2021学年第一单元 卤代烃教案设计

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卤素原子的引入是改变分子性能的第一步，在有机合成和有机推断题中起着桥梁的作用。
在烃分子中引入—X有以下两种途径：
(1)烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照),\s\d5( ))CH3CH2Cl＋HCl

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
CH3—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5( ))CH3—CHBr—CH3
CH≡CH＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5( ))Br—CH===CH2
2．卤代烃的作用
(1)在烃分子中引入官能团：
如由乙烯制备乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制得1，2­二氯乙烷，再用1，2­二氯乙烷在强碱性条件下发生水解反应制得乙二醇。
(2)改变某些官能团在碳链上的位置：
由于不对称的烯烃与HX加成时，条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；卤代烃在强碱的水溶液中可发生取代反应生成醇；在强碱的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，就可以使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
如由1­溴丙烷制取2­溴丙烷，先由1­溴丙烷通过消去反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2­溴丙烷。
(3)增加官能团的数目：
在有机合成中，可通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后，生成的不饱和碳碳双键或碳碳叁键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团的目的。
如由1­溴丁烷制取1，2­二溴丁烷，先由1­溴丁烷发生消去反应得到1­丁烯，再由1­丁烯与溴加成得到1，2­二溴丁烷。
(4)增长碳链：
卤代烃可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的有机镁试剂，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的，故称格氏试剂。它的制法为RX＋Mgeq \(――→,\s\up7(乙醚),\s\d5( ))RMgX，RMgX与其他物质(如卤代烃、醛等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸等多种有机化合物。如：
例如：

(1)写出A、B的结构简式：A：________________，
B：__________________。
(2)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母代号)：____________________。
(3)写出反应A→B所需的试剂和条件：________________________________________。

2．有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。
已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题：
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是__________________________________。
(2)写出下列反应的类型：反应①是____________，反应③是________。
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E，不考虑空间异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式：__________________________________________。
解析：本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E为ClCH2CCl===CHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为CH2ClCHCH2，进一步可推出A为CH3CHCH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2===CCl—CH2Cl。
答案：(1)1，2，2，3四氯丙烷 (2)取代反应 消去反应
(3)5 (4)CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))
CH2===CCl—CH2Cl＋NaCl＋H2O