高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法精练

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1.1.3 有机化合物的同分异构现象
一、选择题
下列物质互为同分异构体的是（ ）
A. 1H和 2HB. O2和O3
C. CH4和C2H6D. CH3CH2OH和CH3OCH3
【答案】D
【解析】
A. 1H和 2H是质子数相同，中子数不同原子，互称同位素，故A错误；
B.O2与O3是氧元素的不同单质，属于同素异形体，故B错误；
C.CH4和C2H6 互为同系物，故C错误；
D.CH3CH2OH和CH3OCH3是分子式相同，结构不同的化合物，属于同分异构体，故D正确。
故选D。
下列各组物质中，互为同分异构体的是( )
A. 水与冰B. O2与O3
C. 与D. 与
【答案】D
【解析】
A、水和冰为同种物质的不同状态，不属于同分异构体，故A错误；
B、O2与O3是氧元素的不同单质，互称同素异形体，不是同分异构体，故B错误；
C、与结构完全相同，是同一种物质，故C错误；
D、与是分子式相同，结构不同的化合物，属于同分异构体，故D正确。
故选D。
四种有机物的结构简式如下图所示。下列说法中错误的是
A. ①②③④的分子式相同
B. 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③和④
C. ①④的一氯代物均有2种
D. ①②中所有碳原子均处于同一平面
【答案】D
【解析】
A.①②③④的分子式相同，均为C8H8，故A正确；
B.③不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用酸性高锰酸钾溶液鉴别③和④，故B正确；
C.以红线为对称轴，则①中只有两种不同环境下的氢，一氯代物有2种； 6个顶点等效，中轴两点等效，有两种化学环境下的氢，一氯代物有2种，故C正确；
D.①中存在次甲基的结构，不可能所有碳原子共面，②中从乙烯和苯环的结构来分析，可能处于同一平面，故D错误。
故选D。
有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是 ( )
A. 与环己烷互为同分异构体
B. 一氯代物有五种(不考虑立体异构)
C. 所有碳原子可处同一平面
D. 能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
【答案】B
【解析】
A.分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，则与环己烷互为同分异构体，故A正确；
B.由结构对称性可知，含4种H，一氯代物有4种，故B错误；
C.与双键直接相连的C一定共面，且3个碳原子可确定一个平面，则所有碳原子可处同一平面，故C正确；
D.含碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故D正确。
故选B。
有机物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意，其结构如图所示．有关它的说法中错误的是( )
A. 其二氯代物有4种B. 它不可能是环丙烷的同系物
C. 其分子式为C6H8D. 它所有的原子均在同一平面上
【答案】D
【解析】
A、环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同，，它的二氯代物有4种，故A正确；
B、环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，与环丙烷C3H6不是同系物，故B正确；
C、根据结构图可知，环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，故C正确；
D、由于环丙烷的环并不是平面结构，所以分子中所有的原子不可能都在同一平面内，故D错误。
故选：D。
下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B. 与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C. C5H12的一氯代物有8种
D. 菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
【答案】B
【解析】
A.CH3-CH2-CH3中丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，故A正确；
B.分子式为C7H8O，若只有1个侧链，含有苯环的同分异构体有，共2种。若有2个侧链，含有苯环同分异构体有，，共3种，所以含有苯环同分异构体有5种，故B错误；
C.C5H12可为正戊烷、新戊烷、异戊烷，含H原子种类分别为3、4、1，则一氯代物有8种，故C正确；
D.结构对称，分子中含有5种不同的H，则与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D正确。
故选：B。
已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A. b的同分异构体只有d和p两种
B. 它们的二氯代物均只有三种
C. 它们均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D. 只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】
A.b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC≡C-CH=CH-CH=CH2，则同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误；
B.d编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，故B错误；
C.b为苯，p为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故C错误；
D.d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p所有原子不可能处于同一平面，只有b为平面形结构，故D正确。
故选D。
螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A. 该化合物的分子式为C10H12
B. 一氯代物有五种
C. 所有碳原子均处于同一平面
D. 与HBr以物质的量之比1：1加成生成二种产物
【答案】D
【解析】
A.由结构简式可知该化合物的分子式为C9H12，故A错误；
B.结构对称，分子中含有4种H，则一氯代物有4种，故B错误；
C.含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能共平面，故C错误；
D.分子中含有2个碳碳双键，碳碳双键连接原子团不同，则与HBr以物质的量之比1：1加成生成二种产物，故D正确。
故选D。
下列物质中当有一个氢原子被溴取代时，生成同分异构体的种类最多的是( )
A. (CH3)2CHCH(CH3)2B. CH3CH2CH2CH3
C. D. CH3CH2CH2CH2CH3
【答案】C
【解析】
A.(CH3)2CHCH(CH3)2分子结构对称，含有2种等效氢，当有一个氢原子被溴取代时，生成同分异构体的种类为2种；
B.CH3CH2CH2CH3分子结构对称，含有2种等效氢，当有一个氢原子被溴取代时，生成同分异构体的种类为2种；
C.甲苯的甲基上有1种氢原子，苯环结构对称，有3种等效氢，则甲苯共有4种等效氢，当有一个氢原子被溴取代时，生成同分异构体的种类为4种；
D.CH3CH2CH2CH2CH3分子结构对称，含有3种等效氢，当有一个氢原子被溴取代时，生成同分异构体的种类为3种；
故选C。
芳香烃C8H10的一氯代物的结构有(不考虑立体异构)( )
A. 16种B. 14种C. 9种D. 5种
【答案】B
【解析】
芳香烃C8H10可能为、、、，分别含H的种类为5、2、3、4、则芳香烃C8H10的一氯代物的结构有5+2+3+4=14种，
故选：B。
2020年我国“PX”产能将达到3496万吨/年。有机物(烃)“PX”的结构模型如下图，下列说法错误的是( )
A. “PX”的分子式为C8H10
B. “PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)
C. “PX”分子中，最多有14个原子共面
D. 可用酸性KMnO4溶液鉴别“PX”与苯
【答案】B
【解析】
由球棍模型可知有机物为，含有苯环和甲基，结合苯以及甲烷的结构和性质解答该题。
A.由球棍模型可知有机物含有8个C、10个H，分子式为C8H10，故A正确；
B.如一个氯原子在甲基上，另一个氯原子有3种位置；如1个氯原子在苯环上，另一个氯原子在苯环的位置有3种；如两个氯原子同在一个甲基上，有1种，所以“PX”的二氯代物共有7种，故B错误；
C.与苯环直接相连的原子共平面，结合三点确定一个平面，两个甲基各有一个H原子可能共平面，最多有14个原子共面，故C正确；
D.“PX”中苯环连接甲基，具有甲苯的性质，可被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，苯不与酸性高锰酸钾反应，所以可用酸性KMnO4溶液鉴别“PX”与苯，故D正确。
故选：B。
四氢糠醇()可用作明胶溶液的稳定剂、印染工业的润湿剂和分散剂以及某些药品的脱色、脱臭剂等。四氢糠醇的同分异构体中含有羧基的结构共有
A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种
【答案】C
【解析】
根据题意可知，四氢糠醇的分子式为，若含羧基(-COOH)，则剩余的支链应为丁基(-C4H9)，因-C4H9的结构有4种，则符合题意的同分异构体种类有4种，分别是、、和，C项符合题意。
故选：C。
桥环烃，又称桥烃，是指两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃。下图①和②是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是
A. ①与1-丁烯互为同分异构体
B. ②分子中所有碳原子处于同一平面内
C. ①与②不互为同系物
D. ①的二氯代物有4种，②的二氯代物有7种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】
A.①的分子式是C4H6，1-丁烯分子式是C4H8，二者的分子式不同，因此不是同分异构体，故A错误；
B.②分子中的碳原子均是饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；
C.①的分子式是C4H6，②的分子式是C6H10，二者相差两个CH2原子团，结构相似，互为同系物，故C错误；
D.①分子中有2种不同的H原子，2个Cl原子在同一个碳原子上有1种，2个Cl原子在不同的碳原子上有3种，因此二氯代物有4种，②分子中有2种H原子，2个Cl原子在同一个碳原子上有1种，2个氯原子在不同的碳原子上有6种，故其二氯代物有7种，故D正确。
故选D。
分子式为C5H9O2Cl，能与饱和NaHCO3溶液反应的有机物有(不含立体异构) ( )
A. 6种B. 7种C. 9种D. 12种
【答案】D
【解析】
分子式为C5H9O2Cl且与NaHCO3能产生气体，则该有机物中含有-COOH，则该有机物可以写成C4H8Cl-COOH，-C4H8Cl相当于-C4H9中的一个H被Cl取代，-C4H9有4种：-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)CH3，-C(CH3)3，其中-CH2CH2CH2CH3，一氯取代产物有4种，-CH(CH3)CH2CH3，一氯取代产物4种，-CH2CH(CH3)CH3，一氯取代产物3种，-C(CH3)3，一氯取代产物1种，故符合条件的有机物的异构体数目为12。
故选D。
有机化合物M、N的结构如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A. 两者互为同分异构体B. M能使Br2的四氯化碳溶液褪色
C. N的二氯代物有3种不同结构D. M中所有原子不可能共平面
【答案】D
【解析】
A.两种有机物分子式相同，都为C8H8，结构不同，互为同分异构体，故A正确；
B.M含有碳碳双键，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
C.N的二氯代物中，两个氯原子可位于相邻、面对角线、体对角线位置，有3种同分异构体，故C正确；
D.M含有苯环、乙烯基，都为平面结构，二者可能在同一个平面上，故D错误。
二、填空题
某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，该分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。

(1)该物质的结构简式为______________。
(2)该物质中所含官能团的名称为______________。
(3)下列选项中，与该物质互为同系物的是__________(填序号，下同)，互为同分异构体的是____________。
①CH3CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3
③CH3CH2CH=CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH
【答案】(1)
(2)碳碳双键、羧基
(3)③；①②
【解析】
(1)由分子模型可知该有机物的结构简式为。
(2)由(1)中结构简式可知该有机物中含有的官能团为碳碳双键、羧基。
(3)该有机物的结构简式为，与之互为同系物的是CH3CH2CH==CHCOOH，与之互为同分异构体的有CH3CH==CHCOOH、CH2==CHCOOCH3。
完成下列各题：
(1)烃A的结构简式为
用系统命名法命名烃A：_________________________。
(2)某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个峰，则该烃的一氯代物有________种，该烃的结构简式为________________。
(3)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构如下：
下列各物质：
A.
B.
C.
D.
E.
与麻黄素互为同分异构体的是________(填字母，下同)，互为同系物的是________。
【答案】(1)2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷
(2)3 ；CH3CH2CH2CH2CH3
(3)DE； C
【解析】略
现有下列几种有机物：
A.CH4 B.(CH3)2C=CH-CH3 CH—CH = CH2 E.环戊烷
(1)上述有机物中互为同系物的是_____________。
(2)互为同分异构体的是____________。
(3)1mlE完全燃烧消耗氧气的物质的量____________________。
(4)A与Cl2反应的类型为_____________；D使溴水褪色的反应类型为___________。
【答案】(1)AC
(2)BE
(3)7.5ml
(4)取代反应；加成反应
【解析】
(1)从通式看A和C都是烷烃，属于同系物，故答案为：AC；
(2)B和E都只含有5个碳原子一个不饱和度，故互为同分异构体，故答案为：BE；
(3)E的分子式为C5H10，1mlE完全燃烧消耗氧气的物质的量为(5+104)ml=7.5ml，故答案为：7.5ml；
(4)A(甲烷)与Cl2反应的类型为取代反应；D(CH2 = CH—CH = CH2)使溴水褪色的反应类型为加成反应，故答案为：取代反应；加成反应。