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鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物第2课时导学案
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这是一份鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物第2课时导学案，共22页。
知识点一 煤的干馏
(1)概念
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
(2)主要产物及其用途
知识点二 苯
生活中常遇到如图所示的标志，那么苯到底是什么，它的结构和性质是什么？请完成下列知识点。
1．苯的分子组成与结构
2．物理性质
3.化学性质
4．苯的发现及用途
(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。
(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。
知识点三 有机高分子化合物与高分子材料
1．聚合物 有机高分子化合物
(1)乙烯生成聚乙烯的反应方程式：nCH2===CH2eq \(――→,\s\up7(引发剂))CH2—CH2
聚乙烯__
(2)聚合反应：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应，叫做聚合反应。
(3)加聚反应：由于发生加成反应而生成有机高分子化合物的聚合反应也叫加聚反应。
(4)有机高分子化合物：相对分子质量高，从几万到几百万甚至几千万，这样的有机物称之为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。
(5)性质：热塑性(如聚乙烯)；热固性(如酚醛塑料，俗称电木)；
有机高分子化合物通常不耐高温，易燃烧。
2．有机高分材料
(1)塑料：如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯丙烯、聚四氟乙烯等；
(2)橡胶：天然橡胶(聚异戊二烯)；
合成橡胶：(顺丁橡胶)
(3)纤维：
天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等。
人造纤维：黏胶纤维、醋酸纤维等。
合成纤维：腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等。
微判断
(1)标准状况下，22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)( )
(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物( )
(3)苯与乙烯点燃时现象相同( )
(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)×
微训练
1．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于( )
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯不与溴水发生加成反应
C．苯的分子结构稳定
D．苯是芳香烃
答案 C
2．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是( )
①苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④CCl4
⑤环己烷
A．仅②③④ B．仅①⑤
C．仅②③④⑤ D．全部都是
答案 B
3．下列物质中，属于芳香族化合物的是__________，属于芳香烃的是__________，属于苯的同系物的是__________(填编号)。
A.
B.
答案 ACDEFG CDEFG DE
微思考
1．苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
提示 不含有，根据苯不能与Br2的CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2．将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？
提示 分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。
3．苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？
提示 分别取少量两种液体加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。
学习任务1 苯的组成与结构
资料：
苯在1825年就被发现了，此后几十年间，人们一直不知道它的结构。所有的证据都表明苯分子非常对称，大家实在难以想象6个碳原子和6个氢原子怎么能够完全对称地排列、形成稳定的分子。1864年冬的某一天，德国化学家凯库勒坐在壁炉前打了瞌睡，原子和分子们开始在幻觉中跳舞，一条碳原子链像蛇一样咬住自己的尾巴，在他眼前旋转。猛然惊醒之后，凯库勒明白了苯分子是一个环——就是现在充满了我们的有机化学教科书的那个六角形的圈圈。
那么苯究竟是一个什么样的环呢？请完成下列讨论：
1．和是同一物质还是同分异构体？
提示 以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。
2．苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？
提示 可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：
和，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。
3. 分子中所有原子都处于同一平面内吗？
提示 苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子处于同一平面内。
4. 分子中所有原子可能共平面吗？
提示 可能，由和—CH===CH2两部分组成。由于C—C单键能旋转，因此所在平面与—CH===CH2所在平面可能重合，所以分子中所有原子可能共平面。
1．三类烃代表物的结构比较：
2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：
(1)苯分子是平面正六边形结构。
(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。
(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。
(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。
【例题】 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是( )
A. B.
C. D. CH2==CHCl
解析 所有的原子在同一平面上；中—CH3的碳原子与其相连的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2==CHCl中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。
答案 B
变式训练 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯()
B．硝基苯()
C．2甲基丙烯()
D．2甲基丙烷()
解析 苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。
答案 D
学习任务2 (核心素养)苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较
一、知识要点
1．苯的取代反应
(1)溴代反应
①反应物：苯与液溴。
苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。
②反应条件：使用催化剂FeBr3。
反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3，但实际上起催化作用的是FeBr3。
③产物：溴苯()和溴化氢。
溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
(2)硝化反应
①反应物：苯和浓硝酸。
反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
②反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。
③产物：硝基苯()和水。
硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
2．苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较
二、核心素养
【素养解题】
[典例示范] 下列关于苯的说法中正确的是( )
A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
[解题思路]
三、对点训练
1．对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是( )
A．难氧化，易加成，难取代
B．易取代，能加成，难氧化
C．易氧化，易加成，难取代
D．因其是单双键交替结构，故易加成为环己烷
解析 在50～60 ℃条件下，苯能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但不容易。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
答案 B
2．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是( )
A．水 B．稀NaOH溶液
C．乙醇 D．己烯
解析 溴在水中的溶解度比在溴苯中小，A不能；溴与稀NaOH溶液反应：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O，生成易溶于水的盐，而溴苯不溶于水，B可以；溴苯或溴都能溶于乙醇，C不能；己烯能将溴反应掉，但生成的有机物与溴苯相互溶解，D不能。
答案 B
3．随着生活水平的提高，人们越来越重视起居环境的质量，房子装修日新月异，但室内装修存在苯、甲醛等诸多污染源。下列关于苯的分析中合理的是( )
①苯与乙烯一样，常温下是一种具有特殊气味的气体；②苯是一种重要的化工原料，常用作有机溶剂；③苯分子中碳原子远没有饱和，因此能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；④苯环内的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键；⑤一定条件下，苯既能发生取代反应也能发生加成反应
A．①②③ B．②④⑤
C．②③④ D．①③④
解析 常温下，苯是一种无色有特殊气味的液体，①错；苯是一种很好的有机溶剂，②正确；苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，③错；根据苯的结构可知，④正确；苯能与液溴或硝酸等发生取代反应，在一定条件下也能与氢气发生加成反应，⑤正确。
答案 B
4．下列关于苯的性质的叙述中，正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
C．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应
D．苯中不存在键，故不可能发生加成反应
解析 苯虽不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，B不正确；苯生成硝基苯的反应为取代反应，C不正确；苯中不存在碳碳双键，但碳原子到达饱和时需要结合氢原子，所以能与氢气发生加成反应，D不正确。
答案 A
5．回答下列问题：
(1)下列关于苯与乙烯的比较中，正确的是________(填字母)。
a．苯和乙烯分子中所有原子在同一平面上
b．苯和乙烯等质量燃烧时，苯消耗O2多
c．苯和乙烯都能与溴水反应
d．苯和乙烯都能被酸性KMnO4溶液氧化
e．苯和乙烯都能与H2发生加成反应
(2)把苯加入到装有溴水的试管中，充分混合振荡，静置后观察到的现象是：①液体分层，②上层出现________色。这种操作叫做________，欲将此液体分开，必须使用到的玻璃仪器是 ____________。
(3)把苯加入到装有少量酸性KMnO4溶液的试管中，振荡后，酸性KMnO4溶液不褪色，说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键。
(4)苯在50～60 ℃时可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为________。
(5)苯分子中两个相邻碳碳键的夹角为________，苯环上的两个氢原子被氯原子取代后的二氯代物有________种，其结构简式分别是________、 ________、________。
(6)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘所利用的苯的性质是____________
______________________________________________________。
解析 (5)苯分子是平面正六边形结构，而平面正六边形的内角为120°，故苯分子中碳碳键之间的夹角为120°。由于苯分子中六个碳碳键是等同的，因此苯的二氯代物有3种，其结构简式分别为。(6)由于苯不溶于水，溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，故可利用苯将溴或碘从其水溶液中提取出来。
答案 (1)ae (2)橙红 萃取 分液漏斗 (3)没有 (4)取代反应
(5)120° 3
(6)溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘反应
[学 考 练]
1．下列说法中，正确的是 ( )
A．煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物
B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
解析 煤和石油属于不可再生能源，A不正确；煤的干馏是化学变化，石油分馏为物理变化，B不正确；煤焦油经蒸馏得到苯、甲苯、二甲苯等，不是高品质燃油，D不正确。
答案 C
2．下列关于煤、石油、天然气等能源的说法正确的是( )
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质
C．石油分馏可以得到轻质液体燃料，煤干馏可获得焦炭、煤焦油、焦炉气等化工原料
D．水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料
解析 石油裂解产物有烯烃和烷烃，属于混合物，A不正确；煤中不含苯、甲苯和二甲苯，煤干馏后产品中的煤焦油中能分离出苯、甲苯和二甲苯，依据苯、甲苯和二甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，B不正确；水煤气是炭和水蒸气在高温下反应得到的CO和H2的混合气体，故D不正确。
答案 C
3．下列说法中正确的是( )
A．合成纤维和人造纤维统称为化学纤维
B．酚醛塑料和聚氯乙烯都是热固性塑料
C．锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末
D．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理可以倾倒到海洋中
解析 B项，聚氯乙烯为热塑性塑料；C项，锦纶丝燃烧时无烧焦羽毛的气味，且灰烬不能压成粉末；D项，某些合成材料和塑料废弃物应分类回收处理，否则会导致白色污染。
答案 A
4．只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是( )
A．氢氧化钠溶液 B．溴化钠溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
解析 溴水加入四者中的现象分别为
答案 C
5．下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是( )
A．乙烯 B．甲苯()
C．氟苯 D．四氯乙烯
解析 B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基(—CH3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，符合题意；C项，氟苯的结构简式为，可看作中的1个氢原子被氟原子取代的产物，所以中所有原子共面，不符合题意；D项，四氯乙烯的结构简式为Cl2C===CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C===CCl2中所有原子共面，不符合题意。
答案 B
6．某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A．15个 B．16个
C．17个 D．18个
解析 与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，—CH3上最多有一个H与苯环共面，根据乙烯的结构知—CH===CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个。
答案 C
7．将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是( )
A．亚硫酸钠 B．溴化铁
C．锌粉 D．镁粉
解析 溴水和苯混合后，溴被萃取到苯中，溴化铁是苯与溴发生取代反应的催化剂，反应生成的HBr在试管口产生白雾。
答案 B
8．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是( )
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
解析 天然橡胶难溶于水，故A项错误；羊毛是天然高分子材料，故B项错误；聚乙烯塑料是合成高分子材料，故C项错误；聚氯乙烯塑料难降解，且其中含有毒的氯元素，会造成“白色污染”，D项正确。
答案 D
9．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( )
A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．全部正确
解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。
答案 C
10．下列有机化合物中既可发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．丙烯 B．乙烯
C．乙烷 D．苯
解析 丙烯分子中含有甲基和碳碳双键，既可发生加成反应，又可发生取代反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；乙烯发生加成反应，不能发生取代反应，能使酸性KMnO4 溶液褪色，B项不正确；乙烷可以发生取代反应，但不能发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，C项不正确；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的化学键，既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4 溶液褪色，D项不正确。
答案 A
[能 力 练]
11．某烃A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但在一定条件下可以与液溴发生取代反应。0.5 ml该烃A完全燃烧时，得到1.5 ml水和标准状况下67.2 L二氧化碳。
(1)A的分子式为________，结构简式为___________________________；
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：
①在催化剂FeBr3的作用下，A与Br2反应生成B：
_______________________________________________________________；
②在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成C：
________________________________________________________________；
③在催化剂作用下A与H2反应生成D：
______________________________________________________________。
解析 设烃的分子式为CxHy，0.5 ml A完全燃烧，得到二氧化碳的物质的量为：n(CO2)＝eq \f(67.2 L,22.4 L/ml)＝3 ml，根据烃燃烧的通式可列关系如下：
CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
1 ml x ml eq \f(y,2)ml
0．5 ml 3 ml 1.5 ml
则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6；又因A不能使酸性高锰酸钾溶液以及溴水褪色，故A为苯。
答案 (1)C6H6
(2)①＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr
②＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) +H2O
③＋3H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))
12．回答下列问题：
(1)完成下表：
①由乙烯制氯乙烷；②由乙烷光照生成氯乙烷；③乙烯使Br2的CCl4溶液褪色；④乙烯通入酸性KMnO4溶液中；⑤乙烷燃烧；⑥由苯制
(2)现有以下三种有机物的结构模型
①既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是________(填结构简式)。见光能与Cl2反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是________(填化学式)。从煤干馏产物中获得的液态化工原料是________(填结构简式)。
②A分子的空间构型为____________，C分子的空间构型为________。
③1865年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构如图，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________(填字母，下同)事实。
A．苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二硝基苯只有一种
④根据现在对苯的认识，下列事实能说明苯与乙烯性质不同的是________。
A．苯能在空气中燃烧
B．苯不与溴水反应
C．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
D．1 ml 苯在一定条件下与3 ml H2发生加成反应
E．在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯
(3)下列有机化合物中，分子内所有原子一定均在同一平面内的是________。(填编号)
①苯 ②氯乙烯(CH2===CHCl) ③甲苯() ④乙烷 ⑤丙烯(CH2===CH2—CH3) ⑥溴苯 ⑦四氟乙烯(CF2===CF2) ⑧苯乙烯()
解析 (3)苯和溴苯是十二个原子共面结构；氯乙烯、四氟乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯乙烯中苯和乙烯基之间是由单键相连，单键可旋转，故苯乙烯存在立体结构，不一定所有原子共平面，在丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯(C6H5—CH3)、乙烷中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上。
答案 (1)②⑥ ①③ ④⑤
(2)①CH2===CH2 CH4 ②正四面体形 平面正六边形 ③AD ④BCE
(3)①②⑥⑦
13．将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示，请回答有关问题：
(1)煤干馏的条件是_____________________________________________。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是__________________________________________
__________________________________________________________。
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是____________________________
__________________________________________________________。
(4)已知CO不能使溴水褪色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪色，则说明煤的干馏产生了____________________________________。
(5)点燃尾气，火焰的颜色为_______________________________________。
(6)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是
___________________________________________________。
解析 (1)根据煤干馏的定义可知其条件为隔绝空气加强热。(2)冷水浴的作用是冷凝，使粗氨水和煤焦油冷凝液化。(3)可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。(4)溴水褪色，证明煤干馏过程产生了不饱和烃类物质。(5)CO、CH4等气体燃烧时火焰呈淡蓝色。(6)煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶，可通过分馏的方法将它们分离。
答案 (1)隔绝空气加强热
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)将具支试管取出，塞上试管塞并加热，将润湿的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成
(4)不饱和烃类物质 (5)淡蓝色 (6)分馏
14．苯与溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：___________________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________。
(3)试管C中苯的作用是________________________________________________。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为______________________
________________________________________________________________________，此现象可以验证苯和液溴的反应为________(填反应类型)。
解析 苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。
答案 (1) ＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀 取代反应
学业要求
核心素养对接
1.了解煤的干馏。
2.知道苯的结构和性质及在生产中的重要应用。
3.知道聚合反应、加聚反应概念。
4.了解常见高分子化合物和高分子材料。
1.通过煤的干馏，培养学生科学精神与社会责任。
2.通过学习苯的结构和性质，培养学生宏观辨识与微观探析的素养水平。
干馏产物
主要成分
主要用途
出炉
煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨气、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥青
电极、筑路材料
焦炭
碳
冶金、燃料、合成氨
颜色
气味
状态
(通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
无色
特殊
气味
液体
有毒
难溶
于水
较低
比水小
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
气体
液体
结构式
结构简式
CH4
CH2===CH2
或
结构特点
正四面体
平面形
平面正六边形
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
平面形
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水或溴
的CCl4溶液
液溴
反应条件
光照
无
FeBr3
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性
KMnO4
溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，伴有黑烟
燃烧时火焰明亮，伴有浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和
酸性KMnO4
溶液褪色
不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的性质及其应用⇒培养学生证据推理和模型认知能力
三者性质对比⇒培养学生科学探究与创新意识
知识支持
①苯的结构 ②苯的化学性质
分析选项
A.考查C的成键特点，C与其相连的原子形成4个单键，为四面体结构，故A不正确。
B、D.苯中的碳碳键是介于单键与双键之间的键，故B错误，D正确。
C．苯虽没有饱和，但因成键特殊，故不能与溴水发生加成
考查重点
苯的结构
得答案
D
苯
己烯
四氯化碳
碘化钾
溴水
液体分层，上
层为橙红色
溴水
褪色
液体分层，下
层为橙红色
液体不分层，
颜色加深
反应类型
取代反应
加成反应
氧化反应
序号
知识点一 煤的干馏
(1)概念
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
(2)主要产物及其用途
知识点二 苯
生活中常遇到如图所示的标志，那么苯到底是什么，它的结构和性质是什么？请完成下列知识点。
1．苯的分子组成与结构
2．物理性质
3.化学性质
4．苯的发现及用途
(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。
(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。
知识点三 有机高分子化合物与高分子材料
1．聚合物 有机高分子化合物
(1)乙烯生成聚乙烯的反应方程式：nCH2===CH2eq \(――→,\s\up7(引发剂))CH2—CH2
聚乙烯__
(2)聚合反应：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应，叫做聚合反应。
(3)加聚反应：由于发生加成反应而生成有机高分子化合物的聚合反应也叫加聚反应。
(4)有机高分子化合物：相对分子质量高，从几万到几百万甚至几千万，这样的有机物称之为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。
(5)性质：热塑性(如聚乙烯)；热固性(如酚醛塑料，俗称电木)；
有机高分子化合物通常不耐高温，易燃烧。
2．有机高分材料
(1)塑料：如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯丙烯、聚四氟乙烯等；
(2)橡胶：天然橡胶(聚异戊二烯)；
合成橡胶：(顺丁橡胶)
(3)纤维：
天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等。
人造纤维：黏胶纤维、醋酸纤维等。
合成纤维：腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等。
微判断
(1)标准状况下，22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)( )
(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物( )
(3)苯与乙烯点燃时现象相同( )
(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)×
微训练
1．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于( )
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯不与溴水发生加成反应
C．苯的分子结构稳定
D．苯是芳香烃
答案 C
2．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是( )
①苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④CCl4
⑤环己烷
A．仅②③④ B．仅①⑤
C．仅②③④⑤ D．全部都是
答案 B
3．下列物质中，属于芳香族化合物的是__________，属于芳香烃的是__________，属于苯的同系物的是__________(填编号)。
A.
B.
答案 ACDEFG CDEFG DE
微思考
1．苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
提示 不含有，根据苯不能与Br2的CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2．将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？
提示 分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。
3．苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？
提示 分别取少量两种液体加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。
学习任务1 苯的组成与结构
资料：
苯在1825年就被发现了，此后几十年间，人们一直不知道它的结构。所有的证据都表明苯分子非常对称，大家实在难以想象6个碳原子和6个氢原子怎么能够完全对称地排列、形成稳定的分子。1864年冬的某一天，德国化学家凯库勒坐在壁炉前打了瞌睡，原子和分子们开始在幻觉中跳舞，一条碳原子链像蛇一样咬住自己的尾巴，在他眼前旋转。猛然惊醒之后，凯库勒明白了苯分子是一个环——就是现在充满了我们的有机化学教科书的那个六角形的圈圈。
那么苯究竟是一个什么样的环呢？请完成下列讨论：
1．和是同一物质还是同分异构体？
提示 以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。
2．苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？
提示 可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：
和，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。
3. 分子中所有原子都处于同一平面内吗？
提示 苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子处于同一平面内。
4. 分子中所有原子可能共平面吗？
提示 可能，由和—CH===CH2两部分组成。由于C—C单键能旋转，因此所在平面与—CH===CH2所在平面可能重合，所以分子中所有原子可能共平面。
1．三类烃代表物的结构比较：
2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：
(1)苯分子是平面正六边形结构。
(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。
(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。
(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。
【例题】 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是( )
A. B.
C. D. CH2==CHCl
解析 所有的原子在同一平面上；中—CH3的碳原子与其相连的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2==CHCl中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。
答案 B
变式训练 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯()
B．硝基苯()
C．2甲基丙烯()
D．2甲基丙烷()
解析 苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。
答案 D
学习任务2 (核心素养)苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较
一、知识要点
1．苯的取代反应
(1)溴代反应
①反应物：苯与液溴。
苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。
②反应条件：使用催化剂FeBr3。
反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3，但实际上起催化作用的是FeBr3。
③产物：溴苯()和溴化氢。
溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
(2)硝化反应
①反应物：苯和浓硝酸。
反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
②反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。
③产物：硝基苯()和水。
硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
2．苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较
二、核心素养
【素养解题】
[典例示范] 下列关于苯的说法中正确的是( )
A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
[解题思路]
三、对点训练
1．对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是( )
A．难氧化，易加成，难取代
B．易取代，能加成，难氧化
C．易氧化，易加成，难取代
D．因其是单双键交替结构，故易加成为环己烷
解析 在50～60 ℃条件下，苯能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但不容易。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
答案 B
2．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是( )
A．水 B．稀NaOH溶液
C．乙醇 D．己烯
解析 溴在水中的溶解度比在溴苯中小，A不能；溴与稀NaOH溶液反应：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O，生成易溶于水的盐，而溴苯不溶于水，B可以；溴苯或溴都能溶于乙醇，C不能；己烯能将溴反应掉，但生成的有机物与溴苯相互溶解，D不能。
答案 B
3．随着生活水平的提高，人们越来越重视起居环境的质量，房子装修日新月异，但室内装修存在苯、甲醛等诸多污染源。下列关于苯的分析中合理的是( )
①苯与乙烯一样，常温下是一种具有特殊气味的气体；②苯是一种重要的化工原料，常用作有机溶剂；③苯分子中碳原子远没有饱和，因此能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；④苯环内的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键；⑤一定条件下，苯既能发生取代反应也能发生加成反应
A．①②③ B．②④⑤
C．②③④ D．①③④
解析 常温下，苯是一种无色有特殊气味的液体，①错；苯是一种很好的有机溶剂，②正确；苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，③错；根据苯的结构可知，④正确；苯能与液溴或硝酸等发生取代反应，在一定条件下也能与氢气发生加成反应，⑤正确。
答案 B
4．下列关于苯的性质的叙述中，正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
C．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应
D．苯中不存在键，故不可能发生加成反应
解析 苯虽不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，B不正确；苯生成硝基苯的反应为取代反应，C不正确；苯中不存在碳碳双键，但碳原子到达饱和时需要结合氢原子，所以能与氢气发生加成反应，D不正确。
答案 A
5．回答下列问题：
(1)下列关于苯与乙烯的比较中，正确的是________(填字母)。
a．苯和乙烯分子中所有原子在同一平面上
b．苯和乙烯等质量燃烧时，苯消耗O2多
c．苯和乙烯都能与溴水反应
d．苯和乙烯都能被酸性KMnO4溶液氧化
e．苯和乙烯都能与H2发生加成反应
(2)把苯加入到装有溴水的试管中，充分混合振荡，静置后观察到的现象是：①液体分层，②上层出现________色。这种操作叫做________，欲将此液体分开，必须使用到的玻璃仪器是 ____________。
(3)把苯加入到装有少量酸性KMnO4溶液的试管中，振荡后，酸性KMnO4溶液不褪色，说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键。
(4)苯在50～60 ℃时可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为________。
(5)苯分子中两个相邻碳碳键的夹角为________，苯环上的两个氢原子被氯原子取代后的二氯代物有________种，其结构简式分别是________、 ________、________。
(6)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘所利用的苯的性质是____________
______________________________________________________。
解析 (5)苯分子是平面正六边形结构，而平面正六边形的内角为120°，故苯分子中碳碳键之间的夹角为120°。由于苯分子中六个碳碳键是等同的，因此苯的二氯代物有3种，其结构简式分别为。(6)由于苯不溶于水，溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，故可利用苯将溴或碘从其水溶液中提取出来。
答案 (1)ae (2)橙红 萃取 分液漏斗 (3)没有 (4)取代反应
(5)120° 3
(6)溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘反应
[学 考 练]
1．下列说法中，正确的是 ( )
A．煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物
B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
解析 煤和石油属于不可再生能源，A不正确；煤的干馏是化学变化，石油分馏为物理变化，B不正确；煤焦油经蒸馏得到苯、甲苯、二甲苯等，不是高品质燃油，D不正确。
答案 C
2．下列关于煤、石油、天然气等能源的说法正确的是( )
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质
C．石油分馏可以得到轻质液体燃料，煤干馏可获得焦炭、煤焦油、焦炉气等化工原料
D．水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料
解析 石油裂解产物有烯烃和烷烃，属于混合物，A不正确；煤中不含苯、甲苯和二甲苯，煤干馏后产品中的煤焦油中能分离出苯、甲苯和二甲苯，依据苯、甲苯和二甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，B不正确；水煤气是炭和水蒸气在高温下反应得到的CO和H2的混合气体，故D不正确。
答案 C
3．下列说法中正确的是( )
A．合成纤维和人造纤维统称为化学纤维
B．酚醛塑料和聚氯乙烯都是热固性塑料
C．锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末
D．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理可以倾倒到海洋中
解析 B项，聚氯乙烯为热塑性塑料；C项，锦纶丝燃烧时无烧焦羽毛的气味，且灰烬不能压成粉末；D项，某些合成材料和塑料废弃物应分类回收处理，否则会导致白色污染。
答案 A
4．只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是( )
A．氢氧化钠溶液 B．溴化钠溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
解析 溴水加入四者中的现象分别为
答案 C
5．下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是( )
A．乙烯 B．甲苯()
C．氟苯 D．四氯乙烯
解析 B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基(—CH3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，符合题意；C项，氟苯的结构简式为，可看作中的1个氢原子被氟原子取代的产物，所以中所有原子共面，不符合题意；D项，四氯乙烯的结构简式为Cl2C===CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C===CCl2中所有原子共面，不符合题意。
答案 B
6．某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A．15个 B．16个
C．17个 D．18个
解析 与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，—CH3上最多有一个H与苯环共面，根据乙烯的结构知—CH===CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个。
答案 C
7．将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是( )
A．亚硫酸钠 B．溴化铁
C．锌粉 D．镁粉
解析 溴水和苯混合后，溴被萃取到苯中，溴化铁是苯与溴发生取代反应的催化剂，反应生成的HBr在试管口产生白雾。
答案 B
8．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是( )
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
解析 天然橡胶难溶于水，故A项错误；羊毛是天然高分子材料，故B项错误；聚乙烯塑料是合成高分子材料，故C项错误；聚氯乙烯塑料难降解，且其中含有毒的氯元素，会造成“白色污染”，D项正确。
答案 D
9．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( )
A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．全部正确
解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。
答案 C
10．下列有机化合物中既可发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．丙烯 B．乙烯
C．乙烷 D．苯
解析 丙烯分子中含有甲基和碳碳双键，既可发生加成反应，又可发生取代反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；乙烯发生加成反应，不能发生取代反应，能使酸性KMnO4 溶液褪色，B项不正确；乙烷可以发生取代反应，但不能发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，C项不正确；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的化学键，既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4 溶液褪色，D项不正确。
答案 A
[能 力 练]
11．某烃A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但在一定条件下可以与液溴发生取代反应。0.5 ml该烃A完全燃烧时，得到1.5 ml水和标准状况下67.2 L二氧化碳。
(1)A的分子式为________，结构简式为___________________________；
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：
①在催化剂FeBr3的作用下，A与Br2反应生成B：
_______________________________________________________________；
②在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成C：
________________________________________________________________；
③在催化剂作用下A与H2反应生成D：
______________________________________________________________。
解析 设烃的分子式为CxHy，0.5 ml A完全燃烧，得到二氧化碳的物质的量为：n(CO2)＝eq \f(67.2 L,22.4 L/ml)＝3 ml，根据烃燃烧的通式可列关系如下：
CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
1 ml x ml eq \f(y,2)ml
0．5 ml 3 ml 1.5 ml
则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6；又因A不能使酸性高锰酸钾溶液以及溴水褪色，故A为苯。
答案 (1)C6H6
(2)①＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr
②＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) +H2O
③＋3H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))
12．回答下列问题：
(1)完成下表：
①由乙烯制氯乙烷；②由乙烷光照生成氯乙烷；③乙烯使Br2的CCl4溶液褪色；④乙烯通入酸性KMnO4溶液中；⑤乙烷燃烧；⑥由苯制
(2)现有以下三种有机物的结构模型
①既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是________(填结构简式)。见光能与Cl2反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是________(填化学式)。从煤干馏产物中获得的液态化工原料是________(填结构简式)。
②A分子的空间构型为____________，C分子的空间构型为________。
③1865年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构如图，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________(填字母，下同)事实。
A．苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二硝基苯只有一种
④根据现在对苯的认识，下列事实能说明苯与乙烯性质不同的是________。
A．苯能在空气中燃烧
B．苯不与溴水反应
C．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
D．1 ml 苯在一定条件下与3 ml H2发生加成反应
E．在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯
(3)下列有机化合物中，分子内所有原子一定均在同一平面内的是________。(填编号)
①苯 ②氯乙烯(CH2===CHCl) ③甲苯() ④乙烷 ⑤丙烯(CH2===CH2—CH3) ⑥溴苯 ⑦四氟乙烯(CF2===CF2) ⑧苯乙烯()
解析 (3)苯和溴苯是十二个原子共面结构；氯乙烯、四氟乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯乙烯中苯和乙烯基之间是由单键相连，单键可旋转，故苯乙烯存在立体结构，不一定所有原子共平面，在丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯(C6H5—CH3)、乙烷中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上。
答案 (1)②⑥ ①③ ④⑤
(2)①CH2===CH2 CH4 ②正四面体形 平面正六边形 ③AD ④BCE
(3)①②⑥⑦
13．将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示，请回答有关问题：
(1)煤干馏的条件是_____________________________________________。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是__________________________________________
__________________________________________________________。
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是____________________________
__________________________________________________________。
(4)已知CO不能使溴水褪色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪色，则说明煤的干馏产生了____________________________________。
(5)点燃尾气，火焰的颜色为_______________________________________。
(6)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是
___________________________________________________。
解析 (1)根据煤干馏的定义可知其条件为隔绝空气加强热。(2)冷水浴的作用是冷凝，使粗氨水和煤焦油冷凝液化。(3)可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。(4)溴水褪色，证明煤干馏过程产生了不饱和烃类物质。(5)CO、CH4等气体燃烧时火焰呈淡蓝色。(6)煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶，可通过分馏的方法将它们分离。
答案 (1)隔绝空气加强热
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)将具支试管取出，塞上试管塞并加热，将润湿的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成
(4)不饱和烃类物质 (5)淡蓝色 (6)分馏
14．苯与溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：___________________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________。
(3)试管C中苯的作用是________________________________________________。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为______________________
________________________________________________________________________，此现象可以验证苯和液溴的反应为________(填反应类型)。
解析 苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。
答案 (1) ＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀 取代反应
学业要求
核心素养对接
1.了解煤的干馏。
2.知道苯的结构和性质及在生产中的重要应用。
3.知道聚合反应、加聚反应概念。
4.了解常见高分子化合物和高分子材料。
1.通过煤的干馏，培养学生科学精神与社会责任。
2.通过学习苯的结构和性质，培养学生宏观辨识与微观探析的素养水平。
干馏产物
主要成分
主要用途
出炉
煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨气、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥青
电极、筑路材料
焦炭
碳
冶金、燃料、合成氨
颜色
气味
状态
(通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
无色
特殊
气味
液体
有毒
难溶
于水
较低
比水小
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
气体
液体
结构式
结构简式
CH4
CH2===CH2
或
结构特点
正四面体
平面形
平面正六边形
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
平面形
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水或溴
的CCl4溶液
液溴
反应条件
光照
无
FeBr3
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性
KMnO4
溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，伴有黑烟
燃烧时火焰明亮，伴有浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和
酸性KMnO4
溶液褪色
不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的性质及其应用⇒培养学生证据推理和模型认知能力
三者性质对比⇒培养学生科学探究与创新意识
知识支持
①苯的结构 ②苯的化学性质
分析选项
A.考查C的成键特点，C与其相连的原子形成4个单键，为四面体结构，故A不正确。
B、D.苯中的碳碳键是介于单键与双键之间的键，故B错误，D正确。
C．苯虽没有饱和，但因成键特殊，故不能与溴水发生加成
考查重点
苯的结构
得答案
D
苯
己烯
四氯化碳
碘化钾
溴水
液体分层，上
层为橙红色
溴水
褪色
液体分层，下
层为橙红色
液体不分层，
颜色加深
反应类型
取代反应
加成反应
氧化反应
序号
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