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2022高三一轮复习化学 第十一章 第36讲 烃和卤代烃课件
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这是一份2022高三一轮复习化学 第十一章 第36讲 烃和卤代烃课件，共60页。PPT课件主要包含了碳碳双键，CnH2nn≥2，碳碳三键等内容，欢迎下载使用。
考点 1 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他______________所替代的反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH2===CH2＋HCl ―→ CH3CH2Cl
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(5)脂肪烃的氧化反应
答案：(3)Br2 加成反应 (4)CH3—C≡≡ CH 加成反应(5)nCH2===CHCl 加聚反应
[模型构建] 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
题组一 脂肪烃的结构与性质1．乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示。下列叙述错误的是( )A．正四面体烷的二氯代物只有1种B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C．由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同D．苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体
解析：由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。
2．某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_____________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1 ml H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案：(1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律3．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( ) A．2种 B．3种C．4种D．6种
考点 2 苯的同系物 芳香烃1．苯(1)结构特点①苯环上的碳碳键是介于碳碳______和碳碳______之间的一种独特的化学键。②具有_____________结构，分子中所有原子在__________内。
2．芳香烃分子里含有一个或多个______的烃。
4．苯的同系物的同分异构体(以C8H10为例)
模型构建：确定芳香烃同分异构体数目的方法1．等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
2．定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断： 共有(2＋3＋1＝6)六种。
答案：(1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种化学环境的氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
答案：(1)C8H8 1 3 (2)C10H16 2 6
5．写出分子式符合C9H12且属于苯的同系物的同分异构体。
考点 3 卤代烃1．卤代烃的概念(1)概念：烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。(2)官能团：__________。
2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要____；同系物沸点：随碳原子数增加而______。(2)溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。(3)密度：一氟代烃、一氯代烃比水小，其余的比水大。
3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应如乙烷与Cl2：__________________________________；苯与Br2：____________________________________；C2H5OH与HBr：________________________________。
5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
6．卤代烃对环境的影响氟氯代烃在平流层中会破坏_______，是造成臭氧空洞的主要原因。
提示：(1)R—OH＋NaX
提示： (2)R—CH===CH2＋NaX＋H2O R—CH===CH2＋HX CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O
解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(4)由物质②制取1,2丙二醇经历的反应类型有_________________________________________________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有___________________________。答案：(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
答案：(1)氯代环戊烷 (2)NaOH的醇溶液，加热 加成反应
寻求“含苯环有机化合物同分异构体”的数目书写同分异构体，一般分三步：1．依据限制条件，推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构；2．摘除“碎片”，构建碳架；
3．“碎片”组装。支撑这些步骤完成的“有序思维”如下：“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。
“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位―→再考虑取代基的碳链异构―→接着考虑取代基在苯环上的位置异构―→最后考虑官能团异构。方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烃基分配法”。
[解析] 第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
[点拨] 端基官能团(也可称为一价官能团)是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。常见烷基的异构体数目：甲基(1种)，乙基(1种)，丙基(2种)，丁基(4种)，戊基(8种)。熟记这些烷基的异构体数目可以迅速解题。
[点拨] 解题关键从两方面入手，①根据题给信息确定取代基的结构和数目；②判断取代基在苯环上的位置。方法：以取代基相同的二元、三元位置关系(如图)为基础，用换元法或等效氢法延伸拓展取代基不同的位置种数。
如：当苯环上的三个取代基有两个相同(X、X)、一个不同(Y)时：方法1：先写出两个相同取代基在苯环上的位置关系，再引入(Y)。即：二元取代：
[即时训练2] 分子式为C10H14的芳香烃中，苯环上的一溴代物的结构有两种，满足此条件的结构共有________种。
三、几元取代、侧链结构都待定[典例3] 化合物W(C9H12O4)中不存在两个氧原子直接相连的结构，且有如下性质：能使FeCl3溶液显紫色，苯环上一氯代物只有1种，1 ml W最多消耗1 ml氢氧化钠。满足此条件的结构共有________种。
1.常考的三种有机反应(1)取代反应。烷烃、苯环的卤代反应，卤代烃的水解反应。(2)加成反应。含碳碳双键、碳碳三键发生加成反应，含苯环的有机物可与氢气加成。(3)氧化反应。有机物的燃烧；烯烃、炔烃、苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.必记的四种物质的空间构型(1)甲烷型。正四面体结构，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。(2)乙烯型。平面形结构，键角120°。(3)乙炔型。直线形结构，键角180°。(4)苯型。平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。3.卤代烃在有机合成中的重要作用卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。
解析：A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
2．(2016·高考北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是( )A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144 ℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析：A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
回答下列问题：(1)B的结构简式为__________________，D的化学名称为________。(2)①和③的反应类型分别为________、________。(3)E的结构简式为________________________________________________________________________________________________________。用1 ml E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ ml。(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：________________________________________________________________________________。
考点 1 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他______________所替代的反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH2===CH2＋HCl ―→ CH3CH2Cl
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(5)脂肪烃的氧化反应
答案：(3)Br2 加成反应 (4)CH3—C≡≡ CH 加成反应(5)nCH2===CHCl 加聚反应
[模型构建] 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
题组一 脂肪烃的结构与性质1．乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示。下列叙述错误的是( )A．正四面体烷的二氯代物只有1种B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C．由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同D．苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体
解析：由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。
2．某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_____________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1 ml H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案：(1)2,3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律3．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( ) A．2种 B．3种C．4种D．6种
考点 2 苯的同系物 芳香烃1．苯(1)结构特点①苯环上的碳碳键是介于碳碳______和碳碳______之间的一种独特的化学键。②具有_____________结构，分子中所有原子在__________内。
2．芳香烃分子里含有一个或多个______的烃。
4．苯的同系物的同分异构体(以C8H10为例)
模型构建：确定芳香烃同分异构体数目的方法1．等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
2．定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断： 共有(2＋3＋1＝6)六种。
答案：(1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种化学环境的氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
答案：(1)C8H8 1 3 (2)C10H16 2 6
5．写出分子式符合C9H12且属于苯的同系物的同分异构体。
考点 3 卤代烃1．卤代烃的概念(1)概念：烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。(2)官能团：__________。
2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要____；同系物沸点：随碳原子数增加而______。(2)溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。(3)密度：一氟代烃、一氯代烃比水小，其余的比水大。
3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应如乙烷与Cl2：__________________________________；苯与Br2：____________________________________；C2H5OH与HBr：________________________________。
5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
6．卤代烃对环境的影响氟氯代烃在平流层中会破坏_______，是造成臭氧空洞的主要原因。
提示：(1)R—OH＋NaX
提示： (2)R—CH===CH2＋NaX＋H2O R—CH===CH2＋HX CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O
解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(4)由物质②制取1,2丙二醇经历的反应类型有_________________________________________________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有___________________________。答案：(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
答案：(1)氯代环戊烷 (2)NaOH的醇溶液，加热 加成反应
寻求“含苯环有机化合物同分异构体”的数目书写同分异构体，一般分三步：1．依据限制条件，推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构；2．摘除“碎片”，构建碳架；
3．“碎片”组装。支撑这些步骤完成的“有序思维”如下：“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。
“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位―→再考虑取代基的碳链异构―→接着考虑取代基在苯环上的位置异构―→最后考虑官能团异构。方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烃基分配法”。
[解析] 第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
[点拨] 端基官能团(也可称为一价官能团)是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。常见烷基的异构体数目：甲基(1种)，乙基(1种)，丙基(2种)，丁基(4种)，戊基(8种)。熟记这些烷基的异构体数目可以迅速解题。
[点拨] 解题关键从两方面入手，①根据题给信息确定取代基的结构和数目；②判断取代基在苯环上的位置。方法：以取代基相同的二元、三元位置关系(如图)为基础，用换元法或等效氢法延伸拓展取代基不同的位置种数。
如：当苯环上的三个取代基有两个相同(X、X)、一个不同(Y)时：方法1：先写出两个相同取代基在苯环上的位置关系，再引入(Y)。即：二元取代：
[即时训练2] 分子式为C10H14的芳香烃中，苯环上的一溴代物的结构有两种，满足此条件的结构共有________种。
三、几元取代、侧链结构都待定[典例3] 化合物W(C9H12O4)中不存在两个氧原子直接相连的结构，且有如下性质：能使FeCl3溶液显紫色，苯环上一氯代物只有1种，1 ml W最多消耗1 ml氢氧化钠。满足此条件的结构共有________种。
1.常考的三种有机反应(1)取代反应。烷烃、苯环的卤代反应，卤代烃的水解反应。(2)加成反应。含碳碳双键、碳碳三键发生加成反应，含苯环的有机物可与氢气加成。(3)氧化反应。有机物的燃烧；烯烃、炔烃、苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.必记的四种物质的空间构型(1)甲烷型。正四面体结构，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。(2)乙烯型。平面形结构，键角120°。(3)乙炔型。直线形结构，键角180°。(4)苯型。平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。3.卤代烃在有机合成中的重要作用卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。
解析：A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
2．(2016·高考北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是( )A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144 ℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析：A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
回答下列问题：(1)B的结构简式为__________________，D的化学名称为________。(2)①和③的反应类型分别为________、________。(3)E的结构简式为________________________________________________________________________________________________________。用1 ml E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ ml。(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：________________________________________________________________________________。
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