高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃学案及答案

炔烃

【学习目标】

1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；

2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质；

3、掌握乙炔的实验室制法；

4、了解脂肪烃的来源和用途。

【要点梳理】

要点一、炔烃

    分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为CnH2n－2（n≥2，且为正整数），其中碳原子数小于或等于4的炔烃是气态炔烃，最简单的炔烃是乙炔。

    1．乙炔的分子组成和结构

    2．乙炔的物理性质

    乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】

    3．乙炔的化学性质

    （1）乙炔的氧化反应

    ①使酸性高锰酸钾溶液褪色

    ②乙炔的可燃性

    2C2H2+5O24CO2+2H2O

  注意：①CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。

    ②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。

    （2）乙炔的加成反应

乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如：

HC≡CH+2H2CH3CH3

HC≡CH+H2OCH3CHO

    （3）乙炔的加聚反应

    （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#乙炔的实验室制法】

    4．乙炔的实验室制法

    （1）反应原理：CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑。

    （2）发生装置：使用“固体+液体—→气体”的装置。

    （3）收集方法：排水集气法。

    （4）净化方法：用浓的CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体。

5．炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律

    注意：①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。

    ②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。

    ③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：

    ④烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。

    6．炔烃的化学性质

    炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。

要点二、脂肪烃的来源及其应用

要点三、商余法确定烃的分子式

    由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商余法”，其规律是：用该烃的相对分子质量除以碳的相对原子质量，所得商数为分子中碳原子个数，余数为氢原子个数。即=商数（碳原子数）…余数（氢原子数）。

    若遇到余数为0或过小，即氢原子数不合理，可以用减少1个碳原子，增加12个氢原子的方法来变通，如相对分子质量为124的烃，。C10H4显然不合理，应为C9H16。

要点四、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较

    1．物理性质及其变化规律

    （1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。

    （2）分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。

    （3）熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。

    2．烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#气态烃燃烧问题】

要点五、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算

    1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算

    等物质的量（1 mol）的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（）mol。若（）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。

    2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算

    等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。

【典型例题】

类型一：炔烃的结构与性质

    例1 关于炔烃的说法，不正确的是（    ）

    A．相同碳原子数的炔烃与二烯烃是同分异构体

    B．易发生加成反应

    C．既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    D．分子里所有的碳原子都处在同一条直线上

    【答案】D

    【解析】炔烃和二烯烃的通式相同，都是CnH2n－2，故碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体；炔烃中含有碳碳三键，它和碳碳双键都是不饱和键，容易发生加成反应，也容易被酸性KMnO4溶液氧化；炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上，如CH3—CH2—C≡CH中，甲基的碳原子与另外三个碳原子不在同一条直线上。

    【总结升华】和碳碳三键两端的碳原子直接相连的原子一定在同一条直线上。

举一反三：

    【变式1】在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4 g，在催化剂作用下与足量的氢气发生加成反应，可生成4.4 g相应的三种烷烃，则所得的烷烃中一定有（    ）

    A．戊烷    B．丁烷    C．丙烷    D．乙烷

    【答案】D

    【解析】由题意知m (H2)=4.4 g－4 g=0.4 g，即。由炔烃与H2发生加成反应按1∶2的物质的量之比反应，可知炔烃混合物的物质的量是0.1 mol，即烷烃混合气体的物质的量是0.1 mol，平均相对分子质量为。A、B、C、D四个选项中只有乙烷（C2H6）的相对分子质量为30，小于44，故选D。

    【总结升华】明确量的关系：烯烃与H2按1∶1加成，炔烃与H2按1∶2加成。

    【变式2】下列说法不正确的是（    ）

    A．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来

    B．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应按照安全规范进行操作

    C．石油没有固定的沸点

    D．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物

    【答案】A

    【解析】煤是多种无机物和有机物组成的复杂混合物，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。

类型二：烃的有关计算

    例2 今有相对分子质量为Mr的有机物，燃烧只生成二氧化碳和水。若该有机物是链状烃，且Mr=56，请写出该烃所有可能的结构简式：________。

    【答案】CH2＝CH—CH2—CH3、、CH3—CH＝CH—CH3。

【解析】据商余法，故分子式为C4H8。因该有机物是链状烃，则可能的结构简式为：CH2＝CH—CH2—CH3、、CH3—CH＝CH—CH3。

举一反三：

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#例3】

　　【变式1】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是

A．C3H4和C2H6                        B．C3H6和C3H8O

C．C3H6O2和C3H8O                     D．C3H8O和C4H6O2

【答案】BD

　　【变式2】（1）等质量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧气由多到少的顺序是________；

    （2）等物质的量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧由多到少的顺序是________。

    【答案】（1）CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2

    （2）C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4

    【解析】（1）等质量的C和H燃烧时，H消耗的O2较多，故等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量与ω（H）成正比，即含氢量越高，耗氧越多。即的比值越大，耗氧量越高。

（2）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，其耗氧量为，（）的值越大，耗氧量越高。

类型三：脂肪烃的综合应用题

    例3 环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。

    回答下列问题：

    （1）环烷烃与________互为同分异构体。

（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________（填名称），判断依据是________。

（3）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）________。

    （4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法：试剂为________；现象与结论为________。

    【答案】（1）同碳原子数的烯烃

    （2）环丙烷在使用相同催化剂的条件下，发生开环加成反应的温度最低

    （3）

    （4）酸性KMnO4溶液   能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是环丙烷

    【解析】（1）环烷烃与烯烃的通式都是CnH2n，碳原子数相同时为同分异构体；（2）反应条件越低，反应越容易发生；（3）环丁烷与HBr发生的是开环加成反应；（4）由题给信息可知，环烷烃与烯烃类似也能发生加成反应，但环烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化。

【总结升华】新课标特别强调学习方式的改变和学生自学能力的提高，本题的出发点正是考查同学们对新知识的自学、吸收和运用能力。

举一反三：

    【变式1】有5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④邻二甲苯； ⑤乙炔； 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是：

　　A、③④⑤　　　B、④⑤　　　　 C、只有⑤　　　　 D、全部

　　【答案】C

【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#例2】

    【变式2】

（1）降冰片烯属于　　　　。

A．环烃    B．不饱和烃    C．烷烃    D．芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为                。

（3）降冰片烯不具有的性质是   

A．能溶于水          B．能发生氧化反应

C．能发生加成反应    D．常温常压下为气体

    【答案】（1）AB    （2）C7H10     （3）AD