高考化学二轮专题复习 专题跟踪检测27 有机合成路线设计（含解析）

专题跟踪检测（二十七）  有机合成路线设计

2．由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：

回答下列问题：

(1)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是______________________________

________________________________________________________________________。

(2)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线。

3．高血压及其并发症严重危害人类健康。研究发现，辣椒中的辣椒素能有效降低血压和胆固醇，进而在很大程度上预防心脏病。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为 (R为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图所示：

已知：①A、B和E均互为同系物，其中含氧衍生物B的相对分子质量为44，A和B的核磁共振氢谱显示都有两组峰。

 (1)C的结构简式为_________________________________________________；

H的含氧官能团名称是________________________________________________。

(2)由D生成E的反应条件是___________________________________________；

D的化学名称为___________________________________________________。

(3)由H生成I的化学方程式为___________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)参照上述路线，设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯的路线。

解析：A的分子式为C5H10O，结合已知信息可推知A的结构简式为(CH3)3CCHO；A、B互为同系物，且B的相对分子质量为44，又B中只有2种氢，故B为CH3CHO；结合已知反应可推出C为，则D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH2CH2CHO，F为(CH3)3CCH2CH2COOH，结合J的分子式及辣椒素酯类化合物的结构逆推可得I为，则G为，H为。(4)合成乙酸正丁酯的物质是乙酸和正丁醇，乙酸可由乙醛氧化得到，根据已知信息知两分子乙醛在稀NaOH溶液中可反应生成，其在催化剂作用下与H2加成生成正丁醇，据此完成路线设计。

答案：(1) 　醚键、(酚)羟基

(2)Cu，O2/△　4,4­二甲基­1­戊醇

4．药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒有明显抑制作用，K为合成该药物的关键中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A→B的反应类型是__________________________，

B中官能团的名称是______________。

(2)E中含两个Cl原子，则E的结构简式为________________________________。

(3)G的名称是__________________。

(4)I→J的化学方程式为__________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)设计以为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

解析：(1)由C的结构简式可以推出B中含有酯基，即B为，A→B发生取代反应。(2)由D→E、E→F并结合E中含两个Cl原子可推出E为。(3)结合信息②逆推出G为CH3CHO，名称为乙醛。(4)I中含有羧基，中含有羟基，

结合F与J反应生成的K