2021学年第三章 烃的含氧衍生物综合与测试导学案及答案
展开1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质,并根据典型代表物,认识上述各类物质的结构特点和性质;
2、了解逆合成分析法,通过简单化合物的逆合成分析,巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系,并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义;
3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响,讨论烃的含氧衍生物的安全使用,关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
【知识网络】
1.烃的衍生物的分子通式和主要性质。
2.重要的有机物之间的相互转化关系
(1)烃的衍生物的相互转化关系。
(2)掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化
(3)掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。
【要点梳理】
要点一、官能团
1、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。
2、常见的官能团有:卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯基()、烯键()、炔键(—C≡C—)等。
3、有机物的官能团决定了有机物的性质。研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。
要点二、重要的有机化学反应类型
要点三、有机合成的常规方法及解题思路
有机合成题一直是高考的热点题型,也是高考的难点题型。
有机合成题的实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反
应,要熟练解答合成题,必须首先掌握下列知识。
1、有机合成的常规方法。
①官能团的引入。
a.引入羟基(—OH):烯烃与水加成;醛(酮)与H2加成;卤代烃碱性水解;酯的水解等。
b.引入卤原子(—X):烃与X2取代;不饱和烃与HX或X2加成;醇与HX取代等。
c.引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键;醇的催化氧化引入C=O键等。
②官能团的消除。
a.通过加成消除不饱和键。
b.通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。
c.通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
d.通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
③官能团间的转化。
根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径),可进行有机物官能团的转化,以便中间产物向最终产物推进。
a.利用官能团的衍生关系进行衍变。如醇醛羧酸酯。
b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。
如:CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOHH5C2OOC—COOC2H5。
c.通过某种方法,改变官能团的位置。如:
④碳骨架的增减。
a.增长:有机合成中碳链的增长,一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。
b.缩短:如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。
2、有机合成路线的选择。
有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低,中学常用的合成路线有三条:
①一元合成路线。
R—CH=CH2卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯
②二元合成路线。
③芳香族化合物的合成路线。
3、有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题中所给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口,其基本方法:
①正向合成法:此法采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物.其思维程序是:原料→中间产物→产品。
②逆向合成法:此法采用逆向思维,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。
③综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较,最后得出最佳合成路线。
【典型例题】
类型一、官能团的结构与性质
例1 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于两种有机化合物的说法正确的是( )。
A.两种酸都能与溴水反应
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
【思路点拨】本题考查官能团的性质及学生对信息的分析、迁移能力;解答时注意两种有机物中一个有苯环,另一个没有苯环,所以莽草酸中并不含有酚羟基。
【答案】A、D
【解析】本题考查有机化合物结构、官能团性质。莽草酸中官能团有—OH、、,鞣酸中官能团有酚羟基、都能与溴水反应,莽草酸发生加成反应,鞣酸发生取代反应。莽草酸中无酚羟基,遇三氯化铁不显色,鞣酸分子中存在苯环,苯环中无C—C键,也不存在C=C键,而是一种介于C—C键和C=C键之间独特的键,故C错误。两种酸中都含有三个—OH,一个,相同物质的量的两种酸与足量钠反应生成氢气的量是相等的。
【总结升华】在解答此类题目时,注意官能团种类的准确的判断,并且注意官能团所链接的位置:羟基连接到烷烃基上即为醇,具有醇羟基的性质(与钠反应、卤代、消去、氧化、消去等);羟基连接到苯环上即为酚,具有酚羟基的性质(具有非常弱的酸性、显色反应等)。
举一反三:
【变式1】某药物结构简式如图所示,该物质1摩尔与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为
A、3ml B、4ml C、3n ml D、4n ml
【答案】D
类型二、有机推断与有机合成
例2 已知:
根据图示填空
(1)化合物A含有的官能团_____________。
(2)1 ml A与2 ml H2反应生成1 ml E,其反应方程式是_____________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是_____________。
(5)F的结构简式是_____________。由E生成F的反应类型是 _____________。
【思路点拨】本题考查有机物的推断与合成。解答时,注意可以由特征反应的特征条件作为突破口,判断参加反应物质的官能团的种类,然后根据前后转化间的联系做进一步推断。另外,如果题目给出新的信息,要进行正确合理利用。
【答案】
(1)碳碳双键,醛基,羧基
(2)OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH
【解析】题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:
①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。
② 结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。
③数据信息:从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
④隐含信息: 从第(2)问题中提示“1 ml A与2 ml H2反应生成1 ml E ”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
【总结升华】注意总结特征反应的特征条件,例如本题中的银氨溶液、NaHCO3溶液、氢气的催化加成等。
类型三、有机实验
例3 某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白:
(1)甲装置常常浸在70~80℃的水浴中,目的是________。
(2)实验时,先加热玻璃管乙中的镀银铜丝,约1分钟后鼓入空气,此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走,控制一定的鼓气速度,铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
(3)乙醇的催化氧化反应是________(填“放热”或“吸热”)反应,该反应的化学方程式为________。
(4)控制鼓气速度的方法是________,若鼓气速度过快则会________,若鼓气速度过慢则会________。
(5)若试管丁中用水吸收产物,则要在导管乙、丙之间接上戊装置,其连接方法是(填戊装置中导管代号):乙接________,________接丙。
【思路点拨】解答实验题时,注意实验的目的、原理、仪器的实用等。本题验证乙醇的催化氧化反应,需要保证足够的乙醇进入乙装置。注意戊装置的作用。
【答案】(1)使乙醇蒸发,形成乙醇蒸气 (3)放热 2CH3CH2H+O22CH3CHO+2H2O。
(4)控制甲中单位时间内的气泡数带走过多热量,难以保证反应所需温度反应放热太少,不能达到反应所需温度
(5)b a
【解析】(1)因为用空气带出的乙醇的蒸气量比较少,故用水浴加热的目的是使乙醇蒸发,形成乙醇蒸气。(3)由(2)中现象,把酒精灯撤走后,铜丝能长时间保持红热,故该反应是放热反应,反应方程式为2CH3CH2H+O2 2CH3CHO+2H2O。(4)控制鼓气速度的方法是控制甲中单位时间内的气泡数。若鼓气过快,则气体不仅没有全部反应,而且会带走过多热量,难以保证反应所需温度;若鼓气过慢,则反应放热太少,难以达到反应所需温度。(5)戊的作用是防止倒吸,故乙接b,a接丙。
【总结升华】乙醇氧化生成乙醛的过程中,有一部分乙醇蒸气逸出,且乙醛能与水互溶,故实验中用水直接吸收可能会导致倒吸,因此应有防倒吸的装置。有机物也可以用烧杯盛水接倒置漏斗吸收,也可以将丁装置不装水,将丁装置浸入盛有冰水的烧杯中冷凝。类别
含义
实例
反应物类属
取
代
反
应
有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
烷,环烷,芳香烃,苯酚
硝化:
芳香烃,芳香族化合物
磺化:
芳香烃,芳香族化合物
酯化:CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
酸,醇
分子间脱水:2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O
醇
加
成
反
应
有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应
加氢:CH2=CH2+H2CH3CH3
烯,炔,芳香烃
加卤素:CH2=CH2+Cl2—→CH3ClCH2Cl
烯,炔,芳香烃
加水:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
烯,炔
加卤化氢:CH≡CH+HClCH2=CHCl
烯,炔
OH
加HCN:CH3CHO+HCN—→CH3CHCN
醛
消
去
反
应
有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应
分子内脱水:C2H5OHCH2=CH2↑+H2O
醇
分子内去卤化氢:
CH3CH2ClCH2=CH2↑+HCl
卤化烃
氧
化
反
应
有机物得氧或失氢的反应
催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醇、醛、烯、烃、苯的同系物
银镜反应:略
被酸性KMnO4溶液氧化:
还
原
反
应
有机物得氢或失氧的反应
有机物加氢:CH2=CH2+H2CH3—CH3
CH3CHO+H2CH3CH2OH
烯、烃、醛、酮、苯环、羧酸
羧酸加氢:CH3COOHCH3CH2OH
聚
合
反
应
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应
烯烃以及烯烃衍生物,二元醇、二元羧酸、二元胺羟基酸、氨基酸等
水
解
反
应
有机物和水作用,分解成两个或两个以上的部分,并经常与水分子中的H+或OH-相结合,生成两个或几个产物的反应
CH2COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
酯、卤代烃
油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油(皂化反应)
油脂
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
(淀粉) (葡萄糖)
二糖、多糖
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人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四章 生命中的基础有机化学物质综合与测试学案及答案: 这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四章 生命中的基础有机化学物质综合与测试学案及答案,共6页。学案主要包含了学习目标,知识网络,要点梳理,典型例题,思路点拨,总结升华等内容,欢迎下载使用。