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2022届高考化学二轮专题复习学案练习专题十 考点二 有机物的性质、反应类型及应用
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这是一份2022届高考化学二轮专题复习学案练习专题十 考点二 有机物的性质、反应类型及应用，共12页。
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高，同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质巧突破
①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。
eq \(C12H22O11,\s\d10(蔗糖))＋H2Oeq \(――→,\s\up7(稀H2SO4))eq \(C6H12O6,\s\d10(葡萄糖))＋eq \(C6H12O6,\s\d10(果糖))
(2)油脂性质轻松学
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态脂肪的过程称为硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)盐析、变性辨异同
4.有机反应类型归纳
5.化学“三馏”把握准
(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
(2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。
(3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
1．有机反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中加热发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
2．辨别材料，分析纤维
(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。
3．反应条件，对比归纳
由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂及反应条件。
(1)BrCH2CH2CH2OH：
①CH2==CHCH2OH NaOH、醇，加热；
②BrCH2CH==CH2 浓H2SO4，加热。
(2)：
①Cl2，光照；
②液溴，Fe粉(或FeBr3)。
(3)CH2==CHCH2OH：
①BrCH2CHBrCH2OH 溴水；
②CH2==CHCHO Cu或Ag，加热；
③CH2==CHCH2OOCCH3乙酸，浓H2SO4，加热。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热；
②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4，加热。
4．糖类水解产物判断
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)，水浴加热(或加热)，观察现象，作出判断。
角度一 有机物结构、性质判断
1．(2020·全国卷Ⅰ，7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是( )
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
答案 D
解析 乙醇可与水以任意比例互溶，A项正确；NaClO具有强氧化性，可以杀菌消毒，B项正确；通过分子式求得过氧乙酸的相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学名称为三氯甲烷，D项错误。
2．(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
答案 D
解析 甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
3．(2018·全国卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
解析 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
角度二 有机物官能团性质的判断
4．(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
答案 B
解析 由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。
5．(2020·全国卷Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
答案 D
解析 分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有21个碳原子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，能与金属钠反应，C正确，D错误。
6．(2020·全国卷Ⅱ，10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
答案 D
解析 MPy的芳香同分异构体有，共3种，A错误；EPy中含有两个“—CH2—”，均为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列有机物，VPy与乙烯结构不相似，两者不互为同系物，C错误；由题图中醇羟基转化为碳碳双键可知，发生了消去反应，D正确。
角度三 有机物中元素守恒的简单计算
7.(2015·全国卷Ⅰ，9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为( )
A．1∶1 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1
答案 C
解析 根据乌洛托品的结构简式可知其分子式为C6H12N4，碳原子来自HCHO，氮原子来自NH3，发生的反应为6HCHO＋4NH3―→C6H12N4＋6H2O，根据原子守恒，则甲醛与氨的物质的量之比为3∶2。
8．(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 ml 该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
答案 A
解析 1 ml分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由原子守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。
角度四 陌生有机物的结构与性质
9．(2018·全国卷Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
答案 C
解析 中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 ml C5H8与2 ml H2反应，生成1 ml C5H12，D项正确。
10．(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案 D
解析 苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()，B错；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D对。
1．(2020·吉林市高三4月调研)电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是( )
A．用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好
D．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯
答案 C
解析 用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水，利用酯类易溶于酒精，涉及溶解性，属于物理性质，A项不符合题意；炒菜时加一些料酒和食醋，发生酯化反应生成酯，利用其挥发性和香味，涉及物理性质，B项不符合题意；用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好，因为碳酸钠在较高温度时水解程度大，氢氧根浓度大，更有利于酯类水解，生成易溶于水的羧酸钠和醇类，水解属于化学性质，C项符合题意；各种水果有不同的香味，涉及的是所含酯的物理性质，D项不符合题意。
2．(2020·浙江7月选考，15)有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
答案 A
解析 分子中有苯环、碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，A正确；分子中有碳碳双键，可以使溴水褪色，B错误；分子中有醇羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，C错误；分子中的酯基水解生成羧基和酚羟基，所以1 ml该有机物可以消耗2 ml NaOH，D错误。
3．(2020·河北省承德市高三模拟)企鹅酮因为结构类似企鹅，因此命名为企鹅酮，结构简式如图。下列有关企鹅酮的说法正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．1 ml企鹅酮分子最多可以和2 ml氢气加成
C．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D．企鹅酮的同分异构体众多，其中遇Fe3＋显色且苯环上有两个支链的结构共有12种
答案 D
解析 根据物质的结构简式可知该物质的分子式是C10H14O，A项错误；1个企鹅酮分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，它们都可以与H2发生加成反应，所以1 ml企鹅酮分子最多可以和3 ml氢气加成，B项错误；物质与溴发生加成反应而使溴水褪色，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不相同，C项错误；遇Fe3＋显色，说明含有酚羟基，苯环上有两个支链，则该物质另一个支链为烃基，可能结构为
—CH2CH2CH2CH3、，四种取代基与羟基在苯环上的位置关系有邻、间、对位，故可能的同分异构体种类有4×3＝12种，D项正确。
4．(2020·百校联盟高三质量监测)有机物G的结构简式为
，下列关于有机物G的说法错误的是( )
A．分子式为C10H12O5
B．1 ml G与足量的金属钠反应，生成H2的体积为33.6 L
C．在一定条件下，1 ml G与足量的H2反应，最多消耗3 ml H2
D．可发生取代反应、加成反应和氧化反应
答案 B
解析 根据有机物G的结构简式可得，其分子式为C10H12O5，A选项正确；1个有机物G中有2个羟基和1个羧基，均可与金属钠反应，1 ml G与足量的金属钠反应，生成的H2在标准状况下的体积为33.6 L，题中未注明标准状况，B选项错误；在一定条件下，1 ml G中的苯环最多可与3 ml H2发生加成反应，C选项正确。
5．(2020·宁夏石嘴山市高三一模)一种形状像蝴蝶结的有机分子Bwtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是( )
A．生成1 ml C5 H12至少需要4 ml H2
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．三氯代物只有一种
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种
答案 B
解析 由结构式可知分子中含有5个C原子、4个H原子，则分子式为C5H4，根据不饱和度的规律可知，该分子内含4个不饱和度，因此要生成1 ml C5H12至少需要4 ml H2，A项正确；分子中含有饱和碳原子，中心碳原子与顶点上的4个碳原子形成4个共价单键，应是四面体构型，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；依据等效氢思想与物质的对称性可以看出，该分子的三氯代物与一氯代物等效，只有一种，C项正确；分子式为C5H4，只含碳碳三键的链烃有CH≡C—CH2—C≡CH或CH≡C—C≡C—CH3这2种同分异构体，D项正确。
6．(2020·宁夏石嘴山市高三二模)下列关于有机物1-氧杂-2,4-环戊二烯()的说法正确的是( )
A．与互为同系物
B．一氯代物有2种，二氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 ml该有机物完全燃烧消耗5 ml O2
答案 B
解析 属于酚，而不含苯环和酚羟基，两者不是同系物，A项错误；共有2种等效氢(不考虑立体异构)，它的一氯代物有2种，二氯代物有4种，B项正确；含碳碳双键，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；的分子式为C4H4O，1 ml C4H4O完全燃烧消耗的O2的物质的量为1 ml×(4＋eq \f(4,4)－eq \f(1,2))＝4.5 ml，D项错误。
7．(2020·合肥市第二次质检)轴烯(Radialene)是一类独特的环状烯烃，其环上每一个碳原子都接有一个双键，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯，如下图是三种简单的轴烯。下列有关说法不正确的是( )
A．a分子中所有原子都在同一个平面上
B．b能使酸性KMnO4溶液褪色
C．c与互为同分异构体
D．轴烯的通式可表示为C2nH2n(n ≥ 3)
答案 C
解析 [3]轴烯中所有碳原子均采取sp2杂化，因此所有原子都在同一个平面上，A不符合题意；[4]轴烯中含有碳碳双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色，B不符合题意；[5]轴烯的分子式为C10H10，的分子式为C10H12，二者分子式不同，不互为同分异构体，C符合题意。
8．(2020·西安交大附属中学高三三模)甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是( )
A．甲、乙的化学式均为C8H14
B．乙的二氯代物共有7种(不考虑立体异构)
C．丙的名称为乙苯，其分子中所有碳原子可能共平面
D．甲、乙、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 由结构简式可知甲、乙的化学式均为C8H14，故A正确；乙的二氯代物中两个氯原子可在相同或不同的C原子上，如在不同的C上，用定一移一法分析，依次把氯原子定于—CH2或—CH—原子上，共有7种，故B正确；苯为平面形结构，碳碳单键可以旋转，结合三点确定一个平面，可知所有的碳原子可能共平面，故C正确；乙与酸性高锰酸钾溶液不反应，故D错误。
有机反应中的定量关系
(1)1 ml碳碳双键与X2、HX、H2、H2O加成时，物质的量之比为1∶1；1 ml碳碳三键与X2、HX、H2发生彻底的加成反应时，物质的量之比为1∶2；1 ml苯环与氢气加成时，物质的量之比为1∶3。
(2)醇与金属钠反应生成氢气时，2 ml —OH～1 ml H2。
(3)1 ml —COOH、—OH(酚羟基)分别与NaOH反应的物质的量之比均为1∶1。
(4)1 ml —COO—与NaOH反应的物质的量之比为1∶1；1 ml与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。物质
结构特点
主要化学性质
烃
甲烷
只有C—H键，正四面体分子
在光照条件下发生取代反应
乙烯
平面分子，官能团是
可与X2、H2、H2O、HX加成；能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；能发生加聚反应
苯
平面分子，碳碳键性质相同
在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
烃的衍生物
乙醇
官能团为—OH
与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为—COOH
具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
盐析
变性
不同点
方法
在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质发生变化，化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2的反应均需在一定条件下进行
加聚反应
单体中有或—C≡C—等不饱和键
取代反应
烃与卤素单质
饱和烃与X2反应需光照
苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代反应
酯水解
酯基水解成羧基和羟基
酯化型
按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行
氧化反应
与O2 (催化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液
—CHO被氧化成—COOH
燃烧型
多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
还原反应
得氢型
烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型
R—NO2eq \(――→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2
置换反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高，同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质巧突破
①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。
eq \(C12H22O11,\s\d10(蔗糖))＋H2Oeq \(――→,\s\up7(稀H2SO4))eq \(C6H12O6,\s\d10(葡萄糖))＋eq \(C6H12O6,\s\d10(果糖))
(2)油脂性质轻松学
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态脂肪的过程称为硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)盐析、变性辨异同
4.有机反应类型归纳
5.化学“三馏”把握准
(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
(2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。
(3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
1．有机反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中加热发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
2．辨别材料，分析纤维
(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。
3．反应条件，对比归纳
由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂及反应条件。
(1)BrCH2CH2CH2OH：
①CH2==CHCH2OH NaOH、醇，加热；
②BrCH2CH==CH2 浓H2SO4，加热。
(2)：
①Cl2，光照；
②液溴，Fe粉(或FeBr3)。
(3)CH2==CHCH2OH：
①BrCH2CHBrCH2OH 溴水；
②CH2==CHCHO Cu或Ag，加热；
③CH2==CHCH2OOCCH3乙酸，浓H2SO4，加热。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热；
②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4，加热。
4．糖类水解产物判断
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)，水浴加热(或加热)，观察现象，作出判断。
角度一 有机物结构、性质判断
1．(2020·全国卷Ⅰ，7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是( )
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
答案 D
解析 乙醇可与水以任意比例互溶，A项正确；NaClO具有强氧化性，可以杀菌消毒，B项正确；通过分子式求得过氧乙酸的相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学名称为三氯甲烷，D项错误。
2．(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
答案 D
解析 甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
3．(2018·全国卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
解析 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
角度二 有机物官能团性质的判断
4．(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
答案 B
解析 由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。
5．(2020·全国卷Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
答案 D
解析 分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有21个碳原子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，能与金属钠反应，C正确，D错误。
6．(2020·全国卷Ⅱ，10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
答案 D
解析 MPy的芳香同分异构体有，共3种，A错误；EPy中含有两个“—CH2—”，均为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列有机物，VPy与乙烯结构不相似，两者不互为同系物，C错误；由题图中醇羟基转化为碳碳双键可知，发生了消去反应，D正确。
角度三 有机物中元素守恒的简单计算
7.(2015·全国卷Ⅰ，9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为( )
A．1∶1 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1
答案 C
解析 根据乌洛托品的结构简式可知其分子式为C6H12N4，碳原子来自HCHO，氮原子来自NH3，发生的反应为6HCHO＋4NH3―→C6H12N4＋6H2O，根据原子守恒，则甲醛与氨的物质的量之比为3∶2。
8．(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 ml 该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
答案 A
解析 1 ml分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由原子守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。
角度四 陌生有机物的结构与性质
9．(2018·全国卷Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
答案 C
解析 中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 ml C5H8与2 ml H2反应，生成1 ml C5H12，D项正确。
10．(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案 D
解析 苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()，B错；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D对。
1．(2020·吉林市高三4月调研)电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是( )
A．用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好
D．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯
答案 C
解析 用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水，利用酯类易溶于酒精，涉及溶解性，属于物理性质，A项不符合题意；炒菜时加一些料酒和食醋，发生酯化反应生成酯，利用其挥发性和香味，涉及物理性质，B项不符合题意；用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好，因为碳酸钠在较高温度时水解程度大，氢氧根浓度大，更有利于酯类水解，生成易溶于水的羧酸钠和醇类，水解属于化学性质，C项符合题意；各种水果有不同的香味，涉及的是所含酯的物理性质，D项不符合题意。
2．(2020·浙江7月选考，15)有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
答案 A
解析 分子中有苯环、碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，A正确；分子中有碳碳双键，可以使溴水褪色，B错误；分子中有醇羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，C错误；分子中的酯基水解生成羧基和酚羟基，所以1 ml该有机物可以消耗2 ml NaOH，D错误。
3．(2020·河北省承德市高三模拟)企鹅酮因为结构类似企鹅，因此命名为企鹅酮，结构简式如图。下列有关企鹅酮的说法正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．1 ml企鹅酮分子最多可以和2 ml氢气加成
C．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D．企鹅酮的同分异构体众多，其中遇Fe3＋显色且苯环上有两个支链的结构共有12种
答案 D
解析 根据物质的结构简式可知该物质的分子式是C10H14O，A项错误；1个企鹅酮分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，它们都可以与H2发生加成反应，所以1 ml企鹅酮分子最多可以和3 ml氢气加成，B项错误；物质与溴发生加成反应而使溴水褪色，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不相同，C项错误；遇Fe3＋显色，说明含有酚羟基，苯环上有两个支链，则该物质另一个支链为烃基，可能结构为
—CH2CH2CH2CH3、，四种取代基与羟基在苯环上的位置关系有邻、间、对位，故可能的同分异构体种类有4×3＝12种，D项正确。
4．(2020·百校联盟高三质量监测)有机物G的结构简式为
，下列关于有机物G的说法错误的是( )
A．分子式为C10H12O5
B．1 ml G与足量的金属钠反应，生成H2的体积为33.6 L
C．在一定条件下，1 ml G与足量的H2反应，最多消耗3 ml H2
D．可发生取代反应、加成反应和氧化反应
答案 B
解析 根据有机物G的结构简式可得，其分子式为C10H12O5，A选项正确；1个有机物G中有2个羟基和1个羧基，均可与金属钠反应，1 ml G与足量的金属钠反应，生成的H2在标准状况下的体积为33.6 L，题中未注明标准状况，B选项错误；在一定条件下，1 ml G中的苯环最多可与3 ml H2发生加成反应，C选项正确。
5．(2020·宁夏石嘴山市高三一模)一种形状像蝴蝶结的有机分子Bwtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是( )
A．生成1 ml C5 H12至少需要4 ml H2
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．三氯代物只有一种
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种
答案 B
解析 由结构式可知分子中含有5个C原子、4个H原子，则分子式为C5H4，根据不饱和度的规律可知，该分子内含4个不饱和度，因此要生成1 ml C5H12至少需要4 ml H2，A项正确；分子中含有饱和碳原子，中心碳原子与顶点上的4个碳原子形成4个共价单键，应是四面体构型，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；依据等效氢思想与物质的对称性可以看出，该分子的三氯代物与一氯代物等效，只有一种，C项正确；分子式为C5H4，只含碳碳三键的链烃有CH≡C—CH2—C≡CH或CH≡C—C≡C—CH3这2种同分异构体，D项正确。
6．(2020·宁夏石嘴山市高三二模)下列关于有机物1-氧杂-2,4-环戊二烯()的说法正确的是( )
A．与互为同系物
B．一氯代物有2种，二氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 ml该有机物完全燃烧消耗5 ml O2
答案 B
解析 属于酚，而不含苯环和酚羟基，两者不是同系物，A项错误；共有2种等效氢(不考虑立体异构)，它的一氯代物有2种，二氯代物有4种，B项正确；含碳碳双键，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；的分子式为C4H4O，1 ml C4H4O完全燃烧消耗的O2的物质的量为1 ml×(4＋eq \f(4,4)－eq \f(1,2))＝4.5 ml，D项错误。
7．(2020·合肥市第二次质检)轴烯(Radialene)是一类独特的环状烯烃，其环上每一个碳原子都接有一个双键，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯，如下图是三种简单的轴烯。下列有关说法不正确的是( )
A．a分子中所有原子都在同一个平面上
B．b能使酸性KMnO4溶液褪色
C．c与互为同分异构体
D．轴烯的通式可表示为C2nH2n(n ≥ 3)
答案 C
解析 [3]轴烯中所有碳原子均采取sp2杂化，因此所有原子都在同一个平面上，A不符合题意；[4]轴烯中含有碳碳双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色，B不符合题意；[5]轴烯的分子式为C10H10，的分子式为C10H12，二者分子式不同，不互为同分异构体，C符合题意。
8．(2020·西安交大附属中学高三三模)甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是( )
A．甲、乙的化学式均为C8H14
B．乙的二氯代物共有7种(不考虑立体异构)
C．丙的名称为乙苯，其分子中所有碳原子可能共平面
D．甲、乙、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 由结构简式可知甲、乙的化学式均为C8H14，故A正确；乙的二氯代物中两个氯原子可在相同或不同的C原子上，如在不同的C上，用定一移一法分析，依次把氯原子定于—CH2或—CH—原子上，共有7种，故B正确；苯为平面形结构，碳碳单键可以旋转，结合三点确定一个平面，可知所有的碳原子可能共平面，故C正确；乙与酸性高锰酸钾溶液不反应，故D错误。
有机反应中的定量关系
(1)1 ml碳碳双键与X2、HX、H2、H2O加成时，物质的量之比为1∶1；1 ml碳碳三键与X2、HX、H2发生彻底的加成反应时，物质的量之比为1∶2；1 ml苯环与氢气加成时，物质的量之比为1∶3。
(2)醇与金属钠反应生成氢气时，2 ml —OH～1 ml H2。
(3)1 ml —COOH、—OH(酚羟基)分别与NaOH反应的物质的量之比均为1∶1。
(4)1 ml —COO—与NaOH反应的物质的量之比为1∶1；1 ml与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。物质
结构特点
主要化学性质
烃
甲烷
只有C—H键，正四面体分子
在光照条件下发生取代反应
乙烯
平面分子，官能团是
可与X2、H2、H2O、HX加成；能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；能发生加聚反应
苯
平面分子，碳碳键性质相同
在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
烃的衍生物
乙醇
官能团为—OH
与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为—COOH
具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
盐析
变性
不同点
方法
在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质发生变化，化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2的反应均需在一定条件下进行
加聚反应
单体中有或—C≡C—等不饱和键
取代反应
烃与卤素单质
饱和烃与X2反应需光照
苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代反应
酯水解
酯基水解成羧基和羟基
酯化型
按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行
氧化反应
与O2 (催化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液
—CHO被氧化成—COOH
燃烧型
多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
还原反应
得氢型
烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型
R—NO2eq \(――→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2
置换反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
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