2022 高考化学二轮专题复习 专题十一　常见有机物及其应用课件PPT

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考点一　简单有机物的组成、结构与性质
考点一　简单有机物的组成、 结构与性质
1.有机物的结构特点及主要化学性质
乙烯被氧化为CO2,不能用于除去气体中的乙烯
两者不互为同分异构体
微点拨高级脂肪酸记忆口诀:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。
2.有机反应中的几个定量关系(1)在卤代反应中,1 ml卤素单质取代1 ml H,同时生成1 ml HX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1 ml 加成需要1 ml H2或1 ml Br2。(3)1 ml苯完全加成需要3 ml H2。(4)1 ml —COOH与Na反应生成0.5 ml H2;1 ml —OH与Na反应生成0.5 ml H2。(5)1 ml —COOH与NaHCO3反应生成1 ml CO2气体。
(6)1 ml —COOH与NaOH反应消耗1 ml NaOH,1 ml (R为链烃基)与NaOH反应消耗1 ml NaOH。
3.重要的有机化学反应
与以双键为中心不对称的烯烃(如丙烯CH2 ==CHCH3)反应,加成产物为两种
4.常见有机物在生产、生活中的应用
考向1　基本营养物质真题示例1-1.(2018全国Ⅰ卷,8)下列说法错误的是(　　)A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
1-2.(2021河北卷,2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
答案 B　解析 本题考查有机高分子材料及在生产、生活中的应用。芦苇的主要成分是纤维素,纤维素可以用来制造黏胶纤维,A项正确;不粘锅的耐热涂层主要成分为聚四氟乙烯,而聚氯乙烯高温下会生成有毒物质,且是一种热塑性塑料,不能用于制作不粘锅的耐热涂层,B项错误;淀粉可以用(C6H10O5)n来表示,其相对分子质量一般都可达几十万,故为天然高分子物质,C项正确;大豆蛋白纤维的主要成分是蛋白质,一定条件下能够发生水解,属于可降解材料,D项正确。
对点演练1-1.(2021天津河北区模拟)下列说法正确的是(　　)A.粮食酿酒不涉及化学反应B.葡萄糖和果糖分子中官能团种类完全相同C.油脂的氢化可制得硬化油,作为肥皂、人造黄油的原料D.棉花和蚕丝的主要成分是纤维素
答案 C　解析 粮食中主要成分为淀粉,经水解、发酵得到乙醇,有新物质生成,涉及化学反应,A错误;葡萄糖的官能团是羟基和醛基,而果糖的官能团是羟基和羰基,官能团种类不完全相同,故B错误;工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油(人造脂肪),硬化油性质稳定,不易变质,便于运输,可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造黄油等的原料,故C正确;棉花的主要成分是纤维素,而蚕丝的主要成分是蛋白质,故D错误。
1-2.(2021上海宝山区模拟)能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)A.点燃,能燃烧的是矿物油B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油C.加入水中,浮在水面上的是地沟油D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
答案 B　解析 地沟油的成分是油脂,矿物油的成分为多种烃的混合物,二者都能够燃烧,故A错误;地沟油中含油脂,与碱溶液反应,而矿物油不与碱反应,混合后分层,加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油,分层的是矿物油,故B正确;地沟油和矿物油密度都小于水,浮在水面上,故C错误。
考向2　常见有机物的结构与性质真题示例2-1.(2020全国Ⅰ卷,8)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。下列有关该化合物的叙述错误的是(　　)A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
解析 Ⅰ.根据有机化合物的结构简式书写分子式——不饱和度法。第一步,观察结构简式,判断有机化合物分子中所含的C、O原子个数:该物质分子中含有14个C原子、4个氧原子。第二步,确定不饱和度:如果将一个苯环视为3个双键和1个环,则该物质分子中含有3个环状结构和5个双键,即该物质的不饱和度为8。第三步,写出分子式:该物质的分子式为C14H[(2×14+2)-2×8]O4,即为C14H14O4。故A项不符合题意。
Ⅱ.由结构推测性质。第一步,观察结构简式。通过观察确定紫花前胡醇分子中含有羟基、醚键、碳碳双键和酯基。第二步,推测化学性质。分子中含有碳碳双键和羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,两者均能被具有强氧化性的酸性重铬酸钾溶液氧化,酸性重铬酸钾溶液被还原而变色,B项符合题意;分子中含有酯基,故可以在一定条件下发生水解反应,C项不符合题意;分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键,D项不符合题意。
2-2.(2021全国甲卷,10)下列叙述正确的是(　　)A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
答案 B　解析 甲醇(CH3OH)分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,A项叙述错误;乙酸与饱和NaHCO3溶液反应生成CO2气体,乙醇不能与饱和NaHCO3溶液反应,故利用饱和NaHCO3溶液可以鉴别乙酸和乙醇,B项叙述正确;烷烃的沸点高低不仅与碳原子数的多少有关,还与支链的多少、压强的大小等有关,C项叙述错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,二者分子式不同,不互为同分异构体,D项叙述错误。
对点演练2.(2021广东肇庆模拟)某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(　　)A.属于芳香烃B.所有碳原子可能共平面C.可发生取代反应、氧化反应、加聚反应D.能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色
答案 A　解析 该物质含有苯环,同时含有羧基,属于芳香烃的衍生物,A项错误;苯环上的碳以及与苯环相连的碳原子共面,双键所连两个碳原子共面,单键可以旋转,所以碳碳双键以及羧基中的碳原子都可以共面,即所有碳原子可能共平面,B项正确;甲基和苯环上的氢原子可发生取代反应,碳碳双键可发生加聚反应,有机物可与氧气发生氧化反应,C项正确;含有碳碳双键,能发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色,发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D项正确。
判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)由于苯中没有碳碳双键,因此苯不能使溴水褪色。(　　)(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,两者褪色的原理相同。(　　)
提示 ×。苯不与溴水发生反应,但却能萃取溴水中的溴单质,因此,苯能使溴水褪色,但不是因发生反应而褪色。
提示 ×。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生了加成反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯被氧化。
(3)苯与液溴混合后加入FeBr3发生了加成反应。(　　)(4)1 ml CH4和4 ml Cl2发生取代反应生成的产物中物质的量最多的是CCl4。(　　)(5)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。(　　)
提示 ×。苯与液溴混合后加入FeBr3发生了取代反应。
提示 ×。生成的物质中HCl物质的量最多。
提示 ×。油脂不属于高分子化合物。
(6)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。(　　)(7)酯的碱性水解被称为皂化反应。(　　)(8)蛋白质遇到盐产生沉淀是蛋白质发生了变性。(　　)(9)乙醇、乙酸均能与Na以及NaOH反应。(　　)
提示 ×。单糖不能发生水解反应。
提示 ×。油脂的碱性水解才是皂化反应。
提示 ×。蛋白质遇到轻金属盐发生盐析;遇到重金属盐发生变性。
提示 ×。乙醇只能与钠反应,不能与NaOH反应。
(10)1 ml C2H5OH和1 ml CH3COOH在浓硫酸作用下加热,可以完全反应生成1 ml CH3COOC2H5。(　　)
提示 ×。酯化反应为可逆反应,不能进行到底。
易错警示(1)烷烃、烯烃、苯与卤素单质反应条件不同
(2)糖类又叫碳水化合物,但是并不是所有糖类组成均符合Cm(H2O)n,而符合该组成的也不一定为糖类。
(3)高分子化合物之间不能互称同分异构体,因为分子组成并不确定。(4)乙醇在不同条件下的氧化产物不同:燃烧产生CO2和H2O、催化氧化产生乙醛、与强氧化剂酸性高锰酸钾或重铬酸钾反应产生乙酸。(5)酯化反应中生成的水,羟基来自羧酸、氢原子来自醇羟基,且酯化反应为可逆反应,无法彻底进行。
1.判断同分异构体数目的常见方法和思路
2.同分异构体判断的失分防范(1)总体顺序应该遵循:类别异构→碳架异构→位置异构,这样有序进行,既可防遗漏又可防重复。(2)要有空间想象能力,看准碳架的对称性,避免重复。(3)注意碳的“四价”原则,确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目,这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物。(4)二元代物要有序:先确定第一个取代基的位置,再引入第二个取代基。(5)注意看清题目的限制条件:常见的限制条件有种类、性质、结构等方面。
微点拨判断二元代物的同分异构体时,应该利用“同、邻、间”确定两支链的相对位置,如:
3.有机物分子中原子共线、共面问题(1)四种典型模型解读
(2)结构不同的基团连接后原子共面分析①直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔: ,所有原子共平面。②平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少12个,最多16个。③平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
微点拨不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。
考向1　同分异构体数目的判断真题示例
1-1.(2020全国Ⅱ卷,10)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗硅肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)
A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
思路点拨A项,限定条件下同分异构体的书写——残基法:
B项,分子中原子共面问题的判断——母体法:
C项,同系物的判断——分子结构和组成的比较:
D项,反应类型的判断——根据结构简式的异同判断:
1-2.(2021全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是(　　)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与 互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
解析 根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1 ml该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2,D项错误。
对点演练1-1.(2021福建福州模拟)有机物C5H10O3在一定条件下可发生酯化反应:2C5H10O3→C10H16O4+2H2O,若不考虑立体异构,则该有机物的结构有(　　)A.10种B.12种C.14种D.16种
解析 C5H10O3的不饱和度为1,两分子C5H10O3能够发生酯化反应脱去两分子的H2O,说明C5H10O3分子中有一个羟基和一个羧基,符合题意的结构可看成C4H9COOH中烃基上H原子被—OH代替所得,C4H9COOH的结构简式有:CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,其中烃基上所含氢原子种类依次为4、4、3、1种,则—OH代替烃基上的H原子所得符合题意的结构有4+4+3+1=12种。
1-2.(2021湖北黄冈模拟)肉桂酸( )是一种合成有机光电材料的中间体。关于肉桂酸的下列说法正确的是(　　)A.分子式为C9H9O2B.与肉桂酸具有相同官能团的属于芳香化合物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)C.可发生加成、取代、加聚反应
D.与安息香酸( )互为同系物
1-3.(2021辽宁辽阳模拟)化合物如图,下列说法不正确的是(　　)
A.a、b、c、d互为同分异构体B.除a外均可发生加成反应C.a的三氯代物数目多于二氯代物D.一氯代物同分异构体最多的是d
答案 C　解析 a、b、c、d四种物质分子式均为C8H8,结构不同,它们互为同分异构体,A正确;只有a物质不含碳碳双键,不能发生加成反应;其他3种均有碳碳双键,可以发生加成反应,B正确;根据结构可知,a的三氯代物数目为3种,二氯代物为3种,C错误;a、c的一氯代物都只有1种,b的一氯代物有2种,d的一氯代物有3种,D正确。
考向2　有机物分子中原子的共线、共面问题真题示例2-1.(2019全国Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
思路点拨判断有机化合物分子中各原子的空间相对位置——母体迁移法和拆分组合法。母体迁移法:甲苯、乙烷、丙炔分子中都含有甲基,由甲烷分子结构特点可知,所有原子不可能共平面,所以A、B、C三项错误。拆分组合法:
第一步:拆分。写出D项所给分子的结构简式,并根据不同“母体”类型,将复杂的分子拆分为简单的几部分 ,拆分为两部分乙烯型结构。第二步:判断。判断各部分原子空间相对位置关系,乙烯型结构中各原子处于同一平面。第三步:组合。根据单键可以绕键轴旋转的原则,综合各部分的情况得出最终结论。1,3-丁二烯分子中各原子可能处于同一平面上,D项符合题意。
2-2.(2021河北卷,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键
解析 本题考查了有机物的结构、原子共面、同系物和同分异构体等知识。苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即 ,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。
对点演练2-1.(2021安徽合肥模拟)重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下,发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。氢化偶氮苯(a)在一定条件下可重排为联苯胺(b),其变化如图所示。下列有关说法不正确的是(　　)
A.b分子中所有碳原子可能共平面B.a和b分子的一氯取代物种数相同C.a和b均能发生氧化反应D.1 ml a或b均能与6 ml H2完全加成
解析 苯是平面形分子,分子中所有原子共平面,联苯胺中两个苯环直接相连,可看作是苯胺中氨基对位的C原子上的H被另一个苯环取代,因此两个苯环的所有碳原子可能共平面,A正确;a分子中等效氢有4种,故其一氯取代物有4种,b分子中等效氢有3种,故其一氯取代物有3种,二者的一氯取代物种数不相等,B错误; 有还原性,故a和b均能发生氧化反应,C正确;1 ml a分子和1 ml b分子均含2 ml苯环,1 ml苯环能和3 ml H2发生完全加成,故1 ml a或b均能与6 ml H2完全加成,D正确。
2-2.(2021宁夏石嘴山模拟)1,3-二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂,可用于制备高性能超分子聚合物,其结构如图所示。下列有关1,3-二异丙烯基苯的说法错误的是(　　)A.能发生加聚反应B.与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应C.分子中所有碳原子可能处于同一平面D.其一氯代物有6种
解析 1,3-二异丙烯基苯有双键,能发生加聚反应,A正确;1,3-二异丙烯基苯中有苯环,在液溴和FeBr3作用下,溴取代苯环上的氢原子,B正确;1,3-二异丙烯基苯中任一双键两侧的碳原子是处于同一平面的,当苯环与两双键处于同一平面时,分子中所有碳原子就处于同一平面,C正确;1,3-二异丙烯基苯中存在5种氢原子,如图 ,所以其一氯代物有5种,D错误。
技法点拨有机物分子中原子共面、共线的解题思路(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子,无论被什么原子替代,所处空间结构维持原状。(2)单键可以沿键轴旋转,双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定,且不是单键相连,则不能旋转,一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型,分拆为几个简单构型,再分析单键旋转时可能的界面。
判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上。(　　)(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。(　　)(3)丙烯所有原子均在同一平面上。(　　)
提示 ×。丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上。
提示 √。C2H6和C3H8都是饱和烷烃,互为同系物。
提示 ×。丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上。
(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(　　)
(5) 与CH3—CH2—CH2—CH3属于碳架异构的同分异构体。(　　)
提示 √。符合要求的烯烃有两种情况,一种为C4H9—CH=CH2,有4种结构,还有(CH3CH2)2C=CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)=CH2、(CH3)2CH—C(CH3)=CH2 3种,共有7种。
提示 √。两者属于仅由碳架连接方式不同而引起的同分异构体。
(6) 分子中7个碳原子共面。(　　)