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2022高考化学一轮复习（步步高）第十一章 第49讲 微专题28 卤代烃在有机合成中的应用课件
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这是一份2022高考化学一轮复习（步步高）第十一章 第49讲 微专题28 卤代烃在有机合成中的应用课件，共12页。PPT课件主要包含了改变官能团的个数，改变官能团的位置，加成反应，消去反应，＋2NaBr，取代反应等内容，欢迎下载使用。
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如： ―→醛或羧酸
4.进行官能团的保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。
1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为________________________________，反应类型为_________；反应②的反应类型为_________。
H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl
解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为__________________。
解析 用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝ ＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为 。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_____(填“是”或“不是”)。
解析 由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。
C的化学名称是___________________________；反应⑤的化学方程式为__________________________________________________；E2的结构简式是_____________________；反应④的反应类型是__________，反应⑥的反应类型是_____________________。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
取代反应(或水解反应)
解析 A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C( )，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成反应的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
3.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_____________，反应③是_________，反应⑥是__________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_______________，E____________________。(3)写出反应③的化学方程式：_________________________________________________________________。
CH3—CH==CH2
CH2Cl—CCl==CHCl
CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如： ―→醛或羧酸
4.进行官能团的保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。
1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为________________________________，反应类型为_________；反应②的反应类型为_________。
H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl
解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为__________________。
解析 用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝ ＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为 。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_____(填“是”或“不是”)。
解析 由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。
C的化学名称是___________________________；反应⑤的化学方程式为__________________________________________________；E2的结构简式是_____________________；反应④的反应类型是__________，反应⑥的反应类型是_____________________。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
取代反应(或水解反应)
解析 A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C( )，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成反应的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
3.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_____________，反应③是_________，反应⑥是__________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_______________，E____________________。(3)写出反应③的化学方程式：_________________________________________________________________。
CH3—CH==CH2
CH2Cl—CCl==CHCl
CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
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