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2022高三一轮复习化学 第九章 第28讲 来自化石燃料的化工原料课件
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这是一份2022高三一轮复习化学 第九章 第28讲 来自化石燃料的化工原料课件，共60页。PPT课件主要包含了正四面体，平面结构，平面正六边形，酸性KMnO4溶液，CH2Cl2，CHCl3，CCl4，溴水褪色，3n＋1NA，双键或三键等内容，欢迎下载使用。
考点 1 常见烃的结构与性质1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
CH2 === CH2
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质在横线上填写化学方程式或物质(或现象)
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
3．烷烃(1)饱和烷烃的结构与性质
(2)烷烃的习惯命名①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
1．依据教材必修2 P61“科学探究”：取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，探究并回答下列问题：
(1)光照一段时间充分反应后，观察到的现象有哪些？__________________________________________________________________________________________________________________________(2)甲烷与Cl2反应后的产物有哪些？__________________________________________________________________________________________________________________________提示：1.(1)试管内黄绿色逐渐消失，试管内壁上有油状液滴；试管内液面上升，但液体未充满试管；饱和食盐水中有晶体析出。(2)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl。
2．根据教材必修2 P65习题9：城市居民使用的管道气体燃料中，有天然气(主要成分是CH4)和煤气(主要成分是CO和H2)。探究并回答下列问题：(1)适用于管道煤气的灶具在改用天然气时，需将进风口改大还是改小？如不改造进风口，可能产生什么不良后果？__________________________________________________________________________________________________________________________提示：2．(1)将进风口改大至原来的4倍左右；如不改造进风口，会导致CH4燃烧不充分，烟气中有害气体CO含量增加。
(2)管道煤气中除CO和H2外，还含有少量甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等气态烃，试根据教材必修2 P64表3－2中提供的数据，解释在严寒的冬季，管道煤气有时出现火焰变小或断火现象？__________________________________________________________________________________________________________________________提示：2．(2)气温过低时，煤气中的丁烷等杂质会变为液体，堵塞开关处的管道，导致火焰变小甚至断火现象。
(1)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。( )(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。( )(3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。( )(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。( )(5)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。( )(6)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。( )(7)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。( )
1．错点提醒：乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理不同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。
2．模型认知：加成反应与取代反应辨析(1)加成反应的特点是：“断一加二，都进来”。“断一”是指碳碳双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。
答案：(1)苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。(2)由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。(3)二氯甲烷分子中的C—H键与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构。
题组二 烃的性质2．某有机物结构简式如图。根据该有机物的结构判断：
(1)该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？如褪色，原理是否相同？_______________________________________________________________________________________________________________________。(2)如将双键改为单键，该有机物能否使酸性KMnO4溶液褪色？________________________________________________________________________________________________________________________。
答案：(1)该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同(2)能 能被氧化为苯甲酸
解析：①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。答案：B
下列说法错误的是( )A．制备溴苯的反应属于取代反应B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去答案：C
考点 2 碳的成键特点、同系物及同分异构体
2．同系物(1)概念：结构_____，分子组成上相差____________________原子团的物质的互称。
一个或若干个“CH2”
3.同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但具有_____结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)常见烷烃的同分异构体①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：正丁烷(________________)和异丁烷 ( )。
CH3CH2CH2CH3
③戊烷的同分异构体有3种：正戊烷(____________________)、 异戊烷( )、 新戊烷(________________)。
CH3CH2CH2CH2CH3
(4)同分异构体的类型
CH3CH(CH3)CH3
CH3—CH==CH—CH3
1．根据教材必修2 P64“思考与交流”：对有机物种类繁多的原因进行归纳整合。________________________________________________________________________________________________________________________提示：1.①碳原子成键数目多：每个碳原子均形成4个共价键；②碳原子间成键种类多：单键、双键或三键；③碳原子间的连接方式多：碳链或碳环；④大多数有机物分子存在同分异构现象。
提示：2．(1)不属于同分异构体，属于同一物质。(2)甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基4种
(1)丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上。( )(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。( )(3)丙烯所有原子均在同一平面上。( )(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。( )(5)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。( )
2．模型构建：判断同系物的认知模型
3．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： (1)A、B、C三者的关系是________。(2)A的分子式为________，C的名称为________。(3)写出C的同分异构体的结构简式：___________________。
答案：(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷 (3)
题组三 简单有机物分子的空间结构4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )A．乙烷 B．甲苯C．氯乙苯D．四氯乙烯
5．已知异丙苯的结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和甲苯互为同系物
解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差2个“CH2”原子团，是甲苯的同系物。
同分异构体的书写与数目判断一、烷烃同分异构体的书写——碳链异构1．烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。
2．“有序思维”法书写同分异构体(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
[典例1] 写出—C4H9的所有可能的结构。[答案] —CH2CH2CH2CH3、
二、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
[典例3] 下列物质进行一氯取代反应后，只能生成4种沸点不同的有机产物的是( )
[解析] 生成4种沸点不同的有机物，即其一氯代物有4种。A项，分子中只有2种不同的H原子，其一氯代物有2种，错误；B项，分子中有4种不同的H原子，一氯代物有4种，正确；C项，分子中有2种不同的H原子，一氯代物有2种，错误；D项，分子中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误。
三、二元取代物种数的判断——定一动一法1．分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一移一法)，可得其同分异构体：
2．分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体： (标号为Cl可连接的位置)。
[典例4] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )A．8种 B．10种C．12种D．14种
四、“基元推理法”判断同分异构体的数目“基元推理法”的思维步骤(牢固记忆→灵活推理)利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如：(1)丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构。(2)丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。(3)苯环上的二元取代物有三种，三元取代物有十种。
[典例5] 苯环上连有—C4H9和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有( )A．6种B．18种C．24种D．48种[解析] 苯环上连有一个丙基，一个丁基，首先这两个取代基就有邻，间，对三种位置方式，丙基有两种结构，丁基有四种结构，所以这类物质的结构有：3×2×4，一共24种结构。
[典例6] 分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )A．8种B．10种C．12种D．14种[解析] 分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
考点 3 化石燃料、合成有机高分子化合物1．煤的综合利用(1)煤的组成
(2)煤的加工①煤的干馏
②煤的气化：制水煤气的化学方程式为______________________________。
2．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种____________组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。
3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是_____，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：____________________________。
4．高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：______、__________、__________。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：___________________________________，单体为____________，链节为_______________，聚合度为__。
1．下列变化中，属于化学变化的是________(填序号)。①煤的干馏 ②煤的液化 ③煤的气化 ④石油的分馏 ⑤石油的裂化 ⑥石油的裂解答案：①②③⑤⑥
2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案：由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。
(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。( )(2)煤干馏可得到煤焦油，乙烯能从石油中分馏得到。( )(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。( )(4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。( )(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。( )(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。( )(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。( )
模型构建：判断加聚产物单体的思维模型
题组一 能源的开发利用1．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
(1)写出反应①的化学方程式________________________________。(2)反应②中有哪些化学键形成？_________________________________________________________。(3)汽油主要是________的烃类混合物。(4)图中a的名称是________。答案：(1)CO2＋H2===CO＋H2O(2)碳碳键和碳氢键、氢氧键的形成(3)C5～C11 (4)2甲基丁烷(或异戊烷)
题组二 石油分馏实验拓展2．如图是实验室中常用的分馏装置(1)仪器A的名称叫_________。(2)温度计的水银球处在什么位置？__________________________________________________________。(3)分馏时，为了提高冷凝效果，冷凝水应从________进________出。答案：(1)蒸馏烧瓶 (2)蒸馏烧瓶支管口附近 (3)a b
(4)分馏完毕后，先关闭冷凝水，还是先停止加热？___________________________________________________________。(5)利用该装置能否将乙醇首先从碘的乙醇溶液(沸点：碘＞乙醇)中分离出来。____________。答案：(4)应先停止加热，再关闭冷凝水 (5)能
题组三 煤的综合利用3．有关煤的综合利用如图所示。 (1)煤和水煤气为一次能源还是二次能源？(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物吗？(3)B为甲醇或乙酸时，原子利用率能否均达到100%?
答案：(1)煤属于一次能源，水煤气属于二次能源(2)煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，苯、甲苯、二甲苯等有机物是煤干馏过程中生成的物质(3)可以，水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1∶1时反应可得到乙酸
5．ABS合成树脂的结构简式如图： 则合成这种树脂的单体为____________、___________、___________，反应类型为________。
答案：CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2 加聚反应
1.两个特征反应(1)取代反应：烷烃的特征反应。(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键、苯环的有机物均可发生加成反应。2.两个“同”的书写与判断(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同分异构体：相同的分子式，但具有不同结构。
3.三类烃的性质(1)烷烃：光照条件下与纯卤素发生取代反应。(2)烯烃：能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水(或溴的CCl4溶液)、卤化氢、水等发生加成反应，可发生加聚反应。 (3)苯：在催化剂存在时与纯卤素发生取代反应，能被硝基取代，可发生加成反应。
2．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯 B．乙烷C．丙炔D．1,3丁二烯解析：A错：甲苯中的甲基有2个H原子一定不与其他原子共平面。B错：乙烷中所有原子一定不共平面。C错：丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面。D对：因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以 1,3丁二烯中所有原子可能共平面。
4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
考点 1 常见烃的结构与性质1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
CH2 === CH2
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质在横线上填写化学方程式或物质(或现象)
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
3．烷烃(1)饱和烷烃的结构与性质
(2)烷烃的习惯命名①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
1．依据教材必修2 P61“科学探究”：取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，探究并回答下列问题：
(1)光照一段时间充分反应后，观察到的现象有哪些？__________________________________________________________________________________________________________________________(2)甲烷与Cl2反应后的产物有哪些？__________________________________________________________________________________________________________________________提示：1.(1)试管内黄绿色逐渐消失，试管内壁上有油状液滴；试管内液面上升，但液体未充满试管；饱和食盐水中有晶体析出。(2)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl。
2．根据教材必修2 P65习题9：城市居民使用的管道气体燃料中，有天然气(主要成分是CH4)和煤气(主要成分是CO和H2)。探究并回答下列问题：(1)适用于管道煤气的灶具在改用天然气时，需将进风口改大还是改小？如不改造进风口，可能产生什么不良后果？__________________________________________________________________________________________________________________________提示：2．(1)将进风口改大至原来的4倍左右；如不改造进风口，会导致CH4燃烧不充分，烟气中有害气体CO含量增加。
(2)管道煤气中除CO和H2外，还含有少量甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等气态烃，试根据教材必修2 P64表3－2中提供的数据，解释在严寒的冬季，管道煤气有时出现火焰变小或断火现象？__________________________________________________________________________________________________________________________提示：2．(2)气温过低时，煤气中的丁烷等杂质会变为液体，堵塞开关处的管道，导致火焰变小甚至断火现象。
(1)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。( )(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。( )(3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。( )(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。( )(5)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。( )(6)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。( )(7)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。( )
1．错点提醒：乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色原理不同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。
2．模型认知：加成反应与取代反应辨析(1)加成反应的特点是：“断一加二，都进来”。“断一”是指碳碳双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。
答案：(1)苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。(2)由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。(3)二氯甲烷分子中的C—H键与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构。
题组二 烃的性质2．某有机物结构简式如图。根据该有机物的结构判断：
(1)该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？如褪色，原理是否相同？_______________________________________________________________________________________________________________________。(2)如将双键改为单键，该有机物能否使酸性KMnO4溶液褪色？________________________________________________________________________________________________________________________。
答案：(1)该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同(2)能 能被氧化为苯甲酸
解析：①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。答案：B
下列说法错误的是( )A．制备溴苯的反应属于取代反应B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去答案：C
考点 2 碳的成键特点、同系物及同分异构体
2．同系物(1)概念：结构_____，分子组成上相差____________________原子团的物质的互称。
一个或若干个“CH2”
3.同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但具有_____结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)常见烷烃的同分异构体①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：正丁烷(________________)和异丁烷 ( )。
CH3CH2CH2CH3
③戊烷的同分异构体有3种：正戊烷(____________________)、 异戊烷( )、 新戊烷(________________)。
CH3CH2CH2CH2CH3
(4)同分异构体的类型
CH3CH(CH3)CH3
CH3—CH==CH—CH3
1．根据教材必修2 P64“思考与交流”：对有机物种类繁多的原因进行归纳整合。________________________________________________________________________________________________________________________提示：1.①碳原子成键数目多：每个碳原子均形成4个共价键；②碳原子间成键种类多：单键、双键或三键；③碳原子间的连接方式多：碳链或碳环；④大多数有机物分子存在同分异构现象。
提示：2．(1)不属于同分异构体，属于同一物质。(2)甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基4种
(1)丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上。( )(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。( )(3)丙烯所有原子均在同一平面上。( )(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。( )(5)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。( )
2．模型构建：判断同系物的认知模型
3．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： (1)A、B、C三者的关系是________。(2)A的分子式为________，C的名称为________。(3)写出C的同分异构体的结构简式：___________________。
答案：(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷 (3)
题组三 简单有机物分子的空间结构4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )A．乙烷 B．甲苯C．氯乙苯D．四氯乙烯
5．已知异丙苯的结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和甲苯互为同系物
解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差2个“CH2”原子团，是甲苯的同系物。
同分异构体的书写与数目判断一、烷烃同分异构体的书写——碳链异构1．烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。
2．“有序思维”法书写同分异构体(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
[典例1] 写出—C4H9的所有可能的结构。[答案] —CH2CH2CH2CH3、
二、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
[典例3] 下列物质进行一氯取代反应后，只能生成4种沸点不同的有机产物的是( )
[解析] 生成4种沸点不同的有机物，即其一氯代物有4种。A项，分子中只有2种不同的H原子，其一氯代物有2种，错误；B项，分子中有4种不同的H原子，一氯代物有4种，正确；C项，分子中有2种不同的H原子，一氯代物有2种，错误；D项，分子中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误。
三、二元取代物种数的判断——定一动一法1．分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一移一法)，可得其同分异构体：
2．分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体： (标号为Cl可连接的位置)。
[典例4] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )A．8种 B．10种C．12种D．14种
四、“基元推理法”判断同分异构体的数目“基元推理法”的思维步骤(牢固记忆→灵活推理)利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如：(1)丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构。(2)丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。(3)苯环上的二元取代物有三种，三元取代物有十种。
[典例5] 苯环上连有—C4H9和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有( )A．6种B．18种C．24种D．48种[解析] 苯环上连有一个丙基，一个丁基，首先这两个取代基就有邻，间，对三种位置方式，丙基有两种结构，丁基有四种结构，所以这类物质的结构有：3×2×4，一共24种结构。
[典例6] 分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )A．8种B．10种C．12种D．14种[解析] 分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
考点 3 化石燃料、合成有机高分子化合物1．煤的综合利用(1)煤的组成
(2)煤的加工①煤的干馏
②煤的气化：制水煤气的化学方程式为______________________________。
2．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种____________组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。
3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是_____，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：____________________________。
4．高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：______、__________、__________。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：___________________________________，单体为____________，链节为_______________，聚合度为__。
1．下列变化中，属于化学变化的是________(填序号)。①煤的干馏 ②煤的液化 ③煤的气化 ④石油的分馏 ⑤石油的裂化 ⑥石油的裂解答案：①②③⑤⑥
2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案：由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。
(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。( )(2)煤干馏可得到煤焦油，乙烯能从石油中分馏得到。( )(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。( )(4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。( )(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。( )(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。( )(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。( )
模型构建：判断加聚产物单体的思维模型
题组一 能源的开发利用1．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
(1)写出反应①的化学方程式________________________________。(2)反应②中有哪些化学键形成？_________________________________________________________。(3)汽油主要是________的烃类混合物。(4)图中a的名称是________。答案：(1)CO2＋H2===CO＋H2O(2)碳碳键和碳氢键、氢氧键的形成(3)C5～C11 (4)2甲基丁烷(或异戊烷)
题组二 石油分馏实验拓展2．如图是实验室中常用的分馏装置(1)仪器A的名称叫_________。(2)温度计的水银球处在什么位置？__________________________________________________________。(3)分馏时，为了提高冷凝效果，冷凝水应从________进________出。答案：(1)蒸馏烧瓶 (2)蒸馏烧瓶支管口附近 (3)a b
(4)分馏完毕后，先关闭冷凝水，还是先停止加热？___________________________________________________________。(5)利用该装置能否将乙醇首先从碘的乙醇溶液(沸点：碘＞乙醇)中分离出来。____________。答案：(4)应先停止加热，再关闭冷凝水 (5)能
题组三 煤的综合利用3．有关煤的综合利用如图所示。 (1)煤和水煤气为一次能源还是二次能源？(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物吗？(3)B为甲醇或乙酸时，原子利用率能否均达到100%?
答案：(1)煤属于一次能源，水煤气属于二次能源(2)煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，苯、甲苯、二甲苯等有机物是煤干馏过程中生成的物质(3)可以，水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1∶1时反应可得到乙酸
5．ABS合成树脂的结构简式如图： 则合成这种树脂的单体为____________、___________、___________，反应类型为________。
答案：CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2 加聚反应
1.两个特征反应(1)取代反应：烷烃的特征反应。(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键、苯环的有机物均可发生加成反应。2.两个“同”的书写与判断(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同分异构体：相同的分子式，但具有不同结构。
3.三类烃的性质(1)烷烃：光照条件下与纯卤素发生取代反应。(2)烯烃：能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水(或溴的CCl4溶液)、卤化氢、水等发生加成反应，可发生加聚反应。 (3)苯：在催化剂存在时与纯卤素发生取代反应，能被硝基取代，可发生加成反应。
2．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯 B．乙烷C．丙炔D．1,3丁二烯解析：A错：甲苯中的甲基有2个H原子一定不与其他原子共平面。B错：乙烷中所有原子一定不共平面。C错：丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面。D对：因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以 1,3丁二烯中所有原子可能共平面。
4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
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