2020-2021学年第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第3节 醛和酮 糖类和核酸优秀课件ppt

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1.通过醛基、酮羰基的官能团比较，知道醛和酮结构和性质的差异， 理解醛、酮的性质。学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
1.醛、酮的组成与结构
n相同时二者互为同分异构体
(1)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛(　　)(2)福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本(　　)(3)甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体(　　)(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　)(5)饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式(　　)
分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体有多种，按要求解答下列问题：(1)写出属于醛的同分异构体的结构简式，并用系统命名：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
①CH3CH2CH2CH2CHO　戊醛
②　 2-甲基丁醛
③ 3-甲基丁醛
④ 　2,2-二甲基丙醛
(2)写出酮的同分异构体的结构简式，并用系统命名___________________________________________________________________________________________________。
① 　 2-戊酮
② 　 3-戊酮
③ 3-甲基-2-丁酮
1.羰基的加成反应(1)醛、酮的加成反应原理醛、酮加成反应的通式为
2.醛和酮的氧化反应(1)醛能够被氧气氧化，也能被一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化。①催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下，被氧气氧化为乙酸的化学方程式：
先产生白色沉淀后变澄清
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋
CH3COONH4＋3NH3＋H2O
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa
＋Cu2O↓＋3H2O
(2)酮对一般的氧化剂比较稳定，遇到很强的氧化剂才能被氧化，使分子中 断裂。3.醛和酮的还原反应(1)还原产物： 加H2之后得到 ，产物属于____类。(2)与氢气加成的通式：①RCHO：____________________________② ：_____________________________________
(1)乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色(　　)(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　)(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　)(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　)(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　)
(6)丙酮很稳定，不能发生氧化反应(　　)(7)醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须加热煮沸，配制Cu(OH)2时NaOH应过量(　　)(8) 分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 ml该分子生成4 ml Ag(　　)
1.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有__________(填序号)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能与乙醇发生酯化反应③能发生银镜反应④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应⑤能使酸性KMnO4溶液褪色⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是__________________________________________________，发生反应的化学方程式是______________________________________________________________________________________________________________________。
加入银氨溶液后水浴加热，有
＋2[Ag(NH3)2]OH
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？______________。
取有机物少许于试管中，加入少量溴的四氯化碳溶液，充分振荡；或在加银氨溶液氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明有碳碳双键
醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
(1)银镜反应①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；⑤不可搅拌、振荡。(2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸。
1.下列物质不属于醛类的是A. —CHO D.CH3—CH2—CHO
2.下列说法正确的是A.醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同B.通式为CnH2nO的有机物不是醛就是酮C.所有醛中都含有醛基和烃基D.酮的分子式中碳原子数至少为3个
解析　B项，符合CnH2nO的不一定是醛、酮，如CH2==CH—CH2—OH的分子式为C3H6O；因为酮的定义为羰基与两个烃基相连，最简单的烃基为甲基，所以至少要有3个碳原子才能称为酮，故D正确。
3.下列说法中正确的是A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量不相等
解析　乙醛的结构式为 ，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。
4.下列关于丙酮的说法正确的是A.能发生银镜反应B.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应C.能与H2发生加成反应D.能水解生成甲醇和乙酸
解析　丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。
5.香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如下所示：下列有关香草醛的说法不正确的是A.香草醛可以发生银镜反应B.在一定条件下1 ml香草醛可以与4 ml H2反应C.香草醛遇FeCl3溶液可能变紫色D.香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应
解析　该有机物中含有—CHO，能发生银镜反应；—CHO和苯环均能与H2发生加成反应；含有酚羟基能使FeCl3溶液显色；酚羟基不能与NaHCO3反应，故选D。
1.下列物质中不属于醛，也不属于酮的是A. —CHO D.
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
解析　选项A、C的有机物分子中都含醛基，属于醛；选项B的有机物分子中官能团是酯基，应该属于酯类化合物；选项D的有机物分子中的官能团是酮羰基，D中物质是丙酮。
2.下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B.乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料C.自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的D.苯甲醛是具有苦杏仁气味的无色物质
解析　通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A项错误；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B项错误；自然界中存在许多醛、酮，C项错误。
3.下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是A.甲醛、丁醛B.丙酮、丙醛C.乙醛、丙酮D.苯甲醛、甲基苯甲醛
解析　A互为同系物；B互为同分异构体；D互为同系物；C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
4.已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析　C5H10O符合饱和一元脂肪醛的通式CnH2nO，可写为C4H9—CHO的结构形式，又已知丁基共有4种同分异构体，故分子式为C5H10O的醛应有4种。
5.有关醛、酮的下列说法中，正确的是A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
解析　醛的官能团为醛基，醛基能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮的官能团为酮羰基，酮羰基能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应。
6.下列醛、酮的反应属于还原反应的是A.醛的银镜反应B.醛在空气中久置变质C.由2-丁酮制备2-丁醇D.乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀产生
解析　醛的银镜反应属于醛的氧化反应，A项错误；醛在空气中久置变质，属于醛的氧化反应，B项错误；由2-丁酮制备2-丁醇，酮羰基加氢变为羟基，属于酮的还原反应，C项正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀产生，属于醛的氧化反应，D项错误。
7.(2020·云南省墨江第二中学高二期末)下列醇中能由醛加氢还原制得的是A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)2CHCH(CH3)OHC.(CH3)3COHD.(CH3)2CHOH
解析　CH3CH2CH2OH能够由CH3CH2CHO加氢还原生成，故A正确；(CH3)2CHCH(CH3)OH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，不能由醛加氢还原制得，故B错误；(CH3)3COH中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故C错误；(CH3)2CHOH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，不能由醛加氢还原制得，故D错误。
8.(2020·馆陶县第一中学高二月考)某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是A.乙醛 B.丙醛C.甲醛 D.丁醛
A. 与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与 D. 与CH3CH2MgX
9.(2020·枣庄市第三中学高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是
解析　A项，二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B项，二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C项，二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。
10.用2 mL 1 ml·L－1 CuSO4溶液与3 mL 0.5 ml·L－1 NaOH溶液混合后，加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的主要原因是A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少 D.加热的时间太短
解析　该反应的本质是：甲醛中的醛基具有还原性，新制的Cu(OH)2具有弱氧化性，醛基与Cu(OH)2中的＋2价的铜发生氧化还原反应。只要有醛基即可与新制的Cu(OH)2发生反应；根据题意可知：n(CuSO4)＝2×10－3 L×1 ml·L－1＝0.002 ml，根据反应：Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2↓，可知n(OH－)＝2n(Cu2＋)＝0.004 ml，则需要0.5 ml·L－1 NaOH溶液的体积为 ＝8 mL，反应过程中要保持碱过量，则所需NaOH溶液的体积V＞8 mL，而题中该NaOH溶液的体积为3 mL，NaOH的量不够，导致实验中未见砖红色沉淀。故由以上分析可知，实验失败的主要原因是NaOH的量不够，C项正确。
11.(2020·合肥一六八中学高二)甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为A.16% B.37%C.48% D.无法计算
解析　由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)组成的在混合物中，C、H两种元素的原子个数之比始终是1∶2，C、H两种元素的质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由氢元素的质量分数为9%，则碳元素的质量分数为54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%，故选B。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。12.1 ml有机物 与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是A.1 ml　2 ml B.3 ml　4 mlC.3 ml　2 ml D.1 ml　4 ml
解析　由有机物的结构简式知，1 ml该有机物中含2 ml—CHO和1 ml ，故消耗3 ml H2，因—CHO～2Cu(OH)2，故2 ml—CHO消耗4 mlCu(OH)2，故选B项。
13.(2020·应城市第一高级中学高二期中)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列关于A的说法不正确的是A.能被银氨溶液氧化B.不能使酸性KMnO4溶液褪色C.1 ml A只能与1 ml H2发生加成反应D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化 后再加溴水
解析　有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有 和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；1 ml A中含 和—CHO各1 ml，能与2 ml H2发生加成反应，故C错误； 和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出 ，故D正确。
14.下列有关银镜反应的说法中，正确的是A.配置银氨溶液时氨水必须过量B.1 ml甲醛发生银镜反应最多生成4 ml AgC.银镜反应通常采用水浴加热D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
解析　配制银氨溶液时氨水不能过量，过量会生成易爆物质，故A错误；一个甲醛分子中含2个—CHO，故1 ml甲醛能反应生成4 ml Ag，故B正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀，故C正确；银和盐酸不反应，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗涤，故D错误。
15.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是A.“视黄醛”属于烯烃B.“视黄醛”的分子式为C20H15OC.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D.在金属镍催化并加热条件下，1 ml“视黄醛”最多能与6 ml H2发生加 成反应
解析　因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C原子，则1个“视黄醛”分子中含有19个C原子，故B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1个“视黄醛”最多能与6 ml H2发生加成反应，故D正确。
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
16.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
。兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下：
三、非选择题17.(2020·绥化市绥棱县第一中学高二月考)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有____种峰；A→B的反应类型是_________。
解析　枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其核磁共振氢谱有5种峰，A→B的过程中A脱去一个H2O生成的B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。
(2)B中含有的官能团是____________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是_________。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：________________________________________________________。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________。
18.甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题：(1)下列说法不正确的是____(填字母)。A.选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有 较多甲醛B.甲醛就是福尔马林，可用于浸制动物标本C.甲醛可使酸性KMnO4溶液褪色
解析　甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是否强烈，A项正确；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，B项错误；甲醛具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确。
(2)甲醛也是一种重要的工业原料，以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物C(C4H6O4)：
①反应Ⅰ的反应类型为__________。
解析　由分析可知，在反应Ⅰ中，甲醛的醛基中的C==O断裂，与乙炔发生了加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，反应类型为加成反应。
②HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一平面上的原子最多有___个。
解析　根据与三键直接相连的原子共直线可知，4个C原子在一条直线上，又—CH2—为四面体结构，最多有3个原子共面，单键O—H可旋转，则在同一个平面上的原子最多有8个。
③写出反应Ⅳ的化学方程式：_______________________________________________________。
HOOCCH2CH2COOH
解析　反应Ⅳ为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程，反应方程式为：OHCCH2CH2CHO＋O2 HOOCCH2CH2COOH。
④写出B与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：____________________________________________________________________________。
OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2
解析　由分析知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。