甲苯酚及CH3COCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.(2021江西高三联考)医药与人类健康息息相关,G是非常重要的合成中间体,可以合成许多药物分子,如图是G的合成路线,回答下列问题:
C EF 药物分子
已知:RCOOHRCOCl;t-Bu是叔丁基,叔丁醇钠是一种强碱,与氢离子结合生成叔丁醇。
(1)D中所含官能团的名称为 。
(2)已知B和溴乙烷是同系物,B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学反应为 。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体的数目为 。
①与NaHCO3反应可生成CO2
②能发生银镜反应
(5)下列有关E的说法不正确的有 (填字母)。
a.可以发生银镜反应
b.该有机物H1核磁共振谱图有9组峰
c.1 mol E可以和2 mol氢气发生加氢还原反应
d.有两种含氧官能团且具有一定的酸性
(6)F生成G的反应类型为 。
(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成下列流程,无机试剂任选)。
3.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:
已知:Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分
Ⅱ.
请回答下列问题:
(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是 ,AB的反应类型是 。
(2)E中所含含氧官能团的名称是 ,M的结构简式是 。
(3)C能与NaHCO3溶液反应,则该反应的化学方程式是 。
(4)反应②、③中试剂ⅱ和试剂ⅲ依次是 。(填字母)
a.酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液
b.氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液
(5)H的结构简式是 。
(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有 种,写出其中任一种同分异构体的结构简式: 。
a.为苯的二元取代物
b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应
(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
4.(2021广东)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的化学方程式可表示为:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,化合物Z的分子式为 。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ,属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式 。
a.能与NaHCO3反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.1H核磁共振谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
5.(2021山东德州高三一模)美托洛尔(H)属于一线降压药,是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一,它的一种合成路线如下:
已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R
回答下列问题:
(1)B中所含官能团的名称是 。
(2)CD的反应类型为 。
(3)反应 EF 的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物X是B的同系物,且比B多1个碳原子。同时满足下列条件的X的同分异构体共有 种。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应
其中1H核磁共振谱有5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
(5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线(无机试剂任选)。
6.药物H是医学临床上治疗某种癌症的特效药。由有机物A合成药物H的路线如图所示:
已知:+;
丁烯二酸酐结构简式为。
回答下列问题:
(1)A的键线式为 ,B的化学名称为 。
(2)试剂1是 ,E中所含官能团的名称为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)反应①~⑦中,属于加成反应的共有 个,反应④的化学方程式为 。
(5)W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其1H核磁共振谱有5组吸收峰的W的结构简式: (写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1 mol W能与3 mol NaOH完全反应
(6)写出以和CH2CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
考点规范练35 烃和卤代烃
1.答案 (1)1,3,5-苯三酚
(2)酯基、醚键 取代反应
(3)CH3C≡CCOOCH3(或CH3C≡COOCCH3等合理答案)
(4)
(5)CH2BrCHBrCOOH+3KOHHC≡CCOOK+2KBr+3H2O
(6)
解析 A和B反应生成C,C中除苯环外还有一个六元环,再根据G的结构可推断出C的结构简式为,C和CH3COCl发生取代反应生成D,D的结构简式为。(1)A的名称是1,3,5-苯三酚;(2)G中含氧官能团的名称是酯基、醚键;CD的反应类型是取代反应;(3)B的同分异构体中,1H核磁共振谱有两组峰,且峰面积之比为1∶1的有机物的结构简式为CH3C≡CCOOCH3
(或CH3C≡COOCCH3等合理答案);(4)E与F反应除生成G外,还有n-Bu3SnBr生成,写出E的结构简式;(5)化合物B由丙炔酸
(HC≡CCOOH)和乙醇反应制备,HC≡CCOOH可由CH2BrCHBrCOOH经两步反应制备,在氢氧化钾醇溶液中发生消去反应来制备,化学方程式为
CH2BrCHBrCOOH+3KOHHC≡CCOOK+2KBr+3H2O;(6)设计以对甲苯酚及CH3COCl为原料制备的合成路线为:。
2.答案 (1)醛基、酯基
(2)(CH3)2CHCH2CH2Br
(3)
(4)5 (5)bc (6)取代反应
(7)
解析 已知B和溴乙烷是同系物,结合ACD,并根据D的结构简式,用切割法推导B的结构,如图所示:,乙基来自溴乙烷,异戊基来自B,可以推知B的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2Br,D在碱性环境下水解,然后再酸化,得到有机物E,结构简式为;根据信息可知,E与SOCl2发生取代反应生成F,结构简式为,在氯化铝作催化剂的条件下,与氯苯发生取代反应生成G,结构简式为。(1)根据D的结构简式,D中官能团为醛基和酯基;(2)结合以上分析可知,B的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2Br;(3)结合以上分析可知,由C生成D的化学反应为取代反应;化学方程式为++HBr;(4)A的结构简式为,分子式为C5H8O3,A的同分异构体与NaHCO3反应可生成CO2,结构中含有羧基,能发生银镜反应,结构中含有醛基,可能的结构有:
HOOCCH2CH2CH2CHO,HOOCCH(CH3)CH2CHO,HOOCCH2CH(CH3)CHO,HOOCC(CH3)2CHO,HOOCCH(CH2CH3)CHO,共有5种;(5)E的结构简式为,含有羧基和醛基;a.结构中含有醛基,可以发生银镜反应,故a正确;b.根据有机物的结构简式可知,该有机物H1核磁共振谱图有8组峰,故b错误;c.只有醛基能够与氢气发生加成反应,1 mol E可以和1 mol氢气发生加氢还原反应,故c错误;d.羧基显酸性,醛基显中性,有两种含氧官能团且具有一定的酸性,故d正确;故选bc;(6)结合以上分析,F生成G,是氯苯对位上的H与酰氯基团中的Cl发生取代反应;(7)根据合成所限条件,由目标产物用切割法反推,如图所示位置切割成三段,左段结构路线已经给出,中段由甲苯产生,右段有六个碳,应由对应的酸和醇合成,;具体流程如下:
3.答案 (1)甲苯 取代反应
(2)酯基 —NH2
(3)
(4)a
(5)
(6)6
(任意一种)
(7)
解析 根据流程可知,有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,根据有机物J、E,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,为对氯甲苯;A为甲苯;甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,根据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I对羟基苯甲酸,再与乙醇发生酯化反应生成有机物J;据以上分析解答。
(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是甲苯;甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成硝基化合物;(2)根据题给信息,E所含含氧官能团为酯基,M的结构简式为—NH2;(3)根据以上分析可知:C为对硝基苯甲酸,能与NaHCO3溶液反应,化学方程式是:+H2O+CO2↑;(4)综合以上分析可知,为保护羟基需要先进行氧化后进行水解,因此反应②中试剂ⅱ为酸性高锰酸钾溶液;③中试剂ⅲ为氢氧化钠溶液,因此a可选;(5)结合以上分析可知,H的结构简式是;(6)J为,其同分异构体:a.为苯的二元取代物,有2个取代基;b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应,含有酚羟基、HCOO—结构;所以该同分异构体含有可发生银镜反应的酯基,一定是甲酸酯;为苯的二元取代物还要有酚羟基。符合该要求的为以下6种,分别是:
、、、、、。
(7)由合成,苯环通过加成反应转变为六元环,双键通过卤代烃消去引入,因此先卤代,后消去。因此合成过程应用甲苯先侧链取代后再加成破坏苯环,最后进行消去而得碳碳双键。具体流程可表示为:。
4.答案 (1)(酚)羟基、醛基
(2)C18H15OP
(3)
(4)② ②④
(5)10 (或其他合理答案)
(6)HOCH2CH2ClHOCH2CH2OH
解析 (1)根据有机物Ⅰ的结构,有机物Ⅰ为对醛基苯酚,其含氧官能团为(酚)羟基、醛基;(2)反应①的化学方程式可表示为:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知,反应前与反应后的原子个数相同,则反应后Z的分子式为C18H15OP;(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应,说明有机物Ⅳ中含有醛基,又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成,则有机物Ⅳ一定含有酚羟基,根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出,有机物Ⅳ的结构简式为;(4)还原反应在有机反应中一般表现为加氢或者去氧,所以反应②为还原反应,其中反应②和④为加成反应;(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基,能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个,能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有羧基和醇羟基,由于该分子共有4个碳氧原子,不可能再含有羧基和酯基,则还应含有酚羟基,1H核磁共振谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有2个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有3个取代基,分别是—OH、—COOH和,当—OH与—COOH处于对位时,有2种不同的取代位置,即和;当—OH与处于对位时,—COOH有2种不同的取代位置,即和;当—COOH与处于对位时,—OH有2种不同的取代位置,即和;当3个取代基连续取代时,共有3种情况,即、和;当3个取代基处于间位时,共有1种情况,即,综上分析该有机物的同分异构体共有10种。(6)根据产物碳架结构可知,苯酚的一种同系物为。结合题给已知信息和反应④可设计合成路线。
5.答案 (1)羟基、羰基
(2)还原反应
(3)+CH3OHH2O+
(4)14 和
(5)
解析 根据已知CH3COCH2RCH3CH2CH2R,可以推测出D为;C为,B和氯气反应生成C,B为;A的分子式为C6H6O,A为;D为,依次在碱溶液和酸溶液中作用后生成E,E为;E与甲醇在一定条件下成F,F和反应生成G,F为。(1)B为,含有羟基、羰基;(2)C为,D为,羰基被还原生成—CH2,反应类型为还原反应;(3)E为,F为,反应 EF 的化学方程式为+CH3OHH2O+;(4)芳香族化合物X是B的同系物,且比B多一个碳原子,X的分子式为C9H10O2,X能发生银镜反应,说明X中含有醛基,X能发生水解反应,说明X中含有酯基,而X的分子中只有2个O,说明X中含有,若苯环上的取代基为和2个—CH3,则有6种同分异构体;若苯环上的取代基为和—CH2CH3,则有3种同分异构体;若苯环上的取代基为和—CH3,则有3种同分异构体;若苯环上的取代基为,则有1种同分异构体;若苯环上的取代基为,则有1种同分异构体,共14种;其中1H核磁共振谱有5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为和;(5)和氧气在Cu/Ag作催化剂加热的条件下反应生成,和苯酚在氯化铝作催化剂的条件下反应生成,在Zn(Hg)/HCl的作用下生成,合成路线为:
。
6.答案 (1) 1,4-二溴-2-丁烯 (2)NaOH溶液 溴原子、醚键
(3)
(4)4 +H2O
(5)或
(6)
解析 B中两个溴原子在1、4位,反应①为1,4-加成反应,由B的键线式可推出A为;由BC为溴原子发生水解反应生成,反应③为加成反应,则D的结构简式为
HOCH2CHBrCHBrCH2OH;D通过分子内脱水生成醚键得到E,E发生消去反应生成F,F与丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G,G的结构简式为,G再与H2加成得到H。
(1)由分析可知,A的键线式为;按照系统命名法,B的名称为1,4-二溴-2-丁烯。
(2)BC为溴原子发生水解反应生成,卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行,故试剂1是NaOH溶液;E的结构简式为,所含官能团的名称为溴原子、醚键。
(3)由分析可知,G的结构简式为。
(4)反应①~⑦中,属于加成反应的有①③⑥⑦,共4个;反应④为分子内脱水生成醚键的反应,化学方程式为+H2O。
(5)H的结构简式为,分子式为C8H8O4,W为其同分异构体,W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应,则W中应含有酚羟基、醛基官能团,又1 mol W能与3 mol NaOH完全反应,故W中含有3个羟基,且共有5种等效氢,W为对称结构,故W的结构为或。
(6)对比和CH2CH2以及的结构可知,先发生加成反应生成,再发生消去反应生成,与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物,合成路线流程图为。
考点规范练35 烃和卤代烃
非选择题
1.(2021湖北质量监测)蟛蜞菊内酯具有抗肿瘤作用,其中间体G的合成路线如下:
已知:①C中除苯环外,还有一个六元环;
②Ac:、Bn:、n-Bu:正丁基、Et:乙基。
回答下列问题:
(1)A的名称是 (用系统命名法命名)。
(2)G中含氧官能团的名称是 ;CD的反应类型是 。
(3)B的同分异构体中,1H核磁共振谱有两组峰,且峰面积之比为1∶1的有机物结构简式为 (任写一种)。
(4)E与F反应除生成G外,还有
n-Bu3SnBr生成,写出E的结构简式: 。
(5)化合物B由丙炔酸(HC≡CCOOH)和乙醇反应制备,HC≡CCOOH可由CH2BrCHBrCOOH经两步反应制备,写出第一步反应的化学方程式:
。
(6)设计以对甲苯酚及CH3COCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.(2021江西高三联考)医药与人类健康息息相关,G是非常重要的合成中间体,可以合成许多药物分子,如图是G的合成路线,回答下列问题:
C EF 药物分子
已知:RCOOHRCOCl;t-Bu是叔丁基,叔丁醇钠是一种强碱,与氢离子结合生成叔丁醇。
(1)D中所含官能团的名称为 。
(2)已知B和溴乙烷是同系物,B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学反应为 。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体的数目为 。
①与NaHCO3反应可生成CO2
②能发生银镜反应
(5)下列有关E的说法不正确的有 (填字母)。
a.可以发生银镜反应
b.该有机物H1核磁共振谱图有9组峰
c.1 mol E可以和2 mol氢气发生加氢还原反应
d.有两种含氧官能团且具有一定的酸性
(6)F生成G的反应类型为 。
(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成下列流程,无机试剂任选)。
3.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下:
已知:Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分
Ⅱ.
请回答下列问题:
(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是 ,AB的反应类型是 。
(2)E中所含含氧官能团的名称是 ,M的结构简式是 。
(3)C能与NaHCO3溶液反应,则该反应的化学方程式是 。
(4)反应②、③中试剂ⅱ和试剂ⅲ依次是 。(填字母)
a.酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液
b.氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液
(5)H的结构简式是 。
(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有 种,写出其中任一种同分异构体的结构简式: 。
a.为苯的二元取代物
b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应
(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
4.(2021广东)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的化学方程式可表示为:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,化合物Z的分子式为 。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ,属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式 。
a.能与NaHCO3反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.1H核磁共振谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
5.(2021山东德州高三一模)美托洛尔(H)属于一线降压药,是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一,它的一种合成路线如下:
已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R
回答下列问题:
(1)B中所含官能团的名称是 。
(2)CD的反应类型为 。
(3)反应 EF 的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物X是B的同系物,且比B多1个碳原子。同时满足下列条件的X的同分异构体共有 种。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应
其中1H核磁共振谱有5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
(5)4-苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线(无机试剂任选)。
6.药物H是医学临床上治疗某种癌症的特效药。由有机物A合成药物H的路线如图所示:
已知:+;
丁烯二酸酐结构简式为。
回答下列问题:
(1)A的键线式为 ,B的化学名称为 。
(2)试剂1是 ,E中所含官能团的名称为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)反应①~⑦中,属于加成反应的共有 个,反应④的化学方程式为 。
(5)W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其1H核磁共振谱有5组吸收峰的W的结构简式: (写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1 mol W能与3 mol NaOH完全反应
(6)写出以和CH2CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
考点规范练35 烃和卤代烃
1.答案 (1)1,3,5-苯三酚
(2)酯基、醚键 取代反应
(3)CH3C≡CCOOCH3(或CH3C≡COOCCH3等合理答案)
(4)
(5)CH2BrCHBrCOOH+3KOHHC≡CCOOK+2KBr+3H2O
(6)
解析 A和B反应生成C,C中除苯环外还有一个六元环,再根据G的结构可推断出C的结构简式为,C和CH3COCl发生取代反应生成D,D的结构简式为。(1)A的名称是1,3,5-苯三酚;(2)G中含氧官能团的名称是酯基、醚键;CD的反应类型是取代反应;(3)B的同分异构体中,1H核磁共振谱有两组峰,且峰面积之比为1∶1的有机物的结构简式为CH3C≡CCOOCH3
(或CH3C≡COOCCH3等合理答案);(4)E与F反应除生成G外,还有n-Bu3SnBr生成,写出E的结构简式;(5)化合物B由丙炔酸
(HC≡CCOOH)和乙醇反应制备,HC≡CCOOH可由CH2BrCHBrCOOH经两步反应制备,在氢氧化钾醇溶液中发生消去反应来制备,化学方程式为
CH2BrCHBrCOOH+3KOHHC≡CCOOK+2KBr+3H2O;(6)设计以对甲苯酚及CH3COCl为原料制备的合成路线为:。
2.答案 (1)醛基、酯基
(2)(CH3)2CHCH2CH2Br
(3)
(4)5 (5)bc (6)取代反应
(7)
解析 已知B和溴乙烷是同系物,结合ACD,并根据D的结构简式,用切割法推导B的结构,如图所示:,乙基来自溴乙烷,异戊基来自B,可以推知B的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2Br,D在碱性环境下水解,然后再酸化,得到有机物E,结构简式为;根据信息可知,E与SOCl2发生取代反应生成F,结构简式为,在氯化铝作催化剂的条件下,与氯苯发生取代反应生成G,结构简式为。(1)根据D的结构简式,D中官能团为醛基和酯基;(2)结合以上分析可知,B的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2Br;(3)结合以上分析可知,由C生成D的化学反应为取代反应;化学方程式为++HBr;(4)A的结构简式为,分子式为C5H8O3,A的同分异构体与NaHCO3反应可生成CO2,结构中含有羧基,能发生银镜反应,结构中含有醛基,可能的结构有:
HOOCCH2CH2CH2CHO,HOOCCH(CH3)CH2CHO,HOOCCH2CH(CH3)CHO,HOOCC(CH3)2CHO,HOOCCH(CH2CH3)CHO,共有5种;(5)E的结构简式为,含有羧基和醛基;a.结构中含有醛基,可以发生银镜反应,故a正确;b.根据有机物的结构简式可知,该有机物H1核磁共振谱图有8组峰,故b错误;c.只有醛基能够与氢气发生加成反应,1 mol E可以和1 mol氢气发生加氢还原反应,故c错误;d.羧基显酸性,醛基显中性,有两种含氧官能团且具有一定的酸性,故d正确;故选bc;(6)结合以上分析,F生成G,是氯苯对位上的H与酰氯基团中的Cl发生取代反应;(7)根据合成所限条件,由目标产物用切割法反推,如图所示位置切割成三段,左段结构路线已经给出,中段由甲苯产生,右段有六个碳,应由对应的酸和醇合成,;具体流程如下:
3.答案 (1)甲苯 取代反应
(2)酯基 —NH2
(3)
(4)a
(5)
(6)6
(任意一种)
(7)
解析 根据流程可知,有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,根据有机物J、E,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,为对氯甲苯;A为甲苯;甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,根据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被高锰酸钾溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I对羟基苯甲酸,再与乙醇发生酯化反应生成有机物J;据以上分析解答。
(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是甲苯;甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成硝基化合物;(2)根据题给信息,E所含含氧官能团为酯基,M的结构简式为—NH2;(3)根据以上分析可知:C为对硝基苯甲酸,能与NaHCO3溶液反应,化学方程式是:+H2O+CO2↑;(4)综合以上分析可知,为保护羟基需要先进行氧化后进行水解,因此反应②中试剂ⅱ为酸性高锰酸钾溶液;③中试剂ⅲ为氢氧化钠溶液,因此a可选;(5)结合以上分析可知,H的结构简式是;(6)J为,其同分异构体:a.为苯的二元取代物,有2个取代基;b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应,含有酚羟基、HCOO—结构;所以该同分异构体含有可发生银镜反应的酯基,一定是甲酸酯;为苯的二元取代物还要有酚羟基。符合该要求的为以下6种,分别是:
、、、、、。
(7)由合成,苯环通过加成反应转变为六元环,双键通过卤代烃消去引入,因此先卤代,后消去。因此合成过程应用甲苯先侧链取代后再加成破坏苯环,最后进行消去而得碳碳双键。具体流程可表示为:。
4.答案 (1)(酚)羟基、醛基
(2)C18H15OP
(3)
(4)② ②④
(5)10 (或其他合理答案)
(6)HOCH2CH2ClHOCH2CH2OH
解析 (1)根据有机物Ⅰ的结构,有机物Ⅰ为对醛基苯酚,其含氧官能团为(酚)羟基、醛基;(2)反应①的化学方程式可表示为:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知,反应前与反应后的原子个数相同,则反应后Z的分子式为C18H15OP;(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应,说明有机物Ⅳ中含有醛基,又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成,则有机物Ⅳ一定含有酚羟基,根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出,有机物Ⅳ的结构简式为;(4)还原反应在有机反应中一般表现为加氢或者去氧,所以反应②为还原反应,其中反应②和④为加成反应;(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基,能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个,能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有羧基和醇羟基,由于该分子共有4个碳氧原子,不可能再含有羧基和酯基,则还应含有酚羟基,1H核磁共振谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有2个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有3个取代基,分别是—OH、—COOH和,当—OH与—COOH处于对位时,有2种不同的取代位置,即和;当—OH与处于对位时,—COOH有2种不同的取代位置,即和;当—COOH与处于对位时,—OH有2种不同的取代位置,即和;当3个取代基连续取代时,共有3种情况,即、和;当3个取代基处于间位时,共有1种情况,即,综上分析该有机物的同分异构体共有10种。(6)根据产物碳架结构可知,苯酚的一种同系物为。结合题给已知信息和反应④可设计合成路线。
5.答案 (1)羟基、羰基
(2)还原反应
(3)+CH3OHH2O+
(4)14 和
(5)
解析 根据已知CH3COCH2RCH3CH2CH2R,可以推测出D为;C为,B和氯气反应生成C,B为;A的分子式为C6H6O,A为;D为,依次在碱溶液和酸溶液中作用后生成E,E为;E与甲醇在一定条件下成F,F和反应生成G,F为。(1)B为,含有羟基、羰基;(2)C为,D为,羰基被还原生成—CH2,反应类型为还原反应;(3)E为,F为,反应 EF 的化学方程式为+CH3OHH2O+;(4)芳香族化合物X是B的同系物,且比B多一个碳原子,X的分子式为C9H10O2,X能发生银镜反应,说明X中含有醛基,X能发生水解反应,说明X中含有酯基,而X的分子中只有2个O,说明X中含有,若苯环上的取代基为和2个—CH3,则有6种同分异构体;若苯环上的取代基为和—CH2CH3,则有3种同分异构体;若苯环上的取代基为和—CH3,则有3种同分异构体;若苯环上的取代基为,则有1种同分异构体;若苯环上的取代基为,则有1种同分异构体,共14种;其中1H核磁共振谱有5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为和;(5)和氧气在Cu/Ag作催化剂加热的条件下反应生成,和苯酚在氯化铝作催化剂的条件下反应生成,在Zn(Hg)/HCl的作用下生成,合成路线为:
。
6.答案 (1) 1,4-二溴-2-丁烯 (2)NaOH溶液 溴原子、醚键
(3)
(4)4 +H2O
(5)或
(6)
解析 B中两个溴原子在1、4位,反应①为1,4-加成反应,由B的键线式可推出A为;由BC为溴原子发生水解反应生成,反应③为加成反应,则D的结构简式为
HOCH2CHBrCHBrCH2OH;D通过分子内脱水生成醚键得到E,E发生消去反应生成F,F与丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G,G的结构简式为,G再与H2加成得到H。
(1)由分析可知,A的键线式为;按照系统命名法,B的名称为1,4-二溴-2-丁烯。
(2)BC为溴原子发生水解反应生成,卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行,故试剂1是NaOH溶液;E的结构简式为,所含官能团的名称为溴原子、醚键。
(3)由分析可知,G的结构简式为。
(4)反应①~⑦中,属于加成反应的有①③⑥⑦,共4个;反应④为分子内脱水生成醚键的反应,化学方程式为+H2O。
(5)H的结构简式为,分子式为C8H8O4,W为其同分异构体,W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应,则W中应含有酚羟基、醛基官能团,又1 mol W能与3 mol NaOH完全反应,故W中含有3个羟基,且共有5种等效氢,W为对称结构,故W的结构为或。
(6)对比和CH2CH2以及的结构可知,先发生加成反应生成,再发生消去反应生成,与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物,合成路线流程图为。
相关试卷
苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练36 烃的含氧衍生物： 这是一份苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练36 烃的含氧衍生物，共11页。试卷主要包含了苏沃雷生可用于治疗原发性失眠症，苯基环丁烯酮(等内容，欢迎下载使用。
苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练34 有机物的结构、分类与命名： 这是一份苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练34 有机物的结构、分类与命名，共13页。
苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练33 晶体结构与性质： 这是一份苏教版（2019）高考一轮复习考点规范练33 晶体结构与性质，共9页。试卷主要包含了69 nm,c=0等内容，欢迎下载使用。
