2022高考化学一轮专题复习 第28讲　来自化石燃料的化工原料

这是一份2022高考化学一轮专题复习 第28讲　来自化石燃料的化工原料，共27页。


考点1 常见烃的结构与性质
授课提示：对应学生用书第201页
1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质
在横线上填写化学方程式或物质(或现象)
3．烷烃
(1)饱和烷烃的结构与性质
(2)烷烃的习惯命名
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
1．依据教材必修2 P61“科学探究”：取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，探究并回答下列问题：
(1)光照一段时间充分反应后，观察到的现象有哪些？


(2)甲烷与Cl2反应后的产物有哪些？


2．根据教材必修2 P65习题9：城市居民使用的管道气体燃料中，有天然气(主要成分是CH4)和煤气(主要成分是CO和H2)。探究并回答下列问题：
(1)适用于管道煤气的灶具在改用天然气时，需将进风口改大还是改小？如不改造进风口，可能产生什么不良后果？


(2)管道煤气中除CO和H2外，还含有少量甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等气态烃，试根据教材必修2 P64表3－2中提供的数据，解释在严寒的冬季，管道煤气有时出现火焰变小或断火现象？


提示：1.(1)试管内黄绿色逐渐消失，试管内壁上有油状液滴；试管内液面上升，但液体未充满试管；饱和食盐水中有晶体析出。
(2)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl。
2．(1)将进风口改大至原来的4倍左右；如不改造进风口，会导致CH4燃烧不充分，烟气中有害气体CO含量增加。
(2)气温过低时，煤气中的丁烷等杂质会变为液体，堵塞开关处的管道，导致火焰变小甚至断火现象。
(1)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。(×)
(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(×)
(3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(×)
(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。(×)
(5)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(×)
(6)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(√)
(7)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(×)
1．错点提醒：乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理
乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理不同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。
2．模型认知：加成反应与取代反应辨析
(1)加成反应的特点是：“断一加二，都进来”。“断一”是指碳碳双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。
题组一 常见烃的结构
1．根据有机物的结构回答下列问题：
(1)哪些事实能说明苯分子结构中不存在单、双键交替结构？
(2)乙烷、甲苯、所有原子可能共平面吗？
(3)二氯甲烷分子为正四面体结构吗？
答案：(1)苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。(2)由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。(3)二氯甲烷分子中的C—H键与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构。
题组二 烃的性质
2．某有机物结构简式如图。根据该有机物的结构判断：
(1)该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？如褪色，原理是否相同？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)如将双键改为单键，该有机物能否使酸性KMnO4溶液褪色？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同
(2)能 能被氧化为苯甲酸
题组三 取代反应、加成反应的判断
3．下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH2===CH2＋H2Oeq \(―――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2eq \(―――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CHClCH3＋HCl
④＋3HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋3H2O
⑤nCH3CH===CH2eq \(―――→,\s\up7(催化剂))
A．①②⑤ B．③④ C．①③ D．②④⑤
解析：①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
答案：B
题组四 溴苯的制取实验
4．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法错误的是( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
答案：C
考点2 碳的成键特点、同系物及同分异构体
授课提示：对应学生用书第203页
1．有机化合物中碳原子的成键特征
eq \x(成键数目)→每个碳原子形成4个共价键
|
eq \x(成键种类)→单键、双键或三键
|
eq \x(连接方式)→碳链或碳环
2．同系物
(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质的互称。
(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：
eq \x(状态)—常温下的状态：气态→液态→固态
|
eq \x(熔、沸点)—逐渐升高
|
eq \x(密度)—逐渐增大
如熔、沸点：CH2===CH2(3)三种烃的同系物
3.同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)常见烷烃的同分异构体
①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。
②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：
正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷
③戊烷的同分异构体有3种：
正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、
异戊烷
新戊烷
(4)同分异构体的类型
1．根据教材必修2 P64“思考与交流”：对有机物种类繁多的原因进行归纳整合。


2．(1) 属于同分异构体吗？
(2)甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种结构？


提示：1.①碳原子成键数目多：每个碳原子均形成4个共价键；②碳原子间成键种类多：单键、双键或三键；③碳原子间的连接方式多：碳链或碳环；④大多数有机物分子存在同分异构现象。
2．(1)不属于同分异构体，属于同一物质。
(2)甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基4种
(1)丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上。(×)
(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。(√)
(3)丙烯所有原子均在同一平面上。(×)
(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(√)
(5)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。(√)
1．模型构建：判断有机物分子中原子是否共面的思维模型
(1)牢记甲烷、乙烯、苯三种分子的空间构型：CH4分子呈正四面体结构，分子中所有原子均在同一平面上。
(2)明确键的旋转问题：单键(C—C)可以旋转，而双键()不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转。
(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。
2．模型构建：判断同系物的认知模型
题组一 表示有机物结构的化学用语
1．丙烯是一种常见的有机物，请正确表示丙烯的化学用语：
(1)实验式：________。
(2)结构简式：________。
(3)是丙烯的________。
(4)聚合后的结构简式：________。
(5)键线式：________。
答案：(1)CH2 (2)CH2CHCH3 (3)球棍模型 (4) (5)
题组二 同系物、同分异构体的判断
2．下列物质一定属于同系物的是________(填序号)。
③ ④C2H4
⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥C3H6
答案：④和⑧和⑤和⑦
3．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)A的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：_____________________________________。
答案：(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷 (3)
题组三 简单有机物分子的空间结构
4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )
A．乙烷 B．甲苯
C．氯乙苯D．四氯乙烯
答案：D
5．已知异丙苯的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和甲苯互为同系物
解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差2个“CH2”原子团，是甲苯的同系物。
答案：C
6．苯乙烯()分子中，共平面的原子最多有________个。
答案：16
同分异构体的书写与数目判断
授课提示：对应学生用书第205页
一、烷烃同分异构体的书写——碳链异构
1．烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。
2．“有序思维”法书写同分异构体(以C6H14为例)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
[典例1] 写出—C4H9的所有可能的结构。
[答案] —CH2CH2CH2CH3、
二、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法
有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
[典例2] 四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种D．6种
[解析] 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的有机物，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
[答案] C
[典例3] 下列物质进行一氯取代反应后，只能生成4种沸点不同的有机产物的是( )
[解析] 生成4种沸点不同的有机物，即其一氯代物有4种。A项，分子中只有2种不同的H原子，其一氯代物有2种，错误；B项，分子中有4种不同的H原子，一氯代物有4种，正确；C项，分子中有2种不同的H原子，一氯代物有2种，错误；D项，分子中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误。
[答案] B
三、二元取代物种数的判断——定一动一法
1．分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一移一法)，可得其同分异构体：
2．分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：
(标号为Cl可连接的位置)。
[典例4] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种D．14种
[解析] 可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有Br定位2号碳原子时，有异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有Br定位2号碳原子时，有共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案] C
四、“基元推理法”判断同分异构体的数目
“基元推理法”的思维步骤(牢固记忆→灵活推理)
利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如：
(1)丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构。
(2)丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。
(3)苯环上的二元取代物有三种，三元取代物有十种。
[典例5] 苯环上连有—C4H9和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有( )
A．6种B．18种
C．24种D．48种
[解析] 苯环上连有一个丙基，一个丁基，首先这两个取代基就有邻，间，对三种位置方式，丙基有两种结构，丁基有四种结构，所以这类物质的结构有：3×2×4，一共24种结构。
[答案] C
[典例6] 分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A．8种B．10种
C．12种D．14种
[解析] 分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
[答案] C
考点3 化石燃料、合成有机高分子化合物
授课提示：对应学生用书第206页
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
①煤的干馏
②煤的气化：制水煤气的化学方程式为C(s)＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO(g)＋H2(g)。
③煤的液化：
a．直接液化：煤＋氢气eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温))液体燃料
b．间接液化：煤＋水eq \(――→,\s\up7(高温))水煤气eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温))甲醇等
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是CH4，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温),\s\d5(催化剂))CO＋3H2。
4．高分子材料的合成及应用
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2eq \(―――→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
(3)完成下列反应的化学方程式
①nCH2===CHCleq \(―――→,\s\up7(催化剂))CH2—CHCl；
②
1．下列变化中，属于化学变化的是________(填序号)。
①煤的干馏 ②煤的液化 ③煤的气化 ④石油的分馏 ⑤石油的裂化 ⑥石油的裂解
答案：①②③⑤⑥
2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？
答案：由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。
(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。(×)
(2)煤干馏可得到煤焦油，乙烯能从石油中分馏得到。(×)
(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。(√)
(4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。(×)
(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(√)
(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。(√)
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。(×)
模型构建：判断加聚产物单体的思维模型
题组一 能源的开发利用
1．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
(1)写出反应①的化学方程式_________________________________________。
(2)反应②中有哪些化学键形成？
________________________________________________________________________。
(3)汽油主要是________的烃类混合物。
(4)图中a的名称是________。
答案：(1)CO2＋H2===CO＋H2O
(2)碳碳键和碳氢键、氢氧键的形成
(3)C5～C11 (4)2­甲基丁烷(或异戊烷)
题组二 石油分馏实验拓展
2．如图是实验室中常用的分馏装置
(1)仪器A的名称叫________。
(2)温度计的水银球处在什么位置？
________________________________________________________________________。
(3)分馏时，为了提高冷凝效果，冷凝水应从________进________出。
(4)分馏完毕后，先关闭冷凝水，还是先停止加热？
________________________________________________________________________。
(5)利用该装置能否将乙醇首先从碘的乙醇溶液(沸点：碘＞乙醇)中分离出来。________。
答案：(1)蒸馏烧瓶 (2)蒸馏烧瓶支管口附近 (3)a b (4)应先停止加热，再关闭冷凝水 (5)能
题组三 煤的综合利用
3．有关煤的综合利用如图所示。
(1)煤和水煤气为一次能源还是二次能源？
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物吗？
(3)B为甲醇或乙酸时，原子利用率能否均达到100%?
答案：(1)煤属于一次能源，水煤气属于二次能源
(2)煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，苯、甲苯、二甲苯等有机物是煤干馏过程中生成的物质
(3)可以，水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1∶1时反应可得到乙酸
题组四 合成有机高分子
4．下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯反应的化学方程式为
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析：氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。
答案：C
5．ABS合成树脂的结构简式如图：
则合成这种树脂的单体为______________________、____________________、____________________，反应类型为________。
答案：CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2 加聚反应
授课提示：对应学生用书第208页
1．(2020·浙江7月选考)下列表示不正确的是( )
A．乙烯的结构式：
B．甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2
C．2­甲基丁烷的键线式：
D．甲基的电子式：
答案：B
2．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔D．1,3­丁二烯
解析：A错：甲苯中的甲基有2个H原子一定不与其他原子共平面。B错：乙烷中所有原子一定不共平面。C错：丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面。D对：因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以 1,3­丁二烯中所有原子可能共平面。
答案：D
3．(2019·高考全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：A错：2­苯基丙烯中含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色。B对：2­苯基丙烯中含有可以发生加成聚合反应。C错：2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面。D错：2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。
答案：B
4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。
答案：C
课时作业 单独成册 对应学生用书第359页
1．下列物质中，其主要成分不属于烃的是( )
A．汽油 B．甘油
C．煤油D．柴油
答案：B
2．已知：液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上
B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C．丙烷比丁烷易液化
D．1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2
解析：C3H8是直链烃，但其中的碳原子为饱和碳原子，与之相邻的四个原子为四面体结构，故三个碳原子不在一条直线上，A正确；C3H8在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丁烷比丙烷易液化，C项错误；1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2，D正确。
答案：C
3．下列说法正确的是( )
A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析：酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷，A项错误；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错误；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，D项正确。
答案：D
4．下列属于取代反应的是( )
A．点燃甲烷与氧气的混合气体
B．乙烯通入溴水中
C．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应
D．苯与液溴混合后撒入铁粉
解析：甲烷燃烧属于氧化反应，A项错误；乙烯与溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷，B项错误；苯和氢气生成环己烷的反应属于加成反应，C项错误；液溴与铁粉反应生成的溴化铁可以催化苯与液溴的反应，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，D项正确。
答案：D
5．下列现象中，因发生加成反应而产生的是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
解析：A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：C
6．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物位于水层之上
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
解析：反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
答案：B
7．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2O
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析：苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的大，为萃取过程，A项错误；苯不能与溴水发生加成反应，也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，可证明苯分子中碳碳键的特殊性，B项正确；乙烷的分子式为C2H6，丙烯的分子式为C3H6，故1 ml乙烷和丙烯的混合物完全燃烧，可生成3 ml H2O，C项正确；一定条件下，Cl2能够与甲苯的侧链或苯环上的氢发生取代反应，D项正确。
答案：A
8．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．只用一种试剂无法鉴别四氯化碳、己烷、己烯
B．可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯和甲苯
C．甲烷、乙烯、苯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
解析：加入溴水，四氯化碳、己烷均能萃取溴单质，四氯化碳在下层，己烷在上层，己烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，能鉴别，A项错误；甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不可以，B正确；甲烷为正四面体结构，所有原子不在同一平面内，C项错误；D项，聚乙烯分子中没有碳碳双键，错误。
答案：B
9．下列关于化石燃料的说法正确的是( )
A．石油分馏可获得石油气、汽油、苯及其同系物等
B．石油催化裂化主要得到乙烯、乙炔等
C．煤含有苯和甲苯，可干馏后获得苯和甲苯
D．煤的液化、气化均属于化学变化
答案：D
10．煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法错误的是( )
A．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．石油裂解主要目的是得到短链的不饱和烃
D．石油分馏获得的汽油仍为混合物
解析：煤中不含有苯、甲苯，它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的，A错误；含C18的烷烃经催化裂化可得到汽油，B正确；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料，C正确；汽油仍是多种烃组成的混合物，故D正确。
答案：A
11．下列叙述不正确的是( )
A．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气的量相等
B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．倡导人们在购物时使用纸袋或布袋，最好不用塑料袋，是为了防止白色污染
D．鉴别PE和PVC时，可将其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，若试纸变红，则为PVC；若不变红，则为PE
解析：PE、PVC的单体分别为CH2===CH2、CH2===CHCl，CH2===CHCl可由乙炔与HCl加成制得，而乙烯与HCl加成生成CH3CH2Cl，B错误。
答案：B
12．有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是( )
①a和d互为同分异构体 ②b和c互为同系物 ③a和d都能发生加聚反应 ④只有b和c能发生取代反应
A．①②B．①④
C．②③D．①②③
答案：A
13．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的有( )
A．1个B．2个
C．3个D．4个
答案：B
14．C5H12有3种不同结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列相关叙述正确的是( )
A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
答案：C
15．芳香烃C8H10的一氯代物的结构有(不考虑立体异构)( )
A．5种B．10种
C．14种D．16种
解析：芳香烃C8H10为乙苯时，一氯代物的结构有5种；芳香烃C8H10为邻二甲苯时，一氯代物的结构有3种；芳香烃C8H10为间二甲苯时，一氯代物的结构有4种；芳香烃C8H10为对二甲苯时，一氯代物的结构有2种，共14种，C项正确。
答案：C
16．分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．4种B．5种
C．6种D．7种
解析：分子式为C3H6BrCl的有机物有共5种，B项正确。
答案：B
17．轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( )
A．均为芳香烃B．互为同素异形体
C．互为同系物D．互为同分异构体
解析：三元轴烯与苯的分子式均为C6H6，二者结构不同，故互为同分异构体。
答案：D
18．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应
B．它的分子式为C10H18
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．它和丁基苯()互为同分异构体
答案：A
19．工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列有关说法正确的是( )
A．该反应的类型为取代反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
解析：该反应属于消去反应，不属于取代反应，A项错误；乙苯的同分异构体可以是二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种，C8H10还可以是含有双键、三键的链状不饱和烃，所以乙苯的同分异构体多于三种，B项错误；苯环是平面正六边形，由于乙基中的两个碳原子均为四面体形碳原子，故乙苯共平面的碳原子最少有7个，最多有8个，而苯乙烯中，苯基和乙烯基均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转两个平面可以重合，共平面的碳原子有8个，D项错误。
答案：C
20．分子式为C6H12的烃X，能与H2在Ni存在下发生反应。下列有关X的说法错误的是( )
A．分子中的碳原子不可能都在同一平面内
B．含有一个支链的X最多有7种
C．可直接用于合成高分子化合物
D．不溶于水且密度比水小
解析：A项，由化学性质及分子式知X分子中含有一个碳碳双键，若X的碳骨架结构为分子中所有碳原子在同一平面内，错误。B项，当支链为甲基时，主链碳骨架有两种：C===C—C—C—C、C—C===C—C—C，相应的同分异构体各有3种；当支链为乙基时，主链为C===C—C—C，此时的结构只有1种，故X共有7种，正确。C项，该物质分子中有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，正确。D项，该烃为液态烃，液态烃均不溶于水、密度比水小，正确。
答案：A
21．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图)。下列说法正确的是( )
A．1～5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个
B．1～5对应的结构均能使溴水因反应而褪色
C．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：1～5对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，1、4不能使溴水因发生反应而褪色，B项错误；1～5对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
答案：C
22．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处于同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析：中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B正确；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 ml C5H8与2 ml H2反应，生成1 ml C5H12，D正确。
答案：C
23．环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注。它有如下转化关系，下列说法正确的是( )
A．n的所有原子都在一个平面内
B．反应②是消去反应
C．n与互为同分异构体
D．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有四种
解析：A项，n分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A项错误；B项，反应②不是消去反应，B项错误；C项，n和的分子式均为C6H8，二者互为同分异构体，C项正确；D项，m的分子式为C7H8O，属于芳香族化合物的同分异构体的取代基可以为—CH2OH或—O—CH3或—OH和—CH3，共5种结构，D项错误。
答案：C
24．已知有机物a、b、c在一定条件下可实现如下转化：
下列说法错误的是( )
A．a→b的反应为取代反应
B．b的同分异构体有7种
C．c分子中所有碳原子均处于同一平面内
D．a、b、c均能发生取代反应、氧化反应
解析：A项，a→b的反应是氯原子取代了氢原子，正确；B项，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，它们的一氯代物分别有3种、4种、1种，故b的同分异构体有7种，正确；C项，c分子中所有碳原子不能处于同一平面内，错误；D项，在一定条件下a、b、c均能发生取代反应，且都可以燃烧，所以可以发生氧化反应，正确。
答案：C
25．甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是( )
A．甲、乙的分子式均为C8H14
B．乙的二氯代物共有7种(不考虑立体异构)
C．丙的名称为乙苯，其分子中所有碳原子可能共平面
D．甲、乙、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：A项，由结构简式可知甲、乙的分子式均为C8H14，故A正确；B项，乙的二氯代物中两个氯原子可在相同或不同的C原子上，共有7种，故B正确；C项，苯为平面结构，碳碳单键可以旋转，所有的碳原子可能共平面，故C正确；D项，乙为饱和烃，与酸性高锰酸钾溶液不反应，故D错误。
答案：D
目标要求
核心素养
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
7.以上各部分知识的综合应用。
1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机化合物的多样性，并对有机化合物进行分类；能从官能团等角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对有机化合物的组成、结构及其变化提出可能的假设，通过分析推理加以证实或证伪；知道可以通过分析、推理等方法认识有机化合物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型，并能解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等赞赏化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键饱和烃
碳碳双键不饱和烃
碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键
立体构型
正四面体
平面结构
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 ml CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理性质
密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度
熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高
状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
分子通式
结构特点
实例
烷烃
CnH2n＋2(n≥1)
①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状
②剩余价键全部与氢原子结合
CH4、CH3CH3、
烯烃
CnH2n(n≥2)
分子中含有一个碳碳双键，呈链状
CH2===CH2与
CH3CH===CH2
苯的同系物
CnH2n－6(n≥6)
分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基
异构类型
形成途径
示例
碳链异构
碳骨架(碳原子的连接方式)不同
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
官能团位置异构
官能团位置不同
CH2===CH—CH2—CH3与H3—CH===CH—CH3
官能团类别异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环、必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质：物理性质不同，但化学性质相似
分馏
原理
利用原油中各组分沸点的不同进行分离
产品
常压
石油气、汽油、煤油、柴油、重油
减压
柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油
裂化
目的
提高轻质燃油的产量和质量
方法
热裂化和催化裂化
裂解
目的
生产气态的有机化工原料
产物
乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷
加聚产物
方法
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
1.两个特征反应
(1)取代反应：烷烃的特征反应。
(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键、苯环的有机物均可发生加成反应。
2.两个“同”的书写与判断
(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同分异构体：相同的分子式，但具有不同结构。
3.三类烃的性质
(1)烷烃：光照条件下与纯卤素发生取代反应。
(2)烯烃：能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水(或溴的CCl4溶液)、卤化氢、水等发生加成反应，可发生加聚反应。
(3)苯：在催化剂存在时与纯卤素发生取代反应，能被硝基取代，可发生加成反应。