2021学年第五章 合成高分子本章综合与测试导学案及答案

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1．解题方法
(1)顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
(2)逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断正确。
(3)猜测法：根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为审题―→联系 eq \(―――――→,\s\up8(寻找突破口))猜测―→验证。
2．解答有机推断题的突破口(题眼)
(1)根据反应中的特殊条件进行推断
①NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应。
②NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应。
③浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化。
④溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的加成。
⑤O2/Cu或Ag，加热：醇的催化氧化。
⑥新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸(或羧酸盐)。
⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解。
⑧H2，催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。
⑨卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。
⑩卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代。
(2)根据特征现象进行推断
①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基。
④加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基。
⑤加入Na，产生H2：含羟基或羧基。
⑥加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基。
⑦加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基。
(3)根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目
②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \(――→,\s\up8(Na))H2
③2—COOHeq \(――→,\s\up8(CO\\al(2－,3)))CO2，—COOHeq \(――→,\s\up8(HCO\\al(－,3)))CO2
④RCH2OHeq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(O2))RCHOeq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(O2))RCOOH
Mr Mr－2 Mr＋14
⑤RCH2OHeq \(――――――→,\s\up8(CH3COOH),\s\d7(浓硫酸，△))CH3COOCH2R
Mr Mr＋42
⑥RCOOHeq \(――――――→,\s\up8(CH3CH2OH),\s\d7(浓硫酸，△))RCOOC2H5
Mr Mr＋28
(4)根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
①若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。
③由取代产物的种类可确定碳骨架结构。
④由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置。
(5)根据特殊的转化关系推断有机物的类型
①Aeq \(――→,\s\up8(氧化),\s\d7( ))Beq \(――→,\s\up8(氧化),\s\d7( ))C，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸。
②A(CnH2nO2) ，符合此转化关系的有机物A为酯。
③有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇。
(6)现代物理方法
①核磁共振氢谱确定氢原子种类。
②红外线光谱确定化学键或官能团。
③根据质谱图确定相对分子质量。
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
②
③
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为____________。
(3)由C生成D的反应方程式为_____________________
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(4)E的结构简式为________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式________、_________。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
[解析] Ⅰ.根据A→B→C的转化条件和D的结构简式⇒A、B、C的结构简式为CH3CH===CH2、或。
Ⅱ.根据信息①可推知E为
(5)能发生银镜反应，则含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明结构中存在甲基(—CH3)，且分子结构高度对称，则可能的结构有两种：
(6)由信息②可知，当有1 ml D参与反应时，生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时，有10 ml D参与了类似信息②中的反应，再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③，可推出G的n值为8。
[答案] (1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应

(6)8
有机推断题思维模型
有机高分子材料M的结构简式为，下图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。
已知：①A分子中有两种不同化学环境的氢原子
请回答以下问题：
(1)A的结构简式为____________，B的名称为____________，F中所含官能团的名称是________________________________。
(2)①和③的反应类型分别是____________、____________；反应②的反应条件为____________________________________。
(3)反应④的化学方程式为_____________________________
______________________________________________________。
(4)有机物E有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①属于芳香酯类
②其酸性水解产物遇FeCl3溶液显紫色
(5)以1­丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。请设计合成路线(其他无机试剂任选)并用如下方式表示。
Aeq \(―――――→,\s\up8(反应试剂),\s\d7(反应条件))B……eq \(―――――→,\s\up8(反应试剂),\s\d7(反应条件))目标产物
[解析](1)根据信息①分子中有两种不同化学环境的氢原子，且A能和H2发生加成反应生成，可确定A的结构简式为。根据信息②可知B中应含碳碳双键，即发生消去反应生成的B为，其名称为环戊烯。结合图示转化可知中醛基被氧化再酸化生成的F为，即F中含碳碳双键和羧基两种官能团。(2)综合上述分析知反应①为消去反应，结合信息②可知反应③为醛与醛的加成反应。根据信息②可知C为，反应②为卤代烃的水解反应，应在NaOH水溶液、加热条件下进行。(4)根据题中限定条件可知E的同分异构体中含酯基，且水解产生酚羟基。若苯环上连接1个支链应为—OOCCH2CH3；若苯环上连2个支链应为—OOCCH3和—CH3，或—OOCH和—CH2CH3，在苯环上各有邻、间、对共6种异构体；若苯环上连3个支链，应为2个—CH3和—OOCH，共有6种异构体，即符合限定条件的同分异构体共有13种。(5)该高分子化合物的单体为CH2===CHCH2OH,1­丙醇先发生消去反应生成CH2===CHCH3，CH2===CHCH3与NBS发生取代反应生成CH2===CHCH2Br，CH2===CHCH2Br再发生水解反应生成CH2===CHCH2OH，最后经加聚反应可制得。
[答案] (1) 环戊烯 碳碳双键、羧基
(2)消去反应 加成反应 氢氧化钠水溶液、加热
(3)
(4)13